 TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br CH ≡ CH + 2Br 2 → Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 −CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH − C ≡ C − 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt R−C≡C−H + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R−C≡C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑ CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH + 2Ag↓ (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH → CO 2 + 2Ag↓ + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 ↓ Cu 2 O đỏ gạch R−CHO + 2Cu(OH) 2 0 t → RCOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO 3 Kết tủa dạng kết R − CHO + NaHSO 3 → R − CHOH − NaSO 3 ↓ Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 ↑ 2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H 2 ↑ 2C 6 H 5 − OH + 2Na → 2C 6 H 5 − ONa + H 2 Trang 1 OH 2 →+ 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as → C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl ,CuCl → CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC ≡ CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H 2 O + 4NH 3 R−C ≡ C−H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH 3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH 4 Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH 3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH 4 Cl Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K ↑ không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 ↑ Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R − CH 2 − OH + CuO 0 t → R − CH = O + Cu + H 2 O R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R− COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Ancol bậc II CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R − CH 2 OH − R′ + CuO 0 t → R − CO − R′ + Cu + H 2 O Ancol đa chức Cu(OH) 2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng Anđehit AgNO 3 trong NH 3 ↓ Ag trắng R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑ Cu(OH) 2 NaOH, t 0 ↓ đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t → RCOONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O dd Brom Mất màu RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no Trang 2 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O 2 2 + 2MnO + 2H O 2 CH = CH + → 4 2 + 2KMnO 4H O 2 CHOH = CH OH ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Axit cacboxylic Quì tím Hóa đỏ 2 3 CO − ↑ CO 2 2R − COOH + Na 2 CO 3 → 2R − COONa + CO 2 ↑ + H 2 O Aminoaxit Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm − NH 2 > số nhóm − COOH Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH 2 3 CO − ↑ CO 2 2H 2 N−R−COOH + Na 2 CO 3 → 2H 2 N−R−COONa + CO 2 ↑ + H 2 O Amin Quì tím Hóa xanh Glucozơ Cu(OH) 2 dd xanh lam 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 → (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O Cu(OH) 2 NaOH, t 0 ↓ đỏ gạch CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t → CH 2 OH − (CHOH) 4 − COONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O AgNO 3 / NH 3 ↓ Ag trắng CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑ dd Br 2 Mất màu CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Br 2 → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH+2HBr Saccarozơ C 12 H 22 O 11 Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Glucozơ Fructozơ Vôi sữa Vẩn đục C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 → C 12 H 22 O 11 .CaO.2H 2 O Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 → (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O Mantozơ C 12 H 22 O 11 Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 → (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O AgNO 3 / NH 3 ↓ Ag trắng Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6 (Glucozơ) Tinh bột (C 6 H 10 O 5 ) n Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương (C 6 H 10 O 11 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ) ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện Trang 3 .  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai. − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm. 3NH 3 ↑ CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH + 2Ag↓ (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3