Giáo viên hướng dẫn: PGS Lâm Xuân Thanh PGS. Nguyễn Thị Minh Tú TS. Hồ Phú Hà Tách chiết và thu hồi các hợp chất tự nhiên Học viên: Vũ Kim Dung Phạm Đức Đan Phạm Thị Thu Hiền Hà Nội, 5-2011 VIỆN ĐÀO TẠO SAU ĐẠI HỌC KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ THỰC PHẨM Nội dung 1. Tách chiết và thu hồi Glycoside trong tỏi 2. Tách chiết và thu hồi alkaloid trong trà, cafe 3. Tách chiết và thu hồi vitamin TÁCH CHIẾT VÀ THU HỒI GLYCOSIDE TRONG TỎI ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID Định nghĩa rộng Định nghĩa hẹp Phần đường: ose, glycon Phần không đường: aglycon, genin GLYCOSID = ĐƯỜNG PHÂN TỬ HỮU CƠ Dây nối glycosid GLYCOSID = ĐƯỜNG ĐƯỜNG Dây nối glycosid Ví dụ về các cấu trúc hóa học của một trong các glycoside tim Salicin , một glycoside liên quan đến aspirin  Là những chất kết tinh được, một số ở dạng vô định hình hoặc lỏng sánh.  Đa số không màu, một số có màu (anthraglycosid đỏ hoặc da cam,…)  Có vị đắng.  Độ tan khác nhau, phụ thuộc vào mạch đường và aglycon. 1. Tính chất vật lý 2. Tính chất hóa học. Phần lớn các glycosid trước khi thủy phân không có tính khử (trừ một số glycosid mà phần aglycon có nhóm chức có tính khử).  Thủy phân bằng enzym, sự thủy phân có tính chất chọn lọc. O H H H OH OH H O - Ar ( R ) CH 2 OH HO O O glc cym glc OH OH C O H O K- strophanthosid γ ( = K-strophanthotriosid) Cymarin (= Cymarosid) Strophanthidin K-trophanthosid β glucosidate strophantobiase acid β Thủy phân bằng acid Để cắt đứt nối của phần đường gắn vào aglycon qua nhóm chức –OH của aglycon, thu được aglycon và đường O H H H OH OH H O - Ar ( R ) CH 2 OH HO H + O H H H OH OH H H OH CH 2 OH HO + HO - Ar ( R) Thủy phân bằng dung dịch kiềm Để cắt đứt nối ester hoặc nối của đường gắn vào aglycon ngang qua nhóm chức ester của Aglycon thu được alycon-COOH và đường O H H H OH OH H O - CO - Ar ( R ) CH 2 OH HO OH O H H H OH OH H H OH CH 2 OH HO + HO CO- Ar ( R) - PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID  Cấu trúc hóa học của Glycosid rất đa dạng nên tính chất phân Cấu trúc hóa học của Glycosid rất đa dạng nên tính chất phân cực của mỗi phân tử thay đổi tùy theo cấu trúc aglycon (phần cực của mỗi phân tử thay đổi tùy theo cấu trúc aglycon (phần không đường) và một số phân tử đường gắn vào aglycon, vì thế không đường) và một số phân tử đường gắn vào aglycon, vì thế không thể có một phương pháp nào chung cho tất cả các không thể có một phương pháp nào chung cho tất cả các glycoside. glycoside.  Nói chung các glyosid có tính phân cực khá mạnh, nên không Nói chung các glyosid có tính phân cực khá mạnh, nên không tan trong trong các dung môi kém phân cục như: eter dầu hỏa, tan trong trong các dung môi kém phân cục như: eter dầu hỏa, hexan, benzen…nhưng tan được trong clorofrom, dietyl eter, hexan, benzen…nhưng tan được trong clorofrom, dietyl eter, tan tốt trong alcol, nuớc. tan tốt trong alcol, nuớc. [...]...PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSIDE  Tạp chất đi kèm với Glycoside có loại tan trong dầu và tan trong nước (các chất gum, pectin, tannin ) Loại tan trong dầu chủ yếu là các chất béo, caroteoid  Muốn xử lý người ta thường loại các tạp chất này bằng các dung môi kém phân cực Người ta thường chiết glycoside bằng nước nóng, etannol, metannol hoặc hỗn hợp acol – nuớc 50 – 90%  Qui trình tổng quát chiết tách Glycosid... hoa chân không ở các nhiệt độ và áp suất khác nhau hoặc kết tinh phân đoạn trong các dung môi thích hợp  Muốn chiết phần aglycon thì cần phải thủy phân rồi chiết bằng dung môi hữu cơ Khái niệm và phân loại khoa học về tỏi Giới (regnum): Tỏi là một loài thực vật thu c họ Hành, nghĩa là có họ hàng với hành tây, hành ta, hành tím, tỏi tây, v.v và cũng được con người sử dụng làm gia vị, thu c, rau như... thu c loại thu c độc bảng A Công thức hóa học là C34H47O11N  Làm thu c trị ho, ra mồ hôi  Erythrine: trong lá và hoa vông nem  Tác dụng làm giảm và có khi làm mất hẳn hoạt động thần kinh trung ương, tuy nhiên không ảnh hưởng đến sự kích thích vận động và sự co bóp của cơ  Tác dụng: An thần, gây ngủ Tác dụng của caffeine Dễ đạt được thỏa hiệp Giảm béo: kích thích các tế bào mỡ giải phóng các chất. .. dưới dạng muối với các axit hữu cơ  Có 6.000 alkaloid phổ biến ở các loài thực vật, tập trung ở một số họ: trúc đào, thu c phiện, đậu, cà, thủy tiên  Tác dụng lên hệ thần kinh, liều thích hợp là thu c chữa bệnh hiệu quả nhưng liều cao là thu c độc  Hàm lượng Alkaloid có thể đạt tới 10% trong các loại rau quả thông dụng như khoai tây, chè, cà phê Cấu tạo hóa học của Alkaloid     Các alkaloid phổ... cà phê và cacao Gồm theophylin, caffein và theobromin Chất kích thích hệ thần kinh trung ương và ảnh hưởng đến trí nhớ   Cocain: Là alkaloid chính của lá cây Erythroxylon coca, họ Erythroxylaceae Cocain là chất rắn, nóng chảy ở 98oC    Quinin: Cùng với nhiều alkaloid khác có chứa trong vỏ cây Cinchona (cây Canh nika) Là chất rắn, nóng chảy ở 177oC, dễ tan trong etanol và ete Là một loại thu c... trong số các gia vị thông thường, làm tăng khả năng bảo vệ màng tế bào, phòng chống ung thư và bệnh tim mạch Tỏi chứa nhiều kháng sinh nên có tác dụng kháng khuẩn mạnh Thường được dùng để điều trị bệnh cảm cúm, vết loét, chữa viêm họng, đau răng… Tách chiết chất glycoside trong tỏi TÁCH CHIẾT ALKALOIDS Alkaloid   Alkaloid là nhóm các bazơ nitơ hữu cơ có trong động và thực vật Trong thực vật, các alkaloid... thể tiến hành thẩm tích hoặc lọc qua gel, các steroid glycosid thì dùng phương pháp kết hợp cholesterrol  Một số glycosid có thể tinh chế bằng cách hòa tan trong một lượng cồn vừa đủ rồi thêm một lượng lớn dung môi như eter, herxan, aceton, glycosid sẽ kết tủa PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID  Trong nghiên cứu muốn thu được chất tinh khiết người ta thường dùng các phương pháp: sắc ký cột, sắc ký chế hóa... Glycosid BỘT CÂY -Chiết với eter dầu hỏa để loại béo -Chiết VỚI hỗn hợp etannol hoặc metannol – nước DUNG DỊCH NƯỚC ALCOL Dd nước acetat chì 2 – 5% ETER DẦU HỎA ETER DẦU HỎA (Chứa dầu béo, các chất có màu,…) Lọc, rửa tủa với nước cất DUNG DỊCH NƯỚC DUNG DỊCH NƯỚC TRẨM HIỆN -Dd Na2SO4 bão hòa -Lọc rữa tủa với nước cất TRẦM HIỆN DUNG DỊCH NƯỚC PbSO4 4 - Chiết lỏng với cloroform DUNG DỊCH NƯỚC Chiết lỏng –... thu c chống bệnh sốt rét và hạ sốt    Morphin: Có trong cây anh túc Là chất rắn kết tinh nóng chảy ở 254oC, ít tan trong nước Với liều lượng nhỏ, morphin được dùng làm thu c giảm đau, thu c ngủ, thu c ho    Atropine: có nhiều trong hạt cà độc dược (Atropa belladonna), Atropine là chất rắn, nóng chảy ở 115117oC, vị đắng Có tác dụng chống co thắt cơ trơn như ruột, cuống phổi và làm giãn đồng tử mắt... NƯỚC Chiết lỏng – lỏng với etyl acetat DUNG DỊCH NƯỚC - Chiết lỏng – lỏng với butanol DUNG DỊCH NƯỚC DUNG DỊCH BUTANNOL Thu hồi dung môi DUNG DỊCH ETYL ACETAT - Làm khan nước POLYGLYCOSID POLYGLYCOSID GLYCOSID TOÀN PHẦN DUNG DỊCH CLOROFORM Làm khan nước, thu hồi dung môi MONOGLYCOSID PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID  Giai đoạn tinh chế thường công phu và tùy theo mỗi loại glycosid mà có phương pháp tinh chế . THỰC PHẨM Nội dung 1. Tách chiết và thu hồi Glycoside trong tỏi 2. Tách chiết và thu hồi alkaloid trong trà, cafe 3. Tách chiết và thu hồi vitamin TÁCH CHIẾT VÀ THU HỒI GLYCOSIDE TRONG TỎI ĐỊNH. Hồ Phú Hà Tách chiết và thu hồi các hợp chất tự nhiên Học viên: Vũ Kim Dung Phạm Đức Đan Phạm Thị Thu Hiền Hà Nội, 5-2011 VIỆN ĐÀO TẠO SAU ĐẠI HỌC KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ THỰC PHẨM Nội. nuớc. PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSIDE  Tạp chất đi kèm với Glycoside có loại tan trong dầu và tan trong nước (các chất gum, pectin, tannin ). Loại tan trong dầu chủ yếu là các chất béo, caroteoid.