Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 CaO, t 0 CaO, t 0 askt ANKAN (PARAFIN) Công thức chung: C n H 2n + 2 (n  1) I. Đồng phân: Mạch Cacbon II. Danh pháp: III. Tính chất hóa học:  Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan) C n H 2n + 2 + aX 2 C n H 2n + 2-a X a + HX Ví dụ: C 2 H 6 + Cl 2  C 2 H 5 Cl + HCl  Phản ứng cộng: không có phản ứng.  Phản ứng trùng hợp: không phản ứng.  Phản ứng oxi hóa: C n H 2n + 2 + ( 2 13 n )O 2  nCO 2 + (n + 1)H 2 O  Phản ứng phân hủy: C n H 2n + 2  nC + (n + 1)H 2  Phản ứng tách:  Dehidro: C n H 2n + 2  C n H 2n + H 2  Cracking: C n H 2n + 2  C x H 2x + 2 + C y H 2y (x + y = n, n>=3) IV. Điều chế: * Phương pháp Wurtst (điều chế ankan mạch dài) 2C n H 2n + 1 X + 2Na  (C n H 2n + 1 ) 2 + 2NaX Ví dụ: 2C 2 H 5 Cl + 2Na  C 4 H 10 + 2NaCl Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen khác nhau thì thu hỗn hợp 3 ankan khác nhau * Phương pháp Dumas (giảm mạch Cacbon) RCOONa + NaOH RH + Na 2 CO 3 (RCOO) 2 Ca + NaOH 2RH + CaCO 3 + Na 2 CO 3 MONOXICLOANKAN * Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa liên kết đơn. * Công thức chung: C n H 2n (n  3). * Đồng phân: số nguyên tử C tạo vòng, về số nhánh trong vòng. * Danh pháp: * Hóa tính: - Phản ứng thế: tương tự như ankan. - Phản ứng đốt cháy C n H 2n + 3n/2 O 2 nCO 2 + nH 2 O - Phản ứng cộng mở vòng: Xoclopropan có thể cộng hidro, brom, HBr nhưng xiclobutan chỉ cộng hidro. Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên. * Điều chế: Dehidro và khép vòng ankan ANKEN (OLEFIN) Công thức chung: C n H 2n (n  2) có một nối đôi. 1. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học. 2. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + mạch chính + an Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 H + , t 0 H + , t 0 H 2 SO 4 , 170 0 CaO, t 0 CaO, t 0 Ni, t 0 ancol Ni, t 0 3. Tính chất hóa học:  Phản ứng cộng (đặc trưng của anken) C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 C n H 2n + X 2  C n H 2n X 2 C n H 2n + HX  C n H 2n+1 X (tuân theo qui tắc Macconhicop) C n H 2n + H 2 O C n H 2n+1 OH Ví dụ: C 2 H 4 + H 2  C 2 H 6 C 2 H 4 + H 2 O CH 2 - CH 2 -OH (etylen glicol) OH Anken có thể có phản ứng thế ở cacbon anpha (nhiệt độ khoảng 450-500 0 C)  Phản ứng trùng hợp (tổng hợp polime)  Phản ứng oxi hóa (dùng nhận biết anken) Anken làm mất màu thuốc tím C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH C n H 2n + 2 3n O 2  nCO 2 + nH 2 O 4. Điều chế: * Từ ancol: C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O * Cracking ankan Ví dụ: C 4 H 10  C 2 H 6 + C 2 H 4 * Dehidro ankan: C 2 H 6  C 2 H 4 + H 2 * Nhiệt phân muối (phương pháp Dumas) RCOONa + NaOH RH + Na 2 CO 3 (RCOO) 2 Ca + NaOH 2RH + CaCO 3 + Na 2 CO 3 * Đi từ dẫn xuất halogen (X là halogen) R-CHX-CHX-R ’ + 2Zn  R-CH=CH-R ’ + 2ZnX 2 R-CHX-CH 3 + KOH (đặc) R-CH=CH 2 + KX + H 2 O │ CH 3 ANKADIEN (ĐIOLEFIN) Công thức chung: C n H 2n-2 (n  3) có hai nối đôi. I. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học. II. Danh pháp: III. Tính chất hóa học: Không tham gia phản ứng thế.  Phản ứng cộng: * Cộng hidro: C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 * Cộng halogen (Cl 2 , Br 2 ,…): C n H 2n-2 + X 2  C n H 2n-2 X 2 C n H 2n-2 + 2X 2  C n H 2n-2 X 4 * Cộng HX Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en nA  (A) n Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí hai nối đôi + dien Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Al 2 O 3 , 650 0 CuCl/NH 4 Cl H 2 SO 4 đ Pd/PbCO 3 Pd/PbCO 3 Pd/PbCO 3 HgCl 2 , 150 0 HgSO 4 , 80 0 CuCl, NH 4 Cl Na, t 0 , P C, 600 0 MgO, Al 2 O 3 , 450 0 Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng halogen, HX…ở các vị trí 1,2 (giống anken) hoặc 1,4 (khác anken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1, 2, ở nhiệt độ cao thì cộng 1,4.  Phản ứng trùng hợp: Ví dụ: nCH 2 =CH-CH=CH 2 _CH 2 -CH=CH-CH 2 _ Cao Su Bu Na  Phản ứng oxi hóa: n Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím. C n H 2n-2 + 2 13 n O 2  nCO 2 + (n-1) H 2 O IV. Điều chế buta-1, 3-dien: * Dehidro hóa n-buten và n-butan: CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 ↑ * Đi từ axetilen: 2C 2 H 2 CH 2 =CH-CH≡CH (vinyl axetilen) CH 2 =CH-CH≡CH + H 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 * Đi từ ancol 2C 2 H 5 OH CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 O + H 2 (buta- 1,3 -dien hay còn gọi là đi vinyl)) CH 3 -CH(OH)-CH(OH)-CH 3 CH 2 =CH-CH=CH 2 ANKIN Công thức chung: C n H 2n-2 (n  2) I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba. II. Danh pháp: Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen. III. Tính chất hóa học:  Phản ứng thế: R-C≡CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH 3 + H 2 O  Phản ứng cộng: * Cộng hidro C n H 2n-2 + H 2 C n H 2n Ví dụ: C 2 H 2 + H 2 CH 2 =CH 2 * Cộng axit: C n H 2n-2 + HX  C n H 2n-1 X Ví dụ: CH≡CH + HCl CH 2 =CH-Cl (vinyl clorua) * Cộng halogen C n H 2n-2 + X 2  C n H 2n-2 X 2 C n H 2n-2 + 2X 2  C n H 2n-2 X 4 * Cộng nước: R- C≡CH + H 2 O R-C-CH 3 (R khác 0) ║ O  Phản ứng trùng hợp: Ví dụ: C 2 H 2 CH 2 =CH-C≡CH C 2 H 2  Phản ứng oxi hóa hữu hạn: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối ba + in Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 H 2 SO 4 đ AlCl 3 Fe Ankin làm mất màu dd thuốc tím. 3C n H 2n-2 + 8KMnO 4 + 4H 2 O  3C n H 2n-4 O 4 + 8MnO 2 + 8KOH Ttrong môi trường axit phản ứng xảy ra mãnh liệt hơn. C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4  2CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O C 2 H 2 + 2KMnO 4  (COOK) 2 + 2MnO 2 + KOH + 2H 2 O  Phản ứng oxi hóa vô hạn: C n H 2n-2 + 2 13 n O 2  nCO 2 + (n-1) H 2 O IV. Điều chế: * Đồng đẳng axetilen: * Đi từ axetilen C 2 H 2 + Na  CH≡C-Na + H 2 C≡CNa + RX  CH≡C-R + NaX * Tách HX của dẫn xuất halogen R-CHX 2 -CHX 2 -R ’ + 2Zn  R-C≡C-R ’ + 2ZnX 2 R-CHX-CHX-R ’ + 2KOH R-C≡C-R ’ + 2KX + H 2 O BENZEN và ANKYLBENZEN Công thức tổng quát: C n H 2n-6 (n  6) I. Đồng phân: số nhánh trên vòng, vị trí các nhánh. II. Danh pháp: III. Tính chất hóa học:  Phản ứng thế:  Với Brom (khan): C n H 2n-6 + Br 2 → C n H 2n-7 Br + HBr (thế ở nhân) Khi có ánh sáng làm xúc tác thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh. * ankylbenzen phản ứng nhanh hơn. - Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại I “đẩy electron” (ankyl, -OH, -NH 2 , -OCH 3 , halogen) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho (o) và para (p). - Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại II “hút electron” (-NO 2 , -COOH, -CN, -COOR, NH 3 ) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta (m).  Với dung dịch HNO 3 đặc trong H 2 SO 4 đặc (nitro hóa) theo cơ chế electrophin. C n H 2n-6 + HONO 2 C n H 2n-7 NO 2 + H 2 O  Với RX: C n H 2n-6 + RX C n H 2n-7 R + HX  Phản ứng cộng (H 2 , Cl 2 ) Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br 2 như các hidrocacbon không no.  Phản ứng oxi hóa: Benzen và đồng đẳng của nó cháy trong kk sinh ra CO 2 , H 2 O và nhiều mụi than. C n H 2n-6 + 2 33 n O 2 → nCO 2 + (n - 3) H 2 O  Tác dụng với dung dịch KMnO 4 : Benzen không tác dụng với dd KMnO 4 , nhưng Toluen lại bị oxi hóa ở gốc -CH 3 khi đun nóng với dd KMnO 4 tạo thành C 6 H 5 COOK C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4  C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O IV. Điều chế: - Dehidro hóa xicloankan C n H 2n → C n H 2n-6 + 3H 2 - Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ xúc tác và nhiệt độ thích hợp. C n H 2n+2   CPd 300, C n H 2n-6 + 4H 2 Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 C, 600 0 P, t 0 , xt P, t 0 , xt ZnO, t 0 - Phương pháp tổng hợp (kí hiệu gốc hidrocacbon thơm là Ar-) + Tổng hợp Wurt-Fittig Ar-X + 2Na + X-R  Ar-R + 2NaX + Tổng hợp Friedel-Craft Ar-H + X-R Ar-X + HX Ví dụ C 6 H 6 +CH 3 Cl C 6 H 5 CH 3 + HCl Riêng Benzen: 3C 2 H 2 C 6 H 6 STIREN (vinyl benzen, phenyl etilen) Tính chất hóa học  Phản ứng cộng C 6 H 5 CH=CH 2 + Br 2  C 6 H 5 CHBr-CH 2 Br C 6 H 5 CH=CH 2 + HCl  C 6 H 5 CHCl-CH 3 Halogen, hidro halogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như anken.  Phản ứng đồng trùng hợp nCH=CH 2 - CH-CH 2 -  n -CH 2 -CH=CH-CH-CH 2 -CH 2 - n nCH 2 =CH-CH=CH 2 +nCH=CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH-CH 2 - n Cao su Buna-S  Phản ứng oxi hóa: Stiren làm mất màu dd KMnO 4 ở ngay nhiệt độ thường (bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên). Điều chế: CH 2 -CH 3 CH=CH 2 NAPHTALEN (C 10 H 8 ) Công thức cấu tạo: Tính chất hóa học: Br + Br 2  + HBr NO 2 + HONO 2  Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 H 2 SO 4 đ, 140 0 H + , 170 0 H + , t 0 t 0 t 0 Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí alpha là sản phẩm chính. Phản ứng cộng hidro tetralin decalin, C 10 H 18 + 2H 2   CNi 150, +3H 2   atmCNi 35,200, Naphtalen không bị oxi hóa bởi KMnO 4 . khi có V 2 O 5 ở nhiệt đọ thích hợp nó bị oxi hóa bởi oxi kk thành anhidrit phtalic. ANCOL Công thức chung: R(OH) x I. Đồng phân: vị trí nhóm –OH, mạch Cacbon. II. Danh pháp: Tên gốc chức: Tên thay thế: III. Tính chất hoá học: Tác dụng với kim loại kiềm: R(OH) x + xNa → R(ONa) x + x/2H 2 Phản ứng ester hoá (tác dụng với axit) R(OH) x + R ’ (COOH) y R x (COO) xy R y ’ + H 2 O Phản ứng với ancol (eter hoá) 2C n H 2n+1 OH (C n H 2n+1 ) 2 O + H 2 O  Ete hoá hỗn hợp n ancol khác nhau có thể tạo thành tối đa ½ n(n + 1) ete. Phản ứng tách nước:  Qui tắc Zai-xep: Nhóm –OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở Cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn. C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O Phản ứng oxi hóa * Ancol bậc một bị oxi hóa cho andehyt R-CH 2 -OH + CuO RCHO + Cu + H 2 O * Ancol bậc hai bị oxi hóa cho xeton R-CH-R ’ + CuO R-C-R ’ + Cu + H 2 O │ ║ OH O Ancol bậc ba bị oxi hóa ở điều kiện mãnh liệt và bị cắt đứt thành nhiều sản phẩm. Phản ứng đốt cháy C n H 2n+1 OH + 3n/2 O 2 nCO 2 + (n + 1)H 2 O Phản ứng với Ankin cho ete không no R-OH + CH≡C-R ’ R-O-CH=CH-R ’ (R ’ khác 0) Nguyên tắc chuyển ancol bậc I thành bậc hai và ngược lại: vận dụng theo trình tự qui tắc Zai-xep và Macconhicop. * Phản ứng riêng của ancol đa chức: Những poliancol có 2 nhóm –OH gắn với 2 nguyên tử cacbon ở cạnh nhau tác dụng với đồng (II) hidroxit cho dung dich màu xanh trong suốt. Ancol (hoặc rượu) + tên gốc hidrocacbon tương ứng + ic Tên hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí –OH + ol Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 H 2 SO 4 đ Chưng cất phân đoạn  Khi phân tử ancol có nhóm –OH gắn với nguyên tử Cacbon có liên kết đôi thì ancol này không bền, chuyển vị thành andehyt. R-CH=CH-OH → R-CH 2 -CHO  Khi phân tử ancol có hai nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền, chuyển vị thành andehyt hoặc xeton. R-CH(OH) 2 → RCHO + H 2 O OH │ R-C-R ’ → R-C-R ’ + H 2 O │ ║ OH O  Khi phân tử ancol có ba nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền, chuyển vị thành axit. OH │ R-C-OH → RCOOH + H 2 O │ OH IV. Điều chế: tham khảo sách giáo khoa lớp 11 Ban Tự Nhiên PHENOL và ANCOL THƠM Phenol và ancol thơm có công thức chung là C n H 2n-7 OH Tính chất hóa học  Tác dụng với kim loại kiềm: C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + ½ H 2  Tác dụng với dung dịch NaOH: Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH. Phenol là axit yếu còn gọi là “axit phenic” nên tác dụng với dd NaOH. C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O Phenol là axit yếu, yếu hơn H 2 CO 3 và không làm đổi màu giấy quì. Pt chứng minh tính axit yếu của phenol: C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3  Tham gia phản ứng thế ở vòng benzen Phản ứng với dd Br 2 và dd HNO 3 OH Br OH Br + 3Br 2 → (tủa màu trắng) + 3HBr Br OH OH NO 2 NO 2 + 3HONO 2 + 3H 2 O NO 2  Phenol tham gia phản ứng cộng Tương tự như benzen, phenol cộng với H 2 cho xiclohexanol. Phenol có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với andehyt formic tạo thành nhựa bakelit. * Điều chế Phenol Tách chiết từ nhựa than đá Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Nhựa than đá + Cl 2 /Fe +H 2 O, P, t 0 + Propen, xt 1) O 2 kk 2) H 2 SO 4 Br 2 , khan CH 3 Br, Na Cl 2 , as NaOH, t 0 , P + CH 3 Cl AlCl 3 Ni, t 0 Ni, t 0 Mn 2+ Luyện than cốc → nhựa than đá Phenol Tổng hợp phenol từ benzen: C 6 H 6 C 6 H 5 Cl Phenol C 6 H 6 C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 cumen Phenol + CH 3 COCH 3 * Điều chế ancol thơm Điều chế ancol benzylic từ benzen C 6 H 6 C 6 H 5 Br toluen C 6 H 5 CH 2 Cl C 6 H 5 CH 2 OH ANDEHYT và XETON A. ANDEHYT Công thức tổng quát: R(CHO) x I. Danh pháp: Tên thông thường: andehyt + tên nguồn gốc phát sinh Theo IUPAC: tên thay thế của andehyt gồm tên hidro cacbon theo mạch chính + al II. Tính chất hóa học  Phản ứng cộng  Cộng H 2 R-CHO + H 2 R-CH 2 │ OH Andehyt đa chức C n H 2n+2-2k-x (CHO) x + (k+x)H 2 C n H 2n+2-x (CH 2 OH) x  Cộng nước, hidro xianua HCHO + HOH  H 2 C-OH ( không bền) │ OH R-CHO + HCN → R-CH-OH │ C≡N  Phản ứng oxi hóa RCHO + ½ O 2 RCOOH Với andehyt đơn chức RCHO + 2[Ag(NO 3 ) 2 ]OH → RCOONH 4 + 2Ag ↓ + H 2 O + 3NH 3 RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + H 2 O + Cu 2 O↓ (màu đỏ gạch) Andehyt rất dễ bị oxi hóa, làm mất màu dd brom, dd thuốc tím và bị oxi hóa thành axit cacboxylic. RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr 5RCHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → RCOOH + 2MnO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O Vơi andehyt đa chức R(CHO) x + 2x[Ag(NO 3 ) 2 ]OH → R(COONH 4 ) x + 2xAg↓ + H 2 O +3xNH 3 Tính chất của HCHO  Phản ứng cộng  * Cộng nước HCHO + HOH  H 2 C-OH ( không bền) │ Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school  truonggiang1001@gmail.com.vn OH - Cu(OH) 2 Các oxit nitơ, 600 0 Ag, 600 0 HgSO 4 , 80 0 PdCl 2 , CuCl 2, , 80 0 Ni, t 0 OH  * Cộng ancol etylic HCHO + C 2 H 5 OH → CH 2 -OC 2 H 5 │ OH  * Cộng axitilen 2HCHO + C 2 H 2 → CH 2 -C≡C-CH 2 │ │ OH OH  * Phản ứng trùng hợp Nhị hợp: 2HCHO CH 2 -CHO │ OH Lục hợp 6HCHO C 6 H 12 O 6 (glucose)  Phản ứng oxi hóa HCHO + 4[Ag(NO 3 ) 2 ]OH → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3 III. Phương pháp điều chế 1. Phương pháp điều chế andehyt đơn chức  Oxi hóa ancol bậc I RCH 2 OH + CuO (t 0 ) → RCHO + Cu + H 2 O  Thủy phân dẫn xuất halogen R-CH=CH-X + NaOH → R-CH 2 -CHO + NaX R-CH-X + 2NaOH → RCHO + 2NaX + H 2 O │ X 2. Điều chế andehyt riêng biệt:  HCHO CH 4 + O 2 HCHO + H 2 O 2CH 3 OH + O 2 2HCHO + 2H 2 O  CH 3 CHO CH≡CH + H 2 O CH 3 CHO CH 2 =CH 2 + ½ O 2 CH 3 CHO B. XETON I. Công thức: R-C-R ’ ║ O II. Danh pháp: * Tên thay thế theo IUPAC gồm tên của hidrocacbon tương ứng cộng với đuôi on * Tên gốc chức gồm hai gốc hidrocacbon đính với nhóm –C=O và từ xeton III. Tính chất hóa học: 1. Phản ứng cộng - Cộng hidro cho ancol bậc II R-C-R ’ + H 2 R-C-R ’ ║  O OH - Phản ứng cộng hidro xianua CN  R-C-R ’ + HCN → R-C-R ’ ║  O OH Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school  truonggiang1001@gmail.com.vn H 2 SO 4 đ CH 3 COOH Nung Nung 400 0 Cr 2 O 3 + Fe 3 O 4 400 0 -Phản ứng ở gốc hidrocacbon CH 3 -C-CH 3 + Br 2 CH 3 -C-CH 2 Br + HBr ║ ║ O O 2. Phản ứng oxi hóa: Khác với andehyt, xeton tương đối bền với các chất oxi hóa, không bị oxi hóa bởi Cu(OH) 2 , nước brom, dd thuốc tím ở nhiệt độ thường, không tham gia phản ứng tráng gương. Bị oxi hóa bới dd thuốc tím hoặc K 2 Cr 2 O 7 với H 2 SO 4 (khi đun nóng), xeton bị cắt mạch ở các liên kết với nhóm C=O. IV. Điều chế  Oxi hóa ancol bậc II  Hidrat hóa ankin-1 R-C≡CH + H 2 O → R-C-CH 3 ║ O  Từ muối của axit hữu cơ 2RCOONa RCOR + Na 2 CO 3 (RCOO) 2 Ca RCOR + CaCO 3 Riêng axeton ngoài các phương pháp trên còn có thể điều chế: * Từ ancol etylic 2C 2 H 5 OH + H 2 O CH 3 COCH 3 + CO 2 + 4H 2 ↓ * Từ axit axetic 2CH 3 COOH CH 3 COCH 3 + CO 2 + H 2 O AXIT Công thức chung: R(COOH) x I. Danh pháp: Theo IUPAC: tên axit mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách đặt từ axit trước tên của hidrocacbon tương ứng theo mạch chính cộng thêm đuôi -oic II. Tính chất hóa học: (chú ý n là hóa trị kim loại hoặc oxit kim loại, R và R ’ là gốc hidrcacbon) Phản ứng như một axit vô cơ thông thường  Phân li cho H 3 O + trong dung dịch (làm giấy quì hóa đỏ).  Tác dụng với kim loại hoạt động (đứng trước H trong dãy điện hóa) 2nRCOOH + 2M → 2(RCOO) n M + nH 2  Tác dụng với oxit bazơ 2nRCOOH + M 2 On → 2(RCOO) n M + nH 2 O  Tác dụng với bazơ → muối + nước  Tác dụng với muối 2RCOOH + CaCO 3 → (RCOO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O RCOOH + Na 2 CO 3 → RCOONa + NaHCO 3 2RCOOH + Na 2 CO 3 → 2RCOONa + CO 2 + H 2 O  Phản ứng với ancol (este hóa) RCOOH + HOR ’ RCOOR ’ + H 2 O  Phản ứng của gốc a. Gốc là nguyên tử hidro  Phản ứng tráng gương HCOOH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → (NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ + 2NH 3 + H 2 O  Phản ứng với Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm HCOOH + 2Cu(OH) 2 + 2NaOH → Na 2 CO 3 + Cu 2 O↓ + H 2 O Màu đ ỏ gạch b. Gốc là hidrocacbon no  Phản ứng thế vào cacbon alpha c. Gốc là hidrocacbon không no . Hóa hữu cơ lớp 11 Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school  truonggiang1001@gmail.com .vn OH - Cu(OH) 2 Các oxit nitơ, 600 0 Ag, 600 0 HgSO 4 , 80 0 PdCl 2 , CuCl 2, , 80 0 Ni, t 0 OH . Hóa hữu cơ lớp 11 Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school  truonggiang1001@gmail.com .vn H 2 SO 4 đ CH 3 COOH Nung Nung 400 0 Cr 2 O 3 + Fe 3 O 4 400 0 -Phản ứng ở gốc hidrocacbon CH 3 -C-CH 3 . Hóa hữu cơ lớp 11 Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school  truonggiang1001@gmail.com .vn P 2 O 5 + NaOH, t 0 + CuO O 2, xt + O 2 , Mn 2+ Hg 2+, t 0  Phản ứng cộng Brom Ví dụ: CH 2 =CH-COOH