Thầy Phạm Xuân Tân TEL 0982 166 955 DẪN XUẤT HIĐRÔCACBON DẪN XUẤT HIĐROCACBON: phản ứng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 Bài 1 . Tỉ khối hơi của anđêhit X so với H 2 bằng 29 . Biết 2,9 gam X tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu được 10,8 gam Ag . Công thức của X là : A. OHC – CHO B. C 2 H 5 CHO C. CH 3 CH(CH 3 )CHO D. CH 3 CH 2 CH 2 CHO ► 58 2 X Ag X M n B n =   ⇒  =   Bài 2. Cho 1,74 gam một ankanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO 3 thu được 6,48 gam Ag . Công thức của ankanal là : A. CH 3 CHO B. HCHO C. C 2 H 5 CHO D. C 3 H 7 CHO ► 0,06 2 2 58 1,74 Ag X n M n M = ⇒ = ⇒ = Bài 3. Hòa tan 26,8 gam hỗn hợp hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở vào nước . Chia dung dịch thành hai phần bằng nhau . Phần 1: Cho phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được 21,6 gam Ag . Phần 2: Trung hòa hoàn toàn với 200 ml dung dịch NaOH 1M Công thức của hai axit là : A. HCOOH và C 2 H 5 COOH B. CH 3 COOH và C 3 H 7 COOH C. HCOOH và C 3 H 7 COOH D. CH 3 COOH và C 2 H 5 COOH Chất Phản Ứng : CHCR:Ankin HCOOH:fomicAxit CHOR:hitđeAn ≡−1− − ▪ Sơ Đồ Phản Ứng ↓2 →−⇒      ↓4 →−2 ↓2 →−1 33 33 33 Agn.CHOn AgCHO AgCHO NH/AgNO NH/AgNO NH/AgNO ▪ Số nhóm chức – CHO n n n : HCPU Ag 2= ▪ HCHO ↓ → + Ag NHAgNO 4 33 / → Nếu đề cho hh anđehit đ/c có 2> ∑ ∑ hh Ag n n Kết luận : hh có HCHO Sơ đồ phản ứng R – C ↓≡− →≡ 33 + CAgCRCH NH/AgNO ↓≡ →≡ 33 2+ CAgAgCCHCH NH/AgNO. ▪ Nếu đề cho : 3= 3 HCPU AgNO n n → HCPU có CTCT : HC CHORC −−≡ Thầy Phạm Xuân Tân TEL 0982 166 955 DẪN XUẤT HIĐRÔCACBON ► A 0,5 0,1 0,2*46 0,2* 26,8 88 0,1 0,1 HCOOH Ag NaOH n n M M n n = =   ⇒ + = ⇒ =  = − =   Bài 4. Hỗn hợp X gồm 3 ancol bậc I, đơn chức đồng đẳng liên tiếp . Cho 5 gam X tác dụng với lượng dư Na thu được 1,12 lít H 2 (đktc) . Mặc khác oxi hóa hoàn toàn 5 gam hỗn hợp trên bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp được anđêhit Y . Cho Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được 21,6 gam Ag . Công thức của 3 ancol là : A. CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 3 CH 2 CH 2 OH B. C 2 H 5 OH, CH 3 CH(OH)CH 3 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C. CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 3 CH(OH)CH 3 D. C 2 H 5 OH, CH 3 CH 2 CH 2 OH, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH ► 5 50 2*0,05 : 1: 2 0,2 X Ag Ag M n n n  = =  ⇒ =   =  (loại A, C ; ví oxi hóa tạo HCHO và B có ancol bậc LUYỆN GIẢI ĐỀ THI Câu 1. (CĐ 07 )Cho 2,9 gam một anđêhit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO 3 /NH 3 thu được 21,6 gam Ag . Công thức của anđêhit là : A. HCHO B. CH 3 CHO C. CH 3 CH 2 – CHO D. OHC – CHO ► 2,9* 2 2,9* 2 2. 29 2,9 0,2 Ag Ag n n n n M n n M = ⇒ = = = ; n = 2 → D Câu 2. (CĐ 09) Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđêhit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH 3 , đun nóng được 32,4 gam Ag . Hai anđêhit trong X là : A. HCHO và C 2 H 5 CHO B. HCHO và CH 3 CHO C. C 2 H 3 CHO và C 3 H 5 CHO D. CH 3 CHO và C 2 H 5 CHO ► Tỉ lệ mol anđêhit và Ag = 0,1 : 0,3 = 1:3 → HCHO và CH 3 CHO Câu 3. (ĐHKA 07) Cho 6,6 gam một anđêhit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO 3 /NH 3 , đun nóng . Lượng Ag sinh ra phản ứng hết với HNO 3 loãng , thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất ở đktc) . Công thức của X là : A. CH 3 CHO B. HCHO C. CH 2 =CH-CHO D. CH 3 CH 2 CHO ► n Ag = 3.n NO = 0,3 → M X = 6,6 : (0,3 :2) = 44 → A Câu 4. (ĐHKA 08) Cho 3,6 gam anđêhit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư dung dịch AgNO 3 /NH 3 đun nóng, thu được m gam Ag . Hòa tan m gam Ag bằng dung dịch HNO 3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO 2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc) . Công thức của X là : A. C 3 H 7 CHO B. HCHO C. C 4 H 9 CHO D. C 2 H 5 CHO ► n Ag = n NO2 = 0,1 → M X = 3,6 : (0,1:2) = 72 → A Câu 5. (ĐHKB 08) Oxi hóa 1,2 gam CH 3 OH bằng CuO đun nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp X gồm HCHO, H 2 O, CH 3 OH dư . Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 /NH 3 , được 12,96 gam Ag . Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CH 3 OH là : A. 76,6% B. 80% C. 65,5% D. 70,4% Thầy Phạm Xuân Tân TEL 0982 166 955 DẪN XUẤT HIĐRÔCACBON ► CH 3 OH → HCHO → 4Ag 3 ( ) 12,96*32 0,96 108* 4 CH OH pu m = = → H = (0,96 : 1,2) * 100 = 80% Câu 6. (ĐHKB 09) Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức , mạch hở , kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hóa hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được sản phẩm hữu cơ Y . Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 /NH 3 , thu được 54 gam Ag . Giá trị m là : A. 15,3 B. 8,5 C. 8,1 D. 13,5 ► 3 2 5 3 : 4 2 0,5 0,05 0,5 2,5 8,5 : 0,2 0,150,2 Ag CH OH C H OH X HCHO a n a b a m m m CH CHO b a b bn + = =    = = ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ = + =    + = =    Câu 7. (CĐ 09) Trung hòa 8,2 gam hỗn hợp gồm axit fomic và một axit đơn chức X cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5M. Nếu cho 8,2 gam hỗn hợp trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 /NH 3 , đun nóng thì thu được 21,6 gam Ag . Tên gọi của X là : A. Axit acrylic B. Axit propionic C. Axit etanoic D. Axit metacylic ► 0,15 0,05 0,05. 0,1.46 8,2 72 8,20,2: 2 0,1 hh NaOH X X X X HCOOH HCOOH n n n M M m mn = = =   ⇒ ⇒ + = ⇒ =   + == =  Câu 8. (CĐ 08) .Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 /NH 3 , đun nóng . Sau khi các phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng của Ag tạo thành là : A. 21,6g B. 10,8g C. 43,2g D. 64,8 g ► HCHO + HCOOH → Ag 0,1 0,1 4*0,1 + 2*0,1 → m Ag = 0,6*108 = 64,8 Câu 9. (CĐ 09) Hai chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C 3 H 6 O 2 . Cả X và Y đều tác dụng với Na ; X tác dụng với NaHCO 3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc .Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là A. C 2 H 5 COOH và HCOOC 2 H 5 B. HCOOC 2 H 5 và HOCH 2 COCH 3 C. HCOOC 2 H 5 và HOCH 2 CH 2 CHO D. C 2 H 5 COOH và CH 3 CH(OH)CHO ► X, Y + Na → X,Y đều có H linh động, loại A, B, C Câu 10. (ĐHKB 09) Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng đẳng kế tiếp nhau, đều tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc. Biết phần trăm khối lượng oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24% . Công thức cấu tạo tương ứng của X và Y là : A. HO – CH 2 – CH 2 – CHO và HO – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CHO B. HO – CH(CH 3 ) – CHO và HOOC – CH 2 – CHO C. HO – CH 2 – CHO và HO – CH 2 – CH 2 – CHO D. HCOOCH 3 và HCOOCH 2 – CH 3 ► X,Y + Na → X,Y đều H linh động, loại D ; X,Y đồng đẳng loại B Thầy Phạm Xuân Tân TEL 0982 166 955 DẪN XUẤT HIĐRÔCACBON X, Y + AgNO 3 /NH 3 → X, Y đều có nhóm CHO Dựa vào %O → C Câu 11. (ĐHKA 08). Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Cu (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H 2 là 13,75) . Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO 3 /NH 3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag . Giá trị của m là : A. 7,8 B. 8,8 C. 7,4 D. 9,2 ► dhit 18 2*13,75*2 18 37 2 an Y andhit M M M +  =  ⇒ = − =    3 : 44 37 6 0,6 0,1 0,2*(37 2) 7,8 : 37 30  − ⇒ = ⇒ = ⇒ = ⇒ = ⇒ = + =  −  HCHO x x x y x x m CH CHO y y Câu 12. (ĐHKA 2010 ). Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH 3 , thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ . Giá trị m là : A. 9,5 B. 10,9 C. 14,3 D. 10,2 ► RCHO → RCOONH 4 + 2Ag 0,2 0,2 0,4 m S = m T + ∆m → m T = 17,5 - ∆m = 17,5 - 0,2( 17 + 16) = 10,9 (g) Câu 13. (ĐHKA 2010). Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO . Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH 3 , thu được 23,76 gam Ag . Hai ancol là : A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH B. CH 3 OH và C 2 H 5 CH 2 OH C. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 CH 2 OH D. C 2 H 5 OH và C 2 H 5 CH 2 OH ► 32 < M hh = 2.2/0,06 = 36,67 < M (loại C, D) 4a + 2b = 0,22 và a + b = 0,06 → a = 0,05 ; b = 0,01 32a + M.b = 2,2 → M = 60 . CH 3 COOH và C 3 H 7 COOH C. HCOOH và C 3 H 7 COOH D. CH 3 COOH và C 2 H 5 COOH Chất Phản Ứng : CHCR:Ankin HCOOH:fomicAxit CHOR:hitđeAn ≡−1− − ▪ Sơ Đồ Phản Ứng ↓2 →−⇒      ↓4 →−2 ↓2