GLUXIT Gluxit gì? Gluxit hợp chất hữu tạp chức, có chứa nhiều nhóm hidroxil (-OH) có nhóm cacbonyl (-CHO, -CO-) phân tử, có cơng thức chung Cn(H2O)m Gluxit có loại nào? Glucozơ Monosaccarit: C6H12O6 Fructozơ không bị thuỷ phân Saccarozơ Disaccarit: C12H22O11 thuỷ phân cho phân tử monosaccarit Polisaccarit: Mantozơ Tinh bột (C6H10O5)n thuỷ phân cho nhiều phân tử monosaccarit Xenlulozơ Bài MONOSACCARIT GLUCOZƠ I Tính chất vật lý Trạng thái tự nhiên • Trong tự nhiên, glucozơ fructozơ có đâu? Rễ 30% glucozơ Quả chín 40% fructozơ Đường nho hoa Nồng độ glucozơ không đổi máu người 0,1% I Tính chất vật lý Trạng thái tự nhiên • Cho biết số tính chất vật lý glucozơ fructozơ? Glucozơ (đường nho): chất kết tinh, không màu, t0nc=1460C(dạng α) 1500C(dạng ), dễ tan nước, có vị khơng đường mía Fructozơ (đường mật ong) chất kết tinh dễ tan nước, có vị đường mía II Cấu trúc phân tử Cơng thức cấu tạo dạng mạch hở a) Dạng mạch hở glucozơ α) Dữ kiện thực nghiệm HI (CH3CO)2O Cu(OH)2 AgNO3/NH3 este chứa gốc axit axetic 2iothexan mạch thẳng nhóm -OH -(CHOH)n3 -CHO CH2 CH CH CH CH CH OH OH OH OH OH O ) Kết luận HOCH2[CHOH]4CH=O II Cấu trúc phân tử Công thức cấu tạo dạng mạch hở b) Dạng mạch hở fructozơ Fructozơ (C6H12O6) đồng phân glucozơ hợp chất hữu tạp chức loại polihidroxi xeton CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH (1,3,4,5,6-pentahidroxihexanon-2) HOCH2[CHOH]3COCH2OH II Cấu trúc phân tử Cấu tạo dạng mạch vòng a) Dạng mạch vòng glucozơ α) Dữ kiện thực nghiệm • Glucozơ kết tinh tạo dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác • Chỉ có nhóm OH glucozơ tác dụng với CH3OH có xúc tác HCl tạo ete metyl glucozit -OH C5 cọng vào nhóm C=O tạo dạng vịng cạnh α  Nhóm OH C1 vòng gọi OH hemiaxetal CH2OH O OH OH Trong dung dịch glucozơ tồn chủ yếu dạng vòng cạnh α  Hai dạng vịng ln chuyển hóa lẫn theo cân qua dạng mạch hở ) Kết luận CH2OH H O OH HC O OH OH OH OH -glucoz¬) CH2OH O OH OH OH OH -glucoz¬) III Tính chất hóa học Tính chất ancol đa chức b) Glucozơ Fructozơ tạo thành este có gốc axit axetic C6H7O(OCOCH3)5 tác dụng với (CH3CO)2O CH2OH(CHOH)4CHO + 5(CH3CO)2O CH2OOCCH3(CHOOCCH3)4CHO + 5CH3COOH III T/c hóa học a) Oxi hóa glucozơ T/c andehit α) Phản ứng tráng bạc HOCH2[CHOH]4CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH HOCH2[CHOH]4COONH4 +2Ag+3NH3+H2O Amoni gluconat III T/c hóa học T/c andehit ) Khử Cu(OH)2 dd kiềm đun nóng nhẹ CH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) + NaOH CH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O + H2O (natri gluconat) Trong dd kiềm fructozơ chuyển hóa thành glucozơ nên glucozơ fructozơ tạo thành sản phẩm phản ứng III T/c hóa học T/c andehit a) Oxi hóa glucozơ γ) Glucozơ làm màu dd brom Glucozơ làm màu nước brom, fructozơ khơng làm màu nước brom mơi trường phản ứng môi trường axit nên fructozơ không chuyển hóa thành glucozơ HOCH2[CHOH]4CH=O + Br2 + H2O HOCH2[CHOH]4COOH + 2HBr b) Khử glucozơ CH2OH(CHOH) 4CHO + H2 Ni CH2OH(CHOH)4CH2OH (sobitol) Khử frutozơ thu sobitol III T/c hóa học Phản ứng lên men phản ứng oxi hóa chậm glucozơ a Lên men lactic: Men lactic C6H12O6 b Lên men rượu 2CH3- CH-COOH (Axit lactic) OH lên men ruợ u C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 c.Phn ng oxi hoá chậm glucozơ C6H12O6 +6 O2 6CO2 + 6H2O - 672 Kcal III T/c hóa học Tính chất riêng dạng vòng 6 CH2OH H OH H OH H  O H OH - Glucozo CH2OH H H HCl H OH + HOCH3 H 2O + OH OH H O H OH Metyl  - glucozit H OCH3