Đang tải... (xem toàn văn)
lý thuyết hóa hữu cơ
FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO Ad:DongHuuLee KĨ THUẬT TỔNG ÔN TẬP NHANH LÍ THUYẾT THI ĐH – CĐ PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ (Phần 1) MÙA THI 2013-2014 DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO. Bài 1. Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường. Tên gọi của X là A. etilen. B. xiclopropan. C. xiclohexan. D. stiren. ( Trích câu11 – Mã đề 825 – ĐHKA 2009) Cần biết • Trong giới hạn của đề thi, các chất hữu cơ tác dụng được với dung dịch nước brom phải là những chất: - Có liên kết bội : liên kết đôi C = C ( trừ vòng benzen) hoặc liên kết ba C ≡ C. - Có vòng 3 cạnh ( hay gặp xiclopropan). - Có nhóm chức anđehit –CHO. • Chú ý . ankan, các xicloan kan có vòng > 3 cạnh, bezen không tác dụng với dung dịch nước brom nhưng lại tác dụng được với Br 2 khan và phản ứng diễn ra theo huớng thế. • Công thức cấu tạo của Stiren là C 6 H 5 -CH=CH 2 ( Còn gọi là vinyl benzen ). Bài giải Theo phân tích trên ⇒ Chọn C. Bài 2. Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C 10 H 14 O 6 trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học). Công thức của ba muối đó là: A. CH 2 =CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa. B. CH 3 -COONa, HCOONa và CH 3 -CH=CH-COONa. C. HCOONa, CH≡C-COONa và CH 3 -CH 2 -COONa. D. CH 2 =CH-COONa, CH 3 -CH 2 -COONa và HCOONa. ( Trích câu 16 – Mã đề 825 – ĐHKA 2009) Cần biết. i Công thức tính ( liên kết pi + mạch vòng) đối với hợp chất hữu cơ chỉ có liên kết cộng hóa trị là: i Điều kiện để một chất có đồng phan hình học là các nhóm gắn trên 2 ( C=C) phải khác nhau. i Phản ứng xà phòng hóa của este tạo bởi glixerol : Thực chất đây là phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm của chất béo ( phản ứng điều chế xà phòng). Bài giải - Trong C 10 H 14 O 6 có 4 lk π = ⇒ ∑ Tổng liên kết π trong 3 gốc hiđrocacbon của gốc axit - R 1 ,R 2 ,R 3 sẽ bằng 1 , , ,A B C D → loại A,C. - Loại B vì CH 3 -CH=CH-COONa có đồng phân hình học. ⇒ Đáp án A. Bài 3. Trong số các phát biểu sau về phenol (C 6 H 5 OH): (1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl. (2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc. (4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. Các phát biểu đúng là: A. (1), (2), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4). (Trích Câu 20- Mã đề 596 – ĐH khối A – 2010) ( ) 2 2 2 v C H X N a π + + − − + = CH 2 -O-CO-R 1 CH- O-CO-R 2 C H 2 - O - C O - R 3 + 3NaOH CH2- OH CH 2 -OH CH 2 -OH + R 1 - COONa R 2 - COONa R 3 - COONa t 0 DongHuuLee THPT Cm Thu 1 Thanh Hoỏ.FC HO HC VNG CAO. Cn bit Tớnh cht vt lớ ca phenol C 6 H 5 -OH - cht rn, khụng mu. - Tan ớt trong nc lnh nhng tan vụ hn 66 0 C, tan tt trong nhiu dung mụi hu c. - B chy ra v thm mu do hỳt m v b oxi húa bi khụng khớ. - c, gõy bng. - Cú lien kt hiro liờn phõn t. Tớnh cht húa hc 1- Phenol l hp cht cú tớnh axit-gi l axit phenic ( va tỏc dng c vi kim loi Na,K va tỏc dng c vi baz NaOH, KOH): 2C 6 H 5 -OH + 2Na 2C c H 5 ONa + H 2 C 6 H 5 -OH + NaOH C c H 5 ONa + H 2 O Tuy nhiờn tớnh axit ca phenol rt yu: - Khụng lm i mu cht ch th. - Khụng ch b axit mnh nh HCl m cũn b c axit yu ( H 2 CO 3 ) y ra khi mui: C 6 H 5 -ONa + CO 2 +H 2 O C 6 H 5 OH (mu trng) + NaHCO 3 . 2- Phenol cú tớnh thm mnh hn bezen : phn ng th ca phenol vi Br 2 , HNO 3 din ra d dng hn nhiu ( khụng cn dựng xỳc tỏc, khụng cn Br 2 khan nh benzen) do nhúm OH l nhúm no . Bi gii - Phỏt biu (4) : ) Phenol tham gia phn ng th brom v th nitro d hn benzen , , ,A B C D loi C vỡ khụng cú (4). -Phỏt biu (3) : Phenol dựng sn xut keo dỏn, cht dit nm mc. L phỏt biu ỳng , ,A B D loi A vỡ khụng cú (3). -Phỏt biu (2) Phenol cú tớnh axit, dung dch phenol khụng lm i mu qu tớm l phỏt biu ỳng ,B D loi D vỡ khụng cú (2) Vy chn B. Bi 4. Cho cỏc loi t: bụng, t capron, t xenluloz axetat, t tm, t nitron, nilon-6,6. S t tng hp l A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. (Trớch Cõu19- Mó 596 H khi A 2010) Cn bit Có 2 loại tơ : 1.Tơ tự nhiên (có sẵn trong tự nhiên): Bông, len, tơ tằm. 2.Tơ hoá học ( đợc chế tạo bằng phơng pháp hoá học) Có 2 nhóm 2.1Tơ tổng hợp:chế tạo từ các polime tổng hợp.Một số loại tơ tổng hợp thờng gặp: Tơ Nilon - 6,6 : đợc tao từ Hexa metylen điamin và axit ađipic bằng phơng pháp trùng hợp : t 0 cao nH 2 N[CH 2 ] 6 NH 2 + nHOOC[CH 2 ] 4 COOH NH[CH 2 ] 6 NH - CO [CH 2 ] 4 CO n + 2nH 2 O Tơ lapsan - Tơ lapsan thuộc loại tơ polieste đợc tổng hợp từ axit terephtalic và etilenglicol Tơ Nitron ( hay olon) - Tơ nitron thuộc loại tơ vinylic đợc tổng hợp từ Vinylxihanua ( hay acrilonitrin) xt, t 0 , p n nCH 2 = CH CN CH 2 - CH CN T poliamit( nilon, capron) T vinylic(vinilon) 2.2.Tơ bán tổng hợp( Hay tơ nhân tạo: Xu t phỏt t polime thiờn nhiờn nh ng c ch bi n thờm b ng ph ng phỏp húa h c).Hay g p:T visco, t xenlulozo axetat Bi gi DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO. T ừ s ự phân tích trên ta th ấ y các loại tơ: tơ capron, tơ nitron, nilon-6,6 là tơ tổng hợp. ⇒ Đáp án A. Bài 5. Phát biểu đúng là: A. Khi thủy phân đến cùng các protein đơn giản sẽ cho hỗn hợp các α -aminoaxit. B. Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH) 2 thấy xuất hiện phức màu xanh đậm. C. Enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thủy phân xenlulozơ thành mantozơ. D. Axit nucleic là polieste của axit photphoric và glucozơ. (Trích Câu 29- Mã đề 596 – ĐH khối A – 2010) Cần biết • Protein có 2 lo ạ i : - Protein đơ n gi ả n : t ạ o ra t ừ các g ố c α -amino axit. - Protein ph ứ c t ạ p = protin đơ n gi ả n = thành ph ầ n phi protein • Lòng tr ắ ng tr ứ ng ( abumin) là m ộ t lo ạ i protein hình c ầ u (protein t ồ n t ạ i ở 2 d ạ ng chính : d ạ ng hình s ợ i và d ạ ng hình c ầ u). • peptit (tr ừ đ ipeptit) và protein tác d ụ ng v ớ i Cu(OH) 2 ở đ i ề u ki ệ n th ườ ng → dung d ị ch màu tím ( ph ả n ứ ng màu biure). • Quá trình chuy ể n hóa tinh b ộ t trong c ơ th ể : Tinh b ộ t 2 H O amilaza α + − → Đ extrin 2 _ H O amilaza β + → Mantoz ơ 2 H O Mantaza + → Glucoz ơ [ ] 2 2 O enzim enzim CO H O Glicogen + → + → ← . • Axit nucleic là poliestec ủ a axit phot phoric v ớ i pentoz ơ ( m ộ t lo ạ i môn saccarit). Bài gi ả i T ừ s ự phân tích trên ⇒ Đáp án A Bài 6. Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-2-en.D. 3-etylpent-1-en. (Trích Câu 37- Mã đề 596 – ĐH khối A – 2010) Cần biết • Cách gọi tên ancol - Đánh số thứ tự của các nguyên tử C thuộc mạch chính từ phía gần –OH. - Tên thay thế của ancol : Vị trí có nhánh + Tên nhánh + Tên hiđrocacbon mạch chính + Vị trí có OH + ol • Cách gọi tên anken - Đánh số thứ tự của các nguyên tử C thuộc mạch chính từ phía gần liên kết đôi. - Công thức gọi tên anken : Vị trí có nhánh + Tên nhánh +Tiền tố chỉ số C mạch chính + vị trí C đầu tiên có liên két đôi + en • Phản ứng cộng HOH vào anken - Bản chất + Chuyển liên kết đôi C= C thành liên kết đơn. + Cộng H và OH vào hai nguyên tử C tại liên kết đôi. - Quy tắc cộng ( quy tắc Macopnhicop) + Áp dụng cho trường hợp có hai hướng cộng ( hay anken không đối xứng với tâm đối xứng là liên kết đôi). + Hướng chính : H cộng vào C tạ i liên k ế t đ ôi có b ặ c th ấ p , OH cộng vào C tạ i liên k ế t đ ôi có b ậ c cao + Hướng phụ : H cộng vào C tạ i liên k ế t đ ôi có b ặ c cao , OH cộng vào C tạ i liên k ế t đ ôi có b ậ c th ấ p. - Đặc diểm phản ứng : mạch C không bị biến dạng trong quá trình phản ứng.Tức sản phẩm và anken ban đầu có cùng mạch C. Bài giải Theo sự phân tích trên, thử từng phương án A,B,C,D thấy thử đến C thì cho kết quả phù hợp với yêu cầu của đề DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO. bài. ⇒ Chọn C. Bài 7. Trong các polime sau: (1) poli(metyl metacrylat); (2) polistiren; (3) nilon-7; (4) poli(etylen- terephtalat); (5) nilon-6,6; (6) poli(vinyl axetat), các polime là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng là: A. (1), (3), (6). B. (3), (4), (5). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (5). (Trích Câu 51- Mã đề 596 – ĐH khối A – 2010) Cần biết • Tất cả các loại nilon đều được điều chế bằng phương pháp trùng ngưng. • Cá c polime đượ c đ i ề u ch ế b ằ ng ph ươ ng phá p trù ng h ợ p th ườ ng đượ c xé t trong SGK g ồ m: 1- Poli Etilen hay P.E: nCH 2 = CH 2 0 , ,t xt p → (-CH 2 -CH 2 -) n 2- Caosu buNa hay poli(buta-1,3-đien): nCH 2 = CH-CH=CH 2 0 , ,t xt p → (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n 3- Poli Stiren hay P.S : nC 6 H 5 - CH= CH 2 0 , ,t xt p → (-CH [ ] 6 5 C H -CH 2 -) n 4-Cao su isopren hay poli(isopren): nCH 2 = CH(CH 3 )-CH=CH 2 0 , , t xt p → [ ] 2 3 2 ( ) n CH CH CH CH CH − − = − − 5- Poli(vinyl clorua) hay P.V.C: nCH 2 =CHCl 0 , , t xt p → (-CH 2 -CHCl-) n 6- poliacrilonitrin : nCH 2 = CH -CN 0 , , t xt p → [ ] 2 ( ) n CH CH CN − − − 7- Cao su buna –N ( phản ứng đồng trùng hợp) nCH 2 =CH-CH=CH 2 +nCH 2 =CH–CN 0 , , t xt p → [ ] 2 2 2 ( ) n CH CH CH CH CH CH CN − − = − − − − 8- Cao su buna –S ( phản ứng đồng trùng hợp ): nCH 2 =CH-CH=CH 2 +nC 6 H 5 -CH= CH 2 0 , , t xt p → [ ] 2 2 2 6 5 ( ) n CH CH CH CH CH CH C H − − = − − − − 9- Poli acrylat: nCH 2 =CH-COOH 0 , , t xt p → [ ] 2 ( ) n CH CH COOH − − − − 10- poli(mety metacrylat): nCH 2 =CH(CH 3 )-COOCH 3 0 , , t xt p → 2 3 3 ( ) ! n CH CH COOCH CH − − − 11 - Poli (metacry lat): nCH 2 =CH(CH 3 )-COOH 0 , , t xt p → 2 3 ( ) ! n CH CH COOH CH − − − 12- Poli ( vinyl axetat): nCH 3 COO-CH=CH 2 0 , , t xt p → 2 3 ! n CH CH OCOCH − − − • V ề polime đề thi th ườ ng ra 3 loạ i câu hỏ i: - Ngu ồ n g ố c: thiên nhiên, nhân tạ o, t ổ ng h ợ p. - Ph ươ ng phá p đ i ề u ch ế ; trù ng h ợ p hay trù ng ng ư ng. - Tí nh ch ấ t hó a họ c : bị thủ y phân, tì m s ố m ắ t xí ch ⇒ Muốn trả lời được những cau hỏi kiểu này cần dùng SGK hệ thống lại 3 vấn đề trên của tất cả các polime của trong SGK 12. DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO. • Khi giải bằng phương pháp loại trừ, cần quan sát nhanh những điểm giống và khác nhau giữa các đáp án để loại trừ cho nhanh. Bài giải Theo phân tích trên ta có: -(5) Nilon-6,6 được điều chế bằng phương pháp trùng ngưng , , , A B C D → loại A và C vì không chứa (5). - Nhìn vào B, D thấy sự khác biệt ở hai đáp án này là (4) và (1) nên chỉ quan tâm tới (1) và (4) mà khhoong càn quan tâm tới (3) và (5). Cụ thể: (1) poli(metyl metacrylat) được điều chế bằng phương pháp trùng hợp ⇒ loại D. ⇒ chọn B. Bài 8. Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C 6 H 10 O 4 . Thủy phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là A. CH 3 OCO-CH 2 -COOC 2 H 5 . B. C 2 H 5 OCO-COOCH 3 . C. CH 3 OCO-COOC 3 H 7 . D. CH 3 OCO-CH 2 -CH 2 -COOC 2 H 5 . (Trích Câu 1- Mã đề 174 – ĐH khối B – 2010) Cần biết • Các ph ươ ng án A,B,C,D c ũ ng là m ộ t thông tin quan tr ọ ng c ầ n khai thác tri ệ t để . • Trong công th ứ c c ấ u t ạ o t ổ ng quát c ủ a este c ầ n phân bi ệ t đ âu là g ố c R c ủ a axit và đ âu là g ố c / R c ủ a ancol: R là g ố c liên k ế t v ớ i C c ủ a ch ứ c –COO- còn / R là g ố c liên k ế t v ớ i O c ủ a ch ứ c este – COO- ( nhi ề u em quan ni ệ m sai r ằ ng c ứ g ố c nào đứ ng tr ướ c là R , còn g ố c đứ ng sau / R ). • B ả n ch ấ t c ủ a ph ả n ứ ng xà phò ng hóa : đứ t liên k ế t C O − ×− củ a ch ứ c –COO- . Bài giải - Vì X có CTPT C 6 H 10 O 4 , , , A B C D → lo ạ i B,D. - Vì CH 3 OCO-COOC 3 H 7 → 2 ancol CH 3 OH + C 3 H 7 OH không phù h ợ p v ớ i đề ( không có s ố C g ấ p đ ôi nhau) ⇒ Lo ạ i C. ⇒ chọn A. Bài 9. Hai h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ X và Y có cùng công th ứ c phân t ử là C 3 H 7 NO 2 , đề u là ch ấ t r ắ n ở đ i ề u ki ệ n th ườ ng. Ch ấ t X ph ả n ứ ng v ớ i dung d ị ch NaOH, gi ả i phóng khí. Ch ấ t Y có ph ả n ứ ng trùng ng ư ng. Các ch ấ t X và Y l ầ n l ượ t là A. vinylamoni fomat và amoni acrylat. B. amoni acrylat và axit 2-aminopropionic. C. axit 2-aminopropionic và amoni acrylat. D. axit 2-aminopropionic và axit 3-aminopropionic (Trích Câu 6- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) Cần biết • Ứ ng v ớ i CTPT ki ể u C x H y NO 2 có th ể có nh ữ ng lo ạ i h ợ p ch ấ t sau: - H ợ p ch ấ t nitro: R-NO 2 ( ch ấ t l ỏ ng ho ặ c khí, không tác d ụ ng v ớ i axit, baz ơ ) - Mu ố i amoni c ủ a axit h ữ u c ơ : R-COONH 4 ( Ch ấ t r ắ n, tác d ụ ng c ả v ớ i axit và baz ơ . Khi tác d ụ ng v ớ i baz ơ sinh khí ). RCOONH 4 + HCl → RCOOH + NH 4 Cl RCOONH 4 + NaOH → RCOONa + NH 3 ↑ + H 2 O - Aminoaxit: H 2 N- R- COOH( ch ấ t r ắ n, tinh th ể , tác d ụ ng c ả v ớ i axit và baz ơ , tham gia ph ả n ứ ng trùng ng ư ng). H 2 N-R-COOH + HCl → Cl - H 3 N + -R-COOH H 2 N-R-COOH + NaOH → H 2 N-R-COONa + H 2 O -Mu ố i t ạ o b ở i amin và axit h ữ u c ơ : R-COONH 3 / R ( Ch ấ t r ắ n, tác d ụ ng c ả v ớ i axit và baz ơ . Khi tác d ụ ng v ớ i baz ơ t ạ o khí). RCOONH 3 / R + HCl → RCOOH + NH 3 / R Cl RCOONH 3 / R + NaOH → RCOONa + NH 2 / R ↑ + H 2 O DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO. - Este t ạ o b ở i aminoaxit và ancol; H 2 N-RCOO / R ( Ch ấ t khí ho ặ c l ỏ ng, tác d ụ ng c ả v ớ i axit và baz ơ ). • V ớ i h ợ p ch ấ t C x H y O z N t X v thì s ố liên k ế t pi và m ạ ch vòng c ủ a phân t ử đượ c tính nh ư sau: 2 2 2 2 2 2 v C H X N x y v t a π + + − − + + − − + = = Nh ư ng công th ứ c này s ẽ không còn đ úng khi h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ là mu ố i ( h ợ p ch ấ t ion). • Ch ấ t h ữ u c ơ đượ c dùng để th ự c hi ệ n ph ả n ứ ng trùng ng ư ng th ườ ng là aminoaxxit và hay g ặ p th ườ ng là : Glyxin, alanin, axitglutamic , axit caproic ( các em ph ả i h ọ c thu ộ c công th ứ c c ủ a các ch ấ t này). • Ph ươ ng pháp hay nh ấ t để gi ả i các câu lí thuy ế t là ph ươ ng pháp lo ạ i tr ừ . Bài giải Theo phân tích ở trên và đề nh ậ n th ấ y: - Vì Y tham gia ph ả n ứ ng trùng ng ư ng ⇒ Y là aminoaxit , , , A B C D → lo ạ i A,C. - Vì X + NaOH → ↑ ( NH 3 ho ặ c amin) ⇒ X ph ả i là Mu ố i amoni ho ặ c mu ố i c ủ a amin v ớ i axit h ữ u c ơ , B D → Lo ạ i D ⇒ Chọn B Bài 10. Dãy g ồ m các ch ấ t đều tác d ụ ng v ớ i H 2 (xúc tác Ni, t 0 ) t ạ o ra s ả n ph ẩ m có kh ả n ă ng ph ả n ứ ng v ớ i Na là: A. C 2 H 3 CH 2 OH, CH 3 COCH 3 , C 2 H 3 COOH. B. C 2 H 3 CHO, CH 3 COOC 2 H 3 , C 6 H 5 COOH. C. C 2 H 3 CH 2 OH, CH 3 CHO, CH 3 COOH. D. CH 3 OC 2 H 5 , CH 3 CHO, C 2 H 3 COOH. (Trích Câu 15- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) Cần biết • Các h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ tác d ụ ng đượ c v ớ i H 2 ph ả i th ỏ a mãn m ộ t trong hai đ i ề u ki ệ n sau: - Có liên k ế t b ộ i C=C ho ặ c C ≡ C. - Có ch ứ c an đ ehit: –CHO 2 0 , H Ni t + → - CH 2 OH ( ancol b ậ c 1) - Có ch ứ c xeton: / RCOR 2 0 , H Ni t + → RCHOH / R ( ancol b ậ c 2). • Các g ố c hi đ rocacbon không no hay g ặ p là : - CH 2 =CH- hay C 2 H 3 - ( vinyl) - CH 2 =CH-CH 2 - hay C 3 H 5 - ( anlyl). • V ớ i nh ữ ng câu h ỏ i tr ắ c nghi ệ m lí thuy ế t mang tính ch ấ t li ệ t kê thông tin c ủ a nhi ề u ch ấ t thì ph ươ ng pháp gi ả i nhanh nh ấ t là ph ươ ng pháp lo ạ i tr ừ . • Nguyên t ắ c c ủ a ph ươ ng pháp lo ạ i tr ừ là tìm 3 phương án ngược với yêu cầu của đề đem bỏ đi ⇒ Ph ươ ng án còn l ạ i là ph ươ ng án đượ c l ự a ch ọ n ( m ặ c dù ki ế n th ứ c c ủ a ph ươ ng án này có th ể ng ườ i h ọ c c ũ ng không bi ế t!!! ). Bài giải Theo phân tích ở trên ta có: - Lo ạ i B vì CH 3 COOC 2 H 3 ph ả n ứ ng v ớ i H 2 nh ư ng s ả n ph ẩ m thu đượ c không tác d ụ ng đượ c v ớ i Na. - Lo ạ i C vì CH 3 COOH không tác d ụ ng v ớ i H 2 . - Lo ạ i D vì CH 3 OC 2 H 5 không tác d ụ ng v ớ i H 2 ⇒ chọn A. Bài 11. Cho ph ả n ứ ng: 2C 6 H 5 -CHO + KOH → C 6 H 5 -COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH Ph ả n ứ ng này ch ứ ng t ỏ C 6 H 5 -CHO A. v ừ a th ể hi ệ n tính oxi hóa, v ừ a th ể hi ệ n tính kh ử . B. ch ỉ th ể hi ệ n tính oxi hóa. C. ch ỉ th ể hi ệ n tính kh ử . D. không th ể hi ệ n tính kh ử và tính oxi hóa. (Trích Câu 19- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO. Cần biết • Cách xác đị nh s ố oxi hóa c ủ a các nguyên t ố trong h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ : - Bước 1 : d ự a vào ph ả n ứ ng đề cho, xác đị nh xem trong ph ả n ứ ng đ ó b ộ ph ậ n nào b ị bi ế n đổ i. - Bước 2 : xác đị nh s ố oxi hóa c ủ a C và N(n ế u có) t ạ i b ộ ph ậ n b ị bi ế n đổ i: v ẽ c ấ u t ạ o c ủ a b ộ ph ậ n đ ó ra r ồ i d ự a vào độ âm đ i ệ n c ủ a các nguyên t ố có tham gia liên k ế t để xác đị nh xem nguyên t ố nào đượ c e ( nguyên t ố có độ âm đ i ệ n l ớ n h ơ n), nguyên t ố nào m ấ t e ( nguyên t ố có độ âm đ i ệ n nh ỏ h ơ n) t ừ đ ó s ẽ xác đị nh đượ c s ố oxi hóa c ủ a C và N( đượ c bao nhiêu e thì mang s ố oxi hóa âm b ấ y nhiêu và ng ượ c l ạ i, m ấ t bao nhiêu thì mang s ố oxi hóa b ấ y nhiêu). • Các khái ni ệ m liên quan đế n ph ả n ứ ng oxi hóa – kh ử : - M ộ t ph ả n ứ ng ch ỉ là ph ả n ứ ng oxi hóa- kh ử khi trong ph ả n ứ ng đ ó có s ự thay đổ i s ố oxi hóa ( t ă ng và gi ả m) c ủ a m ộ t s ố nguyên t ố . - Ch ấ t kh ử : là ch ấ t ch ứ a nguyên t ố có s ự t ă ng s ố oxi hóa. - Ch ấ t oxi hóa là ch ấ t ch ứ a nguyên t ố có s ự gi ả m s ố oxi hóa - Ch ấ t kh ử tham gia quá trình oxi hóa ( quá trình cho e) - Ch ấ t oxi hóa tham gia quá trình kh ử ( quá trình nh ậ n e) • Lu ậ t nh ớ : Khử - tăng O – giảm Nh ư ng ph ả i b ả o đả m: Chất – Trình ngược nhau . Bài giải Theo phân tích ở trên nh ậ n th ấ y: -Trong ph ả n ứ ng: 2C 6 H 5 -CHO + KOH → C 6 H 5 -COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH Thì b ộ ph ậ n b ị bi ế n đổ i là nhóm – CHO. C ụ th ể : (-C +1 HO) → (-C +3 OOH) + (-C -1 H 2 OH) ⇒ C 6 H 5 -CHO v ừ a là ch ấ t kh ử v ừ a là ch ấ t oxi hóa. Bài 12.Cá c dung dị ch phả n ứ ng đượ c v ớ i Cu(OH) 2 ở nhi ệ t độ th ườ ng là A. glixerol, axit axetic, glucoz ơ B. lò ng tr ắ ng tr ứ ng, fructoz ơ , axeton C. an đ êhit axetic, saccaroz ơ , axit axetic D. fructoz ơ , axit acrylic, ancol etylic (Trích Câu 24- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) Cần biết • Nh ữ ng ch ấ t tác d ụ ng đượ c v ớ i Cu(OH) 2 ở nhi ệ t độ th ườ ng → dd xanh lam ho ặ c tí m g ồ m : - các h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có t ừ 2 nhóm –OH kề nhau tr ở lên. - Các h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có nhóm ch ứ c –COOH. - Các h ợ p ch ấ t peptit( tr ừ đ i peptit). Chú ý : Màu xanh lam s ẽ b ị m ấ t đ i khi đ un nóng do ph ứ c đồ ng (II) b ị phá h ủ y. • Nh ữ ng h ợ p ch ấ t tác d ụ ng đượ c v ớ i Cu(OH) 2 ở nhi ệ t độ cao 2 Cu O → ↓ ( đỏ g ạ ch). - Đ i ề u ki ệ n : ph ả i ch ứ a nhóm –CHO. - C ụ th ể hay g ặ p : + an đ ehit : R-CHO + axit fomic : HCOOH +este c ủ a axit fomic : HCOOR + Mu ố i c ủ a axit fomic : HCOONa. + Glucoz ơ + fructoz ơ ( ph ả n ứ ng v ớ i Cu(OH) 2 di ễ n ra trong môi tr ườ ng ki ề m còn d ư trong ph ả n ứ ng đ i ề u ch ế Cu(OH) 2 t ừ mu ố i Cu 2+ và baz ơ OH - , mà trong môi tr ườ ng này thì fructozo b ị chuy ể n hóa thành glucoz ơ ) + Mantoz ơ ( do còn m ộ t nhóm – OH hemiaxetal nên có kh ả n ă ng m ở vòng tái t ạ o nhóm – CHO) DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO. Bài giải Theo phân tích trên nh ậ n th ấ y : - Lo ạ i C vì có CH 3 CHO không tác d ụ ng v ớ i Cu(OH) 2 ở đ i ề u ki ệ n th ườ ng. - Lo ạ i B vì có CH 3 COCH 3 ( xeton) không tác d ụ ng v ớ i Cu(OH) 2 . - Lo ạ i D vì có C 2 H 5 OH không tác d ụ ng v ớ i Cu(OH) 2 ⇒ chọn A Bài 13. Cá c ch ấ t đề u không bị thuỷ phân trong dung dị ch H 2 SO 4 loã ng, nó ng là A. t ơ capron; nilon-6,6, polietylen B. poli (vinyl axetat); polietilen, cao su buna C. nilon-6,6; poli(etylen-terephtalat); polistiren D. polietylen; cao su buna; polistiren (Trích Câu 26- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) Cần biết • Các ch ấ t h ữ u c ơ b ị th ủ y phân trong môi tr ườ ng axit: -Este và ch ấ t béo. - Cacbohi đ rat( - monosaccazit: glucoz ơ và fructoz ơ ) - Peptit và protein. - M ộ t s ố polime: t ơ capron; nilon-6,6; poli(vinylaxetat) ( dùng SGK 12 th ố ng kê cho đầ y đủ - ch ươ ng polime ). • V ớ i nh ữ ng câu h ỏ i tr ắ c nghi ệ m lí thuy ế t mang tính ch ấ t li ệ t kê thông tin c ủ a nhi ề u ch ấ t thì ph ươ ng pháp gi ả i nhanh nh ấ t là ph ươ ng pháp lo ạ i tr ừ . • Nguyên t ắ c c ủ a ph ươ ng pháp lo ạ i tr ừ là tìm 3 phương án ngược với yêu cầu của đề đem bỏ đi ⇒ Ph ươ ng án còn l ạ i là ph ươ ng án đượ c l ự a ch ọ n ( m ặ c dù ki ế n th ứ c c ủ a ph ươ ng án này có th ể ng ườ i h ọ c c ũ ng không bi ế t!!! ). Bài giải - Lo ạ i A vì có t ơ capron và nilon-6,6 b ị th ủ y phân trong môi tr ườ ng axit. - Lo ạ iB vì có poli(vinylaxtat) b ị th ủ y phân trong môi tr ườ ng axit. - Lo ạ i C vì có nilon-6,6. ⇒ Chọn D. Bài 14. T ổ ng s ố h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ no, đơ n ch ứ c, mạ ch h ở , có cù ng công th ứ c phân t ử C 5 H 10 O 2 , phả n ứ ng đượ c v ớ i dung dị ch NaOH nh ư ng không có phả n ứ ng trá ng bạ c là A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 (Trích Câu 32- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) Cần biết • H ợ p ch ấ t h ữ u c ơ ch ứ a C,H,O tác d ụ ng đượ c v ớ i NaOH nói riêng và ki ề m nói chung bao g ồ m: - H ợ p ch ấ t có OH phenol ( OH g ắ n tr ự c ti ế p lên vòng benzen). - H ợ p ch ấ t có nhóm ch ứ c axit – COOH. - H ợ p ch ấ t có nhóm ch ứ c este – COO- • H ợ p ch ấ t h ữ u c ơ tham gia ph ả n ứ ng tráng g ươ ng ph ả i có nhóm – CHO .Th ườ ng g ặ p là : + an đ ehit : R-CHO + axit fomic : HCOOH +este c ủ a axit fomic : HCOOR + Mu ố i c ủ a axit fomic : HCOONa + Glucoz ơ + fructoz ơ ( ph ả n ứ ng v ớ i AgNO 3 /NH 3 di ễ n ra trong môi tr ườ ng OH - , mà trong môi tr ườ ng này thì fructozo b ị chuy ể n hóa thành glucoz ơ ). + Mantoz ơ ( do còn m ộ t nhóm – OH hemiaxetal nên có kh ả n ă ng m ở vòng tái t ạ o nhóm – CHO). • Cách vi ế t đồ ng phân c ủ a axit C x H y O 2 : DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO. - B ướ c 1 : xác đị nh xem axit bài cho là no hay không no b ằ ng cách tính s ố liên k ế t pi theo công th ứ c : 2 2 2 C H π + − = N ế u 1 π ≠ là axit không no. - B ướ c 2 : Vi ế t m ạ ch có (x-1) C ( m ạ ch th ẳ ng, m ạ ch nhánh, đề r ấ t ít khi ra m ạ ch vòng) - B ướ c 3 : Đ i ề n liên k ế t b ộ i n ế u có ( liên k ế t đ ôi ho ặ c liên k ế t ba) vào các m ạ ch C v ừ a vi ế t đượ c ở b ướ c 2 ( khi đ i ề n c ầ n chú ý các tr ườ ng h ợ p trùng l ặ p và vi ph ạ m hóa tr ị IV c ủ a C ). - B ướ c 4 : Đ i ề n nhóm ch ứ c COOH vào các m ạ ch v ừ a vi ế t đượ c ở b ướ c 3. - B ướ c 5 : Xét các tr ườ ng h ợ p có đồ ng phân hình h ọ c n ế u có( b ướ c này ch ỉ th ự c hi ệ n khi m ạ ch có liên k ế t đ ôi và đề h ỏ i d ướ i d ạ ng « đồ ng phân » và b ỏ qua b ướ c này khi không có liên k ế t đ ôi ho ặ c có liên k ế t đ ôi nh ư ng đề h ỏ i « đồ ng phân c ấ u t ạ o ». • Cách vi ế t đồ ng phân c ủ a este C x H y O 2 : - Bước 1 : xác đị nh xem este bài cho là no hay không no b ằ ng cách tính s ố liên k ế t pi và vòng theo công th ứ c : V+ 2 2 2 C H π + − = N ế u 1 π ≠ là axit không no. - Bước 2 : Vi ế t m ạ ch có (x-1) C ( m ạ ch th ẳ ng, m ạ ch nhánh, đề r ấ t ít khi ra m ạ ch vòng) - B ướ c 2 : vì CTCT c ủ a este đơ n ch ứ c luôn có d ạ ng RCOO / R t ổ ng s ố C trong hai g ố c R + / R = (x-1) - Bước 3 : d ự a vào t ổ ng C trong hai g ố c hãy xét các g ố c có th ể có ( khi xét c ầ n chú ý g ố c R có th ể là H t ứ c không có C , g ố c / R nh ấ t thi ế t ph ả i có t ừ 1C tr ở lên. Ngoài ra, nh ữ ng g ố c có t ừ 3C tr ở lên thì có th ể t ồ n t ạ i ở d ạ ng m ạ ch th ẳ ng ho ặ c m ạ ch nhánh). - Bước 4 : Đ i ề n liên k ế t b ộ i n ế u có ( liên k ế t đ ôi ho ặ c liên k ế t ba) vào các m ạ ch C v ừ a vi ế t đượ c ở b ướ c 2 ( khi đ i ề n c ầ n chú ý các tr ườ ng h ợ p trùng l ặ p và vi ph ạ m hóa tr ị IV c ủ a C ). - Bước 5 : Xét các tr ườ ng h ợ p có đồ ng phân hình h ọ c n ế u có( b ướ c này ch ỉ th ự c hi ệ n khi m ạ ch có liên k ế t đ ôi và đề h ỏ i d ướ i d ạ ng « đồ ng phân » và b ỏ qua b ướ c này khi không có liên k ế t đ ôi ho ặ c có liên k ế t đ ôi nh ư ng đề h ỏ i « đồ ng phân c ấ u t ạ o ». Bài giải Theo phân tích trên C 5 H 10 O 2 ch ỉ có th ể là : axit và este (không tráng g ươ ng). C ụ th ể : - các đồ ng phân axit : 4 - các d ồ ng phân este không tráng g ươ ng : 5 ⇒ chọn D. ( b ạ n đọ c t ự vi ế t các đồ ng phân theo h ướ ng d ẫ n ở trên). Bài 15. Trong cá c ch ấ t : xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đ imetyl ete, s ố ch ấ t có khả n ă ng là m m ấ t mà u n ướ c brom là A. 5 B. 4 C. 6 D. 3 (Trích Câu 40- Mã đề 174 – Đ H kh ố i B – 2010) Cần biết • Nh ữ ng ch ấ t là m m ấ t mà u n ướ c Brom bao g ồ m: - Xicloankan có vò ng 3 cạ nh. - H ợ p ch ấ t có liên k ế t b ộ i C= C ( -liên k ế t C= C trong vò ng benzen) ho ặ c C ≡ C. - Phenol và anilin , stiren, naphtalen. - H ợ p ch ấ t có nhó m ch ứ c –CHO. - Glucoz ơ và matoz ơ . • Ankan và ankylbenzen chỉ tá c dụ ng v ớ i Br 2 khan. [...]... có thể người học cũng không biết!!! ) Bài giải - (3) Xiclohexanol là C6H11-OH : không có vòng ben zen ⇒ (3) không phải là phenol A , B ,C , D loại A → B ,C , D - (2) Cumen là : C6H5- CH(CH3)2 ⇒ không có – OH ⇒ (2) không phải là phenol loại → B,C ⇒ Chọn D Bài 19.Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O Chất X không phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau: + CH 3COOH + H2... axit vô cơ loãng, thu được chất hữu cơ X Cho X phản ứng với khí H2 (xúc tác Ni, t0), thu được chất hữu cơ Y Các chất X, Y lần lượt là B glucozơ, sobitol C glucozơ, fructozơ D.glucozơ, etanol A glucozơ, saccarozơ (Trích Câu 4- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010) Cần biết • Phản ứng cộng H2 ( Ni, t0) vào mọi chất hữu cơ đều làm mạch C không đổi tức sản phẩm và chất ban đầu có mạch C giống nhau • Sự chuyển hóa. .. chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2 Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là A C2H5COOH và HCOOC2H5 B HCOOC2H5 và HOCH2COCH3 C HCOOC2H5 và HOCH2CH2CHO D C2H5COOH và CH3CH(OH)CHO (Trích Câu 56- Mã đề 182 – CĐ khối A – 2009) Cần biết Với chất hữu cơ CnH2nO2 có thể có những hợp chất hữu cơ. .. CAO 2C + 2 − H − X + N 2 x + 2 − y − v + t = 2 2 Nhưng công thức này sẽ không còn đúng khi hợp chất hữu cơ là muối ( hợp chất ion) Bài giải Theo phân tích ở trên ta có, C2H7O2N có thể là: - muối amoni : CH3COONH4 - Amonoaxit : NH2-CH2-COOH ⇒ loại vì CTPT không phù hợp - Muối của amin: HCOONH3CH3 - Este tạo bởi aminoaxit: không thõa mãn vì không tồn tại hai gốc (R + R / )=1C ⇒ Chọn A Bài 25 Phát biểu... chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0)? A 3 B 5 C 2 D 4 (Trích Câu 43- Mã đề 174 – ĐH khối B – 2010) Cần biết • Phản ứng của mọi chất hữu cơ đều làm mạch C không bị biến dạng.Điều này có nghĩa là sản phẩm và chất phản ứng có mạch C giống nhau ⇒ Nếu biết được mạch của sản phẩm sẽ suy ra ngay được mạch C của chất phản ứng • Các chất hữu cơ cộng... Bài 47 Cho hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử là C3H7NO2 Khi phản ứng với dung dịch NaOH, X tạo ra H2NCH2COONa và chất hữu cơ Z; còn Y tạo ra CH2=CHCOONa và khí T Các chất Z và T lần lượt là A CH3OH và CH3NH2 B C2H5OH và N2 C CH3OH và NH3 D CH3NH2 và NH3 DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1 – Thanh Hoá.FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO Cần biết Quy trình viết đồng phân của chất hữu cơ CxHyOzNt : i Nhận định... CH3COOCH2-CH2-CH(CH3)2 : izoamyl axetat • Mọi phản ứng của hợp chất hữu cơ với H2( Ni,t0) đều làm mạch C không đổi • Phản ứng este hóa tổng quát của ancol đơn chức và axit đơn chức là : H 2 SO4 ,t 0 → RCOOH + HO R / ← RCOO R / + H2O Trong đó vai trò của H2SO4(dặc) là xúc tác và hút nước • Khi gọi tên an đehit phải đánh số thứ tự C tai C thuộc –CHO • Sự chuyển hóa giữa anđehit và ancol : + H 2 ( Ni ,t 0 ) ... A 3 B 2 C 4 D 1 (Trích Câu 30- Mã đề 182 – CĐ khối A – 2009) Cần biết • Với chất hữu cơ CnH2nO2 có thể có những hợp chất hữu cơ sau: Loại chất Axit no,đơn chức, mạch hở : RCOOH Este đơn chức, mạch RCOO R hở: / Tạp chức Tạp chức 1 liên kết đôi ancol – anđehit: ancol – xeton: C=C), hai chức HO-CxH2x-CHO HO- RCO R Ancol không no ( / CnH2n-2(OH)2 Tính chất Quan trọng ( tác dụng với kim loại, Bazơ và muối... hoặc vòng không bền hoặc có vòng bezen có gắn nhóm thế OH- NH2 Cụ thể: - Xicloankan có vòng 3 cạnh - Hợp chất có liên kết bội C= C ( trừ liên kết C= C trong vòng benzen) hoặc C ≡ C - Phenol và anilin , stiren, naphtalen - Hợp chất có nhóm chức –CHO - Glucozơ và matozơ • Ancol có -OH gắn vào C không no ( C tham gia liên kết đôi hoặc liên kết ba) thì không bền nên bị chuyển vị • Một chất hữu cơ là phenol... Na và tham gia phản ứng tráng bạc Chất Y phản ứng được với kim loại Na và hoà tan được CaCO3 Công thức của X, Y lần lượt là A HOCH2CHO, CH3COOH B HCOOCH3, HOCH2CHO C CH3COOH, HOCH2CHO D HCOOCH3, CH3COOH (Trích Câu 33- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010) Cần biết Với chất hữu cơ CnH2nO2 có thể có những hợp chất hữu cơ sau: • Axit no,đơn chức, mạch hở : RCOOH( tác dụng với kim loại, Bazơ và muối cacbonat) • . CH 3 -CH=CH-COONa. C. HCOONa, CH≡C-COONa và CH 3 -CH 2 -COONa. D. CH 2 =CH-COONa, CH 3 -CH 2 -COONa và HCOONa. ( Trích câu 16 – Mã đề 825 – ĐHKA 2009) Cần biết. i Công thức tính ( li n kết. trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học). Công thức của ba muối đó là: A. CH 2 =CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa. B. CH 3 -COONa, HCOONa. 2 2 v C H X N a π + + − − + = CH 2 -O -CO- R 1 CH- O -CO- R 2 C H 2 - O - C O - R 3 + 3NaOH CH2- OH CH 2 -OH CH 2 -OH + R 1 - COONa R 2 - COONa R 3 - COONa t 0 DongHuuLee THPT Cm Thu 1 Thanh Hoỏ.FC