Hoahoc.org  Thầy Ngô Xuân Quỳnh Sưu tầm/biên soạn – giảng dạy 09798.17.8.85 CHUYÊN ĐỀ: ESTE – LIPIT PHẦN – MỨC CƠ BẢN A Hệ thống lý thuyết I Định nghĩ – công thức tổng quát – danh pháp Định nghĩa Khi thay nhóm –OH nhóm –COOH axit cacboxylic nhóm –OR’ ta este R C OR' O Công thức este đơn chức, mạch hở: + H ⎯⎯→ RCOOH + HOR’ ⎯⎯ RCOOR’ + H2O R : H, gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm R’: gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm R’ – OOC – R  R’ – OCO – R  R – COO – R’ + CH3COOH + C2H5OH H ⎯⎯→ ⎯⎯ + H ⎯⎯→ C6H5-COOH + CH3OH ⎯⎯ ………………………………… …………………………………… Công thức tổng quát este - CTTQ este: CnH2n+2-2k-2xO2x (n ≥ 2) - Khi xây dựng CTTQ este cần ý: + Số nguyên tử O chức este = 2, số liên kết pi nhóm -COO- + K phân tử =  liên kết pi gốc H-C+  nhóm chức este = k + x Ví dụ: Este no, đơn chức mạch hở: k = x = => CTTQ là: CnH2nO2 (n ≥ ) Ví dụ: Este không no, chứa liên kết  , đơn chức mạch hở: k = x = 1=> CTTQ là: CnH2n-2O2 (n≥4) Ví dụ: Este no, chức mạch hở: k = x = => CTTQ là: CnH2n – 2O4 Ví dụ: Este khơng no, chứa liên kết  , chức mạch hở: k = x = => CTTQ là: CnH2n – 4O4 Danh pháp: Este có công thức: R – COO – R’ => Tên gốc R’ (ankyl) + tên anion gốc axit (ic thay đuôi at) * Tên số gốc ankyl số axit cacboxylic Công thức Tên Công thức CH3 – C2H5 – (CH3)2CH – CH3-CH2-CH2 – C6H5 – C6H5-CH2 – CH2=CH – CH2=CH-CH2 – H-COOH CH3-COOH CH2=CH-COOH CH2=C(CH3)-COOH C6H5-COOH C2H5-COOH Mỗi tập khơng đơn giản tính tốn, đằng sau ý tưởng ! Tên / 12 Học để biết, học để làm, học để chung sống, học để tự khẳng định ! Thí dụ: HCOOCH3 : metyl fomiat (hay fomat), HCOOC2H5: CH3COOCH3: metyl axetat , CH3COOC2H5 : C2H3COOC2H5: etyl acrylat , C2H5COOC2H3: II TÍNH CHẤT VẬT LÝ: ➢ Este có nhiệt độ sơi thấp so với axit ancol có số ngun tử C (vì phân tử este khơng có liên kết hidro) ➢ Este thường chất lỏng, nhẹ nước, tan nước có khả hịa tan nhiều chất hữu khác ➢ Este axit béo (có khối lượng mol lớn) chất rắn ( mỡ động vật, sáp ong) ➢ Este có mùi thơm dễ chịu: Isoamyl axetat ( CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3) có mùi chuối chín Benzyl axetat (CH3COO-CH2-C6H5) có mùi hoa nhài Etyl butyrat (C3H7COOC2H5) etyl propionat có mùi dứa Etyl isovalerat (CH3CH(CH3)CH2COOC2H5) có mùi táo Geranyl axetat CH3-COO-C10H17 (chứa liên kết  ) có mùi hoa hồng III TÍNH CHẤT HĨA HỌC: Phản ứng thủy phân: (mơi trường axit) + H ⎯⎯→ RCOOR’ + H2O ⎯⎯ RCOOH + R’OH Bản chất phản ứng phản ứng thuận nghịch + H ⎯⎯→ Thí dụ: CH3COO C2H5 + H2O ⎯⎯ Phản ứng xà phòng hóa: (mơi trường kiềm) phản ứng hồn tồn t → RCOONa + R’OH RCOOR’ + NaOH ⎯⎯ Phản ứng xảy chiều Chú ý : ➢ Nếu R’ có dạng – CH=C sản phẩm có andehit t → R-COONa + R’-CH2-CHO R-COO-CH=CH-R” + NaOH ⎯⎯ t → R-COONa + R”-CH-CHO R-COO-CH=C-R” + NaOH ⎯⎯ R’ R’ ➢ Nếu R; có dạng – C(CH3)= CH-R sản phẩm có xeton t → R-COONa + R”-CH2-C-R’ R-COO-C=CH-R” + NaOH ⎯⎯ R’ O ➢ Nếu R’ có dạng - C6H5 sản phẩm có phenol (mơi trường acid) muối (mơi trường bazo) Thí dụ: • t → ……………………………………………………………… CH3COOCH=CH2 + NaOH ⎯⎯ • CH3COOC6H5 + 2NaOH • t → ………………………………………………………… CH3-COO-CH=CH-CH3 + NaOH ⎯⎯ t ⎯⎯ → ……………………………………………………………… 0 • …………………………………………………… • …………………………………………………… Nơi chia sẻ tài liệu/tin tức “Dạy - Học Hóa Học” -  www.hoahoc.org / 12 Hoahoc.org  Thầy Ngô Xuân Quỳnh Sưu tầm/biên soạn – giảng dạy 09798.17.8.85 Phản ứng gốc hidrocacbon: a) Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no : Ni , t → …………………………………………… C17H33COOCH3 + H2 ⎯⎯⎯ CH2=CH-COOCH3 + Br2 → b) Phản ứng trùng hợp: t , p, xt → n CH2= CH – COOCH3 ⎯⎯⎯ c) Este axit fomic có khả tham gia phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 AgNO3 / NH Cu ( OH )2 / NaOH Ag → Cu2O H-COO- R’ ⎯⎯⎯⎯→ H-COO- R’ ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ t0 t0 Phản ứng cháy este - Đặt công thức este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y số chẵn; y  2x ) y z y t0 Phản ứng cháy: C x H y O z + ( x + − )O2 ⎯⎯→ xCO2 + H O 2 - Công thức tổng quát este chứa k liên kết  gốc có a nhóm chức – COO– là: CnH2n + – 2k – 2aO2a nCO − nH 2O 3n + − k − 3a t0 = nChÊt O2 ⎯⎯ → nCO2 + ( n + − k − a ) H 2O => k + a −1  Nếu đốt cháy este A mà thu nH 2O = nCO2  Este A este no, đơn chức, mạch hở Phản ứng cháy: Cn H n + – k – 2a O2 a + 3n − t0 O2 ⎯⎯ → nCO2 + nH 2O  Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức este đa chức, có từ liên kết  trở lên  nH 2O < nCO2 Cn H nO2 +  Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O IV ĐIỀU CHÊ VÀ ỨNG DỤNG: Điều chế : a Phương pháp chung: Đun hồi lưu hỗn hợp etanol H2SO4 đậm đặc (Phản ứng este hóa) + H ⎯⎯→ RCOOH + HOR’ ⎯⎯ RCOOR’ + H2O * H2SO4 vừa làm chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước => làm tăng hiệu suất tạo este * Để làm tăng hiệu suất phản ứng: Lấy dư hai chất ban đầu làm giảm nồng độ sản phẩm b Điều chế benzyl axetat: phenol phản ứng với anhydrit axit : t → CH3COOC6H5 + CH3COOH C6H5OH + (CH3CO)2O ⎯⎯ t , xt → CH3COOCH=CH2 c Điều chế este vinyl : CH3COOH + CH≡CH ⎯⎯⎯ Ứng dụng : - Làm dung mơi: Do có khả hịa tan tốt chất hữu cơ, kể hợp chất cao phân tử + Tách, chiết chất hữu cơ: Etyl axetat + Pha sơn: Butyl axetat amyl axetat dùng pha sơn tổng hợp - Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo: Poli(metyl acrylat) poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu - Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo thủy phân thành poly(vinyl ancol) dùng làm keo dán - Một số este axit phtalic dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm - Este có mùi thơm, khơng độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat, … mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat, …) - Axit salixylic (axit o-hidroxibenzoic) + metanol => metyl salixylat: o-HO-C6H4-COO-CH3 dùng làm thuốc xoa bóp giảm đau - Axit salixylic (axit o-hidroxibenzoic) + anhidrit axetic =>Axit axetylsalixylic (C9H8O4) dùng làm thuốc cảm (aspirin) Mỗi tập khơng đơn giản tính tốn, đằng sau ý tưởng ! / 12 Học để biết, học để làm, học để chung sống, học để tự khẳng định ! LIPIT I KHÁI NIỆM: ➢ Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, không tan nước tan dung môi hữu không phân cực ete, cloroform, xăng dầu… Lipit gồm chất béo, sáp, photpholipit, steroit … Chất béo thành phần dầu mỡ động, thực vật Sáp điển hình sáp ong Steroit photpholipit có thể sinh vật đóng vai trị quan trọng hoạt động chúng ➢ Chất béo Chất béo trieste glixerol với axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (khoảng từ 12C đến 14C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol ➢ Chất béo có cơng thức chung : CH2 - O - CO - R R1-COO-CH2 ‫׀‬ CH - O - CO - R R -COO-CH ‫׀‬ CH2 - O - CO - R R -COO-CH2 hay ➢ Các axit béo thường gặp : axit panmitic : ………………… Axit stearic : ………………… axit oleic : …………………… axit linoleic: ………………… - Tên gọi : (Nếu gốc axit trùng nhau) Cách 1: Tên chất béo = Tri + tên Axit ( Đổi đuôi ic → in ) Cách 2:tên chất béo = glixeryl + tri + tên gốc axit ( đuôi at ) Cách 3: Tên chất béo = Tri + tên Axit ( Đổi đuôi ic → oyl ) + glyxerol …………………… .: tristearoylglixerol (tristearin) ; n ( n + 1) …………………… .: trioleoylglixerol (triolein) ; Số tri este = …………………… .: tripanmitoylglixerol (tripanmitin) Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với axit béo axit panmitic axit stearic (xúc tác H2SO4 đặc) thu 2 ( + 1) trieste: Số trieste = =6 II TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Chất lỏng (dầu thực vật), chất rắn (mở động vật), nhẹ nước, không tan nước, tan nhiều dung môi hữu (xăng, benzen, ete, ), nhiệt độ sơi thấp (vì khơng có liên kết hyđro) III TÍNH CHẤT HĨA HỌC: Phản ứng thủy phân môi trường axit: Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo glixerol axit béo : R1-COO-CH2 ‫׀‬ R2-COO-CH + 3H2O H+ , t0 CH2-OH R1-COOH CH - OH + R2-COOH ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ R3-COOH R3-COO-CH2 CH2-OH Phản ứng thủy phân môi trường kiềm: XÀ PHỊNG HĨA R1-COO-CH2 ‫׀‬ R2-COO-CH + NaOH to ‫׀‬ ‫׀‬ CH - OH + R2-COONa ‫׀‬ R3-COO-CH2 Thí dụ : R1-COONa CH2-OH R3-COONa CH2-OH (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH Tristearin … Glixerol + ……………… natri stearat(xà phòng) * Muối natri kali axit béo xà phịng Nơi chia sẻ tài liệu/tin tức “Dạy - Học Hóa Học” -  www.hoahoc.org / 12 Hoahoc.org  Thầy Ngô Xuân Quỳnh Cộng hidro vào chất béo lỏng: chuyển dầu thành mỡ Sưu tầm/biên soạn – giảng dạy 09798.17.8.85 Triolein (lỏng) Tristearin (rắn) + Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy chất béo + Phản ứng dùng cơng nghiệp để chuyển hóa chất béo lỏng (dầu) thành mỡ rắn thuận tiện cho việc vận chuyển thành bơ nhân tạo để sản xuất xà phịng Phản ứng oxi hóa Dầu mỡ để lâu thường có mùi khó chịu (hơi, khét): Hiện tượng mỡ bị ôi Nối đôi C = C gốc axi khơng no chất béo bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành andehit có mùi khó chịu gây hại cho người ăn => Đó nguyên nhân tượng dầu mỡ để lâu bị ôi III Vai trò chất béo Vai trò chất béo thể sống + Chất béo thức ăn quan trọng người + Ở ruột non, nhờ xúc tác enzim lipaza dịch mật, chất béo bị thủy phân thành axit béo glixerol hấp thụ vào thành ruột + Chất béo chưa sử dụng tích lũy vào mô mỡ + Chất béo nguồn cung cấp lượng trữ lượng Ứng dụng công nghiệp + Chất béo dùng để điều chế xà phòng, glixerol chế biến thực phẩm + Chất béo có nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng - Sử dụng số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động điezen + Glixerol dùng sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm thuốc nổ CHỦ ĐỀ 1: CÔNG THỨC TỔNG QUÁT - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP - TÍNH CHẤT VẬT LÍ Câu : Công thức tổng quát este no tạo từ ancol no, chức axit cacboxylic đơn chức A CnH2n-2O4 (n≥2 ) B CnH2n-2O4 (n≥4) C CnH2nO2 (n≥2) D CnH2n-2O2 (n≥4) Câu 2: Công thức tổng quát este tạo thành từ axit khơng no có nối đôi, đơn chức ancol no, đơn chức A CnH2n–1COOCmH2m+1 B CnH2n–1COOCmH2m–1 C CnH2n+1COOCmH2m–1 D CnH2n+1COOCmH2m+1 Câu 3: Số đồng phân đơn chức ứng với công thức C2H4O2 A B C D Câu 4: Số đồng phân este ứng với công thức C3H6O2 A B C D Câu 4: Số đồng phân đơn chức ứng với công thức C3H6O2 A B C D Câu 6: Metyl propionat tên gọi hợp chất sau đây? A HCOOC3H7 B C2H5COOCH3 C C3H7COOH D C2H5COOH Câu 7: Etyl propionat tên gọi hợp chất có cơng thức cấu tạo A HCOOC3H7 B C2H5COOC2H5 C C3H7COOH D CH3COOC2H5 Câu 8: Hợp chất X có cơng thức cấu tạo: CH3COOCH2CH3 Tên gọi X là: A etyl axetat B metyl propionat C metyl axetat D propyl axetat Mỗi tập không đơn giản tính tốn, đằng sau ý tưởng ! / 12 Học để biết, học để làm, học để chung sống, học để tự khẳng định ! Câu 9: Vinyl axetat có cơng thức A CH3COOCH3 B CH3COOCH=CH2 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH3 Câu 10: Benzyl axetat có cơng thức A CH3COOC6H5 B CH3COOCH2C6H5 C C6H5COOCH3 D CH3COO-C6H4-CH3 Câu 11 Dãy chất sau xếp theo chiều nhiệt độ sôi chất tăng dần? A CH3COOH, CH3COOC2H5, CH3CH2CH2OH B CH3COOH, CH3CH2CH2OH CH3COOC2H5 C CH3CH2CH2OH , CH3COOH, CH3COOC2H5 D CH3COOC2H5 ,CH3CH2CH2OH , CH3COOH Câu 12 : Dãy xếp chất có nhiệt độ sôi tăng dần là: A C2H6 < HCOOCH3