TiÕt 16, 17 Tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ Ổn đònh lớp: 12b1: / 12b2: / 12B3: / 12B4 / 12B5 / 12B6 / 12A / 12b1: / 12b2: / 12B3: / 12B4 / 12B5 / 12B6 / 12A / Nội dung ôn tập I. Este: * Công thức: CTC: RCOOR / ( R,R / có thể giống hoặc khác nhau, có thể no, không no hoặc thơm ) 1. Ph¶n øng ë nhãm chøc: a, Ph¶n øng thủ ph©n este RCOOR / + HOH  →← 0 42 ,tSOH RCOOH + R / OH RCOOR / + NaOH  → 0 2 ,tOH RCOONa + R / OH CH 3 COOC 2 H 5 + HOH  →← 0 42 ,tSOH C 2 H 5 OH + CH 3 COOH P thủ ph©n este trong m«i trêng axit lµ p thn nghÞch CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH  → 0 2 ,tOH C 2 H 5 OH + CH 3 COONa P thủ ph©n este trong m«i trêng kiỊm lµ p x¶y ra mét chiỊu ( p xµ phßng ho¸ ) b, Ph¶n øng khư: este bÞ khư bëi LiAlH 4 ( liti nh«m hi®rua ) t¹o thµnh ancol bËc I. RCOOR /  → 0 4 ,tLiAlH RCH 2 OH + R / OH 2. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon: p thÕ, t¸ch, céng, TH a, Ph¶n øng céng vµo gèc kh«ng no: ( H 2 , Br 2 , Cl 2 ). CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOCH 3 + H 2  → 0 ,TNi CH 3 (CH 2 ) 7 CH 2 CH 2 (CH 2 ) 7 COOCH 3 ( metyl stearat ). b, Ph¶n øng trïng hỵp: * Riêng H - CO – OR / có phản ứng tráng gương II. Chất béo: CH 2 – O – CO - R 1 CH 2 – O – CO – C 17 H 35 CH – O – CO - R 2 Hay CH – O – CO - C 17 H 35 CH 2 - O - CO - R 3 CH 2 - O - CO - C 17 H 35 a. Ph¶n øng thủ ph©n trong m«i tr êng axit CH 2 – O – CO - R 1 CH 2 – OH R 1 COOH CH – O – CO - R 2 + 3 H 2 O  →← 0 42 ,tSOH CH 2 – OH R 2 COOH CH 2 - O - CO - R 3 CH 2 - OH R 3 COOH b. Ph¶n øng xµ phßng ho¸ CH 2 – O – CO - R 1 CH 2 – OH R 1 COONa CH – O – CO - R 2 + 3NaOH → 0 ,txt CH – OH + R 2 COONa CH 2 - O - CO - R 3 CH 2 - OH R 3 COONa c. Ph¶n øng hi®ro ho¸ CH 2 OCO C 17 H 33 CH 2 OCO C 17 H 35 CHOCOC 17 H 33 + 3 H 2 → 0 ,txt CH 2 OCO C 17 H 35 CH 2 OCOC 17 H 33 CH 2 OCO C 17 H 35 d. Ph¶n øng oxi ho¸ Nèi ®«i C = C ë gèc axit kh«ng no cđa chÊt bÐo bÞ oxi ho¸ chËm bëi kh«ng khÝ t¹o thµnh peoxit. III. Cacbon hi đrat: Cacbonhi®rat lµ nh÷ng hỵp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc thêng cã c«ng thøc chung C n (H 2 O) m . * Gåm ba lo¹i tiªu biĨu quan träng: + Monosaccarit: Glucoz¬ + §isaccarit: Saccaroz¬ + Poli saccarit: Tinh bét, xenluloz¬. 1. Glucoz¬: a. TÝnh chÊt cđa ancol ®a chøc (poliancol) * T¸c dơng víi Cu(OH) 2 2C 6 H 11 O 6 H + Cu(OH) 2 →(C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O * Ph¶n øng t¹o este Glucoz¬ cã thĨ t¹o ra C 6 H 7 O(OCOCH 3 ) 5 b. TÝnh chÊt cđa nhãm an®ehit * Oxi hãa Glucoz¬: + ph¶n øng tr¸ng b¹c: AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → [Ag(NH 3 ) 2 ]OH+ NH 4 NO 3 CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → CH 2 OH[CHOH] 4 COONH 4 + 2Ag+ 3NH 3 + H 2 O. + ph¶n øng khư Cu(OH) 2 khi ®un nãng CH 2 OH[CHOH] 4 CHO+2Cu(OH) 2 + NaOH → 0 t CH 2 OH[CHOH] 4 COONa+ Cu 2 O ↓ + 3H 2 O. natri gluconat ®á g¹ch * Khư Glucoz¬ b»ng hi®ro CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + H 2  → 0 ,tNi CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH Sobitol c. Ph¶n øng lªn men C 6 H 12 O 6 C enzim 0 35 0 30 −  → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 C 6 H 12 O 6 → 2 CH 3 - CHOH- COOH axit Lactic * fructozơ: CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHOH-C-CH 2 OH || O Có tính chất giống ancol đa chức và PƯ cộng H 2 vào nhóm cacbonyl tạo ancol đa chức. Không có nhóm chức anđehit nên không có Pư tráng gương. 2. Saccaroz ơ: C 12 H 22 O 11 Saccaroz¬ hỵp bëi α- Glucoz¬ vµ β- Fruct¬z¬. + Không chứa nhóm chức anđehit CHO + Mantozơ: Chứa nhóm chức anđêhit CHO a. Ph¶n øng cđa ancol ®a chøc * Ph¶n øng víi Cu(OH) 2 - HiƯn tỵng: kÕt tđa Cu(OH) 2 tan ra cho dung dÞch mµu xanh lam. - Gi¶i thÝch: saccaroz¬ cã nhiỊu nhãm -OH kỊ nhau. 2C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 → Cu(C 12 H 21 O 11 ) 2 + 2H 2 O * Ph¶n øng víi Ca(OH) 2 : saccaroz¬ hoµ tan hÕt vÈn ®ơc. Khi sơc khÝ CO 2 vµo dung dÞch canxi saccarat th× thÊy kÕt tđa. C 12 H 22 O 11 +Ca(OH) 2 +H 2 O→ C 12 H 22 O 11 .CaO. 2H 2 O C 12 H 22 O 11 .CaO. 2H 2 O + CO 2 → C 12 H 22 O 11 + CaCO 3 + 2 H 2 O b. Ph¶n øng thủ ph©n C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 * Mantozơ: Pư với Cu(OH) 2 , thủy phân tạo 2 gốc glucozơ, ngoài ra còn có tính chất của anđehit. 3. Tinh bột: (C 6 H 10 O 5 ) n Được cấu tạo bởi amonozơ và amino pectin Lµ mét polisaccarit cã cÊu tróc vßng xo¾n, tinh bét biĨu hiƯu rÊt u tÝnh chÊt cđa mét poliancol, chØ biĨu hiƯn râ tÝnh chÊt thủ ph©n vµ ph¶n øng mµu víi iot. a. Ph¶n øng thủ ph©n * Thủ ph©n nhê xóc t¸c axit (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O  → = 0 ,tH n C 6 H 12 O 6 Thùc ra tinh bét bÞ thủ ph©n tõng bíc qua c¸c giai ®o¹n trung gian lµ ®etrin [C 6 H 10 O 5 ] n , mantoz¬. * Thủ ph©n nhê enzim glucozoMantozoextrin§bét Tinh mantaza OH amilaza-β OH amilaza-α OH 222  → → → b. Ph¶n øng mµu víi dung dÞch iot 4. Xenlulozơ : Mçi m¾t xÝch C 6 H 10 O 5 cã 3 nhãm -OH tù do, c«ng thøc cđa xenluloz¬ lµ [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n Xenluloz¬ lµ polisaccarit vµ mçi m¾t xÝch cã 3 nhãm -OH tù do nªn xenluloz¬ cã ph¶n øng thủ ph©n vµ ph¶n øng cđa ancol ®a chøc. a. Ph¶n øng cđa polisaccrit (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O  → o tSOH , 42 nC 6 H 12 O 6 P thủ ph©n còng x¶y ra ë d¹ dµy ®éng vËt nhai l¹i ( tr©u, bß ) nhê enzim xenlulaza. b. Ph¶n øng cđa ancol ®a chøc * Ph¶n øng víi níc Svayde Xenluloz¬ ph¶n øng víi níc Svayde cho dung dÞch phøc ®ång xenluloz¬ dïng ®Ĩ s¶n xt t¬ ®ång-amoni¨c. * Phản ứng este hoá [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n +3nHNO 3 o tSOH , 42 [C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] n + 3nH 2 O. [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n +2n(CH 3 CO) 2 O C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3 ) 2 (OH)] n + 2n CH 3 COOH [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n +3n(CH 3 CO) 2 O [C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3 ) 3 ] n +3n CH 3 COOH IV. Amin: Amin là những hợp chất hữu cơ đợc tạo ra khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH 3 bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon.Thí dụ: NH 3 ; C 6 H 5 NH 2 ; CH 3 NH 2 1. Tính chất của chức amin (-NH 2 ) a) Tính bazơ CH 3 (CH 2 ) 2 NH 2 + H 2 O (CH 3 CH 2 CH 2 NH 3 ) + +OH - CH 3 NH 2 + HCl [CH 3 NH 3 ] + Cl - Metylamin Metylaminclorua * Tác dụng với quỳ hoặc phenolphtalein Metylamin Anilin Quỳ tím Xanh Không đổi màu Phenolphtalein Hồng Không đổi màu * So sánh tính bazơ C n H 2n+1 - > H NH 2 > C 6 H 5 NH 2 b) Phản ứng với axit nitrơ *Ankylamin bậc 1 + HNO 2 Ancol+ N 2 +H 2 O C 2 H 5 NH 2 + HO NO C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O Amin thơm bậc 1 + HONO (t o thấp) muối điazoni. C 6 H 5 NH 2 + HONO + HCl C 6 H 5 N 2 + Cl - + 2H 2 O Phenylđiazoni clorua c) Phản ứng ankyl hoá thay thế nguyên tử hiđro của nhóm -NH 2 C 6 H 5 NH 2 + CH 3 I C 6 H 5 NHCH 3 + HI Anilin Metyl iođua N-metylanilin 2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin: Phản ứng với nớc brom C 6 H 5 NH 2 + 3 Br 2 C 6 H 2 Br 3 NH 2 + 3HBr V. Amino axit: Amino axit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH 2 ). H 2 N-CH 2 -COOH, R-CH(NH 2 )-CH 2 -COOH, C 6 H 4 (NH 2 )COOH. 1. Tính chất axit- bazơ của dung dịch amino axit * Phản ứng với axit mạnh H 2 N-CH 2 -COOH + HCl H 3 N + - CH 2 COOHCl - Hoặc: H 3 N + -CH 2 -COO - + HCl H 3 N + - CH 2 COOHCl - * Phản ứng với bazơ mạnh H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH H 2 N- CH 2 COONa + H 2 O H 3 N + -CH 2 -COO - + NaOH H 2 N- CH 2 COONa + H 2 O 2. Phản ứng este hoá nhóm -COOH H N -CH -COOH + C H OH H N -CH -COOC H + H O 2 2 2 22 2 5 5 2 khí HCl 3. Phản ứng của nhóm -NH 2 với HNO 2 H N -CH -COOH + HNO HO-CH -COOH +N + H O 2 2 2 2 2 2 4. Phản ứng trùng ng ng - Các axit-6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic . hữu cơ Ổn đònh lớp: 12b1: / 12b2: / 12B3: / 12B4 / 12B5 / 12B6 / 12A / 12b1: / 12b2: / 12B3: / 12B4 / 12B5 / 12B6 / 12A / Nội dung ôn tập I. Este: * Công thức: CTC: RCOOR / ( R,R / có thể. O – CO - R 1 CH 2 – OH R 1 COONa CH – O – CO - R 2 + 3NaOH → 0 ,txt CH – OH + R 2 COONa CH 2 - O - CO - R 3 CH 2 - OH R 3 COONa c. Ph¶n øng hi®ro ho¸ CH 2 OCO C 17 H 33 . este RCOOR / + HOH  →← 0 42 ,tSOH RCOOH + R / OH RCOOR / + NaOH  → 0 2 ,tOH RCOONa + R / OH CH 3 COOC 2 H 5 + HOH  →← 0 42 ,tSOH C 2 H 5 OH + CH 3 COOH P thủ ph©n este trong