Trắc Nghiệm Hóa Dược 1 Thực Hành

139 7 0
Trắc Nghiệm Hóa Dược 1 Thực Hành

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Tài liệu trắc nghiệm Hóa Dược 1 Thực Hành, lưu hành nội bộ trường ĐH, Cập nhật kiến thức từ 2018 trở về trước, kiến thức từ cơ bản đến chuyên ngành về Hóa Dược 1 Thực Hành trong ngành Dược, giúp bạn đọc có thêm cơ hội tiếp cận và ôn lại kiến thức của mình, chúc các bạn thành công trên con đường học tập, xin cám ơn bạn đọc đã quan tâm đến nội dung của tôi.

ĐỀ KIỂM TRA GIỮA KỲ HÓA DƯỢC THỰC HÀNH Trong giai đoạn tinh chế Acid Benzoic, bước kết tinh lại thu Acid Benzoic tinh khiết, lại lựa chọn thông số sấy 600C giờ? Sấy 60oC để đảm bảo Acid Benzoic sấy khơ hồn tồn khơng bị thăng hoa trình sấy Trong giai đoạn tổng hợp Acid Benzoic thơ, bước acid hóa dịch lọc, phải nhỏ HCl đậm đặc đến môi trường acid? Nếu HCl đậm đặc dư đảm bảo Kali benzoate chuyển hóa thành Acid benzoic Nếu khơng dư khơng chuyển hóa Trong phản ứng màu với H2SO4 đậm đặc để phân biệt kháng sinh thuộc nhóm Cyclin Doxycyclin có màu vàng? Doxycyclin có nhóm OH- C3 nên khơng tạo anhydro, khơng bị loại H2O, khơng chuyển màu màu nguyên thủy Doxycyclin Trong phản ứng định tính nhóm Guanidin Streptomycin Sulfat, đun sơi đặt giấy thị pH thấm ướt lên miệng ống nghiệm giấy thị pH chuyển sang màu xanh dương? Do kháng sinh Streptomycin có muối sulfate phân hủy tạo NH bay gặp giấy thị thấm nước tạo NH4OH có tính kiềm làm xanh giấy quỳ BÀI : ĐỊNH TÍNH CYCLIN Câu 1: Cloramphenicol có phần chính? TL: Gồm phần : + nitrophenol vị trí para + nhóm dicloacetamid + – propandiol – 1,3 Câu 2: Nguyên tắc định lượng cloramphenicol? Tại áp dụng phương pháp này? TL : Phương pháp đo quang , mật độ quang dung dịch tỷ lệ với nồng độ hoạt chất có dung dịch bước sóng cho hấp thu cực đại Vì Cloramphenicol có hấp thu cực đại bước sóng 278nm nên định lượng pp đo quang Câu 3:Khác clo với doxycyclin? TL : Khác R3 Doxycyclin H nên khơng có phản ứng tách nước Câu 4: Nêu phản ứng định tính doxycyclin? TL : Phản ứng H2SO4dđ → màu đỏ Phản ứng huỳnh quang → màu vàng Câu 5: Nêu phản ứng định tính chung Cyclin? Nêu phản ứng TL : Phản ứng với FeCl3 → Các Cyclin màu nâu sậm Phản ứng với TT Fehling → màu xanh Riêng Doxycyclin màu xanh đậm BÀI Câu 1:Định tính Ampicillin? TL : + Phản ứng màu H2SO4dd → màu vàng chanh + Phản ứng Formaldehyd → màu vàng + Phản ứng Fehling → màu tím Câu 2:Tại phải đun thủy phân streptose ? TL : Thủy phân chuyển thành Mantol tạp phức có màu để đo quang bước sóng 535nm Câu 3:Tại định lượng Streptomycin Sulfat dung dịch lại có màu tím ( Câu hỏi tương tự : Tại phải dùng phèn sắt amoni H2SO4 định lượng Streptomycin sulfat pp hóa lý) TL : Phèn sắt Amoni H2SO4 ( NH4.Fe(SO4)2) để trung hòa NaOH dư Dùng phèn sắt định lượng streptose bị mở vịng tạo phức màu tím với Fe3+ Câu 4:Nêu phản ứng định tính Penicillin G TL : Phản ứng H2SO4dd → vàng nhạt Phản ứng Formandehyd → màu đỏ Câu 5: Nguyên tắc tạo muối sulfat Streptomycin? Câu 6:Nêu phản ứng định tính Penicillin TL : Phản ứng định tính chung : tạo phức màu xanh ngọc Phản ứng định tính phân biệt : Phản ứng với TT Fehling , Phản ứng với TT ứng H2SO4dđ, pứ Formaldehyd H2SO4 Fehling , Phản Câu 7: Nêu định lượng Streptomycin TL : Phản ứng nhóm Guanidin → làm xanh giấy quỳ Phản ứng streptose → màu tím Phản ứng nhóm sulfat → tạo tủa trắng Câu 8:Vai trị HCL thí nghiệm định lượng Strep TL : Kết tủa trắng bền Câu 9:Cơ chế định tính penicillin ( Câu hỏi tương tự : Vai trò NH2CL.HCL/NaOH , CH3COOH , Cu2+ định tính phản ứng chung Penicillin Hiện tượng) TL : Penicillin môi trường kiềm ( hydroxylamin/NH2OH) bị thủy phan , mở vòng B-lactam tạo acid hydroxylamin acid tạo phức Cu2+ tạo màu xanh ngọc thạch BÀI : ĐIỀU CHẾ VÀ KIỂM ĐỊNH NƯỚC JAVEL Câu 1: Viết phản ứng xảy trình điện giải Anod ( +) : 2Cl- +2e→ Cl2 Catod (-) : H2O +2e → OH- +H2 2NaCl + 2H2O → NaOH + H2 +Cl2 2NaOH + Cl2 → NaClO + NaCl + H2O Câu : Dung dịch H2O2 có vai trị ? TL : phá hủy hồn tồn nước Javel , khơng dẫn đến sai số thừa NaClO + HCl → NaCl + Cl2 + H2O NaClO + H2O2 → O2 + NaCl + H2O ( viết pt điểm cao ) Câu : Viết PT phản ứng độ kiềm tổng cộng TL : HCL +NaOH → NaCl + H2O HCl + Na2CO3 → NaCl + NaHCO3 HCl + NaHCO3 → NaCl + H2O + CO2 Câu : Hoạt chất có chứa Clor có tính sát khuẩn ? TL : NaClO, HClO , Cl2 , Câu : Định lượng hoạt tính Clor hoạt tính : Chuẩn độ oxh khử Câu : Nguyên tắc kiểm định độ kiềm tổng cộng nước Javel ? TL: Không 1,8% (kl/kl) tính theo NaOH Câu : Độ kiềm tổng cộng dùng pp nào? TL: Chuẩn độ Acid Base Câu : Phương trình điều chế nước Javel TL: Ca(Ocl)2 + Na2CO3 → 2NaClO + CaCO3 2NaOH + Cl2 → NaClO + NaCl + H2O Câu 9: Các bước cho mẫu TT định lượng Javel TL: Cho vào erlen 100ml : 20ml nước, 5ml KI 10%, 20ml CH3COOH 30% , 5ml Javel Gần điểm tương đương màu vàng nhạt cho thị hồ tinh bột → màu Định lượng dung dịch Na2S2O3 Câu 10: Nguyên tắc điều chế Javel ? TL: SGK/ 34 ( PP hóa học, PP điện giải ) BÀI : TỔNG HỢP ACID BENZOIC Câu : Nguyên tắc tổng hợp a.Benzoic TL : Acid benzoic điều chế từ oxy hóa benzyl ancol Kali permanganat dung mơi trung tính Trong Cơng nghiệp, a.benzoic điều chế tự oxy hóa trự tiếp toluen KMnO4, K2CrO4, HNO3 áp suất cao Câu : Phương trình tổng hợp A Benzoic Đun hồi lưu để làm ? 3C6H5CH2OH + 4KmnO4 → 3C6H5COOK +4MnO2 + 4H2O + KOH C6H5COOK + HCl → C6H6COOH + KCl 5Na2SO3 + 2KmnO4 +6HCl → 2MnCl2 + 2KCl + 5Na2SO4 + 3H2O Đun hồi lưu để giúp benzyl ancol ngưng tụ benzyl ancol nhiệt độ bay thấp ,pứ không xảy Câu : Vai trò HCl tổng hợp Có vai trị : + Chuyển acid kali benzoat thành a.benzoic ( từ dịch thành tủa) + Trung hòa KOH + Tạo môi trường acid loại bỏ KmnO4 Câu : Ảnh hưởng PH đến khả oxy hóa KmnO4 TL: Mơi trường acid KMNO4 bị khử từ Mn+7 → Mn+2 (không màu) Môi trường trung tính : Mn+7 → Mn+4 : xám đen Mơi trường kiềm : Mn+7 → Mn+6 : xanh , thường không bền chuyển thành Mn+4 Câu : Vai trò Na2SO3 tổng hợp a.benzoic TL : Na2So3 chất khử mạnh , làm màu KMnO4 mơi trường acid tạo sản phẩm khơng có tủa Câu : Kể tên tất chất sát khuẩn chương trình học TL : Chloramphenicol, streptomycin , a.benzoic , nước Javel ( NaClO, HclO , Cl2) Câu : Tạo phải kiếm KmnO4 a.benzoic ? TL : Vì dư KmnO4 Câu 7: Tại trung tính hóa alcol trc định lượng ? TL : Vì độc ( chị khóa trc kêu tl v , đc 2đ ) , tl kiểu dài khơng rõ, bạn kt lại dùm TỔNG HỢP CÂU HỎI HĨA DƯỢC 1( KT ĐỢT 2) Cơ chế pư chung penicillin(BÀI 2) Penicillin môi trường kiềm(hydroxylamin/NH2OH) bị thủy phân ,mở vòng lactam tạo acid hydroxylamic acif tạo phức với cu2+ tạo màu xanh ngọc Tại phải trung hòa ancol(BÀI 5) Trong ancol có thẻ bị lẫn ax q trình sản xuất bảo quản.Trong cơng thức C2H5OH,H+ bị phân ly làm ancol có tính ax yếu.Nếu k trung tính hóa ancol NaOH ax ancol dẫn đến sai số thừa trình định lượng chế phẩmvì sd chuẩn độ ax-base Trong pư định tính phân biệt CYCLIN pư màu với H2SO4đđ(BÀI 1) -Oxytetracyclin cho màu đỏ -Doxcyclin cho màu vàng VÌ doxy có nhóm OH C3 nên khơng tạo anhydro,k bị loại H2O ,k chuyển màu Tại phải đun thủy phân streptomycin(BÀI 2) Để tạo maltol ,maltol tạo phức có m,àu với phèn sắt amoni ,r cường độ màu lamda = 535nm Giới hạn độ kiềm tổng cộng đơn vị theo tính chất K 1,8% KI/KI, theo NaOH Ảnh hưởng ax đến pư KMnO4(BÀI 4) Trong mt ax KMnO4 bị khử từ Mn+7(tím) sang Mn+2 ( k màu) Cân xác xác khoảng gi -Cân xác dùng để thử độ tinh khiết ,dùng cân phân tích ,sai số +- 0,1% Cân cx khoảng sai số +-10 %,định lượng Kể tên chất sát khuẩn ct học CLORAMPHENICOL,STREPTOMYCIN,AX BENZOIC, NC JAVEL PT tổng hợp ax benzoic(B4) 10 PP điều chế nước javel?PTTU?Những điều lưu ý điều chế?(B6) -PP điều chế theo pp điện giải -PTPU 2NaCl+2H2O  NaClO+H2+H2O Cl2+2NaOH =NaClO+NaCl+H2O -Lưu ý : +không để điện cực chạm +Trong trình điện giải để cốc chứa dd phải lạnh 11 Nguyên tắc định lượng CLORAMPHENICOL? Cuvet định lượng dì ?(B1) -PP đo quang mật độ quang dd tỉ lệ với hoạt chất có dd bc sóng hấp thu cực đại Cloramphenicol có hấp thu cực đại bc sóng 278 nm nên đl pp đo quang -Cuvet sd cuvet thạch anh 12 Nêu nguyên tắc Viết Pt tạo muối sulfat streptomycin,cho biết tượng?(B2) -nguyên tắc : thủy phân treptomycin sulfat,maltol giải phóng tạo màu với muối sắt 3.Đo cuowngd độ màu bc sóng 535nm(pp hóa lý) -PtPu -Hiện tượng cho với BaCl2 tủa trăng ,k tan HCL loãng 13 Cách quan sát kiểm định clor ?(B5) 14 Trong tổng hợp ax bezoic phải sử dụng sinh hàn? Vì nhiệt độ âm benzyl ancol nên phải lắp sinh hàn để ngưng tụ benzyl ancol,nếu k bay hết 15 Trong tổng hợp ax benzoic phải thực bước thứ tự,có đổi đc k?( cho nc vào trc sau đc k)?(B4) KHƠNG.VÌ cho nước vào trước để lam loãng KMnO4 ( KMnO4 chất oxh mạnh) ,nếu k pha loãng benzyl ancol pư mạnh KMnO4 dễ cháy nổ 16 Mục đích lọc áp suất giảm ( bước 4) dì ? Loại bỏ MnO2 17 Công dụng HCL ? Tại sd HCL đặc.Vậy loãng đc k? (bài 4) -Cd HCL +chuyển muối benzoac thành muối benzoic +trung hòa koh +tạo mt ax cho pư kmno4+na2s2o3+hcl dư na2so4+kcl+mno2+h2o -sd hcl đặc dễ kết tinh nước Cịn hcl lỗng đc k nên nước khó kết tinh 18 Khác giũa clotetracylin doxycylin?(bài 1) Khác R3 doxycylin H nên k có pư tách nước 19 Tại phải kiểm giới hạn KMnO4 ax benzoic? Vì cịn dư KMnO4 nên phải kiểm giới hạn 20 Kể tên cac phản ứng định tính cyclin?Hiện tượng ?Bài -PƯ định tính chung:+ pư màu với FeCl3 : cyclin cho màu nâu sậm +PƯ khử với thuốc khử fehling : Cho màu xanh ,đun nóng có tuarv đỏ Cu2o, riêng doxycylin cho màu xanh đậm -PƯ phân biệt :+ pư màu với H2SO4 đậm đặc: Tetracyclin(màu tím đỏdd chuyển sang vàng ,Oxytetracyclin( đỏ đậm màu vàng), doxycyclin( màu vàng tạo thành) , clotetracyclin( xanh dươngxanh láxanh sậmmàu vàng) +pư phát huỳnh quang: cyclin cho màu huỳnh quang vàng riêng clotetracyclin cho màu huynh quang màu xanh lơ + pư xác định muối hydroclorid : muối cho tủa trắng, vón 21 Kể tên CYCLIN học?Cơ chế pư cyclin với FeCl3? Bài -Các Cyclin học : Tetracyclin,Oxytetracyclin,Doxycyclin,Clotetracyclin - Cơ chế : 22 Thành phần Javel H2O2 loại 20v %? 50% 23 Tại Cyclin pư với FeCl3 cho màu nâu sậm? Bài Vì cyclin có nhóm C-OH nhóm C=O NẰM KỀ BÊN CĨ KHẢ NĂNG KẾT HỢP VỚI ION SẮT 3+ tạo phức chelat k tan màu nâu sậm 24 Kim loại nặng dì ? KL kim loại nặng? -KL kim loại nặng >5g/cm3 -Kim loại nặng 25 Định lượng pp chuẩn độ base? B5 NaOh dd chuẩn Chỉ thị phenolphtalein Khơng nên cho dư NaOH khơng nhìn tháy rõ tượng bezoic 26 – Nếu hàm lượng cl- chất nhiều giảm hl hoạt chất giảm hoạt tính -Cơ chế ion cl-liên kết với ion bạc+ tạo tủa trắng k tan HNO3 27 CLORAMPHENICOL -PP đo quang quang phổ uv - Trong cơng thứ tính hàm lượng cloramphenicol E 1-1 (1%,1cm) có nghĩa dd cloramphenicol 1% cốc đo có độ dày 1cm -trong phần định tính cloramphenicol k ax hóa dư HNO3 k tạo tủa trắng ,bạc clorid chuyển sang bạc oxyd có màu đen Nếu chuyển sang đen cho thêm ax vơ hìh thành lại tủa trắng ĐỊNH TÍNH NHĨM KHÁNG SINH CYCLIN Phản ứng định tính chung Phản ứng màu với FeCl3 - Lấy it chế phẩm cỡ hạt gạo cho vào ống nghiệm có đánh dấu tên kháng sinh Dùng ống nhỏ giọt hút 1ml nước cho vào ống nghiệm, lắc ống nghiệm - Sau dùng pipet khắc vạch hút 9ml cồn cho vào ống nghiệm lấy 20 giọt Fecl3 10% cho vào ống nghiệm, lắc hỗn hợp - Sau dùng ống nhỏ giọt hút dung dịch vừa pha nhỏ giọt vào ống nghiệm chứa chế phẩm trên, lắc quan sát=> dung dịch có màu nâu sẫm Phản ứng khử với thuốc thử fehling - Lấy chế phẩm cỡ hạt gạo cho vào ống nghiệm sau dùng ống nhỏ giọt cho tiếp 2ml dd Naoh 0.1N, lắc - Ta tiến hành pha dung dịch Fehling Dùng pipet khắc vạch hút khoảng 2.5ml Fehling B cho vào hòa tan 2.5ml Fehling A, lắc ta thu thuốc thử fehling Dùng ống nhỏ giọt hút 1ml thuốc thử fehling cho vào ống nghiệm , quan sát - Ta chuẩn bị đèn cồn, đốt đèn, dùng kẹp để cố định ông nghiệm tiến hành đun dung dịch Các ống nghiệm chuyển từ xanh sang đỏ Kết tủa đỏ gạch Cu2O II Phản ứng định tính phân biệt Phản ứng với H2SO4 đđ - Lấy chế phẩm( cõ hạt gạo) cho vào ống nghiệm sang tủ hood dùng pipet hút 2.5ml H2SO4 đđ cho vào ống nghiệm, lắc quan sát màu Phản ứng phát huỳnh quang - Lấy chế phẩm cỡ hạt gạo, dùng pipet khắc vạch hút cho vào ống nghiệm 10ml NaoH 0.1N Chuẩn bị tờ giấy lọc, giấy đánh dấu loại kháng sinh góc, dùng đũa thủy tinh chấm giọt dd KS theo thử tự đánh dấu giấy, Chuẩn bị bếp điện nóng khoảng 60 độ, sấy khơ giấy lọc cho máy vào máy soi UV 365nm, Quan sát kết lấy giấy lọc III Phản ứng xác định góc muối Hydroclorid - Lấy lượng chế phẩm cho vào ống nghiệm Dùng bình tia cho vào ống nghiệm 5ml nước, lắc chuẩn bị tờ giấy lọc xếp nếp lọc vào ống nghiệm khác Thêm vào ống nghiệm giọt HNO3 10% giọt AgNo3 5%, quan sát Nếu có muối có kết tủa trắng lắng xuống đáy * CLORAMPHENICOL - Chuẩn bị bếp điện đẻ đun nồi nước sơi, lót vào khăn Cho chế phẩm vào ống nghiệm, dùng ống nhỏ giọt cho vào ống nghiệm 2ml NaoH 10%, dùng kẹp giữ ống nghiệm đun cách thủy Dung dịch có màu vàng nhạt tiếp tục đun đến chuyển sang cam Dùng tờ giấy quỳ thấm nước nước đặt lên miệng ống nghiệm, bốc lên làm giấy quỳ chuyển sang xanh tiếp tục đun, đun dd đục đến tạo kết tủa đỏ Ta chuẩn bị giấy lọc xếp nếp phễu Dùng nước thấm ướt giấy lọc, lọc dung dịch vừa đun vào ông nghiệm khác, Sau lọc xong ta cho 3-4 giọt HNO3 vào để acid hóa mơi trường Dùng đũa thủy tinh thấm giấy thị pH đến giấy quỳ chuyển đỏ ngưng thêm HNO3 Sau cho vài giọt AgNO3 vào dd vừa acid hóa xong thấy kết tủa trắng bề mặt lắc lên thấy rõ * Định lượng CLORAMPHENICOL - Cân xác khoảng 0.1g chế phẩm cân phân tích Ghi lại khối lượng Cho chế phẩm cân vào bình định mức 500ml, tráng giấy cân vào bình để lấy hết chế phẩm Thêm nước cất vào khoảng 2/3 bình, đem siêu âm, cho vào bể siêu âm, chỉnh vòng 5p bấm start Điền nước tới vạch 500ml, đóng nắp lắc lên xuống nhiều lần - Chuẩn bị bình thử: Dùng pipet bầu hút xác 10ml dung dịch từ bình định mức 500ml cho vào bình định mức 100ml điền nước cất đến vạch vừa đủ Lắc - Chuẩn bị mẫu trắng: Bình định mức 100ml Mang đo quang ĐỊNH TÍNH PENICILLIN Định tính chung - Dùng pipet hút 1ml Nh3-oh-hcl cho vào cốc có mỏ, dùng pipet hút 0.3ml NaOH 1N cho vào cốc có mỏ Chuẩn bị mặt kính địng hồ, lau Cho chế phẩm cỡ hạt gạo lên Dùng ống nhỏ giọt hút thuốc thử cho giọt vào mặt kính Cho giọt ch3cooh 1M vào, dùng đũa thủy tinh trộn kỹ Cho giọt Cu II vào mặt kính=> Xuất kết tủa xanh ngọc Định tính phân biệt a Phản ứng với H2SO4 đđ - Lấy kháng sinh cho vào ống nghiệm( đc lau khô ) , sang tủ hood hút cho vài giọt (2ml)H2so4 vào ống nghiệm pipet khắc vạch Lắc đều, quan sát màu sắc tạo thành Đun cách thủy cần G=> vàng nhạt, V=> Vàng cam, Ampicillin=> Vàng chanh b Phản ứng với formandehyd/h2so4( môn pha sẵn) -chuẩn bị ống nghiệm khô Cho chế phẩm vào ống nghiệm, dùng pipet khắc vạch hút cho vào ống nghiệm 1ml formandehyd/h2so4, lắc chuẩn bị nồi đun, dùng kẹp giữ ống nghiệm đun cách thủy quan sát G=> Vàng cam, V=> Đỏ cam, Ampi=> Vàng nhạt c Phản ứng với thuốc thử fehling - Pha dung dịch thuốc thử Fehling Dùng pipet khắc vạch hút 1ml fehling A cho vào cóc có mỏ, tiếp tục hút 1ml Fehling B cho vào cốc, dùng ống đong thêm 6ml nước cất vào cốc, trộn ta có dd huốc thử - Cho kháng sinh vào ống nghiệm, dùng bình tia cho khaorng 1ml nước cất vào, lắc Dùng pipet khắc vạch hút 2ml dung dịch thuốc thử cho vào ống nghiệm, lắc quan sát màu sau 5p G xanh lá, V xanh ngọc, ampi tím ĐỊNH TÍNH STREPTOMYCIN Guanidin - Cho chế phẩm vào ống nghiệm, dùng ống nhỏ giọt cho khoảng ml NaOH 30% vào ống nghiệm Ta dùng giấy quỳ thấm ướt nước cất đặt miệng ống nghiệm Chuẩn bị nồi đun cách thủy, dùng kẹp giữ ống nghiệm đun Hơi bốc lên làm giấy quỳ hóa xanh Streptose - Cho chế phẩm vào ống nghiệm, dùng bình tia cho khoảng 5ml nước cất vào ống nghiệm để hòa tan chế phẩm Dùng pipet khắc vạch cho 1ml NaOH 1N vào ống nghiệm Chẩn bị nồi đun, dùng kẹp cố định ống nghiệm đun sôi 5p ta thấy dd có màu vàng nhạt Để nguội ta dùng pipet khắc vạch hút 1ml phèn sắt amoni h2so4 2N( pha sẵn)=> Ta thấy dung dịch có màu tím Sulfat - Cho chế phẩm vào óng nghiệm, dùng bình tia cho khoảng 5ml nước cất vào hòa tan Dùng pipet cho 1ml Hcl 10% vào ống nghiệm, tiếp tục dùng pipet cho 1ml Bacl2 5% vào, lắc nhẹ ta thấy có kết tủa tắng tạo thành ĐỊNH LƯỢNG STREPTOMYCIN - Cân xác khoảng 0.75g chế phẩm ghi lại khối lượng cân Cho chế phẩm vào bình định mức 100ml dùng bình tia tráng giấy cân để lấy hết chế phẩm vào bình Dùng bình tia thêm nước cất vào bình định mức, lắc Bổ sung nước đến vạch 100ml ta thu dung dịch A

Ngày đăng: 17/10/2023, 16:01

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan