SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT BẾN TRE CHUYÊN ĐỀ CÁC DẠNG BÀI TẬP ESTE NGƯỜI THỰC HIỆN: VŨ MINH THI BỘ MƠN: HĨA HỌC ĐƠN VỊ: TRƯỜNG THPT BẾN TRE NĂM HỌC 2015 - 2016 PHẦN I ĐẶT VẤN ĐỀ I MỞ ĐẦU Để học sinh làm tốt câu hỏi tập mơn Hóa học, giáo viên cần phân loại tập nêu chi tiết phương pháp giải cho học sinh Tôi phân loại tập chương theo hướng tổng quát, lồng ghép dạng thành mục: Một số lưu ý, câu hỏi tập mẫu, câu hỏi tập tự giải, câu hỏi tập đề thi Đại học THPT Quốc Gia Bài toán este dạng tốn thường xun có mặt đề thi Đại học THPT Quốc Gia hàng năm Bộ GD&ĐT nên giáo viên học sinh cần tập trung nhiều thời gian, công sức cho phần kiến thức Mặt khác, tập este thường có liên quan đến nhiều hợp chất hữu khác axit cacboxylic, ancol, anđehit, nên học sinh cần có kiến thức tổng hợp để giải loại tập Vì vậy, tơi trình bày chun đề “ ESTE VÀ LIPIT ” nhằm nâng cao chất lượng học tập hứng thú với mơn Hóa học cho học sinh THPT II PHẠM VI CHUYÊN ĐỀ: - Đối tượng học sinh bồi dưỡng : Hóa học Lớp 12 – Ban - Số tiết bồi dưỡng: 12 tiết dạy ôn thi THPT Quốc Gia cho khối 12 trường THPT Bến Tre - Hệ thống kiến thức sử dụng chuyên đề: Từ kiến thức SGK Hóa học ban đến kiến thức nâng cao, mở rộng theo mức độ : Biết, hiểu, vận dụng, vận dụng cao theo cấu trúc đề thi kỳ thi tuyển sinh ĐH,CĐ, THPT Quốc Gia) PHẦN II NỘI DUNG A LÍ THUYẾT CƠ BẢN: ESTE CƠNG THỨC TỔNG QUÁT: - Đặt CTPT tổng quát este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y số chẵn, y ≤ 2x) Hoặc: Cn H 2n + 2−2∆ O2a (trong n số cacbon phân tử este n ≥ 2, nguyên; ∆ tổng số liên kết π số vòng phân tử , ∆ ≥ 1, nguyên; a số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên) - Với toán thủy phân este phản ứng xà phịng hóa: Dùng cơng thức: Rn(COO)nmRm VD: +) Este đơn chức: RCOOR’( R, R’ gốc hidrocacbon giống khác nhau) +) Este no, đơn chức ( Este tạo axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở ancol no, đơn chức, mạch hở : CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ ) +) Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đơn chức: R(COOR’)n +) Este đa chức tạo axit cacboxylic đơn chức ancol đa chức: (RCOO)nR’ +) Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’ Trong đó, R R' gốc hiđrocacbon (no, không no thơm); trường hợp đặc biệt, R H (đó este axit fomic H-COOH) B CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI: I DẠNG 1: CÔNG THỨC PHÂN TỬ- CÔNG THỨC CẤU TẠO ĐIỀU CHẾ ESTE – LIPIT Một số lưu ý: 1.1 Xác định CTPT, CTCT este: - Đặt CTPT tổng quát este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y số chẵn, y ≤ 2x) - Để viết phản ứng cháy thiết lập công thức este theo phần trăm khối lượng nguyên tố cụ thể: Sử dụng CTTQ dạng Cn H 2n + 2−2∆ O2a (trong n số cacbon phân tử este n ≥ 2, nguyên; ∆ tổng số liên kết π số vòng phân tử , ∆ ≥ 1, nguyên; a số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên) - Với toán thủy phân este phản ứng xà phịng hóa: Dùng cơng thức: Rn(COO)nmRm - Nếu đề cho ngồi thí nghiệm este với dung dịch kiềm cịn có thí nghiệm khác phản ứng cháy, tráng bạc → Công thức este - Bằng phản ứng xà phịng hóa ta xác định công thức muối ancol → Công thức este 1.2 Điều chế este: a Phản ứng este hoá axit cacboxylic ancol: RCOOH + R'OH H2SO4 đặc, t0 RCOOR' + H2O b Axit tác dụng hidrocacbon không no: t , xt VD: Điều chế vinyl axetat: CH3COOH + HC ≡ CH  → CH3COOCH=CH2 Câu hỏi tập mẫu: Mức độ biết: Câu1: Este etyl axetat có cơng thức A CH3CH2OH B CH3COOH C CH3COOC2H5 Bài giải : Là VD SGK → Đáp án C Mức độ hiểu: D CH3CHO Câu2: Hợp chất X có cơng thức cấu tạo: CH3CH2COOCH3 Tên gọi X là: A etyl axetat B metyl propionat C metyl axetat D propyl axetat Bài giải : Là este tạo ancol etylic axit propionic → Đáp án B Mức độ vận dụng: Câu3: Thủy phân este E có cơng thức phân tử C4H8O2 (có mặt H2SO4 loãng) thu sản phẩm hữu X Y Từ X điều chế trực tiếp Y phản ứng Tên gọi E là: A metyl propionat B propyl fomat C ancol etylic D etyl axetat Bài giải : Từ X điều chế trực tiếp Y phản ứng → X, Y có số nguyên tử C → X: C2H5OH; Y : CH3COOH → Đáp án D Câu 4: CTTQ este X tạo ancol không no( liên kết đôi) chức mạch hở axit cacboxylic không no ( liên kết đôi), đơn chức mạch hở? Bài giải : Áp dụng CT: CnH2n+2-2k-2aO2a → CTTQ este X: CnH2n-8O4 Câu 5: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C3H6O2 A B C D Bài giải : HCOOC2H5 ; CH3COOCH3 → đáp án C Câu 6: Số đồng phân đơn chức mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O2 A B C D Bài giải : HCOOC2H5 ; CH3COOCH3 ; CH3CH2COOH → đáp án C Câu 7: Thuỷ phân este môi trường kiềm ta ancol etylic mà khối lượng ancol 62% khối lương phân tử este Cơng thức este công thức đây? A.HCOOCH3 B.HCOOC2H5 C.CH3COOC2H5 D.C2H5COOC2H5 Bài giải : %m ancol etylic = 62% m este → M este = 74u → đáp án C Mức độ vận dụng cao: Câu 8: Cho ancol A1 có M = 76 tác dụng axit B1 chất M mạch hở Mỗi chất A1, B1 chứa loại nhóm chức Khi đốt hết 17,2 gam M cần vừa hết 14,56 lít O2( đktc) Sản phẩm cháy gồm VCO2 : H2O = 7:4 Mặt khác, 17,2 gam M phản ứng vừa hết gam NaOH Biết M có CTPT = CTĐG CTCT A1, M, B1? Bài giải : ancol A1 có M = 76 → Chỉ C3H8O2 thỏa mãn → A1 Có đồng phân: CH3CH(OH)CH2(OH) CH2(OH)CH2CH2(OH) Đốt M : ĐLBT m : Tổng khối lượng CO2+H2O = 7a.44 + 18a.4= 38 → a = 0,1 Trong M : C : H = 0,7 : 0,8 → nO = 0,5 (mol) → CTPT M : C7H8O5 → M có đồng phân: HOOC-C ≡ C-COO(CH2)3OH HOOC-C ≡ C-COOCH2CH(OH)CH3 → B1 : HOOC- C ≡ C - COOH Câu 9: Đun nóng 0,1 mol este no đơn chức E với dung dịch chứa 0,18 mol MOH( M kim loại kiềm) Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu 4,6 g ancol Y chất rắn X Đốt hoàn toàn X, thu M2CO3, H2O 4,84 gam CO2 Tên gọi E là: A Etyl fomiat B Etyl axetat C Metyl axetat D Metyl fomiat Bài giải : Do este no đơn chức → nY = 0,1 → MY = 46(u) → Y C2H5OH BTNT kim loại M: nM2CO3 = ½ nMOH = 0,09 mol BTNT C : nC este = nC Y + nC M2CO3 + nC CO2 = 0,4 mol → CTPT este : C4H8O2 → Đáp án B Câu hỏi tập tự giải : Câu 10: Este etyl fomiat có cơng thức là: A CH3COOCH3 B HCOOC2H5 C HCOOCH=CH2 D HCOOCH3 Câu 11: Propyl fomat điều chế từ: A axit fomic ancol metylic B axit fomic ancol propylic C axit axetic ancol propylic D axit propionic ancol metylic Câu 12: Đun nóng este HCOOCH3 với lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu là: A CH3COONa C2H5OH B HCOONa CH3OH C HCOONa C2H5OH D CH3COONa CH3OH + Câu 13: Este X ( C4H8O2) thoả mãn điều kiện: H O ,H X + → Y1 + Y2 O , xt Y1 + → Y2 X có tên là: A.Isopropyl fomiat B.n-propyl fomiat C.Metyl propionat D.Etyl axetat Câu 14: Xà phịng hố hồn tồn mol este X thu mol muối x ( x ≥ ) mol ancol Vậy este X tạo thành từ: A axit đơn chức ancol đơn chức B axit đa chức ancol đơn chức C axit đa chức ancol đa chức D axit đơn chức ancol đa chức Câu 15: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H8O2 ( dẫn xuất benzen ) tác dụng với NaOH tạo muối ancol là: A B C D Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C9H8O2 ( dẫn xuất benzen) tác dụng với NaOH dư cho muối cộng hợp với Br2 theo tỷ lệ : A B C.5 D Câu hỏi tập đề thi ĐH THPT Quốc Gia Câu 17:( ĐH KA – 2007) Một este có cơng thức phân tử C4H6O2, thuỷ phân môi trường axit thu axetanđehit Cơng thức cấu tạo thu gọn este A CH2=CH-COO-CH3 B HCOO-C(CH3)=CH2 C HCOO-CH=CH-CH3 D CH3COO-CH=CH2 Câu 18: ( ĐH KA – 2008) Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 A B C Câu 19 (ĐH KA – 2008) : Cho sơ đồ sau: C3H4O2 + NaOH → X + Y X + H2SO4 loãng → Z + T Biết Y Z có phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng A HCHO, CH3CHO B HCHO, HCOOH D C CH3CHO, HCOOH D HCOONa, CH3CHO Câu 20: (ĐH KB – 2008) Hợp chất hữu no, đa chức X có cơng thức phân tử C7H12O4 Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu chất hữu Y 17,8 gam hỗn hợp muối Công thức cấu tạo thu gọn X A CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5 B CH3OOC–(CH2)2–COOC2H5 C CH3OOC–CH2–COO–C3H7 D CH3COO–(CH2)2–COOC2H5 Câu 21: (ĐH KB – 2008)Hợp chất hữu mạch hở X có cơng thức phân tử C6H10O4 Thuỷ phân X tạo hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon phân tử gấp đôi Công thức X A C2H5OCO-COO CH3 B CH3OCO- CH2- CH2-COO C2H5 C CH3OCO- CH2-COO C2H5 D CH3OCO-COO C3H7 Câu 22: (ĐH KA – 2009) Xà phịng hố hợp chất có cơng thức phân tử C10H14O6 dung dịch NaOH (dư), thu glixerol hỗn hợp gồm ba muối (khơng có đồng phân hình học) Cơng thức ba muối là: A CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa HCOONa B HCOONa, CH≡C-COONa CH3-CH2-COONa C CH2=CH-COONa, HCOONa CH≡C-COONa D CH3-COONa, HCOONa CH3-CH=CH-COONa Câu 23: ( ĐH KA – 2010) Tổng số chất hữu mạch hở, có cơng thức phân tử C2H4O2 là: A B C D Câu 24: (ĐH KB – 2012) Thủy phân este X mạch hở có cơng thức phân tử C4 H6O2 , sản phẩm thu có khả tráng bạc Số este X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu : (ĐH KB – 2012) Số trieste thủy phân thu sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH axit C2H5COOH là: A B C D Câu26: (ĐH KB – 2012) Este X hợp chất thơm có cơng thức phân tử C9H10O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo hai muối có phân tử khối lớn 80 Cơng thức cấu tạo thu gọn X là: A HCOOC6H4C2H5 B C2H5COOC6H5 C CH3COOCH2C6H5 D C6H5COOC2H5 Câu 27: ( THPT Quốc Gia 2015) Chất béo trieste axit béo với: A ancol etylic B ancol metylic C etylen glicol D glixerol II DẠNG 2: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ESTE Một số lưu ý: - Đặt cơng thức este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y số chẵn; y ≤ 2x ) y z y t Phản ứng cháy: C x H y O z + ( x + − )O2 → xCO2 + H O + Nếu đốt cháy este A mà thu n H O = nCO ⇔ Este A este no, đơn chức, mạch hở 2 + Nếu đốt cháy chất A mà thu n H O < nCO A axit cacboxylic đa chức este đa 2 chức, có từ liên kết π trở lên + Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O Áp dụng BTNT: Số nguyên tử C este = Số nguyên tử C muối + Số nguyên tử C CO2 Câu hỏi tập mẫu: Mức độ biết: Câu1: Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức mạch hở thu sản phẩm chất sau đây: A CO2 H2O B CO2 C H2O D C H2 Bài giải : Este hợp chất hữu CxHyOz nên đốt cháy sản phẩm CO2 H2O → Đáp án A Mức độ hiểu: Câu2: Đốt cháy hoàn toàn este thu số mol CO2 H2O theo tỉ lệ 1:1 Este thuộc loại sau đây? A Este no, đơn chức mạch hở B Este no, chức mạch hở C Este không no liên kết đôi, đơn chức mạch hở D Este đơn chức Bài giải : nCO2= nH2O → Este có liên kết pi nhóm chức → Este no, đơn chức mạch hở → Đáp án A Mức độ vận dụng: Câu3: Đốt cháy hoàn toàn 3,7 gam este đơn chức X thu 3,36 lit khí CO2 (đktc) 2,7 gam H2O Công thức phân tử X là: A C2H4O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C5H8O2 Bài giải : nCO2= nH2O = 0,15 → Este no, đơn chức mạch hở BTKL: mX = mC + mH + mO → nO este = 0,1mol → nC : nH : nO = 3:6:2 → Đáp án B Mức độ vận dụng cao: Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi (đktc) thu 6,38 gam CO2 Cho lượng este tác dụng vừa đủ với KOH thu hỗn hợp hai ancol 3,92 gam muối axit hữu Công thức cấu tạo X, Y : A C2H5COOC2H5 C2H5COOC3H7 B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 C CH3COOCH3 CH3COOC2H5 D HCOOC3H7 HCOOC4H9 Bài giải : Đặt công thức trung bình este X, Y là: CnH2n+1COO Cm H 2m+1 Vì X, Y este đơn chức, no, mạch hở nên: n H O = nCO = 6,38/44 = 0,145 mol 2 ⇒ meste + mO = 44 nCO + 18 n H O ⇒ meste = 3,31 gam 2 Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g ⇒ nO = 1,28/16 = 0,08 mol ⇒ neste = 0,04 mol ⇒ nmuối = neste = 0,04 mol ⇒ Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 ⇒ n = Mặt khác: M este = 3,31/0,04 = 82,75 ⇒ 12.1 + 46 + 14 m = 82,75 ⇒ m = 1,77 Vậy: X CH3COOCH3 Y CH3COOC2H5 → đáp án C Câu hỏi tập tự giải : Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức số mol CO2 sinh số mol O2 phản ứng Tên gọi este 10 - Từ (1) ; (2) → đáp án D Dạng 2: Bài tốn muối nhơm tác dụng với dung dịch kiềm a, Phản ứng: Al3+ + 3OH- → Al(OH)3 (1) (kết tủa trắng keo) Sau (1) OH- dư tiếp tục xảy phản ứng Al(OH)3 + OH-→AlO2- + 2H2O (2) b Thiết lập đồ thị: Đặt nAl3+=a; nOH-=x; nAl(OH)3 thu =y =sinh (1) - hòa tan (2) + TH1: x ≤ a: sau (1) OH- hết chưa xảy phản ứng (2) ⇒ y=x/3 + TH2: 3a