Đang tải... (xem toàn văn)
Slide 1 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I KHÁI NIỆM , PHÂN LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP II TÍNH CHẤT VẬT LÍ III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC IV ỨNG DỤNG GV TRẦN NHƯ VIỆT Gọi tên các chất sau theo tên thay thế[.]
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I-KHÁI NIỆM , PHÂN LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP II-TÍNH CHẤT VẬT LÍ III-TÍNH CHẤT HỐ HỌC IV-ỨNG DỤNG GV : TRẦN NHƯ VIỆT Gọi tên chất sau theo tên thay : CH3 H3C CH CH2 Cl 1,3-điclobutan Cl CH2 Cl H2C CH CH CH2 Br 2-clo-1-metylbenzen Br Br 1,3-đibrombenzen Br 3,4-đibrombut-1-en III-TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1-Phản ứng ngun tử halogen nhóm -OH Dẫn xuất halogen rửa Cl- Lắc với nước , gạn lấy lớp nước , axit hố HNO3, nhỏ vào dd AgNO3 Đun sôi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hố HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3 Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước , axit hố HNO3 , nhỏ vào dd AgNO3 CH3CH2CH2Cl Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa Có AgCl kết tủa Khơng có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa ( Propyl clorua) CH2=CHCH2Cl (anlyl clorua ) C6H5Cl ( phenyl clorua) III-TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1-Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH -Ankyl halogenua không phản ứng với nước nhiệt độ thường đun sôi , bị thuỷ phân đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol to C CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl - Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân đun sôi với nước RCH=CHCH2X + H2O RCH=CHCH2OH + HX -Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch kiềm nhiệt độ thường , với nước , dung dịch kiềm đun sôi Chúng phản ứng nhiệt độ cao áp suất cao 300oC C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O 200 atm Chú ý : Cl CH2 Cl toC + 2NaOH OH CH2 OH + 2NaCl - H2O HCHO Cl CH3 C Cl Cl +3 NaOH o tC OH CH3 C OH OH - H2O CH3COOH + 3NaCl Sơ lược chế phản ứng nguyên tử halogen + halogen - cacbon dẫn xuất halogen Hãy cho biết liên kết thuộc loại liên kết ? VìCsao ? X Cơ chế phản ứng nguyên tử halogen phụ thuộc vào chất phản ứng điều kiện tiến hành phản ứng Ví dụ Dung môi phân cực CH3 H3C C Br + H3C CH3 H3C + C C CH3 CH3 OH CH3 + OH- CH3 H3C C CH3 CH3 + Br- 2-Phản ứng tách hiđro halogen Nước Brom bị màu : Hãy cho biết lọ nước brom có o Ancol ,t C tượng xảy ? Tại ? CH3-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O Sau C2H4 tác dụng với nước Brom CH2=CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br * Hướng phản ứng tách hiđro halogenua Viết phương trình phản ứng-HBr tách sau :CH=CHCH ( SPC) CH 3 I II KOH ancol, toC But-2-en CH2 CH CH CH3 ancol,toC CH H3-CHBr-CH Br H 2-CH3 + KOH CH2=CHCH2CH3 (SPP) -HBr But-1-en Quy tắc Zai-xép : tách HX khỏi dẫn xuất halogen , nguyên tử halogen ( X) ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh 3-Phản ứng với magie Ete khan CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr Etyl magie bromua RMgX : thuộc loại hợp chất kim ( hay gọi hợp chất Grignard) , tác dụng với hợp chất có hiđro linh động( nước , ancol …) , khí CO2 , anđehyt , xeton … RMgX + H2O RH + ½ MgX2 + ½ Mg(OH)2 IV-Ứng dụng -Dùng làm dung môi -Dùng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu - Các ứng dụng khác : thuốc trừ sâu , diệt cỏ , kích thích tăng trưởng thực vật Củng cố : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau : CH3-CH3 CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2Br-CH2Br CH2OH-CH2OH Polietylen( PE) CH3 CH3 + Cl2 as 1:1 CH3 CH2Cl + KOH CH2=CH2 + Br2 CH3 CH2Cl + HCl ancol o t C CH2 CH2 + KCl + H2O CH2Br CH2Br o t C CH2Br CH2Br + 2NaOH CH2OH CH2OH + 2NaCl nCH2=CH2 xt o, P t C CH2 CH2 n Viết phương trình phản ứng xác định sản phẩm phụ CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH CH 3CH CH KOH + CH Br Br ancol CH + o tC CH3 C CH CH3 SP ancol + KBr + H2O KOH CH3 o CH3 CH CH t CCH2 SP phụ