Đang tải... (xem toàn văn)
Bài giảng Kỹ thuật thu nhận hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật: Chương 3 - Flavonoid được biên soạn với các nội dung chính sau đây: Khái niệm flavonoid; Các hợp chất flavonoid; Các tính chất của flavonoid; Hoạt tính sinh học của flavonoid; Phản ứng đặc trưng của flavonoid. Mời quý thầy cô và các em cùng tham khảo!
FLAVONOID Nguyen Truong Giang Nội dung Khái niệm Các nhóm cấu trúc phenol thực vật Các hợp chất flavonoid 3.1 Các tính chất flavonoid 3.2 Hoạt tính sinh học flavonoid 3.3 Phản ứng đặc trưng flavonoid 3.4 Chiết xuất flavonoid 3.6 Một số flavonoid tiêu biểu KHÁI NIỆM Nhóm phenol (phenolic) nhóm chất đa dạng, khơng đồng cấu tạo hóa học + PHENOL hợp chất vịng chứa nhóm –OH nhân benzen + Hợp chất PHENOLIC nhóm lớn, FLAVONOID nhóm thuộc nhóm phenolic Tanin Phenol thực vật 2.1 Hydroxyl benzene (C6) dẫn xuất + Monohydroxyl + Dihydroxyl + Trihydroxyl (Ngồi CH- có chứa O=) 2.2 Phenol cacboxyl (C6-C1) 2.3 Dẫn xuất phenol propan (C6-C3) 2.4 Cumarin cromon (C6-C3 dạng vòng) 2.5 Benzophenol xanton (C6-C1-C6) 2.6 Stiben (C6-C2-C6) 2.7 Các chất Tropolon Ít gặp tự nhiên Phenol thực vật 2.7 Các chất Tropolon Các hợp chất cua 2.8 Polyphenol (C6-C3-C6) Có khung C15, có vịng benzen, chứa nhiều nhóm hydroxyl 2.8.1 Auron Chalcon 2.8.2 Flavonoid: Tồn chủ yếu thực vật, có hoạt tính sinh học cao có nhiều ứng dụng 2.8.3 Tanin BT: Tìm hiểu cấu tạo thiết bị cô quay chân không? Ưu điểm? Cặn chiết gì? Cao chiết gì? 2.5 Chiết xuất Flavonoid 2.5.3 Tinh chế flavonoid + Thường dùng phương pháp sắc ký cột + Chất hấp phụ thông dụng polyamide Polyamid dùng để tách tất loại flavonoid, khai triển EtOH MeOH với độ cồn giảm dần + Có thể dùng chất khác như: cellulose, silicagel, sephadex, magnesol, polyvinyl-pyrolidon + Silicagel dùng để tách: flavanon, isoflavon, methylacetyl flavon, flavonol… khai triển chloroform, chloroform với etyl acetat ether benzene, hỗn hợp benzen-etyl acetat methanol 2.5 Chiết xuất Flavonoid 2.5.3 Tinh chế flavonoid + Muốn có đơn chất tinh khiết phải sắc ký cột vài lần sắc ký điều chế Flavonoid dimer, trimer tách Sephadex LH-20 + Có thể thủy phân glycoside flavonoid enzyme axit, thường dùng enzyme βglucosidase 2.6 Một số flavonoid tiêu biểu A – CÚC GAI Silybum marianum – Nguồn gốc Địa Trung Hải + Hạt có chứa 1,5-3% flavonolignan (silymarin) Silymarin chủ yếu chứa silybin, silychristin isosilybin Silymarin có tác dụng bảo vệ gan trước chất độc (CCl4, thioacetamid, paracetamol…) loại bỏ gốc tự do, giải độc gan Hiệu điều trị viêm gan 2.6 Một số flavonoid tiêu biểu A – CÚC GAI 2.6 Một số flavonoid tiêu biểu B – Polyphenol chè xanh (Thea sinensis) Là chè xanh chứa Cafein, chất catechin EGCG (là catechin) – chống ung thư não, tiền liệt tuyến, vòi trứng lách, HIV 2.6 Một số flavonoid tiêu biểu C – HOA HỊE (S.japonica) D – ISOFLAVONOID Isoflavonoid nhóm phụ Flavonoid Nhiều mầm đậu tương, đậu tương D – ISOFLAVONOID Isoflavonoid cỏ ba đỏ (Trifolium pratense) Kaempferol, formononetin, daidzein, sitosterol… Trong củ sắn dây tròn (Pueraria mirifica) chứa daidzein, genistin, genistein, puerarin, miroestrol, deomymiroestrol coumestrol Trong củ sắn dây tròn (Pueraria mirifica) chứa daidzein, genistin, genistein, puerarin, miroestrol, deomymiroestrol coumestrol PHỤ LỤC Schematic of HPLC