HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES (polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones) . Sucrose + Water → Glucose + Fructose Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides Polysaccharide are hydrolysed to more than 10 monosaccharides Cellulose and starch are hydrolysed to thousands of monosaccharides O OH OH OH CH 2 O O CH 2 OH CH 2 OH OH OH OH HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Glyceraldehyde và danh pháp D, L Emil Fischer nhận giải Nobel năm 1902 về nghiên cứu carbohydrates C OH H CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO H OH CH OH CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO OH H C H OH CH 2 OH CHO C OH H CH 2 OH OHC D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde (R)-(+)-Glyceraldehyde (S)-(-)-Glyceraldehyde HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Aldotetrose C C CH 2 OH OH H OHH CHO C C CH 2 OH OH OH H H CHO C C CH 2 OH OH OH H H CHO C C CH 2 OH H H OH OH CHO C C CH 2 OH H OH OH H CHO C C CH 2 OH OH H H OH CHO D-Erythrose L-Erythrose D-Threose L-Threose HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Aldopentose C C C C CH 2 OH OH OH OH OH H H H O OH OHOH CH 2 OH O OH OHOH CH 2 OH C O OHOH CH 2 OH H H O 1 4 1 1 1 4 β-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is up) α-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is down) Haworth formulas, N. Haworth was a corecipient of the 1937 Nobel prize HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Aldohexose C C C C CH 2 OH OH H OH OH H OH H H CHO C O H O H CH 2 OH OH OH OH O OH OH OH OH CH 2 OH O OH OH OH CH 2 OH OH O OH OH OH OH CH 2 OH O OH OH OH OH CH 2 OH 1 1 1 1 1 1 β-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is up) α-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is down) HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Aldohexose C C C C CH 2 OH OH H OH OH H OH H H CHO C O H O H CH 2 OH OH OH OH O OH OH OH OH CH 2 OH O OH OH OH CH 2 OH OH OH OH OH OH CH 2 OH CHO O OH OH OH OH CH 2 OH O OH OH OH OH CH 2 OH 1 1 1 1 1 < 0,01% β-D-Glucopyranose bền hơn chiếm 64% dung dịch cân bằng α-D-Glucopyranose chiếm 36% dung dịch cân bằng HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Sorbitol là sản phẩm khử nhóm aldehyde của D-glucose. Saccharin chất ngọt nhân tạo đầu tiên được tổng hợp năm 1879 Sorbitol không bị phân huỷ bởi vi khuẩn miệng nhanh như đường Sorbitol không làm nhanh sự hư răng như đường sucrose Saccharin ngọt gấp vài trăm lần so với sucrose, used by diabetics Cyclamate chất ngọt nhân tạo thứ 2 được tổng hợp năm 1937, banned HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Từ những năm đàu thập niên 1980 aspartame được tổng hợp Aspartame tên thương mại Nutrasweet, dùng cho người ăn kiêng Aspartame có bất tiện khi sử dụng đun nóng làm mất tính ngọt SO 2 NH O NHSO 3 Na NH 2 C H C HOOC CH 2 O N H C H CH 2 C O O CH 3 C 6 H 5 Saccarin Cyclamate Aspartame HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Glycoside tuỳ vào nguyên tử gắn với anomeric carbon O-glycosides, N-glycosides, S-glycosides O OH OH OH CH 2 OH O CH 3 CH 3 CN N N N N NH 2 O CH 2 OH OH OH O OH OH OH CH 2 OH S C NOSO 2 K CH 2 CH=CH 2 Linamarin thu được từ manioc mật ở đông nam châu á Adenosin thành phần quan trọng của ATP Sinigrin mùi mustard và horseradish HOÁ HỮUCƠ NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . 2-O (α-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose Saccharose Do không còn nhóm OH semiacetal nên không mở vòng, không khử O O OH OH OH CH 2 OH O CH 2 OH OH OH CH 2 OH O O OH OH OH CH 2 OH O CH 2 OH OH OH CH 2 OH 1 2 1 [...]... OH HO O O HO OH CH2OH OH O OH 4-O (β-D-galactopyranosyl )- -D-glucopyranose Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử NK 2 010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Chondroitinsulfate (heteropolysaccharide) COOH O OH OSO3H 1 CH2OH O O 4 O O OH NHCOCH3 n β-D-glucuronic và N-acetyl-β-D-galactosamin (OH ở C-4 sulfat hoá) Chondroitinsulfate có ở mô...HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Maltose CH2OH CH2OH O O OH Amylose (tinh bột) 4 OH 1 OH O OH OH OH CH2OH HO HO CH2OH O O OH HO O OH OH 4-O (α-D-glucopyranosyl )- -D-glucopyranose Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử NK 2 010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Lactose HO CH2OH CH2OH O O 1 O... kết protein NK 2 010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Heparin (heteropolysaccharide) CH2OSO3H HOOC OH O OH OH O OSO3H NHSO3H OH O O O O O O O CH2OSO3H COOH OH NHSO3H Heparin có ở máu, gan, phổi, cơ , chống đông máu NK 2 010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Acid hialuronic (heteropolysaccharide) O O... CH2OH OH O O O OH O OH NHCOCH3 NHCOCH3 OH OH OH Acid hialuronic có trong các mô liên kết, thành mạch máu, trong da NK 2 010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Pectin (heteropolysaccharide) Pectin có trong thực vật rong tảo, cùi trắng vỏ quả họ cam Pectin được cấu tạo bởi α-D-galacturonic qua liên kết 1,4-glycosid Aga (heteropolysaccharide) Aga có trong... vật rong tảo, cùi trắng vỏ quả họ cam Pectin được cấu tạo bởi α-D-galacturonic qua liên kết 1,4-glycosid Aga (heteropolysaccharide) Aga có trong rong biển Aga được cấu tạo bởi β-D-galactopyranose và 3, 6-anhydro-α-L-galacto NK 2 010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài . HOÁ HỮUCƠ NK. 2 010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES (polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones) . Sucrose + Water → Glucose + Fructose Oligosaccharide (from. H C H OH CH 2 OH CHO C OH H CH 2 OH OHC D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde (R )-( +) -Glyceraldehyde (S )-( -) -Glyceraldehyde HOÁ HỮUCƠ NK. 2 010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES . Aldotetrose C C CH 2 OH OH H OHH CHO C C CH 2 OH OH OH H H CHO C C CH 2 OH OH OH H H CHO C C CH 2 OH H H OH OH CHO C C CH 2 OH H OH OH H CHO C C CH 2 OH OH H H OH CHO D-Erythrose L-Erythrose D-Threose L-Threose HOÁ. Fructose Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides Polysaccharide are hydrolysed to more than 10 monosaccharides Cellulose and starch are hydrolysed to thousands of monosaccharides O OH OH OH CH 2 O O CH 2 OH CH 2 OH OH OH OH HOÁ