Đang tải... (xem toàn văn)
Phương pháp giải bài tập về Ancol
Mục lục Trang a. đặt vấn đề 2 I. Mở đầu 2 II. Thực trạng vấn đề nghiên cứu 2 1. Thực trạng 2 2. Kết quả 2 B. giải quyết vấn đề 2 I. Giải pháp thực hiện 3 II. Các biện pháp tổ chức thực hiện 3 2.1. Tổng quan 3 2.2. Phân loại và phơng pháp giải bài tập ancol 4 2.2.1. Các bớc thông thờng giải một bài tập 4 2.2.2. Một số dạng bài tập thờng gặp và phơng pháp giải 4 c. kết luận 18 1. Kết luận kết quả nghiên cứu 18 đề kiểm tra 01 18 đề kiểm tra 02 19 Bảng 01: Thống kê điểm kiểm tra 20 2. Đề xuất 20 Tài liệu tham khảo 21 A . đặt vấn đề I . Lời mở đầu Bài tập hoá học là một trong những kiến thức cơ bản nhất để dạy học sinh tập vận dụng kiến thức vào cuộc sống sản xuất và nghiên cứu khoa học. Hiện nay việc giải bài tập nói chung đối với học sinh còn gặp nhiều khó khăn, một số học sinh chỉ biết làm bài tập một cách máy móc không hiểu bản chất của bài tập hoá học. Đặc biệt là hiện nay Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đa phơng pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốt nghiệp THPT, Đại học cao đẳng. Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khó khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ năng giải các bài toán hoá học bằng những phơng pháp giải nhanh. Đặc biệt với chuyên đề về ancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ. Trong các bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến các Phơng pháp giải các bài tập về ancol 1 chuyên đề khác. Nên nếu học sinh không có phơng pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol. Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập về ancol và phơng pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó. Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh đợc lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra. Chính vì vậy tôi đã chọn đề tài : Phơng pháp giải các bài tập về ancol II . Thực trạng của vấn đề nghiên cứu 1. Thực trạng Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chơng trình hoá học nhng lại là phần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ. Không chỉ riêng bài tập ancol mà các phần khác nh anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol. Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt là kì thi Đại học- cao đẳng. Đây là nội dung đòi hỏi lợng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chất của ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa số các em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó. Dẫn đến các em rất ngại khi gặp các bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm. 2. Kết quả Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõ rệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn. Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bài tập nâng cao. Nhờ cách phân dạng và phơng pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạo hứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol. Từ đó nâng cao kĩ năng giải nhanh bài tập ancol cho học sinh. Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài Phơng pháp giải các bài tập về ancol làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình. Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp. B . giảI quyết vấn đề I. giảI pháp thực hiện - Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chơng trình - Phân loại một số dạng bài tập thờng gặp - Đề xuất phơng pháp chung và hớng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập - ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trờng ii. các biện pháp tổ chức thực hiện 2.1. Tổng quan 2.1.1. Định nghĩa và phân loại 2.1.1.1. Định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. 2.1.1.2. Phân loại - Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon + Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH 3 OH; CH 3 CH 2 OH ) + Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH 2 = CH CH 2 OH ) + Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C 6 H 5 CH 2 OH ; C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH) - Phân loại theo số lợng nhóm hiđroxyl trong phân tử + Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH 3 OH ; CH 2 = CH CH 2 OH) + Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH 2 OH CH 2 OH ) 2.1.2. Đồng phân - Đồng phân nhóm chức ancol - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân vị trí nhóm chức OH Ví dụ : C 3 H 8 O có 2 đồng phân ancol và 1 đồng phân ete CH 3 CH 2 CH 2 OH ; CH 3 CHOH CH 3 ; CH 3 O CH 2 CH 3 2.1.3. Danh pháp - Tên thông thờng Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic Phơng pháp giải các bài tập về ancol 2 Ví dụ : CH 3 OH ancol metylic - Tên thay thế Tên hiđrocacbon tơng ứng theo mạch chính số chỉ vị trí nhóm chức ol Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH Ví dụ : CH 3 CH(CH 3 ) CHBr CH 2 OH 2 brom 3 metyl butan 1 ol 2.1.4. Tính chất hoá học 2.1.4.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol + Phản ứng chung của ancol : ROH + Na RONa + 1/2 H 2 + Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau 2C 2 H 4 (OH) 2 + Cu(OH) 2 (C 2 H 5 O 2 ) 2 Cu + 2H 2 O Tạo phức màu xanh lam 2.1.4.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol ROH + RCOOH RCOOR + H 2 O ROH + HBr RBr + H 2 O 2.1.4.3. Phản ứng tách nớc + Tách nớc liên phân tử tạo ete ROH + ROH CdacSOH 140, 42 ROR + H 2 O + Tách nớc nội phân tử tạo anken C n H 2n+1 OH CdacSOH 180, 42 C n H 2n + H 2 O Phản ứng này tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH u tiên tách ra cùng với H của cacbon bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn 2.1.4.4. Phản ứng oxi hoá + Phản ứng cháy C n H 2n+1 OH + 3n/2 O 2 nCO 2 + (n+1) H 2 O + Phản ứng oxi hoá bởi CuO , đun nóng R CH 2 OH + CuO to R CHO + Cu + H 2 O Ancol bậc 1 anđehit có khả năng tráng gơng R CHOH R + CuO to R CO R + Cu + H 2 O Ancol bậc 2 xeton không có khả năng tráng gơng Ancol bậc 3 không bị oxi hoá + Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn 2+ R CH 2 OH + 1/2 O 2 +2 Mn R CHO + H 2 O R CH 2 OH + O 2 +2 Mn R COOH + H 2 O 2.1.5. Phơng pháp tổng hợp 2.1.5.1. Điều chế etanol trong công nghiệp CH 2 = CH 2 + H 2 O 43 POH CH 3 CH 2 OH (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O enzim nC 6 H 12 O 6 enzim 2CH 3 CH 2 OH + 2CO 2 2.1.5.2. Điều chế metanol trong công nghiệp 2CH 4 + O 2 atmCCu 100,200, 2CH 3 OH CO + 2H 2 atmCCrOZnO 200,400,, 3 CH 3 OH 2.2. Phân loại và phơng pháp giải nhanh bài tập ancol 2.2.1. Các bớc thông thờng giải một bài tập B ớc 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y, và viết các phơng trình phản ứng B ớc 2 : Lập hệ phơng trình hoặc phơng trình theo các phản ứng B ớc 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán 2.2.2. Một số dạng bài tập và phơng pháp giải nhanh Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na Phơng pháp giải nhanh Phơng pháp giải các bài tập về ancol 3 + Nếu đề cho khối lợng ancol, khối lợng Na và khối lợng chất rắn sau phản ứng thì áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có : n H 2 = 2 CRNaancol mmm + + Nếu đề cho khối lợng ancol, Na phản ứng hết và khối lợng chất rắn sau phản ứng thì áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có : n Na = 22 ancolCR mm = a. n H 2 (với a là số nhóm OH) + Số nhóm OH = ancol H n n 2 2 Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na thu đợc 24,5 gam chất rắn. 2 ancol đó là A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH B. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH C. C 3 H 5 OH và C 4 H 7 OH D. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH (Trích đề thi TSĐH CĐ - A 2007 mã 429) Hớng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có n H 2 = 2 CRNaancol mmm + = 2 5,242,96,15 + = 0,15 mol Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH R OH + Na R ONa + 2 1 H 2 0,3 mol 0,15 mol Suy ra M ancol = 3,0 6,15 = 52 R = 52 17 = 35 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH Chọn đáp án D Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na d thu đ- ợc 5,6 lít khí hiđro (đktc). Lợng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lợng hiđro do glixerol sinh ra. Công thức phân tử của Y là A. CH 3 OH B. C 2 H 5 OH C. C 3 H 7 OH D. C 4 H 9 OH Hớng dẫn Sơ đồ phản ứng C 3 H 5 (OH) 3 +Na 2 3 H 2 ROH +Na 2 1 H 2 a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol Ta có phơng trình : n H 2 = 1,5a + 0,5b = 4,22 6,5 = 0,25 (1) và 0,5b = 3 2 .1,5a (2) Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol m X = 0,1 . 92 + 0,2 . (R + 17) = 18,4 R = 29 (C 2 H 5 ). Vậy ancol Y là C 2 H 5 OH Chọn đáp án B Câu 3 : Cho các chất sau : 1. HOCH 2 CH 2 OH 2. HOCH 2 CH 2 CH 2 OH 5. CH 3 CH(OH)CH 2 OH 3. HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH 4. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 Những chất tác dụng đợc với Cu(OH) 2 là A. 1, 2, 3, 5 B. 1, 2, 4, 5 C. 1, 3, 5 D. 3, 4, 5 Hớng dẫn Những chất tác dụng đợc với Cu(OH) 2 là những chất có 2 nhóm OH kề nhau Vậy nên ta chọn đáp án C Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu đợc 1,12 lít H 2 (đktc). A, B có công thức phân tử lần lợt là A. CH 3 OH ; C 2 H 5 OH B. C 2 H 5 OH ; C 3 H 7 OH Phơng pháp giải các bài tập về ancol 4 C. C 3 H 7 OH ; C 4 H 9 OH D. C 4 H 9 OH ; C 5 H 11 OH Hớng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH R OH + Na R ONa + 2 1 H 2 0,1 mol 0,05 mol Suy ra M ancol = 1,0 3,26,1 + = 39 R = 39 17 = 22 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH 3 OH và C 2 H 5 OH Chọn đáp án A Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Na vừa đủ thu đợc 2,18 gam chất rắn. 2 ancol đó là A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH B. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH C. C 3 H 5 OH và C 4 H 7 OH D. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH Hớng dẫn : áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có : n Na = 22 ancolCR mm = 22 52,118,2 = 0,03 mol Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH R OH + Na R ONa + 2 1 H 2 0,03 mol 0,03 mol Suy ra M ancol = 03,0 52,1 = 50,67 R = 50,67 17 = 36,67 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH Chọn đáp án D Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na d sau phản ứng thu đợc 2,24 lít H 2 (đktc). Công thức của B là A. CH 3 OH B. C 2 H 5 OH C. CH 3 CH(OH)CH 3 D. CH 2 = CH CH 2 OH Hớng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH R OH + Na R ONa + 2 1 H 2 0,2 mol 0,1 mol Suy ra M ancol = 2,0 2,9 = 46 R = 46 17 = 29 Mà có 1 ancol là C 3 H 7 OH nên ancol còn lại phải là CH 3 OH Chọn đáp án A Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46 o tác dụng với Na d. Xác định thể tích H 2 tạo thành? (biết khối lợng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml) A. 2,128 lít B. 0,896 lít C. 3,360 lít D. 4,256 lít (Trích đề thi TSCĐ - A 2010 mã 625) Hớng dẫn Thể tích C 2 H 5 OH nguyên chất là : 100 46.10 = 4,6 ml Khối lợng C 2 H 5 OH nguyên chất là : 4,6 . 0,8 = 3,68 (g) Thể tích H 2 O = 10 4,6 = 5,4 ml ; Khối lợng H 2 O là : 5,4 . 1 = 5,4 g Sơ đồ phản ứng C 2 H 5 OH +Na 2 1 H 2 H 2 O +Na 2 1 H 2 18 4,5 mol 0,15 mol 46 68,3 mol 0,04 mol Vậy thể tích H 2 thu đợc là : (0,04+ 0,15) . 22,4 = 4,256 (lít) Phơng pháp giải các bài tập về ancol 5 Chọn đáp án D Câu 8 : Cho các hợp chất sau : (a) HOCH 2 CH 2 OH (b) HOCH 2 CH 2 CH 2 OH (c) HOCH 2 CHOH CH 2 OH (d) CH 3 CH(OH) CH 2 OH (e) CH 3 CH 2 OH (f) CH 3 O CH 2 CH 3 Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH) 2 là A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e) (Trích đề thi TSĐH CĐ - B 2009) Hớng dẫn Chọn đáp án C Dạng 2 : Ancol tách n ớc tạo anken Phơng pháp giải nhanh + Ancol tách nớc tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1 + áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có m ancol = m anken + m nuoc + n ancol = n anken = n nuoc + Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nớc thu đợc hỗn hợp Y gồm các olefin thì lợng CO 2 thu đ- ợc khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y Câu 1 : Khi tách nớc từ một chất X có công thức phân tử C 4 H 10 O tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là : A. CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 B. (CH 3 ) 3 COH C. CH 3 OCH 2 CH 2 CH 3 D. CH 3 CH(CH 3 )CH 2 OH (Trích đề thi TSĐH CĐ - A 2007 Mã 429) Hớng dẫn Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nớc Loại D do D chỉ có một hớng tách nên không thể tạo ra 3 anken Vậy chọn đáp án A Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nớc đối với ancol X, chỉ thu đợc 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lợng chất X thu đợc 5,6 lít CO 2 (đktc) và 5,4 gam H 2 O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X? A. 5 B. 4 C. 2 D. 3 (Trích đề thi TSCĐ - B 2007 Mã 197) Hớng dẫn X bị tách nớc tạo 1 anken X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hớng tách Công thức phân tử của X là C n H 2n+1 OH ; Có n ancol = n H 2 O - n CO 2 = 18 4,5 - 4,22 6,5 = 0,05 mol Và n = 05,0 25,0 = 5 . Nên công thức phân tử của X là C 5 H 11 OH Công thức cấu tạo của X là CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH ; CH 3 CH(CH 3 ) CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) CH 2 OH ; Chọn đáp án D Câu 3 : Tách nớc hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta đợc hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu đợc 1,76 g CO 2 . Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lợng nớc và CO 2 tạo ra là A. 2,94 g B. 2,48 g C. 1,76 g D. 2,76 g Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có Lợng CO 2 thu đợc khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X = 44 76,1 = 0,04 mol Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H 2 O = số mol CO 2 = 0,04 mol Vậy tổng khối lợng CO 2 và H 2 O thu đợc là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g Chọn đáp án B Câu 4 : Cho các ancol sau : (1) CH 3 CH 2 OH (2) CH 3 CHOHCH 3 (3) CH 3 CH 2 CH(OH)CH 2 CH 3 (4) CH 3 CH(OH)C(CH 3 ) 3 Dãy gồm các ancol khi tách nớc từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là Phơng pháp giải các bài tập về ancol 6 A. 1, 2 B. 1, 2, 3 C. 1, 2, 4 D. 1, 2, 3, 4 Hớng dẫn Chọn đáp án C Câu 5 : Cho dãy chuyển hoá sau : CH 3 CH 2 CH 2 OH CdacSOH 180, 42 X OHSOH 242 , Y Biết X, Y là sản phẩm chính. Vậy công thức cấu tạo của X và Y lần lợt là A. CH 3 CH = CH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 OH B. CH 3 CH = CH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 OSO 3 H C. CH 3 CH = CH 2 , CH 3 CHOHCH 3 D. C 3 H 7 OC 3 H 7 , CH 3 CH 2 CH 2 OSO 3 H Hớng dẫn Chọn đáp án C Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau : Butan 2 ol CdacSOH 180, 42 X HBr Y etekhanMg, Z Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là A. CH 3 CH(MgBr) CH 2 CH 3 B. (CH 3 ) 3 C MgBr C. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 MgBr D. (CH 3 ) 2 CH CH 2 MgBr (Trích đề thi TSCĐ - B 2009) Hớng dẫn Chọn đáp án A Dạng 3 : Ancol tách n ớc tạo ete Phơng pháp giải nhanh + Hỗn hợp 2 ancol tách nớc tạo 3 ete, 3 ancol tách nớc tạo 6 ete + áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có m ancol = m ete + m nớc + n ete = n nớc = 2 1 n ancol + Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau + Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H 2 SO 4 đặc ở 140 o C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu đợc 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nớc. Công thức phân tử của 2 ancol trên là A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH B. C 3 H 7 OH và C 4 H 9 OH C. C 3 H 5 OH và C 4 H 7 OH D. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH (Trích đề thi TSĐH CĐ - B 2008 mã 195) Hớng dẫn Ta có n ancol = 2n nớc = 2. 18 8,1 = 0,2 mol áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có : m ancol = m ete + m nớc = 6 + 1,8 = 7,8 gam Gọi công thức chung của 2 ancol R OH. Suy ra M ancol = 2,0 8,7 = 39 R = 39 17 = 22 Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH 3 OH và C 2 H 5 OH Chọn đáp án A Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H 2 SO 4 đặc, 140 o C thu đợc hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lợng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là A. 0,1 mol B. 0,15 mol C. 0,4 mol D. 0,2 mol Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có m nớc = m ancol m ete = 132,8 111,2 = 21,6 gam; n nớc = 18 6,21 = 1,2 mol Mặt khác n ete = n nớc = 1,2 mol 3 ancol tách nớc thu đợc 6 ete và các ete có số mol bằng nhau Vậy số mol mỗi ete là : 6 2,1 = 0,2 mol. Chọn đáp án D Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H 2 SO 4 đặc ở 140 o C thu đợc hỗn hợp 3 ete. Lấy 0,72 gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 1,76 gam CO 2 và 0,72 gam nớc. Hai ancol đó là A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH B. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH C. C 2 H 5 OH và C 4 H 9 OH D. CH 3 OH và C 3 H 5 OH Phơng pháp giải các bài tập về ancol 7 Hớng dẫn Vì ancol đơn chức tách nớc cũng thu đợc ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO 2 = số mol H 2 O nên công thức phân tử của ete là C n H 2n O Ta có sơ đồ C n H 2n O to nCO 2 n 04,0 0,04 mol Khối lợng ete là : n 04,0 . (14n + 16) = 0,72 n = 4 Vậy công thức phân tử của ete là C 4 H 8 O Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH 3 OH và CH 2 = CH CH 2 OH. Chọn đáp án D Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nớc (xúc tác H 2 SO 4 đặc), thu đợc 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H 2 SO 4 đặc ở 140 o C thu đợc 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là A. C 2 H 4 và C 3 H 6 B. C 3 H 6 và C 4 H 8 C. C 4 H 8 và C 5 H 10 D. C 2 H 4 và C 4 H 8 Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng ta có m nớc = m ancol m ete = 12,9 10,65 = 2,25 gam; n nớc = 18 25,2 = 0,125 mol Ta có n ancol = 2n nớc = 2. 0,125 = 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH Suy ra M ancol = 25,0 9,12 = 51,6 R = 51,6 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp. Nên 3 ancol là C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH 2 anken là C 2 H 4 và C 3 H 6 . Chọn đáp án A Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H 2 SO 4 đặc ở 140 o C thu đợc hỗn hợp 3 ete. Lấy một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 1,32 gam CO 2 và 0,72 gam nớc. Hai ancol đó là A. CH 3 OH và C 2 H 5 OH B. C 2 H 5 OH và C 4 H 9 OH C. C 2 H 5 OH và C 3 H 7 OH D. CH 3 OH và C 3 H 7 OH Hớng dẫn Vì ancol đơn chức tách nớc cũng thu đợc ete đơn chức mà ete cháy cho số mol CO 2 < số mol H 2 O nên công thức phân tử của ete là C n H 2n+2 O Ta có n ete = 0,04 0,03 = 0,01 mol. Suy ra n = 01,0 03,0 n = 3 Vậy công thức phân tử của ete là C 3 H 8 O Công thức phân tử của 2 ancol phải là CH 3 OH và CH 3 CH 2 OH. Chọn đáp án A Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lợng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thu đợc 6,72 lít CO 2 (đktc) và 9,90 gam nớc. Nếu đun nóng cũng lợng hỗn hợp X nh trên với H 2 SO 4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lợng ete thu đợc là A. 7,40 g B. 5,46 g C. 4,20 g D. 6,45 g (Trích đề thi TSCĐ - A 2011 Mã 497) Hớng dẫn Ta có n ancol = 18 9,9 - 4,22 72,6 = 0,25 mol Số nguyên tử C = 25,0 3,0 = 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức C n H n2 1+ OH Nên khối lợng 3 ancol là : 0,25 . (14 n + 18) = 0,25 . (14.1,2+18) = 8,7 gam Mặt khác khi tách nớc thì n nớc = 2 1 n ancol = 2 1 . 0,25 = 0,125 mol áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có : m ancol = m ete + m nớc m ete = 8,7 0,125 . 18 = 6,45 g Chọn đáp án D Phơng pháp giải các bài tập về ancol 8 Dạng 4 : Ancol tách n ớc trong điều kiện thích hợp Phơng pháp giải nhanh Ancol X tách nớc trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì + Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và d Y/ X = 1814 14 +n n + Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và d Y/ X = 17 162 + + R R Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H 2 SO 4 đặc trong điều kiện thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là A. C 3 H 8 O B. C 2 H 6 O C. CH 4 O D. C 4 H 8 O (Trích đề thi TSĐH B 2008 mã 195) Hớng dẫn Vì d X/ Y = 1,6428 d Y/ X = 6428,1 1 < 1 nên Y là anken Ta có sơ đồ C n H 2n+1 OH CdacSOH 180, 42 C n H 2n d Y/ X = 1814 14 +n n = 6428,1 1 n = 2. Vậy công thức phân tử của X là C 2 H 6 O. Chọn đáp án B Câu 2 : Đun ancol X no đơn chức với H 2 SO 4 đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có d Y/ X = 0,7. Công thức phân tử của X là A. C 3 H 5 OH B. C 3 H 7 OH C. C 4 H 7 OH D. C 4 H 9 OH Hớng dẫn Vì d Y/ X = 0,7 < 1 nên Y là anken Ta có sơ đồ C n H 2n+1 OH CdacSOH 180, 42 C n H 2n d Y/ X = 1814 14 +n n = 0,7 n = 3. Vậy công thức phân tử của X là C 3 H 8 O. Chọn đáp án B Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H 2 SO 4 đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có d Y/ X = 1,75. Công thức phân tử của X là A. C 3 H 5 OH B. C 3 H 7 OH C. C 4 H 7 OH D. C 4 H 9 OH Hớng dẫn Vì d Y/ X = 1,5 > 1 nên Y là ete Ta có sơ đồ 2ROH CdacSOH 140, 42 ROR d Y/ X = 17 162 + + R R = 1,75 R = 55 (C 4 H 7 ). Vậy công thức phân tử của X là C 4 H 7 OH Chọn đáp án C Câu 4 : Đun ancol X no đơn chức với H 2 SO 4 đặc thu đợc hợp chất hữu cơ Y có d Y/ X = 1,7. Công thức phân tử của X là A. CH 3 OH B. C 2 H 5 OH C. C 3 H 7 OH D. C 4 H 9 OH Hớng dẫn Vì d Y/ X = 1,7 > 1 nên Y là ete Ta có sơ đồ 2ROH CdacSOH 140, 42 ROR d Y/ X = 17 162 + + R R = 1,7 R = 43 (C 3 H 7 ). Vậy công thức phân tử của X là C 3 H 7 OH Chọn đáp án C Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng Phơng pháp giải nhanh + áp dụng định luật bảo toàn khối lợng và nguyên tố ta có n ancol = n anđehit = n CuO = n Cu = 16 CRgiam m = 16 ancolbdsp mm + Sản phẩm gồm anđehit, nớc, ancol d cho tác dụng với Na d thì n ancol bđ = 2n H 2 + Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO 3 / NH 3 d thì - Nếu n Ag < 2n ancol thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao - Nếu n Ag = 2n ancol thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH 3 OH - Nếu n Ag > 2n ancol thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH 2 OH) khác CH 3 OH và 1 ancol là CH 3 OH Phơng pháp giải các bài tập về ancol 9 Ta có sơ đồ R CH 2 OH )(O R CHO 2Ag x mol 2x mol CH 3 OH )(O HCHO 4Ag y mol 4y mol Sau đó lập hệ phơng trình giải x, y rồi tính khối lợng 2 ancol tìm đợc CTPT của ancol Câu 1 : Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ Y duy nhất là xeton (tỉ khối của Y so với hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là A. CH 3 CHOH CH 3 B. CH 3 CH 2 CH 2 OH C. CH 3 CH 2 CHOH CH 3 D. CH 3 CO CH 3 (Trích đề thi TSCĐ - A, B 2008 mã 420) Hớng dẫn Vì oxi hoá ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X là ancol đơn chức bậc 2 Ta có sơ đồ R CHOH R + CuO to R CO R + Cu + H 2 O M Y = R + 28 + R = 29. 2 = 58 R + R = 30 .Chỉ có R = 15, R = 15 là thoả mãn Nên xeton Y là CH 3 CO CH 3 . Vậy CTCT của ancol X là CH 3 CHOH CH 3 Chọn đáp án A Câu 2 : Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO d đun nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lợng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu đợc có tỉ khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là A. 0,92 g B. 0,32 g C. 0,64 g D. 0,46 g (Trích đề thi TSĐH - B 2007 mã 285) Hớng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lợng và nguyên tố ta có n ancol = n anđehit = 16 CRgiam m = 16 32,0 = 0,02 mol Ta có sơ đồ R CH 2 OH + CuO to R CHO + Cu + H 2 O 0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol Ta có M = 02,002,0 18.02,0)29.(02,0 + ++R = 15,5 . 2 = 31 Suy ra R = 15 nên ancol X là CH 3 OH Vậy khối lợng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam. Chọn đáp án C Câu 3 : Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO d đun nóng, thu đợc một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối so với hiđro là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lợng d Ag 2 O (hoặc AgNO 3 ) trong dung dịch NH 3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8 g B. 8,8 g C. 7,4 g D. 9,2 g (Trích đề thi TSĐH - A 2008 mã 263) Hớng dẫn Ta có sơ đồ R CH 2 OH + CuO to R CHO + Cu + H 2 O Hỗn hợp hơi Y gồm các anđehit và H 2 O với số mol bằng nhau nên M Y = 2 1829 ++R = 13,75 . 2 R = 8. Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol là CH 3 OH và C 2 H 5 OH. Vì R = 8 = 2 115 + nên 2 ancol có số mol bằng nhau và bằng x mol Ta có sơ đồ CH 3 CH 2 OH )(O CH 3 CHO 2Ag x mol 2x mol CH 3 OH )(O HCHO 4Ag x mol 4x mol n Ag = 6x = 108 8,64 = 0,6 x = 0,1 mol. Vậy m = 0,1 . 46 + 0,1 . 32 = 7,8 gam Chọn đáp án A Câu 4 : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu đợc m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nớc và ancol etylic d. Cho Na d vào m gam hỗn hợp Y sinh ra V lít hiđro (đktc). Phát biểu đúng là Phơng pháp giải các bài tập về ancol 10 [...]... hiểu - Trong quá trình giảng dạy các tiết liên quan đến ancol nh dạy các bài anđehit, xeton, axit, este và bài tập tổng hợp hoá hữu cơ cần lồng ghép các bài tập về ancol để học sinh rèn luyện kĩ năng giải bài tập ancol Đối với học sinh cần - Nắm vững kiến thức về ancol - Có kĩ năng nhận dạng bài tập, biết cách vận dụng linh hoạt các phơng pháp giải nhanh Đối với nhà trờng - Nhà trờng cần tổ chức các... về kết quả nghiên cứu Trên đây là một số kĩ năng và phơng pháp giải nhanh một số dạng bài tập cơ bản về ancol Quá trình nghiên cứu, tìm tòi của tôi đã giải quyết đợc những vấn đề sau : - Nghiên cứu cơ sở lí thuyết của các quá trình xảy ra trong đó - Từ đó rút ra các bớc thông thờng để giải một bài toán về ancol - Phân loại các dạng bài tập ancol một cách tơng đối đầy đủ và đa ra một số phơng pháp giải. .. % 5,5 6,5 37,7 % 7 4,4 % 7 0,2 % Với việc áp dụng phơng pháp trên tôi thấy khả năng giải bài tập ancol của học sinh đã đợc nâng cao, các em không còn ngại hay sợ sệt khi gặp các bài tập về ancol mà đã hứng thú hơn trong học tập ở các lớp luyện thi đại học với đối tợng là học sinh trung bình khá thì số học sinh hiểu và giải các bài tập về ancol là tơng đối Mặc dù tôi đã cố gắng tìm tòi, nghiên cứu... A 2010 mã 635) Hớng dẫn Vì số mol ancol lớn hơn số mol axit nên ancol d Phơng pháp giải các bài tập về ancol 12 Số mol ancol p = số mol axit = 0,75 mol áp dụng định luật bảo toàn khối lợng có mancol + maxit = meste + mnớc 0,75.46 + 45 = meste + 0,75.18 meste = 66 gam Nên H= 41,25.100 = 62,50% Chọn đáp án C 66 Dạng 8: Bài toán điều chế ancol etylic Phơng pháp giải nhanh + Ta có sơ đồ (C6H10O5)n... Phơng pháp giải các bài tập về ancol 17 2 3 4 5 6 Lê Xuân Trọng (chủ biên), SGK 12 nâng cao NXB Giáo dục Hà Nội 2008 Đề thi Đại học cao đẳng các năm 2007, 2008, 2009, 2010, 2011 Nguyễn Hữu Đĩnh, Hoá học hữu cơ - Tập 1,2 NXB Giáo dục 2003 Cao Cự Giác, bài giảng hoá học hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia HN, 2001 Nguyễn Xuân Trờng, Bài tập hoá học ở trờng phổ thông NXB S phạm 2003 Phơng pháp giải các bài tập. .. bảo toàn khối lợng và nguyên tố ta có nancol = msp mancolbd Ta có sơ đồ 16 4,6 6,2 4,6 = 0,1 mol và Mancol = = 46 suy ra ancol đó là C2H5OH 0,1 16 C2H5OH (O ) CH3CHO 2Ag = 0,1 mol 0,2 mol Khối lợng Ag thu đợc là : m = 0,2 108 = 21,6 gam Chọn đáp án C Phơng pháp giải các bài tập về ancol 11 Dạng 6: Ancol bị oxi hoá bởi oxi trong dung dịch Mn2+ Phơng pháp giải nhanh + Phơng trình phản ứng Mn R... nhiều năm khi áp dụng các phơng pháp trên, tôi thấy rằng để có thể giúp học sinh chủ động hơn trong quá trình lĩnh hội kiến thức và giải nhanh các bài tập ancol thì vai trò chủ yếu là thuộc về giáo viên giảng dạy Muốn thế giáo viên cần : - Nghiên cứu, tìm tòi các tài liệu liên quan, hệ thống các nội dung cơ bản và phân loại các dạng bài tập, đặc biệt là tìm ra phơng pháp giải phù hợp với học sinh cho... 63,57% Câu 4 : Đun nóng hỗn hợp một ancol đơn chức Y với H 2SO4 đặc ở 140oC thu đợc ete X Biết tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 37 Ancol Y là A propanol B Metanol C Etanol D Butan 1 ol Câu 5 : Một ancol đơn chức X tác dụng với HBr cho hợp chất Y trong đó brom chiếm 58,4% khối lợng X là A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D C5H11OH Phơng pháp giải các bài tập về ancol 16 Câu 6 : Ancol etylic không phản ứng với... Vì X là ancol no nên số mol H2O = nancol +số mol CO2 = 0,05 + Số nguyên tử C = 6,6 = 0,2 mol 44 0,15 = 3 và số nhóm OH trong X là a thì áp dụng định luật bảo toàn 0,05 nguyên tố có : a.số mol ancol + 2 số mol O2 = Số mol H2O +2 số mol CO2 a 0,05 + 2 0,175 = 0,2 + 2.0,15 a = 3 nên CTPT của X là C3H5(OH)3 Chọn đáp án C Phơng pháp giải các bài tập về ancol 14 Câu 4 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol X... 2,25 = 364,5 gam n 364,5.100 = 405 gam 90 Chọn đáp án C Dạng 9: Bài toán đốt cháy ancol Phơng pháp giải nhanh + Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol là ancol no + Số mol ancol no = Số mol H2O - số mol CO2 + áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi có a số mol ancol + 2 số mol O2 = Số mol H2O +2 số mol CO2 Câu 1 : Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở Xthu đợc H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tơng . liên quan đến ancol. Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt là kì thi Đại học- cao đẳng. Đây là nội dung đòi hỏi lợng kiến thức lớn và khó đối. ancol Y là C 2 H 5 OH Chọn đáp án B Câu 3 : Cho các chất sau : 1. HOCH 2 CH 2 OH 2. HOCH 2 CH 2 CH 2 OH 5. CH 3 CH(OH)CH 2 OH 3. HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH 4. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 Những chất tác dụng. các bài tập về ancol 5 Chọn đáp án D Câu 8 : Cho các hợp chất sau : (a) HOCH 2 CH 2 OH (b) HOCH 2 CH 2 CH 2 OH (c) HOCH 2 CHOH CH 2 OH (d) CH 3 CH(OH) CH 2 OH (e) CH 3 CH 2 OH (f)