HÓA HỮU CƠ Organic chemistry 1 Giảng viên: ThS. Nguyễn Thị Hoài 1.1 Khái niệm 1.2 Cấu trúc phân tử CHƯƠNG I: ANKANCHƯƠNG I: ANKAN 2 1.3 Danh pháp, đồng phân 1.4 Tính chất vật lý 1.5 Điều chế 1.6 Tính chất hoá học ThS. NguyễnThị Hoài 1.1 Khái niệm  Là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn xigma, còn gọi là parafin 3  Công thức tổng quát C n H 2n+2 ( n≥1)  Chất đầu tiên và đơn giản nhất là metan ThS. Nguyễn Thị Hoài  Các nguyên tử cacbon trong ankan ở trạng thái lai hoá sp 3  Các liên kết định hướng theo kiểu tứ diện 1.2 Cấu trúc phân tử 4  Các liên kết định hướng theo kiểu tứ diện  Các góc hoá trị chuẩn là 109 o 28’  Độ dài liên kết C-C là 1,54 A o và C-H là 1,09A o ThS. Nguyễn Thị Hoài 1.3 Danh pháp, đồng phân Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon  Bậc cabon là số nguyên tử cacbon mà nó liên kết.  Nếu loại 1 H ra khỏi ankan thì ta được gốc ankyl.  Gốc ankyl mạch thẳng như tên ankan tương ứng, thay an = yl Công thức Tên CH 3 – metyl 3 CH 3 CH 2 – CH 3 CH 2 CH 2 – CH 3 [CH 2 ] 2 CH 2 – CH 3 [CH 2 ] 3 CH 2 – CH 3 [CH 2 ] 4 CH 2 – CH 3 [CH 2 ] 5 CH 2 – CH 3 [CH 2 ] 6 CH 2 – CH 3 [CH 2 ] 7 CH 2 – CH 3 [CH 2 ] 8 CH 2 – etyl propyl butyl pentyl hexyl heptyl octyl nonyl đecyl 5 1.3 Danh pháp, đồng phân Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon  Gốc ankyl mạch nhánh: Nếu loại nguyên tử H ở cacbon bậc 1, 2, 3 thì ta có gốc ankyl bậc 1, 2 và 3 tương ứng. Gốc bậc 2 gọi là sec-, bậc 3 là tert- C H C H C H C H C H C H C H 3 C H C H C C H 3 6 C H 3 C H 2 C H C H 3 sec-Butyl Isobutyl tert-Butyl ( sec-Bu) (t-butyl hoaëc t-Bu) C H 3 C H C H 2 C H 3 C CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 Isopentyl Neopentyl tert-Pentyl Isoamyl (i-amyl) hoaëc tert-amyl (t-amyl) CH 3 C C H 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C H 3 CH 3 ThS. Nguyễn Thị Hoài 1.3 Danh pháp, đồng phân 1.3.1 Danh pháp a. Danh pháp thông thường  4 chất đầu mang tên lịch sử  Từ C 5 trở lên gọi theo tên hệ thống gồm tiếp đầu ngữ bằng 7 chữ số hylạp + chỉ số nguyên tử cacbon trong phân tử + tiếp vị là an Nếu hợp chất mạch thẳng có thêm tiếp đầu ngữ là n- Nếu có 2 nhóm metyl cuối mạch thêm tiếp đầu ngữ là iso Nếu có 3 nhóm metyl là neo ThS. Nguyễn Thị Hoài 1.3 Danh pháp, đồng phân 1.3.1 Danh pháp a. Danh pháp thông thường CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-pentan 8 H 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 H 3 C C CH 3 CH 3 CH 3 iso-pentan neo-pentan ThS. Nguyễn Thị Hoài 1.3 Danh pháp, đồng phân b. Danh pháp IUPAC Tên IUPAC = Chỉ số nhóm thế + tên nhóm thế + tên mạch chính + an Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất, trong trường hợp có hai mạch cabon có cùng số lượng carbon thì chọn mạch 9 chính có nhiều nhóm thế nhất. Đánh số mạch chính để tổng chỉ số của nhóm thế là nhỏ nhất Trong tên gọi, mỗi nhóm thế có một chỉ số chỉ vị trí, nếu các nhóm thế giống nhau thì có thể gộp lại thành đi, tri, tetra… (gọi theo thứ tự a, b, c). ThS. NguyễnThị Hoài CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 1 2 3 1.3 1.3 DanhDanh pháppháp, , đồngđồng phânphân CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 1 2 4 5 3 CH 3 2,3-dimetylpentan 10 ThS. Nguyễn Thị Hoài [...]... + HCl 16 ThS Nguyễn Thị Hồi 1. 6 .1 Phản ứng thế Cơ chế: thế gốc tự do (SR), có 3 giai đoạn: 17 ThS Nguyễn Thị Hồi 1. 6 .1 Phản ứng thế Khả năng phản ứng Thế H ở cacbon bậc cao cho sản phẩm chính CH3-CH2-CH2CH3 + Cl2 CH3-CHCl-CH2-CH3 + HCl SPchinh CH3-CH2-CH2-CH2Cl (spp) Flo cho phản ứng phân huỷ là chủ yếu, iơt khả năng phản ứng kém, thực tế thường clo hố hoặc brom hố 18 ThS Nguyễn Thị Hồi 1. 6 .1 Phản... ứng tách và phản ứng oxi hố 14 ThS NguyễnThị Hồi 1. 6 Tính chất hố học 1. 6 .1 Phản ứng thế a Halogen hóa b Phản ứng niro hóa và sunfo hóa 1. 6.2 Phản ứng làm đứt liên kết C-C a Phản ứng đốt cháy và oxi hố b Phản ứng dehidro hóavà crăcking 1. 6.3 Phản ứng đehidro hố 1. 6.4 Phản ứng đồng phân hóa và phản ứng vòng hóa 1. 6 .1 Phản ứng thế a Halogen hóa Sơ đồ phản ứng R-H + X2 → R-X + HX (ánh sáng hoặc nhiệt độ)... CH3-CH2-CH2CH3 → CH3-CH=CH-CH3 (sp chính) + H2 CH3-CH2-CH2CH3→ CH2=CH-CH2-CH3 (sp phụ) + H2 CH4 21 2CH4 ThS NguyễnThị Hồi → → C + C2H2 + 2H2 (10 00 oC) 3 H2 (15 00 oC) 1. 6.2 Phản ứng làm đứt liên kết C-C b Phản ứng dehidro hóa và crăcking − Crackinh: tạo hỗn hợp các hydrocacbon mạch ngắn Nhiệt phân (≥ 650 oC) Crăckinh xúc tác (≤ 450 oC-500 o C) Rifocminh: tạo mạch nhánh, hợp chất vòng 22 ThS Nguyễn Thị. . .1. 3 Danh pháp, đồng phân Ví dụ: CH3 CH3 CH3 CH CH CH2CH2CH3 CH3 CH CH CH2CH2CH3 CH2CH3 Tên như là hexan với 2 nhóm thế CH2CH3 Không gọi như là hexan với 1 nhóm thế 3-etyl-2-metylhexan 1 CH3 7 CH3 2 CH2 4 3 6 5 CH2 CH3 CH CH CH2CH3 không đánh số CH2CH2CH3 5 6 7 4 CH3 CH CH CH2CH3 CH2CH2CH3 3 2 1 4-etyl-3-metylheptan ThS Nguyễn Thị Hồi 11 1. 3 Danh pháp, đồng phân Hãy gọi tên các ankan sau:... niro hóa và sunfo hóa Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 11 0 -1 4 0 oC và áp suất cao, có sản phẩm là nitro của phản ứng cắt mạch R-H + HNO3 lỗng → R-NO2 + H2O (nhiệt độ cao) Nếu ở nhiệt độ thường sẽ xảy ra phản ứng R-H + H2SO4 đặc → R-SO3H + H2O (nhiệt độ thường) Các phản ứng này xảy ra dễ ở ngun tử cacbon bậc cao, 19 thế ở carbon bậc cao cho sản phẩm chính ThS NguyễnThị Hồi 1. 6.2 Phản ứng làm đứt liên kết C-C... CH2 CH CH2 CH2 4-metyloctan CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 4-etyl-3-metyloctan CH2 CH CH3 12 CH CH3 CH3 CH2 3,4-dimetylheptan CH2 CH3 ThS Nguyễn Thị Hồi 1. 3 Danh pháp, đồng phân pháp, 1. 3.2 Đồng phân: - Nếu khơng có ngun tử C bất đối thì chỉ có đồng phân cấu tạo mạch cacbon - Nếu có ngun tử C bất đối thì có đồng phân quang học 1. 4 Tính chất vật lý (xem giáo trình) 1. 5 Phương pháp... vòng 22 ThS Nguyễn Thị Hồi 1. 6.3 Phản ứng đồng phân hóa và phản ứng vòng hóa Ở nhiệt độ cao và có mặt của xúc tác như AlCl3 các ankan có khả năng đồng phân hóa để tạo thành Ankan đồng phân có mạch nhánh, có chỉ số octan cao Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH3 AlCl3 H3C CH3 CH CH3 • Các hợp chất mạch vòng có chỉ số octan đặc biệt cao • Ví dụ: n-hexan → xiclohexan → benzen + H2 23 ThS Nguyễn Thị Hồi ... trình) 13 ThS Nguyễn Thị Hồi 1. 6 Tính chất hố học C-H Phân tử ankan chỉ có các liên kết C-C Liên kết σ bền vững Các ankan tương đối trơ về mặt hố học Ở nhiệt độ thường chúng khơng phản ứng với acid, baz và chất oxi hố mạnh (như KMnO4) Ankan còn có tên là parafin (nghĩa là ít ái lực hố học) Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hố 14 ... Phản ứng oxi hóa − Oxi hố hồn tồn: Dùng làm nhiên liệu CnH2n+2 + (3n +1) /2O2→ nCO2 + (n +1) H2O + Q − Oxi hố khơng hồn tồn: Tuỳ điều kiện phản ứng cho sản phẩm khác nhau 200 atm, 3000C, Cu CH4 20 O2 k.k ThS Nguyễn Thị Hồi 5000C, Ni Thiếu khơng khí HCH=O + H2O CO2 + 2H2 C + 2H2O 1. 6.2 Phản ứng làm đứt liên kết C-C b Phản ứng dehidro hóa và crăcking − Dehidro hố: Xúc tác Cr2O3, Cu, Pt… các ankan mạch ngắn . HÓA HỮU CƠ Organic chemistry 1 Giảng viên: ThS. Nguyễn Thị Hoài 1. 1 Khái niệm 1. 2 Cấu trúc phân tử CHƯƠNG I: ANKANCHƯƠNG I: ANKAN 2 1. 3 Danh pháp, đồng phân 1. 4 Tính chất vật lý 1. 5 Điều. c). ThS. NguyễnThị Hoài CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 1 2 3 1. 3 1. 3 DanhDanh pháppháp, , đồngđồng phânphân CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 1 2 4 5 3 CH 3 2,3-dimetylpentan 10 ThS. Nguyễn Thị Hoài 1. 3. + HCl ThS. Nguyễn Thị Hoài  Cơ chế: thế gốc tự do (S R ), có 3 giai đoạn: 1. 6 .1. Phản ứng thế 17 ThS. Nguyễn Thị Hoài  Khả năng phản ứng  Thế H ở cacbon bậc cao cho sản phẩm chính 1. 6 .1. Phản