Chapter 9: Ancol và Phenol docx

100 3,775 2
  • Loading ...
    Loading ...
    Loading ...

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Tài liệu liên quan

Thông tin tài liệu

Ngày đăng: 07/03/2014, 04:20

Chapter 9: Ancol PhenolPh. D. Tran Thuong QuangDepartment of Organic ChemistryFaculty of Chemical TechnologyHUT2Ancol PhenolAncol có chứa nhóm OH liên kết với C no(sp3)Phenol có chứa nhóm OH liên kết với cacbon của vòng benzenEnol kém bền chuyển hóa thành keton3ancohol phổ biếnMetanol, CH3OH, được gọi metyl ancol, là một dung môi phổ biến, chất phụ gia xăng dầu, được sản xuất với lượngEtanol, CH3CH2OH, được gọi etyl ancol, dung môi, nhiên liệu4Tổng hợp công nghiệp Metanol Etanol5PhenolPhenol, C6H5OH (“phenyl ancol”) được ứng dụng rộng rãi69.1 Tên gọi AncolBậc của rượu dựa trên số lượng nhóm thế vào C mà nhóm OH gắn kếtMetyl (C có 3 H’s), bậc 1 (1°) (C có 2 H’s, một R), bậc 2 (2°) (C có 1 H, 2 R), bậc 3 (3°) (C có 3 R) 7Tên gọi IUPAC Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm hydroxyl làm mạch chính, gọi tên theo ankan thêm đuôi -ol Đánh số thứ tự sao cho vị trí nhóm OH là thấp nhấtXác định vị trí các nhóm thế, sắp xếp theo thứ tự ưu tiên 8Nhiều ancol có tên gọi thông thườngTên gọi thông thường được IUPAC chấp nhận9Tên gọi PhenolSử dụng phenol làm tên chínhGọi tên các nhóm thế trong vòng benzen và vị trí của chúng so với nhóm OH10Prob. 9.1: IUPAC Names?[...]... Bombykol 13 9.2 Tính chất của ancol Phenol: Liên kết Hydro   Nguyên tử oxy của ancol có lai hóa sp3 ancol phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ankan ankyl halogenua tương tự 14 Liên kết hydro cuả ancol 15 16 9.3 Tính chất hóa học của ancol phenol: tính axit bazơ  ancol là những bazơ yếu theo Brønsted, được proton hóa bằng axit mạnh tạo oxonium ion, ROH2+ 17 Ancol Phenol là những axit yếu... axit của ancol do nó làm bền hóa bazơ liên hợp (ancoxit) 23 Ancoxit từ ancolAncol là những axit yếu – cần những bazơ mạnh để tạo ancoxit như: NaH, natri amit NaNH2, tác nhân Grignard (RMgX) 24 Ancoxit từ ancol 25 Tính axit của Phenol   Phenol (pKa ~10) có tính axit mạnh hơn ancol (pKa ~ 16) do ion phenoxit được bền hóa bởi hiệu ứng liên hợp Phenol phản ứng với dung dịch NaOH (nhưng ancol không... ứng), tạo ra muối có thể ta trong H2O 26 Ion Phenoxit 27 Phenol có các nhóm thế   Nhóm gây hiệu ứng hút electron làm tăng tính axit của phenol do làm giải tỏa điện tích âm của phenoxit Phenol có các nhóm thế đẩy điện tử làm giảm tính axit 28 Nitro -Phenol   Phenol có nhóm thế nitro tại vị trí octo para là những axit mạnh 2,4,6-trinitrophenol (axit picric) là một axit hữu cơ rất mạnh với giá trị... proton hóa bằng axit mạnh tạo oxonium ion, ROH2+ 17 Ancol Phenol là những axit yếu theo Brønsted  Tạo ion H3O+ một ancoxit ion, RO− , hoặc phenoxit ion, ArO− 18 19 ancol: 20 Phenol 21 Tính axit của Ancol    Ancol đơn giản có tính axit trong khoảng của nước Nhóm Ankyl làm tính axit của ancol giảm Ion ancoxit càng dễ bị solvat hóa bởi H2O, thì sự hình thành nó càng được thuận lợi về mặt năng lượng;... 9.4 Tổng hợp Ancol:  Ancol được tổng hợp từ nhiều hợp chất khác nhau  Nhóm hydroxyl của ancol có thể được chuyển hóa thành các nhóm chức khác  Ancol có tính ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ 31 32 Tổng hợp ancol từ anken   Boran, oxi hóa: syn, không tuân theo Markovnikov Thủy ngân axetat/khử: tuân theo Markovnikov 33 Tổng hợp 1,2-Diol  Cis 1,2-diol từ phản ứng hydrat hóa anken với OsO 4 khử với... ứng hydrat hóa anken với OsO 4 khử với NaHSO3  Trans-1,2-diol từ phản ứng thủy phân epoxit xúc tác axit 34 9.5 Tổng hợp Ancol bằng phương pháp khử nhóm C=O   Khử nhóm cacbonyl tạo ancol Chú ý: H2 tỉ lệ mol với chất 35 Khử andehit Xeton  Andehit cho ancol bậc 1  Xeton cho ancol bậc 2 36 . Chapter 9: Ancol và Phenol Ph. D. Tran Thuong QuangDepartment of Organic ChemistryFaculty of Chemical TechnologyHUT2 Ancol và Phenol  Ancol. Tính chất của ancol và Phenol: Liên kết HydroNguyên tử oxy của ancol có lai hóa sp3  ancol và phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ankan và ankyl halogenua
- Xem thêm -

Xem thêm: Chapter 9: Ancol và Phenol docx, Chapter 9: Ancol và Phenol docx, Chapter 9: Ancol và Phenol docx, 2 Tính chất của ancol và Phenol: Liên kết Hydro, 3 Tính chất hóa học của ancol và phenol: tính axit và bazơ, 5 Tổng hợp Ancol bằng phương pháp khử nhóm C=O, 6 Ancol từ phản ứng của hợp chất Cacbonyl với tác nhân Grignard, 7 Phản ứng của ancol, 11 Phản ứng của Phenol

Mục lục

Xem thêm