Khóa h ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết và bài tập ñặc trưng về aminoaxit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ðẶC TRƯNG VỀ AMINOAXIT TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I. KHÁI NIỆM CHUNG 1. ðịnh nghĩa Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa ñồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và nhóm cacboxyl (-COOH). 2. Danh pháp Coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế -NH 2 ở gốc hiñrocacbon. - Tên thay thế: Tên Amino axit = Số chỉ vị trí + amino + tên hệ thống của axit tương ứng. - Tên nửa hệ thống: Tên Amino axit = Ký hiệu chỉ vị trí + amino + tên thông thường của axit tương ứng. - Tên thông thường: Glyxin, Alanin, Valin, - Hệ thống ký hiệu 3 chữ: các α – amino axit còn có thể ký hiệu bằng 3 chữ cái ñầu tiên trong tên thông thường. 3. Tính chất vật lý Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, có nhiệt ñộ nóng chảy cao và dễ tan trong nước do chúng tồn tại ở dạng lưỡng cực (muối nội phân tử - hợp chất ion). R-CH-COO - + NH 3 R-CH-COOH NH 2 d¹ng ion l−ìng cùc d¹ng ph©n tö II. ðỒNG ðẲNG - ðỒNG PHÂN Trong chương trình chủ yếu chỉ xét ñến một vài amino axit quen thuộc trong ñó có Gly, Ala và Val là cùng dãy ñồng ñẳng. Amino axit có ñồng phân về mạch C và vị trí của nhóm chức. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit - Amino axit có tính lưỡng tính: 2 2 2 2 3 2 2 2 2 H N-CH -COOH + HCl H N CH COOHCl H N-CH -COOH + NaOH H NCH COONa + H O + − → → - Dung dịch amino axit có thể trung tính, axit hoặc bazơ tùy thuộc vào tỷ lệ số nhóm chức -NH 2 : số nhóm chức –COOH. Nếu tỷ số trên (k): + k = 1 → môi trường trung tính, không ñổi màu quỳ tím. VD: Gly, Ala, + k > 1 → môi trường bazơ, quỳ tím chuyển thành màu xanh. VD: Lys, + k < 1 → môi trường axit, quỳ tím chuyển thành màu ñỏ hồng. VD: Glu, Có các dung dịch riêng biệt sau: VD: C 6 H 5 NH 3 Cl (phenylamoni clorua), NH 2 –CH 2 –CH 2 –CH(NH 2 )–COOH, ClNH 3 –CH 2 –COOH, HOOC– CH 2 –CH 2 –CH(NH 2 )–COOH, NH 2 –CH 2 –COONa Số lượng các dung dịch có pH < 7 là: A. 2. B. 4. C. 5. D. 3. ðáp án D. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2008) 2. Phản ứng este hóa của nhóm -COOH Phản ứng xảy ra tương tự như axit cacboxylic (có axit vô cơ xúc tác, phản ứng thuận nghịch) VD: 2 2 (k) HCl 2 2 2 5 2 2 5 H N-CH -COOH + C H OH H NCH COOC H + H O ⇀ ↽ VD 1 : ðốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ X thu ñược 3,36 lít khí CO 2 , 0,56 lít khí N 2 (các khí ño ở ñktc) và 3,15 gam H 2 O. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH thu ñược sản phẩm có muối H 2 N-CH 2 - COONa. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH. B. H 2 N-CH 2 -COO-CH 3. Khóa h ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết và bài tập ñặc trưng về aminoaxit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - C. H 2 N-CH 2 -COO-C 3 H 7. D. H 2 N-CH 2 -COO-C 2 H 5. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2007) ðáp án B. Sử dụng kỹ năng tính nhẩm, ta dễ dàng có: 3,36 = 0,56 6 × → tỷ lệ C : N = 3:1 → loại C, D. * Tỷ lệ về thể tích cũng là tỷ lệ về số mol nên ta tính toán ngay với thể tích mà không cần chuyển về số mol, mặc dù các số liệu thể tích ở ñây ñều ở ñktc và dễ dàng chuyển ñổi thành số mol. X tác dụng với dung dịch NaOH thu ñược sản phẩm có muối H 2 N-CH 2 -COONa → loại A. VD 2 : Cho 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch HCl (dư), thu ñược m 1 gam muối Y. Cũng 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch NaOH (dư), thu ñược m 2 gam muối Z. Biết m 2 – m 1 =7,5. Công thức phân tử của X là: A. C 4 H 10 O 2 N 2. B. C 5 H 9 O 4 N. C. C 4 H 8 O 4 N 2. D. C 5 H 11 O 2 N. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2009) ðáp án B. Phân tích ñề bài: bài tập phản ứng của aminoaxit với dung dịch kiềm hoặc axit có cho biết khối lượng của muối tạo thành thì ta thường áp dụng Phương pháp Tăng giảm khối lượng. Phương pháp truyền thống: Gọi CTPT của X dạng (H 2 N) a -R-(COOH) b ( ) ( ) + HCl 3 a b ClH N R COOH → − − khối lượng tăng 36,5a gam. ( ) ( ) + NaOH 2 a b H N R COONa → − − khối lượng tăng 22b gam. Do ñó, 22b – 36,5a = 7,5 → a = 1 và b = 2 → X có 2 nguyên tử N và 4 nguyên tử O. Phương pháp kinh nghiệm: Ta thấy 1 mol –NH 2 → 1 mol –NH 3 Cl thì khối lượng tăng 36,5g. 1 mol –COOH → 1 mol –COONa thì khối lượng tăng 22g. thế mà ñề bài lại cho m 2 > m 1 → số nhóm –COOH phải nhiều hơn số nhóm –NH 2. * Cũng có thể suy luận rằng: 7,5 là 1 số lẻ (0,5) nên số nhóm –NH 2 phải là 1 số lẻ, dễ dàng loại ñược ñáp án C và D. Từ 4 ñáp án, suy ra kết quả ñúng phải là B. VD 3 : Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C 4 H 9 NO 2 . Cho 10,3 gam X phản ứng vừa ñủ với dung dịch NaOH sinh ra một chất khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn không khí, làm giấy quỳ tím ẩm chuyển màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước brom. Cô cạn dung dịch Z thu ñược m gam muối khan. Giá trị của m là: A. 8,2. B. 10,8. C. 9,4. D. 9,6. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2009) ðáp án C. Từ ñặc ñiểm hóa học của Y, ta thấy Y phải là 1 amin hữu cơ (có không ít hơn 1C) → X là muối của amoni hữu cơ → Z là 1 muối natri của axit cacboxylic, Z có không quá 3C (trong ñó có 1C trong nhóm – COO-) và dung dịch Z có khả năng làm mất màu dung dịch brom → Z là HCOONa hoặc CH 2 =CH-COONa. Dễ dàng có n X = 0,1 mol → ñáp án ñúng là 9,4g hoặc 6,8g. Trong trường hợp bài này, ta buộc phải chọn ñáp án ñúng là C, ñây là một thiếu sót của ñề bài. Bài tập này không khó, chỉ ñòi hỏi những suy luận cơ bản nhưng khá hay. 3. Phản ứng của nhóm –NH 2 với HNO 2 Tương tự amin. 2 2 2 2 2 H N-CH -COOH + HONO HO-CH -COOH + N + H O → ↑ 4. Phản ứng trùng ngưng Các amino axit có thể kết hợp với nhau tạo thành các polime bằng phản ứng trùng ngưng do nhóm –COOH phản ứng với nhóm –NH 2 giải phóng H 2 O. IV. ỨNG DỤNG - Là nguyên liệu cấu tạo nên peptit – protein trong cơ thể sống. - Là nguyên liệu cho công nghiệp dược phẩm và thực phẩm (thuốc bổ, gia vị, ). - Là nguyên liệu sản xuất nilon – 6, nilon – 7, Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Hocmai.vn . Lý thuyết và bài tập ñặc trưng về aminoaxit Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 5 8-5 8-1 2 - Trang | 1 - LÝ THUYẾT. là: A. H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH. B. H 2 N-CH 2 -COO-CH 3. Khóa h ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc Lý thuyết và bài tập ñặc trưng về aminoaxit Hocmai.vn