Đang tải... (xem toàn văn)
Nghiên cứu thành phần hoá học cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum Roxb.) cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk.) DC.) và cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr.) ở Việt Nam
Bộ giáo dục v đo tạo Trờng Đại học vinh Ngô Xuân Lơng Nghiên cứu thnh phần hoá học cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum Roxb.) cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk.) DC.) cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr.) ở Việt Nam chuyên ngành : hoá hữu cơ Mã số: 62.44.2701 Tóm tắt Luận án tiến sĩ hoá học Vinh - 2008 Công trình này đợc hoàn thành tại Trờng Đại học Vinh, Viện Hoá học- Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, khoa Hoá-Trờng Đại học Cheng Kung, Đài Loan, Ngời hớng dẫn khoa học: PGS. TS Lê Văn Hạc GS. TSKH Nguyễn Xuân Dũng Phản biện 1: PGS. TS Đỗ Đình Rãng Phản biện 2: PGS. TS Văn Ngọc Hớng Phản biện 3: GS. TS Phạm Văn Thiêm Luận án sẽ đợc bảo vệ trớc Hội đồng chấm luận án cấp Nhà nớc họp tại Trờng Đại học Vinh, vào hồi 8 giờ 30 ngày 20 tháng 06 năm 2009. Có thể tìm hiểu luận án tại: - Th viện Quốc gia - Th viện Trờng Đại học Vinh. 1 I. Giới thiệu luận án 1. ý nghĩa của luận án Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đang đóng vai trò hết sức quan trọng trong đời sống con ngời. Chúng đợc dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, nguyên liệu cho công nghiệp thực phẩm, hơng liệu và mỹ phẩmNgày nay, thảo dợc vẫn đóng một vai trò vô cùng quan trọng trong việc sản xuất dợc phẩm nh là nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp hoặc cung cấp những chất dẫn đờng cho việc tìm kiếm các biệt dợc mới. Khoảng 60% các loài thuốc đang đợc lu hành hiện nay hoặc đang trong giai đoạn thử nghiệm lâm sàng cuối cùng có nguồn gốc từ các hợp chất thiên nhiên. Phần lớn cây đợc dùng làm thuốc của nớc ta phân bố ở vùng rừng núi, nơi mà nguồn tài nguyên đang đứng trớc nguy cơ bị suy giảm nghiêm trọng về số lợng và tính đa dạng sinh học do bị khai thác quá mức, bị xói mòn làm mất cân bằng môi trờng sinh thái tự nhiên. Nếu chúng ta không có cách giải quyết thoả đáng thì những cây có ích, cùng với những giá trị sử dụng độc đáo của chúng sẽ bị mai một. Trớc sự phát triển vợt bậc của ngành sinh học phân tử, ngày nay các nhà khoa học trên thế giới lại tập trung nhiều đến nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên. Nhiều hoạt tính sinh học quý báu của các hợp chất trong nhiều cây quen biết từ lâu lại mới đợc phát hiện. Cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) thuộc họ Na (Annonaceae), cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum Roxb.), cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk.) DC.), cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng.) Merr) thuộc họ Cam quýt (Rutaceae) là các cây thuốc đã đợc dùng rộng rãi trong Y học cổ truyền ở nớc ta cũng nh các nớc trên thế giới, chúng có nguồn gen đa dạng, phân bố rộng. Đây không chỉ là 2 nguồn nguyên liệu chứa tinh dầu, mà còn chứa các hợp chất có hoạt tính sinh học cao, có triển vọng trong y dợc. Chính vì vậy chúng tôi chọn đề tài Nghiên cứu thành phần hoá học cây giền láng (Xylopia poilanei Ast), cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum Roxb.), cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk.) DC.) v cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr.) ở Việt Nam góp phần xác định thành phần hoá học và góp phần tìm kiếm nguồn nguyên liệu cho ngành hoá dợc, hơng liệu, góp phần điều tra cơ bản và phân loại bằng hoá học các chi Xylopia, Zanthoxylum và chi Evodia. 2. Đối tợng nghiên cứu và nhiệm vụ của luận án Đối tợng nghiên cứu của luận án là một số loài cây ở Việt Nam có giá trị, có những ứng dụng và triển vọng cung cấp tinh dầu và các chất có hoạt tính sinh học phong phú và hấp dẫn. - Cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) thuộc họ Na (Annonaceae) - Cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum Roxb.) - Cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk.) DC.) - Cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr.) thuộc họ Cam quýt (Rutaceae). Nhiệm vụ của luận án bao gồm: - Chng cất lôi cuốn hơi nớc hoặc chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu đợc hỗn hợp các hợp chất từ các bộ phận khác nhau của cây giền láng, cây sẻn gai, cây muồng truổng và cây ba chạc. - Xác định thành phần hoá học của tinh dầu từ cây giền láng, sẻn gai, cây muồng truổng và cây ba chạc. - Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ giền láng, cây sẻn gai, cây muồng truổng và cây ba chạc. 3 3. Những đóng góp mới của luận án 1. Lần đầu tiên từ dịch chiết lá cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) đã phân lập và xác định cấu trúc 10 hợp chất: 4 hợp chất alkaloit: dicentrin, dicentrinon, nordicentrin và oxoanolobin. 3 hợp chất flavonoit: rutin, quercitrin, naringenin 7-O- neohesperidosit. 2 carbohydrat: myo-inositol và -D-fructofuranosyl -D- glucopyranosit. Một flavonoit glycosit mới đợc đặt tên là xylopoillin A. 2. Các hợp chất xylopoillin A, dicentrin, dicentrinon, nordicentrin, oxoanolobin và đợc thử hoạt tính sinh học độc tính tế bào ung th Daoy (human medulloblastoma), Hep-2 (human laryngeal carcinoma), MCF-7 (human breast adenocarcinoma) và Hela (human cervical epitheloid carcinoma. Hợp chất nordicentrin cho thấy có độc tính tế bào trung bình với liều EC 50 3,84, 2,57, 2,16, 1,28 g/mL đối với tế bào ung th Daoy, Hep-2, MCF-7 và Hela, tơng ứng. 3. Lần đầu tiên phân tích thành phần hoá học của tinh dầu cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum) ở Việt Nam bằng phơng pháp GC và GC/MS có 44 hợp chất đợc xác định, thành phần chính của tinh dầu lá là 8- cineol (41,0%), sabinen (8,4%), trong khi đó thành phần chính của tinh dầu quả 1,8-cineol (29,8%), sabinen (18,8%), limonen (12,8%). 4. Lần đầu tiên từ dịch chiết lá cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum) đã phân lập đợc các hợp chất -sitosterol, stigmasterol, -sitosterol-3- O--glucopyranosit, vitexin và isovitexin. 5. Phân tích thành phần hoá học của tinh dầu lá cây muồng truổng (Zanthoxylum aviennae) bằng phơng pháp GC và GC/MS, có 53 hợp 4 chất đợc xác định, trong đó thành phần chính của tinh dầu lá là -pinen (10,1%), -caryophyllen (17,0%) và -humulen (10,4%). 6. Từ dịch chiết của rễ cây muồng truổng (Zanthoxylum aviennae) đã phân lập và xác định cấu trúc đợc 12 hợp chất bao gồm: 6 hp cht cumarin: scoparon, scopoletin, braylin, avicennol, avicennin và luvangetin. 1 hợp chất flavonoit: hesperidin. 2 hợp chất alkaloit: nitidin và terihanin. 1 hợp chất lignan: seasamin. 2 hp cht steroit: -sitosterol và -sitosterol-3-O--D- glucopyranosit. 7. Đã phân tích thành phần hoá học của tinh dầu lá ba chạc (Evodia lepta) bằng phơng pháp GC và GC/MS có 41 hợp chất đợc xác định, thành phần chính của tinh dầu là (E)--ocimen (39,0%). 8. Từ dịch chiết của rễ cây ba chạc (Evodia lepta) đã phân lập và xác định cấu trúc đợc các hợp chất, -sitosterol, evodiamin và malloapelta B. 4. Bố cục của luận án Luận án bao gồm 124 trang với 33 bảng số liệu, 14 hình và 4 sơ đồ với 117 tài liệu tham khảo. Kết cấu của luận án gồm: mở đầu (3 trang), tổng quan (21 trang), phơng pháp và thực nghiệm (18 trang), kết quả và thảo luận (65 trang), kết luận (2 trang), danh mục công trình công bố (2 trang), tài liệu tham khảo (13 trang). Ngoài ra còn có phần phụ lục gồm 66 phổ của một số hợp chất chọn lọc. II. Nội dung luận án Mở đầu 5 Phần đặt vấn đề đã đề cập đến ý nghĩa khoa học, tính thực tiễn, đối tợng và nhiệm vụ nghiên cứu của luận án. Chơng 1: Tổng quan Phần này tổng hợp các tài liệu quốc tế và trong nớc về các loài cây đợc nghiên cứu trong luận án: đặc điểm thực vật, thành phần hoá học, hoạt tính sinh học và ứng dụng của chúng. Chơng 2: Phơng pháp v Thực nghiệm Phơng pháp lấy mẫu Mẫu tơi sau khi lấy về đợc rửa sạch, để nơi thoáng mát hoặc sấy khô ở 40 0 C. Việc xử lý tiếp các mẫu bằng phơng pháp chng cất lôi cuốn hơi nớc hoặc chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu đợc hỗn hợp các hợp chất dùng cho nghiên cứu đợc nêu ở phần thực nghiệm. Phơng pháp phân tích, tách các hỗn hợp và phân lập các chất Đã sử dụng các phơng pháp sắc ký cột (CC), sắc ký cột nhanh (FC), sắc ký lớp mỏng (TLC), sắc ký khí-Detetor FID (GC-FID), sắc ký khí-khối phổ (GC-MS), sắc ký lỏng-khối phổ (LC-MS). Phơng pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất Cấu trúc các hợp chất đợc xác định bằng sự kết hợp các phơng pháp phổ: phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại (FT-IR), phổ khối lợng va chạm elecron (EI-MS), phổ khối lợng phu mù electron (ESI-MS) phổ khối lợng phun mù electron phân giải cao (HR-ESI-MS), phơng pháp phổ cộng hởng từ hạt nhân một chiều (1D-NMR): 1 H-NMR, 13 C-NMR, DEPT và phổ cộng hởng từ hạt nhân hai chiều (2D-NMR): 1 H- 1 H COSY, HSQC, HMBC, NOESY. Chơng này cũng nêu cụ thể các phơng pháp tách tinh dầu, phân tích tinh dầu, tách các hợp chất, các hằng số vật lý và dữ kiện phổ các 6 hợp chất đợc phân lập, thử hoạt tính sinh học một số hợp chất đợc phân lập. Chơng 3: kết quả v Thảo luận 3.1. Cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) 3.1.1. Nguyên liệu thực vật Lá cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) đợc thu hái vào tháng 5/2007 ở Quỳnh Lu, Nghệ An. 3.1.2. Chiết tách Lá cây giền láng (Xylopia poilanei) (4,4 kg) đợc xay nhỏ và chiết với metanol (5L ì 3) ở nhiệt độ phòng, cất thu hồi dung môi dới áp suất giảm thu đợc cao màu nâu (260 g). Phân bố cao này giữa H 2 O và etyl axetat, tiếp theo với n-butanol. Cao n-butanol (105g) đợc sắc ký cột silica gel, hệ dung môi rửa giải CHCl 3 : CH 3 OH, gradient với CH 3 OH thu đợc 7 phân đoạn chính. Sắc ký phân đoạn 3 trên silicagel với hệ dung môi rửa giải CHCl 3 - CH 3 OH (19:1) và sau đó gradient CH 3 OH thu đợc hợp chất 109 (35 mg), 110 (42 mg), 111 (23 mg), 112 (21 mg). Phân tách phân đoạn 4 bằng sắc ký cột trên silicagel với hệ dung môi rửa giải CHCl 3 -CH 3 OH (9:1) thu đợc hợp chất 108 (55 mg), 113 (26 mg), 114 (20 mg), 115 (27 mg). Phân đoạn 6 đợc tiến hành sắc ký cột silicagel với hệ dung môi rửa giải CHCl 3 -CH 3 OH-H 2 O (9:1:0.05) thu đợc hợp chất 116 (43 mg) và 117 (38 mg). Bảng 3.1: Các hợp chất đợc tách ra từ lá cây giền láng Chất số Tên riêng Công thức phân tử Lợng chất tách ra (mg) 108 xylopoillin A C 26 H 28 O 15 55 7 109 Dicentrin C 20 H 21 NO 4 35 110 Dicentrinon C 19 H 13 NO 5 42 111 Nordicentrin C 19 H 19 NO 4 23 112 10-hydroxyliriodenin C 17 H 10 NO 4 21 113 Rutin C 27 H 30 O 16 26 114 Quercitrin C 21 H 20 O 11 20 115 naringenin 7-O--neohesperidosit C 27 H 20 O 16 27 116 myo-inositol C 6 H 12 O 6 43 117 -D-fructofuranosyl -D- glucopyranosit C 12 H 22 O 11 38 3.1.3. Xác định cấu trúc 3.1.3.1. Hợp chất 108 (xylopoillin A) Hợp chất 108 thu đợc ở dạng bột màu vàng. Điểm nóng chảy: 265-268 o C. Phổ khối lợng phân giải cao HR-ESI-MS của hợp chất 108 cho thấy pic ion ở m/z 603,1328 [M+Na] + , tơng ứng với công thức phân tử C 26 H 28 O 15 Na + (tính toán 603,1326). Hợp chất 108 đợc xác định là 1 dẫn xuất flavonoit dựa trên các phản ứng dơng tính với bột Mg-HCl và thuốc thử Molish. Phổ hồng ngoại IR dải hấp thụ cực đại ở 3404 và 1655 cm -1 cho thấy sự có mặt của nhóm hydroxyl và nhóm cacbonyl. Phổ tử ngoại UV hấp thụ cực đại ở 230, 267 và 347nm là đặc trng cho khung flavon [73]. Trong phổ 1 H-NMR, cho thấy các tín hiệu tơng tác với nhau theo hệ ABX 7,74 (1H, d, J = 2,0 Hz).7,60 (1H, dd, J = 8,5 và 2,0 Hz) và 6,90 (1H, d, J = 8,5 Hz) khẳng định vòng B bị thế 3. Hai tơng tác qua lại doublet ở 6,42 (1H, d, J = 2,0 Hz) và 6,23 (1H, d, J = 2,0 Hz) đợc thừa nhận là H-6 và H-8 khi chúng biểu thị các mối tơng quan 2 J , 3 J- HMBC với các tín hiệu phổ 13 C-NMR ở 165,9 (C-7), 158,4 (C-5), 8 105,7 (C-10), 99,9 (C-8) và 165,9 (C-7), 163,0 (C-9), 105,7 (C-10), 94,7 (C-6), tơng ứng. Các tín hiệu của 2 proton anomeric ở 5,19 (d, J = 6,5 Hz) và 5,13 (d, J = 1,5 Hz) gợi ý cho sự có mặt của 2 gốc đờng. Thêm vào, có các proton của nhóm methin chứa oxy và methylen ở 3,44 (1H, t, J=9,5 Hz), 3,47 (1H, dd, J=12,5, 1,5 Hz), 3,47 (1H, dd, J=8,5, 3,0 Hz), 3,82 (1H, dd, J=12,5, 4,0 Hz), 3,86 (2H, m), 3,93 (1H, m), 4,05 (1H, dd, J=3,5, 1,5 Hz) và 4,08 (1H, dd, J = 8,5, 6,5 Hz) đợc xác định là các tín hiệu proton của phần đờng. Hơn nữa, tín hiệu methyl doublet ở 1,28 (3H, d, J=6,5 Hz) đặc trng cho đờng rhamnose. Trong phổ 13 C-NMR và DEPT cho thấy tín hiệu của 1 nhóm methyl ( 18,1), 1 oxymethylen ( 67,1), 7 oxymethin ( 68,9, 70,2, 71,8, 72,1, 72,2, 74,1, 80,0) và 2 tín hiệu anomeric ( 103,0) và ( 104,7) đợc xác định là L-arabinose ( 104,7, 80,0, 71,8, 68,9, và 67,1) và D- rhamnose ( 103,0, 74,1, 72,2, 72,1, 70,2, và 18,1) bằng sự so sánh với tài liệu và trợ giúp của phổ 2D-NMR bao gồm COSY, NOESY, HMQC và HMBC. Hợp chất 108 đợc khẳng định thêm bằng thuỷ phân bằng axit HCl 2N, phần aglycol đợc xác định là quercetin bằng đo điểm nóng chảy và các phơng pháp phổ UV, IR, MS, 1 H-, 13 C- NMR, phần đờng là L- arabinose và D-rhamnose đợc xác định bằng HPLC so sánh với thời gian lu và độ quay cực với mẫu chuẩn. Bảng 3.2: Số liệu NMR của hợp chất 108 Vị trí H C 2 - 158,6 3 - 135,8 4 - 179,4 [...]... Kết luận Nghiên cứu thành phần hoá học cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) thuộc họ Na (Annonaceae), cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum 21 (Roxb.), cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk.) DC., cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr.) thuộc họ Cam quýt (Rutaceae) ở Việt Nam, chúng tôi đã thu đợc một số kết quả nh sau: 1 Từ dịch chiết lá cây giền láng (Xylopia poilanei Ast) đã phân lập và xác định... 3.3 Cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk.) DC.) 3.3.1 Nguyên liệu thực vật Lá cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk.) DC.) đợc thu hái vào tháng 10/2005 ở Thạch Hà, Hà Tĩnh Chng cất lôi cuốn hơi nớc lá cây muồng truổng thu đợc tinh dầu, có hàm lợng là 0,1% so với mẫu tơi Tinh dầu có màu vàng nhạt, mùi thơm đặc trng 3.3.2 Xác định thành phần hoá học tinh dầu Xác định thành phần hoá học. .. -sitosterol-3-O- -D-glucopyranosit 3.4 Cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr.) 3.4.1 Nguyên liệu thực vật Lá cây ba chạc đợc thu hái vào tháng 10/2005 ở Thạch Hà, Hà Tĩnh Chng cất lôi cuốn hơi nớc lá cây ba chạc thu đợc tinh dầu, có hàm lợng là 0,2% so với mẫu tơi 3.4.2 Xác định thành phần hoá học tinh dầu 20 Xác định thành phần hoá học tinh dầu lá cây ba chạc bằng phơng pháp GC, GC/MS và so sánh thời gian lu đã... Vietnam 5 Trần Đình Thắng, Trần Đăng Thạch, Ngô Xuân Lơng, Lê Văn Hạc, Nguyễn Xuân Dũng (2007), Thành phần hoá học của rễ cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr.) ở Việt Nam, Tạp chí phân tích Lý Hoá Sinh, 8 (3) tr 23-28 6 Ngô Xuân Lơng, Trần Đình Thắng, Lê Văn Hạc, Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng (2008), Các hợp chất alkaloit từ cây muồng truổng (Zanthoxylum avienace) ở Việt Nam, Tạp chí Hoá học, ... Roxb.) 3.2.1 Nguyên liệu thực vật Lá và quả cây sẻn gai đợc thu hái tháng 12 năm 2004 ở Thanh Hóa Chng cất lôi cuốn hơi nớc lá và quả cây sẻn gai với hiệu suất 0,16% và 0,19% so với lợng nguyên liệu Tinh dầu này có xanh da trời nhạt, có mùi rất thơm 3.2.2 Xác định thành phần hoá học của tinh dầu lá và quả cây sẻn gai Phân tích tinh dầu lá cây sẻn gai ở Việt Nam bằng phơng pháp GC/MS thấy có 54 hợp chất... Xuân Lơng, Lê Văn Hạc, Nguyễn Xuân Dũng (2007), Thành phần hoá học của rễ cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr.) ở Việt Nam, Tạp chí phân tích Lý Hoá Sinh, 8 (3) tr 23-28 16 Ngô Xuân Lơng, Trần Đình Thắng, Lê Văn Hạc, Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng (2008), Các hợp chất alkaloit từ cây muồng truổng (Zanthoxylum aviennace) ở Việt Nam, Tạp chí Hoá học, 46 (5A), tr 354-357 17 Ngô Xuân Lơng, Trần Đình... tích thành phần hoá học của tinh dầu lá ba chạc bằng phơng pháp GC và GC/MS có 37 hợp chất đợc xác định, thành phần chính của tinh dầu là (E)--ocimen (39,0%) 8 Từ dịch chiết của rễ cây ba chạc đã phân lập và xác định cấu trúc đợc các hợp chất, -sitosterol, evodiamin và malloapelta B 9 Từ 4 cây đợc nghiên cứu trong luận án, đã tách và xác định thành phần hoá học 4 loại tinh dầu; tách và xác định cấu trúc... Lê Văn Hạc, Nguyễn Xuân 24 Dũng (2008), Các hợp chất coumarin từ cây muồng truổng (Zanthoxylum avienace) ở Việt Nam, Tạp chí Dợc liệu, 13(6) 266-271 8 Ngô Xuân Lơng, Nguyễn Thị Hờng, Trần Đình Thắng (2008), Các hợp chất flavonoit và lignan từ cây muồng truổng (Zanthoxylum avienace (Lamk.) DC.) ở Việt Nam, Hội nghị khoa học & Công nghệ hoá dợc toàn quốc lần thứ I, 275-280 9 Tran Dinh Thang, Ping-Chung... Lê Văn Hạc, Nguyễn Xuân 26 Dũng (2008), Các hợp chất coumarin từ cây muồng truổng (Zanthoxylum aviennace) ở Việt Nam, Tạp chí Dợc liệu, 13(6) 266-271 18 Ngô Xuân Lơng, Nguyễn Thị Hờng, Trần Đình Thắng (2008), Các hợp chất flavonoit và lignan từ cây muồng truổng (Zanthoxylum aviennace (Lamk.) DC.) ở Việt Nam, Hội nghị khoa học & Công nghệ hoá dợc toàn quốc lần thứ I, 275-280 19 Tran Dinh Thang, Ping-Chung... trong khi đó thành phần chính của tinh dầu quả 1,8-cineol (29,8%), sabinen (18,8%), limonen (12,8%) 4 Từ dịch chiết lá cây sẻn gai lần đầu tiên đã phân lập đợc các hợp chất -sitosterol, stigmasterol, -sitosterol-3-O--glucopyranosit, vitexin và isovitexin 22 5 Phân tích thành phần hoá học của tinh dầu lá cây muồng truổng bằng phơng pháp GC và GC/MS, có 53 hợp chất đợc xác định, trong đó thành phần chính . (Annonaceae), cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum Roxb. ), cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk .) DC .), cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng .) Merr) thuộc họ Cam quýt (Rutaceae) là các cây thuốc. muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk .) DC .) v cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr .) ở Việt Nam góp phần xác định thành phần hoá học và góp phần tìm kiếm nguồn nguyên liệu cho ngành hoá. (Annonaceae) - Cây sẻn gai (Zanthoxylum alatum Roxb. ) - Cây muồng truổng (Zanthoxylum avicennae (Lamk .) DC .) - Cây ba chạc (Evodia lepta (Spreng) Merr .) thuộc họ Cam quýt (Rutaceae). Nhiệm