Đang tải... (xem toàn văn)
BỘ MÔN HÓA HỌC KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ Cán bộ hướng dẫn Nguyễn Trọng Tuân Sinh viên làm phúc trình Nguyễn Bình Dương MSSV B2110432 [1] PGUPHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỮU CƠ 2 BÀI 1 Đ[.]
BỘ MƠN HĨA HỌC KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ Cán hướng dẫn: Nguyễn Trọng Tuân Sinh viên làm phúc trình: Nguyễn Bình Dương MSSV: B2110432 PGUPHÚC TRÌNH THỰC TẬP HĨA HỮU CƠ [1] BÀI 1: ĐỊNH TÍNH CÁC NHĨM CHỨC ALCOHOL, PHENOL, ALDEHYDE, KETONE, ACID CARBOXYLIC Định tính nhóm chức alcohol THÍ NGHIỆM 1: Phản ứng với carbon disulfide - Cho vào ống nghiệm 1mL ethanol, 1ml carbon disulfide viên nhỏ KOH Hỗn hợp đun nhẹ lửa đèn cồn có màu da cam - Sau cho vào hỗn hợp giọt dung dịch CuSO4 - Phương trình: C2H5OH + CS2 + KOH C2H5OS2K + CuSO4 C2H5OS2K + H2O (C2H5OS2)2Cu + K2SO4 [2] THÍ NGHIỆM 2: Phản ứng với thuốc thử Lucas - Cho vào ống nghiệm khô chất sau: + Ống nghiệm 1: 0,5 ml ethanol + Ống nghiệm 2: 0,5 ml isopropanol + Ống nghiệm 3: 0,5 ml tert-butanol - Thêm tiếp 1,5 ml thuốc thử Lucas, lắc hỗn hợp Các ống nghiệm sau để yên giá ống nghiệm 2-3 phút quan sát tượng phản ứng (bao gồm: phân lớp đục, ) xảy ống nghiệm - Phương trình, tượng phản ứng: + Ống nghiệm 1: ethanol + Lucas khơng có phản ứng dd suốt + Ống nghiệm 2: isopropanol + Lucas cho phản ứng nhiệt độ thường , dung dịch mặt đục (CH3)2CHOH + HCl ZnCl2 (CH3)2CHCl + H2O + Ống nghiệm 3: tert-butanol + Lucas cho phản ứng nhanh nhiệt độ thường lớp clorur nỗi lên mặt chất lỏng dạng lớp dầu (dung dịch hóa đục tách lớp nhanh) (CH3)3COH + HCl ZnCl2 (CH3)3CCl + H2O - Hình ảnh thực nghiệm: [3] THÍ NGHIỆM 3: Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2 - Cho vào ống nghiệm ống giọt dung dịch CuSO4 2%, giọt dung dịch NaOH 10% Lắc đều, thêm tiếp: + Ống nghiệm 1: giọt ethylene glycol + Ống nghiệm 2: giọt glycerol + Ống nghiệm 3: giọt ethanol - Lắc nhẹ ống nghiệm quan sát tượng (màu sắc dung dịch, kết tua) xảy Sau thêm tiếp vào ống nghiệm giọt dung dịch HCl 2N tiếp tục quan sát tượng xảy - Phương trình tượng phản ứng: + Ống nghiệm 1: Xuất kết tủa keo xanh Cu(OH)2 kết tủa bị hòa tan cho ethylene glycol tạo dd có màu xanh thẩm phản ứng CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 (C2H4OHO)2Cu + 2H2O + Ống nghiệm 2: Có kết tủa keo xanh Cu(OH)2 kết tủa bị hòa tan cho glycerol vào dung dịch có màu xanh thẩm glycerol có nhóm chức cận kề CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 Cu(OH)2 + 2C3H5(OH)3 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O + Ống nghiệm 3: Tạo kết tủa xanh lam khơng bị hịa tan ethanol khơng có nhóm chức cận OH kề CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 - Hình ảnh thực nghiệm: [4] Thêm tiếp vào ống nghiệm giọt dung dịch HCl ống nghiệm tạo dung dịch suốt ống xảy phản ứng hòa tan phức, ống xảy phả ứng trung hòa acid + bazơ - Cu(OH)2 + 2HCl CuCl2 + 2H2O - Hình ảnh thực nghiệm: THÍ NGHIỆM 4: Phản ứng iodoform alcohol dạng R-CHOH-CH3 - Hòa tan giọt isopropanol ống nghiệm với 2ml nước cất , thêm 2ml dd NaOH 10% thêm dd iod giọt hỗn hợp có màu vàng khơng đổi (3ml), đợi vài phút khơng thấy có kết tủa vàng đun nhẹ - Phương trình phản ứng: 2NaOH + I2 + CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH 2NaI + CH3COCH3 + 2H2O CH3I + CH3COONa + 3NaI + 3H2O - Hình ảnh thực nghiệm: [5] Định tính phenol THÍ NGHIỆM 5: Phản ứng với dung dịch FeCl3 - Cho vào ống nghiệm: + Ống nghiệm 1: 1ml ethanol + Ống nghiệm 2: 1ml phenol 5% + Ống nghiệm 3: 1ml acid salisilic 5% - Cho tiếp vào ống giọt dd FeCl3 5% lắc nhẹ, ta thấy tượng: + Ống nghiệm 1: dd có màu vàng ion Fe3+ + Ống nghiệm 2: dd có màu xanh đen + Ống nghiệm 3: dd có màu tím - Phương trình phản ứng: 6ArOH + FeCl3 [Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl- (*) - Hình ảnh thực nghiệm: - Sau chia dung dịch thành phần: Nhỏ từ từ giọt rượu etylic vào phần HCl 2N vào phần thấy: + Phần 1: Ống 1: màu vàng không đổi tăng nồng độ rượu [6] Ống 2: màu xanh đen chuyển sang màu vàng đậm H+ rượu làm tăng nồng độ ion H+ , phản ứng thuận nghịch (*) chuyển dịch theo chiều ngược lại làm dung dịch màu phức chuyển lại màu Fe3+ acid yếu nên phản ứng chậm Ống 3: màu tím khơng đổi phức bền - Hình ảnh thực nghiệm: + Phần 2: Ống 1: màu vàng phải, giống pha loãng dd rượu Ống 2: xanh đen thành vàng nhạt cân (*) chuyển dời sang trái tạo Fe3+ Và tính acid HCl mạnh nên cân chuyển dịhc nhanh Ống 3: dung dịch màu tím có kết tủa trắng cân (*) chuyển dời sang trái tạo acid salisilic kết tinh màu trắng - Hình ảnh thực nghiệm: [7] Định tính Aldehic va Ceton THÍ NGHIỆM 6: Phản ứng oxi hóa aldehyde thuốc thử tollens - Cho vào ống nghiệm (đã rửa cách nhỏ vào giọt dung dịch NaOH 10%, sau rửa lại tráng nước cất) 1ml dung dịch AgNO3 1% lắc ống nghiệm nhỏ thêm từ từ giọt dd NH3 5% vừa hòa tan kết tủa Bây ta thuốc thử gọi thuốc thử Tollens Chú ý, thuốc thử nhạy dư dung dịch NH3 5% - Phương trình phản ứng: AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 - Hình ảnh thực nghiệm: - Thêm từ từ dung dịch sau vào ống nghiệm chauws thuốc thử Tollens vừa chuẩn bị trên: + Ống nghiệm 1: thêm vài giọt dung dịch glucozơ 5% + Ống nghiệm 2: thêm vài giọt dung dịch formaldehyde 5% + Ống nghiệm 3: thêm vài giọt dung dịch acid forrmic 5% - Hình ảnh thực nghiệm: [8] - Đun nóng hỗn hợp vài phút cốc 500ml nước nóng 60oC – 70oC Quan sát lớp Ag kim loại bám thành ống nghiệm, ống nghiệm dd formaldehyde tạo kết tủa nhanh nhiều - Phương trình phản ứng: CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH + H2 O HCHO + [Ag(NH3)2OH] 2Ag + 3NH3 + CH2OH(CHOH)4 HCOONH4 + 2Ag + NH3 + H2O - Hình ảnh thực nghiệm: THÍ NGHIỆM 7: Phản ứng oxi hóa aldehyde thuốc thử Fehling - Cho vào ống nghiệm, ống 1ml Fehling A 1ml Fehling B để tạo thuốc thử Fehling Thêm tiếp vào: + Ống nghiệm 1: 0,5ml dung dịch glucozơ 5% + Ống nghiệm 2: 0,5ml ethanol - Phương trình , tượng phản ứng: + Ống 1: Tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O có nhóm -CHO RCHO + 2[Cu(C4H4O6)]2- + OH- + H2O 2H2C4H4O6 Cu2O + RCOO- + 2C4H4O6 + + Ống 2: Khơng có phản ứng xảy ra, dung dịch tách lớp [9] - Hình ảnh thực nghiệm: THÍ NGHIỆM 8: Phản ứng tạo haloform cảu methylketone - Cho vào ống nghiệm, ống giọt cetone: acetone, metyletyl ketone Hòa tan giọt hợp chất với 1ml nước cất Thêm 1ml dd NaOH 10% cho giọt I2/KI hỗn hợp có màu vàng khơng đổi - Phương trình, tượng phản ứng: Cả ồng tạo kết tủa vàng CHI3 + Ống 1: CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O + Ồng 2: C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O - Hình ảnh thực nghiệm: THÍ NGHIỆM 9: Phản ứng với 2,4-dinitrophenylhidrazine - Cho vào ống nghiệm 3ml thuốc thử 2,4-dinitrophenylhidrazine vài giọt acetone, đun cách thủy vài phút, sau để nguội - Phương trình, tượng phản ứng: Tạo kết tủa màu đỏ gạch [10] Viết phương trình phản ứng xảy thí nghiệm trên: Thí nghiệm 1: C2H5OH + CS2 + KOH C2H5OS2K + H2O C2H5OS2K + CuSO4 (C2H5OS2)2Cu + K2SO4 Thí nghiệm 2: (CH3)2CHOH + HCl (CH3)3COH + HCl (CH3)2CHCl + H2O ZnCl2 (CH3)3CCl + H2O ZnCl2 Thí nghiệm 3: CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 (C2H4OHO)2Cu + 2H2O CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 Cu(OH)2 + 2C3H5(OH)3 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 Thí nghiệm 4: 2NaOH + I2 + CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH 2NaI + CH3COCH3 + 2H2O CH3I + CH3COONa + 3NaI + 3H2O Thí nghiệm 5: 6ArOH + FeCl3 [Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl- (*) Thí nghiệm 6: AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH + H2 O HCHO + [Ag(NH3)2OH] 2Ag + 3NH3 + CH2OH(CHOH)4 HCOONH4 + 2Ag + NH3 + H2O Thí nghiệm 7: [13] RCHO + 2[Cu(C4H4O6)]2- + OH- + H2O 2H2C4H4O6 Cu2O + RCOO- + 2C4H4O6 + Thí nghiệm 8: CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O Thí nghiệm 9: Thí nghiệm 10: 2CH3COOH + Na2CO3 CO2 + Ca(OH)2 2CH3COONa + CO2 + H2O CaCO3 + H2O Thí nghiệm 11: C6H5COOH + H2O C6H5COOH + C2H5OH C6H5COOH + NaOH C6H5COO- + H3O+ C6H5COOC2H5 + H2O C6H5COONa + H2O Trong phản ứng với thuốc thử Lucas, alcohol thể tính acid [14] BÀI 2: PHẢN ỨNG ESTER VÀ TRANSESTER HĨA THÍ NGHIỆM 1: Điều chế isoamyl acetate - (B1)Cho hỗn hợp gồm 15ml rượu isoamyl alcohol 10 ml acid acetic băng (acid acetic đậm đặc) vào bình cầu 100ml (B2)Sau đó,cho từ từ giọt (lắc kỹ ) hết 1ml acid sulfuric đậm đặc, (B3)rồi thêm đá bọt vào hỗn hợp (B4)Gắn vào hệ thống đun hồn lưu đun sơi 45 phút.(B5)Kết thúc q trình đun hồn hồn lưu, để bình phản ứng nguội (nhớ đậy nắp ester dễ bay hơi) -(B6)Sau đó, cho hỗn hợp vào cốc loại 250ml (được ngâm chậu nước đá), thêm từ từ vào NaHCO3 bão hòa, vừa cho vừa khuấy hết bọt khí (B7)Tiếp theo rót dung dịch vào bình chiết,đợi đến tách hồn tồn lớp, sau loại nỏ lớp nước dưới,lấy lớp ester trên, cho vào bình tam giác 50 ml thêm vào 1g Na 2SO4 khan Lắc nhẹ bình tam giá để yên 10 phút Dùng ống hút pasture thu sản phẩm - Kết quả: thu ester có mùi dầu chuối Phản ứng điều chế Isoamyl acetate THÍ NGHIỆM 2: Điều chế methyl ester - (B1) Cho vào erlen 250ml loại có nắp đậy (có sẵn cá từ) 0,25g KOH rắn 10ml methanol Lắc KOH tan hoàn toàn (B2) Tiếp tục cho vào bình 20g dàu thực vật, 5ml acetonr tiến hành khuấy 30 phút máy khuấy từ (B3) Sau lấy hỗn hợp sau phản ứng vào phễu chiết đợi cho hỗn hợp tách thành hai lớp (lớp methyl ester lớp glycerol) Tách bỏ lớp cho vào chai thu hồi glycerol - (B4) Phần methyl ester bình lóng tiếp tục rửa lần với nước cất (lượng nước cất cho vào bình chiết thơng thường thể tích dầu có bình chiết0 Đợi hỗn hợp tách lớp bên dưới, lớp methyl ester Chiết lớp methyl ester cho vào bercher 100ml (B5)Tiến hành làm khan lượng vừa đủ muối Na2SO4 khan Lọc giấy lọc lấy phần methyl ester - Khối lượng sản phẩm thu là: 14,9g [15] - Hình ảnh thực nghiệm: - CÂU HỎI: 1) Viết chế phản ứng ester hóa rượu isoamyl acid acetic 2) Tính hiệu suất phản ứng ester hóa điều chế isoamyl acetate [16] - Tính tốn lý thuyết: Khối lượng isoamyl: M =d ×V → m=0,8104 ×15=12,156 ( g ) → n=0,138 Khối lượng glacial acetic: M =d ×V → m=1,049 ×10=1,049 ( g ) → n=0,174 Vậy khối lượng ester: m=17,94 (g) Khối lượng thực tế: 17.47(g) 17,47 Vậy hiệu suất: H %= 17.94 ×100=97,38 % 3) Cho biết cơng dụng NaHCO3 bão hịa Có thể dùng chất khác thay thể NaHCO3 không? Cho biết tên - Tác dụng NaHCO3 để trung hòa lượng dư acid, tạo mơi trường trung tính Có thể thay NaHCO3 KHCO3 [17] BÀI THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL – ĐIỀU CHẾ ASPIRIN THÍ NGHIỆM 1: Điều chế acid acetyl salicylic thô - (B1)Lấy khoảng 300ml nước vòi cho vào cốc thuỷ tinh loại 500ml đun cốc bếp điện nghiệt độ khoảng 60-70℃ - (B2)Lần lượt cho vào bình tam giác loại 100ml (đã làm khô trước) 5g acid salicylic 7,5 anhydride acetic.(B3)Cẩn thận cho thêm giọt acid sulfuric đậm đặc khuấy hỗn hợp 20 phút đũa thủy tinh nhiệt độ phịng (B4)Tiếp theo đó, hỗn hợp đun nóng cách thủy 60 độ cách đặt bình tam giác vào cốc thủy tinh chuẩn bị trước tan hồn tồn - (B5)Lấy bình tam giác khỏi bếp đun cách thủy để nguội đến nhiệt độ phịng (B6)Sau thêm vào hỗn hợp 70ml nước cất, khuấy 10 phút nhiệt độ phòng để tinh thể sản phẩm tách ra.(B7) Lọc áp suất hỗn hợp phễu buchner, rửa chất rắn phễu nước (được làm lạnh khoảng 200ml) dung dịch thu đạt pH trung tính THÍ NGHIỆM 2: Kết tinh lại acid acetyl salicylic -(B1)Thu lấy sản phẩm cho vào bình loại 100ml.(B2)Sản phẩm thô kết tinh lại cách thêm 20ml ethanol đun hoàn lưu hỗn hợp rắn bình cầu (B3)Sau hỗn hợp tan cẩn thận lấy khỏi bếp rót dung dịch nóng vào cốc (loại 100ml) có chứa sẵn 35ml nước nóng Sản phẩm kết tinh lại lọc áp suất phễu buchner làm khô tự nhiên khơng khí THÍ NGHIỆM 3: Kiểm nghiệm sản phẩm a Đo nhiệt độ nóng chảy sản phẩm - Dùng máy đo nhiệt độ nóng chảy để nhiệt độ nóng chảy sản phẩm (cho biết nhiệt độ nóng chảy aspirin nhỏ 150o C) - Kết quả: 111o C b Thử nghiệm với dung dịch FeCl3 - Ống : vài tinh thể acid salicylid - Ống 2: cho tinh thể aspirin thương mại - Ống : cho aspirin vừa thu Lần lượt thêm 1ml (20 giọt) rượu ethylic vài giọt FeCl3 10% vào ống nghiệm ghi nhận Kết thu - Ống 1: màu đen - Ống : màu hồng nhạt - Ống 3: màu da cam [18] - Hình ảnh thực nghiệm : - CÂU HỎI: Ghi nhận khối lượng sản phẩm aspirin thu là: 0,2(g) Tính chất cảu sản phẩm aspirin thu được: màu trắng, có dạng tinh thể, nhiệt độ nóng chảy 111o C Tính hiệu suất phản ứng Ta có: số mol aspirin = số mol acid salicylic ¿ 138 Khối lượng lý thuyết: m= × 180=6.52 ( g ) 138 Khối lượng thực nghiệm : m = 0,2 (g) Hiệu suất : H %= 0,2 ×100=3,067 % 6.52 Cơ chế phản ứng tổng hợp aspirin từ salicyclic acid anhydride mơi trường acid: [19] Có thể thay anhydride acetic [(CH3CO)2O] acetic acid băng (CH3COOH) không sao? Khơng thể anhydrid acetic có nhóm CH3COO−¿ base trung tính nên dễ bị tách với sản phẩm Khơng dùng dư acid salicylic tránh kết tinh acid salicylic với sản phẩm (aspirin) làm giảm độ tinh khiết sản phẩm Do đó, phản ứng ta dùng anhydric acetic nhiều acid salicylic [20]