Đang tải... (xem toàn văn)
Ethylene glycol
ETHYLENE GLYCOL GVHD: PGS.TS Phạm Thanh Huyền SVTH: Nguyễn Việt Lợi Nguyễn Văn Nam Cao Xuân Hiệu i.tổng quan Etylen glycol, 1,2- etandiol ,HOCH2CH2OH , th ng đ c ườ ượ g i là glycol ,là diol đ n gi n nh t.ọ ơ ả ấ Nó đã đ c đi u ch l n đ u tiên b i Wurtzin vào năm ượ ề ế ầ ầ ở 1859, b ng cách x lý 1,2- dibrom etan b ng b c axetat ằ ử ằ ạ thu đ c etylen diaxetat este,sau đó th y phân đ thu ượ ủ ể đ c etylen glycol.ượ Etylen glycol l n đ u tiên đ c s n xu t trong công ầ ầ ượ ả ấ nghi p v i l ng l n vào chi n tranh th gi i th nh t, nó ệ ớ ượ ớ ế ế ớ ứ ấ đ c s d ng đ thay th glycerol trong công nghi p ch ượ ử ụ ể ế ệ ế t o v t li u n (etylen glycol dinitrat) và sau này tr thành ạ ậ ệ ổ ở m t s n ph m chính c a ngành công nghi p hóa ch t.ộ ả ẩ ủ ệ ấ ii. tính ch t v t líấ ậ Ethylene glycol là ch t l ng không màu , không mùi, có v ấ ỏ ị ng t, háo n c.ọ ướ Có kh năng hòa tan hoàn toàn trong nhi u dung môi ả ề phân c c, nh n c, r u, ete glycol, và acetone .Kh năng ự ư ướ ượ ả hòa tan c a nó trong các dung môi không phân c c th p, ủ ự ấ nh benzen, toluen , dicloetan,và clorofom. ư Ethylene glycol là khó k t tinh, khi ngu i đi, nó t o thành ế ộ ạ m t ch t l ng có đ nh t cao. Khi làm quá l nh thì nó ộ ấ ỏ ộ ớ ạ đóng r n có tr ng thái gi ng th y tinh.ắ ạ ố ủ glycol đ c s d ng r ng rãi nh là m t ch t ch ng đông ượ ử ụ ộ ư ộ ấ ố d a trên kh năng h đi m đóng băng khi tr n v i n c .ự ả ạ ể ộ ớ ướ ii. tính ch t v t líấ ậ M t s tính ch t v t lí c a ethylene glycol và d n xu t:ộ ố ấ ậ ủ ẫ ấ ! "#$ %&"#% %'&#%$ %(# )*+,+ / 0%&%1213 %($#" #4 4$# 0 & 315. %#%%& %#%%"& %#%& %#%%$ 67 %#%4 %#$& %#'"& %#'(4 )*8 9%&%#22:5. '# '#" "%#& "#" ;,<0 &&1)/5. %(#4 "#& (#& "%#( =>?@ .A1)5. #4&3 #4'&3 #'3 )*+,?BC1 3 %& (& $& ; <C1 3 %%( %% %$$ %(% D<0EFG<1 35&-H # &#$ &#( ii. tính chất hóa học 1. tính chất của rượu Etylen glycol, cũng như các rượu khác , đều có các phản ứng điển hình của các nhóm hydroxyl –OH như: Phản ứng với kim loại Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2. Phản ứng este hóa. Phản ứng tách nước. Phản ứng oxi hóa. iii. tính chất hóa học 2.các phản ứng ứng dụng trong công nghiệp a. Phản ứng oxi hóa. Ethylene glycol có thể dễ dàng bị oxy hóa bởi các tác nhân oxi hóa như oxi, axit nitric,… để tạo aldehit và axit cacboxylic. . Các sản phẩm chính xuất phát từ tính chất nhóm hydroxyl gồm HOCH2CHO, HOCH2COOH, CHOCHO, HCOCOOH, HOOCCOOH. Khi sử dụng các tác nhân oxi hóa mạnh như thuốc tím, periodate, tetraaxetat chì thì glycol bị phân tách tạo thành formandehit, một số đó tiếp tục bị oxi hóa để tạo ra axit formic. ii. tính chất hóa học 2. các phản ứng dùng trong công nghiệp b. 1,3- dioxolan 1,3- Dioxolan đ c hình thành b i ph n ng gi a etylen ượ ở ả ứ ữ glycol v i các h p ch t cacbonyl.ớ ợ ấ 1,3- Dioxolanes cũng có th đ c hình thành t ethylene ể ượ ừ glycol b i quá trình trans-acetal hóaở ii. tính chất hóa học 2. các phản ứng dùng trong công nghiệp c. Phản ứng tạo 1,4-dioxan Etylen glycol có th đ c chuy n đ i sang dioxan b i quá ể ượ ể ổ ở trình hydrat hóa v i s có m t c a ch t xúc tác axit:ớ ự ặ ủ ấ d. Phản ứng tạo ete và este: Etylen glycol có th đ c alkyl hoá hay acyl hóa b ng các ể ượ ằ ph ng pháp thông th ng đ t o thành ete ho c este ươ ườ ể ạ ặ t ng ng ươ ứ ii. tính chất hóa học 2. các phản ứng dùng trong công nghiệp e. Ph n ng epoxy hóa.ả ứ Ethylene glycol ph n ng v i ethylene oxit đ t o thành di- , tri- , ả ứ ớ ể ạ tetra - , và polyethylen glycol. T l c a các glycol tìm th y trong ỷ ệ ủ ấ các s n ph m ph n ng ph thu c vào lo i xúc tác đ c x d ng ả ẩ ả ứ ụ ộ ạ ượ ử ụ và t l l ng ch t ph n ng ban đ u. ỉ ệ ượ ấ ả ứ ầ f. Ph n ng phân h y nhi t v i ki m.ả ứ ủ ệ ớ ề Glycol là m t h p ch t t ng đ i b n nhi t, nh ng khi đ c gia ộ ợ ấ ươ ố ề ệ ư ượ nhi t đ n nhi t đ cao trên 250 o-C thì ethylene ( ho c diethylene ệ ế ệ ộ ặ ) glycol tham gia ph n ng trong môi tr ng ki m nh natri ả ứ ườ ề ư hydroxit. iv. sản xuất Có 3 ph ng pháp s n xu t etylen glycol:ươ ả ấ 1. Th y phân etylen oxitủ 2. Oxi hóa tr c ti p etylenự ế 3. S n xu t t khí t ng h pả ấ ừ ổ ợ [...]... 1) Độ chuyển hóa của ethylene oxit thấp (khoảng 80%) 2) Độ chọn lọc của quá trình thủy phân ethylene oxide thấp, có khoảng 10 % được chuyển thành di và triethylene glycol 3 ) Tiêu hao năng lượng cho chưng tách nước quá cao Để nâng cao độ chuyển hóa và hạn chế lượng nước tiêu hao, ta có thể tổng hợp có chọn lọc của ethylene glycol thông qua hợp chất trung gian ethylene cacbonat (tạo 1,3 dioxolan 2one )... etylen glycol nhanh hơn với nước; Để hạn chế sản phẩm phụ, người ta tiến hành trong điều kiện lượng nước tham gia vào quá trình phản ứng lớn(thường dùng gấp 20 lần lượng phản ứng). Trong thực tế hầu như 90% etylen oxit có thể được chuyển đổi sang monoetylen glycol , 10% còn lại phản ứng để tạo thành các sản phẩm phụ Quy trình công nghệ: Phương pháp sản xuất glycol này khá đơn giản, nhưng có một ... sử dụng rộng rãi trong công nghiệp để sản xuất etylen glycol Phương pháp này dựa trên quá trình nhiệt thủy phân etylen oxit – sản phẩm của quá trình oxi hóa etylen với oxi không khí để tạo thành etylen glycol mà không cần chất xúc tác Sản phẩm phụ của quá trình là các di ,tri, tetra, và các polyetylen glycol với sản lượng tương ứng giảm dần. Sự hình ... trực tiếp etylen Độ chọn lọc etylen glycol ( > 90 %) thu được cao hơn nhiều so với con đường gián tiếp thông qua etylen oxit Hệ thống chất xúc tác gần đây phát triển được dựa trên tác dụng của phức chất Pd(II) Hỗn hợp của PdCl2, LiCl , và NaNO3 trong môi trường axit axetic hoặc anhydrit axetic cho kết quả 95% độ chọn lọc tạo thành glycol monoaxetat so với glycol diaxetat ( 60-100 oC, 3.04 MPa)... 95% độ chọn lọc tạo thành glycol monoaxetat so với glycol diaxetat ( 60-100 oC, 3.04 MPa) Nếu sử dụng hệ xúc tác PdCl - NO2 – CH3CN hòa tan trong axit axetic sẽ cho kết quả ethylene glycol monoaxetat ( 50% sản lượng ) và etylen glycol diaxetat ( 7% sản lượng ) Nếu sử dụng hệ thống xúc tác PdCl2 – CuCl2 – CuOCOCH3, phản ứng tiến hành trong điều kiện nhẹ ( 65 oC , 0,5 MPa) mà không có sự hình thành của... xuất chất bôi trơn iix an toàn đối với con người và môi trường Etylen glycol tương đối độc, con người khi nuốt phải tùy lượng mà có những ảnh hưởng khác nhau Liều gây chết trung bình LD50 đối với người là 1,4 g/kg Etylen glycol dễ dàng phân hủy sinh học nên rất dễ xử lí IX. TỒN CHỨA VÀ BẢO QuẢN Ở điều kiện thường etylen glycol là chất lỏng và dễ vân chuyển.Nhiệt độ sôi cao và nhiệt độ đông thấp trong điều ... cứu và sản xuất các hợp chất hữu cơ từ C1 đã được nghiên cứu Etylen glycol cũng được sản xuất theo phương pháp này v chỉ tiêu đánh giá chất lượng Một số chỉ tiêu chất lượng sản phẩm: v TÌNH HÌNH SẢN XUẤT TRÊN THẾ GiỚI vi tình hình sử dụng vii ứng dụng 1 làm chất trung gian để sản xuất nhựa Nhựa alkyl: quá trình este hóa của glycol với polyhydrit axit tạo ra sản phẩm polyeste, sau đó được biến... thường EG được chứa trong các thùng chứa hoặc các bồn chứa với điều kiện tương đối mềm. Có thể vận chuyển bằng xe bồn hoặc tàu Thùng chứa EG: X phân tích Để xác định etylen glycol trong hỗn hợp người ta dùng phương pháp phân tích sắc ký . epoxy hóa.ả ứ Ethylene glycol ph n ng v i ethylene oxit đ t o thành di- , tri- , ả ứ ớ ể ạ tetra - , và polyethylen glycol. T l c a các glycol tìm th y. (etylen glycol dinitrat) và sau này tr thành ạ ậ ệ ổ ở m t s n ph m chính c a ngành công nghi p hóa ch t.ộ ả ẩ ủ ệ ấ ii. tính ch t v t líấ ậ Ethylene glycol