BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ Nguyễn Hải Minh PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA SULFATE POLYSACCHARIDE CHIẾT TÁCH TỪ RONG LỤC CHAETOMORPHA LINUM LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Hà Nội - 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ Nguyễn Hải Minh PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA SULFATE POLYSACCHARIDE CHIẾT TÁCH TỪ RONG LỤC CHAETOMORPHA LINUM Chun ngành: Hóa Phân tích Mã số: 8440118 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC Hướng dẫn 1: PGS.TS Thành Thị Thu Thủy Hướng dẫn 2: PGS.TS Trần Thị Thanh Vân Hà Nội - 2020 i LỜI CAM ĐOAN Luận văn cơng trình nghiên cứu cá nhân tơi, đƣợc thực dƣới hƣớng dẫn khoa học PGS.TS Thành Thị Thu Thủy PGS.TS Trần Thị Thanh Vân Các số liệu, kết luận nghiên cứu đƣợc trình bày luận văn hồn tồn trung thực Tơi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm lời cam đoan Nha Trang, ngày tháng năm 2020 Tác giả luận văn Nguyễn Hải Minh ii LỜI CẢM ƠN Để hồn thành đề tài luận văn thạc sĩ cách hoàn chỉnh, bên cạnh nỗ lực cố gắng thân cịn có hƣớng dẫn nhiệt tình q Thầy Cơ, nhƣ động viên ủng hộ gia đình bạn bè suốt thời gian học tập nghiên cứu thực luận văn thạc sĩ Xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn đến PGS.TS Thành Thị Thu Thủy PGS.TS Trần Thị Thanh Vân, ngƣời trực tiếp hƣớng dẫn, giúp đỡ kiến thức, tài liệu phƣơng pháp để tơi hồn thành đề tài nghiên cứu khoa học Xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn đến Ban lãnh tồn thể q Thầy, Cơ phịng Đào tạo Học viện Khoa học Công nghệ - Viện Hàn Lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tận tình truyền đạt kiến thức quý báu nhƣ tạo điều kiện thuận lợi tốt cho tơi suốt q trình học tập nghiên cứu thực đề tài luận văn Cuối cùng, xin chân thành cảm ơn đến gia đình, anh chị bạn đồng nghiệp hỗ trợ cho tơi nhiều suốt q trình học tập, nghiên cứu thực đề tài luận văn thạc sĩ cách hoàn chỉnh Nha Trang, ngày tháng năm 2020 Học viên thực Nguyễn Hải Minh iii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT APTT Activated Partial Thromboplastin Time Thời gian Thromboplastin hoạt hóa phần Da Dalton Trọng lƣợng DMSO Dimethylsulfoxide (CH3)2SO FT-IR Fourier transform Infrared spectroscopy Quang phổ hồng ngoại biến đổi Fourier Gal Galactose Glc Glucose GPC Gel Permeation Chromatography Sắc ký thẩm thấu gel HMBC Heteronuclear Mutiple Bond Cohence Phổ tƣơng tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết Proton Magnetic Resonance spectroscopy Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton HSQC Heteronuclear single-quantum coherence Phổ tƣơng tác dị hạt nhân qua liên kết HPLC High Performance Liquid Chromatography Sắc ký lỏng hiệu cao IR Infrared spectroscopy Phổ hồng ngoại MWCO Molecular weight cut-off Trọng lƣợng phân tử cắt Mw Molecular weight Mn Molecular number Trọng lƣợng phân tử khối H-NMR 13 C-NMR Carbon 13 Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy NMR Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Trọng lƣợng phân tử số Phổ cổng hƣởng từ hạt nhân carbon 13 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân iv NOESY Nuclear overhauser effect spectroscopy TPP Tetrapolyphosphate PCL Polysaccharide Chaetomorpha ligustica RID Refractive Index Detector Phổ NOESY Đầu dò RID v DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1: Thành phần loài phân bố rong lục .10 Bảng 1.2 Phân lồi rong lục giới có sulfate polysaccharide 16 Bảng 1.3: Một số nhóm đặc trƣng phổ FT-IR polysaccharide 23 Bảng 1.4 Độ chuyển dịch hoá học δ (ppm) từ sở liệu SUGABASE dạng glucose galactose .26 Bảng 3.1 Ảnh hƣởng nhiệt độ lên hiệu suất chiết polysaccharide 41 Bảng 3.2 Ảnh hƣởng tỷ lệ DM:NL lên hiệu suất chiết polysaccharide 42 Bảng 3.3 Ảnh hƣởng thời gian chiết lên hiệu suất chiết polysaccharide 42 Bảng 3.4 Ảnh hƣởng pH đến hiệu suất chiết polysaccharide .43 Bảng 3.5 Hiệu suất chiết tách polysaccharide (% khối lƣợng rong khơ) 44 Bảng 3.6 Thành phần hóa học rong (% trọng lƣợng rong khô) 46 Bảng 3.7 Thành phần hóa học polysaccharide (%w/w) 48 Bảng 3.8 Kết đánh giá hoạt tính oxi hóa SP1 SP2 .48 Bảng 3.9 Kết đánh giá hoạt tính chống đơng tụ máu SP1 SP2 49 Bảng 3.10 Khả chống đông tụ máu SP1 .50 Bảng 3.11 Kết đo GPC SP1 SP2 51 Bảng 3.12 Kết phân tích phổ IR SP1 52 Bảng 3.13 Kết phân tích phổ 1H 13C NMR 60 vi DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1 Hình ảnh số loài rong nâu Hình 1.2 Hình ảnh số loài rong đỏ .6 Hình 1.3 Hình ảnh số lồi rong lục Hình 1.4 Hình ảnh rong Chaetomorpha linum Hình 1.5 Cấu trúc số phân đoạn arabinogalactan chiết từ rong lục chi Chaetomorpha .19 Hình 1.6 (a) Phổ 1H-NMR hỗn hợp liên kết (13)(14)-β-D-glucan; (b) Phổ 13C-NMR hỗn hợp liên kết (13)(14)-β-D-glucan 25 Hình 1.7 Độ dịch chuyển hóa học nhóm phân tử polysaccharide 28 Hình 1.8 Sơ đồ nguyên lý máy đo SAXS .29 Hình 2.1 Hình ảnh rong Chaetomorpha linum a) Chaetomorpha ligustica b) 31 Hình 3.1 Phổ 1H-NMR polysaccharide C.ligus a) C.linum b) 45 Hình 3.2 Sắc ký đồ phép đo GPC mẫu SP1 Và SP2 51 Hình 3.3 Phổ IR 52 Hình 3.4 Phổ 1H NMR 54 Hình 3.5 Phổ 13C NMR 55 Hình 3.6 Phổ COSY .56 Hình 3.7: Phổ HSQC .58 Hình 3.8: Phổ HMBC 59 Hình 3.9 Cấu trúc hóa học arabinogalactan sulphate 60 Hình 3.10 Biểu đồ Kratky dung dịch SP1 1% nƣớc 61 Hình 3.11 Biểu đồ Guinier dung dịch SP 1% 62 vii MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 RONG BIỂN VÀ SULFATE POLYSACCHARIDE TỪ RONG BIỂN 1.1.1 Phân loài rong biển 1.1.2 Giới thiệu rong Lục Chaetomorpha linum .8 1.1.2.1 Tên gọi phân loại thực vật .8 1.1.2.2 Đặc điểm loài, phân bố, sử dụng 1.1.3 Thành phần dinh dƣỡng, ứng dụng rong biển polysaccharide từ rong biển 11 1.1.4 Sulfate polysaccharide từ rong biển 14 1.1.4.1 Sulfate polysaccharide từ rong nâu 14 1.1.4.2 Sulfate polysaccharide từ rong đỏ 15 1.1.4.3 Sulfate polysaccharide từ rong lục 15 1.1.4.4 Polysaccharide chiết xuất từ rong lục chi Chaetomorpha 18 1.1.4.5 Hoạt tính sinh học polysaccharide chiết xuất từ số loài rong lục chi Chaetomorpha 19 1.2 CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA POLYSACCHARIDE 21 1.2.1 Phƣơng pháp sắc kí thẩm thấu gel (GPC) 21 1.2.2 Phƣơng pháp phổ hồng ngoại (IR) 22 1.2.3 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (NMR) 24 1.2.4 Phƣơng pháp tán xạ tia X góc nhỏ (SAXS) 29 CHƢƠNG ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 31 2.1 ĐỐI TƢỢNG NGHIÊN CỨU .31 2.2 THU THẬP VÀ XỬ LÝ RONG 31 viii 2.3 CHIẾT TÁCH VÀ TINH CHẾ SULFATE POLYSACCHARIDE 32 2.4 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC 34 2.4.1 Phân tích thành phần hóa học 34 2.4.1.1 Phƣơng pháp xác định thành phần hóa học rong 34 2.4.1.2 Phân tích thành phần hóa học sulfate polysaccharide [33, 34] 36 2.4.2 Phƣơng pháp sắc ký thẩm thấu gel (GPC) 38 2.4.3 Phƣơng pháp phổ hồng ngoại (IR) 38 2.4.4 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (NMR) 38 2.4.5 Phƣơng pháp tán xạ tia X góc nhỏ (SAXS) 38 2.5 ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC 39 2.5.1 Hoạt tính chống oxy hóa .39 2.5.2 Hoạt tính chống đơng tụ máu 39 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 41 3.1 KHẢO SÁT CÁC YẾU TỐ ẢNH HƢỞNG ĐẾN Q TRÌNH CHIẾT 41 3.2 KẾT QUẢ PHÂN TÍCH THÀNH PHẦN HÓA HỌC 46 3.3 KẾT QUẢ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SİNH HỌC 48 3.4 KẾT QUẢ PHÂN TÍCH CẤU TRÚC 50 CHƢƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 64 4.1 KẾT LUẬN 64 4.2 KIẾN NGHỊ 64 TÀI LIỆU THAM KHẢO .65 59 Liên kết glycoside đƣợc xác định qua phổ HMBC (Hình 3.8) Trên phổ cho thấy liên kết H1 galactose với C3 arabinose, chứng tỏ liên kết glycoside 1→3 galactose arabinose Ngồi cịn có liên kết H1 galactose C4 galactose chứng tỏ liên kết glycoside →4) galactose A3/G1 A1/G4 Hình 3.8: Phổ HMBC 60 Kết phân tích cho thấy polysaccharide chiết tách từ rong lục Chaetomorpha linum thuộc dạng arabinogalactan sulphate: galactose-3S(1→3)-arabinose Bảng 3.13 Kết phân tích phổ 1H 13C NMR →4) --galactose-3S →3)--arabiose C-1/ C-2/ C-3 C-4 C-5/ C-6/ H-1 H-2 /H-3 /H-4 H-5 H-6 97,6/ 67,4/ 74,1/ 76,65/ 70.79/ 60,7/ 5,12 4,15 4,32 4,01 4,32 3,80 98,2/ 69,20/ 76,65/ 70,1/ 64,1/ 5,41 4,05 4,70 3,97 3,85 - OH O H HO R H OH H H OH R H O H O H O H H H H H OH HO H H OH O H OH H R = SO3H- OH Hình 3.9 Cấu trúc hóa học arabinogalactan sulphate chiết tách từ rong lục Chaetomorpha linum Hiện nay, phép đo tán xạ phƣơng pháp xác định cấu trúc không gian phân tử polymer Kết đo SAXS dung dịch SP1 nƣớc NaCl biểu diễn dƣới dạng đƣờng cong tán xạ biểu đồ Kratky (Hình 3.10) Guinier (Hình 3.11) 61 0.25 クククククククククク Linum water 0.20 0.5M NaCl solution7mM solution70mM q2I(q) 0.15 0.10 0.05 0.00 q, nm -1 Hình 3.10 Biểu đồ Kratky dung dịch SP1 1% nƣớc NaCl 0,5 M Biểu đồ Kratky thể biến thiên cƣờng độ tán xạ (q2I(q), với I(q) cƣờng độ tán xạ q) theo góc tán xạ q Qua biểu đồ Kratky mẫu SP1 Hình 3.10, mẫu đo dung dịch nƣớc, góc tán xạ nhỏ có peak tạo thành tƣơng tác tĩnh điện peak bị dung dịch đƣợc thêm NaCl nhóm mang điện bị che phủ (screening) Sự xuất peak minh chứng có mặt nhóm mang điện (nhóm sulfate) phân tử sulfate polysaccharide từ loài rong 62 ククククククク Linum water 0.5M NaCl solution7mM solution70mM ln(q I(q)) -2 -3 -4 -5 q , nm 10 12 14 16 -2 Hình 3.11 Biểu đồ Guinier dung dịch SP 1% nƣớc NaCl 0,5 M Áp dụng cơng thức gần Guinier cho hình dáng phân tử kiểu que (rod-like) tƣơng tự sulfate polysacchrie chiết tách từ loài rong biển khác nhƣ carrageennan từ rong đỏ hay fucoidan từ rong nâu, biểu đồ mặt cắt ngang Guinier (cross-sectional Guinier plot) SP1 biểu diễn hình 3.8 với trục tung ln(qI(q)) trục hoành q Độ dốc phần tuyến tính biểu đồ cho phép xác định giá trị bán kính hồi chuyển SP1là Rgc=0,35nm (trong nƣớc) 0,37nm (trong dung dịch NaCl 0,5M) Đối với polysaccharide mạch thẳng không phân nhánh nhƣ carrageenan hay heparin giá trị Rgc khoảng 0,4 nm, điều cho thấy SP1có cấu trúc mạch thẳng, giống nhƣ carrageenan chiết tách từ loài rong đỏ 63 Ngoài ra, biểu đồ Guinier có đoạn tăng lên đột ngột (up-turn behavior) tiến đến góc tán xạ nhỏ đƣợc cho có tập hợp (aggregation) phân tử sulfate polysaccharide dung dịch 64 CHƢƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 4.1 KẾT LUẬN Qua trình nghiên cứu, đề tài thu đƣợc kết sau: Đã thu thập xử lý mẫu rong lục Chaetomorpha linum Đã chiết tách tinh chế sulfate polysaccharide từ loài rong với hàm lƣợng 13,7% theo khối lƣợng rong khô Polysaccharide chiết từ loài rong Chaetomorpha linum sulfate arabinogalactan, phân tử chúng đƣợc hình thành thành phần đƣờng galactose arabino đƣợc sulfat hóa Cấu trúc hóa học disaccharide galactose-3S-(1→3)-arabinose Polysaccharide chiết từ loài rong Chaetomorpha linum thể hoạt tính chống oxi hóa đơng tụ máu tốt, nguồn tiềm cho công nghệ dƣợc phẩm 4.2 KIẾN NGHỊ Polysaccharide chiết tách từ loài lục chi Chaetomorpha hƣớng nghiên cứu hứa hẹn có nhiều kết có ý nghĩa khoa học, đề nghị đƣợc tiếp tục nghiên cứu loài rong lục khác 65 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tham khảo tiếng Việt Lê Thị Hƣờng, Ngành rong biển Việt Nam: Triển vọng kinh tế gắn với phát triển bền vững, Tạp chí mơi trƣờng, số 8, 9/5/2017 Phạm Hồng Hộ, 1969 Rong biển Việt Nam (phần phía Nam) Trung tâm học liệu Sài Gòn, 558 tr Quách Thị Minh Thu (2017), Nghiên cứu cấu trúc Ulvan có hoạt tính sinh học từ rong lục Ulva lactuca Ulva reticulata, Luận án tiến sĩ hóa học – Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Tài liệu tham khảo tiếng Anh Ghada F El-Said&Amany El-Sikaily (2013), Chemical composition of some seaweed from Mediterranean Sea coast, Egypt, Environ Monit Assess, 185, 6089–6099 Godard M., Rouanet J M (2009) - Polysaccharides from the green alga Ulva rigida improve the antioxidant status and prevent fatty streak lesions in the high cholesterol fed hamster, an animal model of nutritionally-induced atherosclerosis, Food Chem 115 176–180 W Mao, X Zang, Y Li & Huijuan Z (2006) Sulfated polysaccharides from marine green algae Ulva conglobata and their anticoagulant activity J Appl Phycol., 18, 9–14 Huimin Qi, Tingting Zhao, Quanbin Zhang, Zhien Li, Zengqin Zhao, Ronge Xing, (2005) Antioxidant activity of different molecular weight sulfated polysaccharides from ULVA PERTUSA Kjellm (Chlorophyta), Journal of Applied Phycology , 17, 6, 527-534 Alves A., Sousa R A., and Reis R L., (2012) In vitro cytotoxicity assessment of ulvan, a polysaccharide extracted from green algae, Phytotherapy Research, doi:10.1002/ptr.4843 10 Lahaye, M and Robic, A (2007) Structure and Functional Properties of 66 Ulvan, a Polysaccharide from Green Seaweeds Biomacromolecules, 8, 6, 1765-1774 11 Rao EV, Ramana KS., (1991), Structural studies of a polysaccharide isolated from the green seaweed Chaetomorpha anteninna, Carbohydr Res 18; 217, 163-70 12 Huynh QN, Nguyen HD (2006), The seaweed resources of Vietnam In Seaweed Resources of the World, Critchley AT, Ohno M (Eds), Japan International Cooperation Agency, Yokosuka, , 62-69 13 Thanh Thi Thu Thuy, Quach Thi Minh Thu, Nguyen Thi Nu, Dang Vu Luong, Tran Thi Thanh Van, (2016) Structure and cytotoxic activity of ulvan extracted from green seaweed Ulva lactuca, International Journal of Biological Macromolecules 93, 695-702 14 Bilan MI, Grachev AA, Ustuzhamina NE, Shashkov AS, Nifantiev NE, Usov AI., (2002) Structure of a fucoidan from the brown seaweed Fucus evanescens C.Ag Carbohydr Res., 337 719-730 15 Bitter T, Muir HM A Modified Uronic Acid Carbazole Reaction Anal Biochem 4, 330-334 (1962) 16 Chong, A Y, Blann, A D and Lip, G Y (2003) Assessment of endothelial damage and dysfunction: observations in relation to heart failure QJM 96, 253-267 17 Davie, E W (1995) Biochemical and molecular aspects of the coagulation cascade Thromb Haemost 74, 1-6 18 Davie, E W., Fujikawa, K and Kisiel, W (1991) The coagulation cascade: initiation, maintenance, and regulation Biochemistry 30, 1036310370 19 J D Palmer, D E Soltis, M W Chase, The plant tree of life: an overview and some points of view, American Journal of Botany 91(10), 2004, pages 1437–1445 20 Yimin Qin, Bioactive Seaweeds for Food Applications Natural Ingredients 67 for Healthy Diets, Seaweed Bioresources, 2018, Chapter 1, Pages 3-24 21 Guillaume Pierre, Valérie Sopena, Camille Juin, Amira Mastouri, Marianne Graber, Thierry Maugard, Antibacterial activity of a sulfated galactan extracted from the marine alga Chaetomorpha aerea against Staphylococcus aureus, Biotechnology and Bioprocess Engineering 2011, 16, 5, 937-945 22 Pusey P N (1974), In Photon Correlation and Light Beating Spectroscopy, (H Z Cummings and E R Pike, eds.), Plenum Press, New York, 387-428 23 An Introduction to Gel Permeation Chromatography and Size Exclusion Chromatography, Agilent Technologies, Inc 2015, Printed in US., April 30, 2015, 5990-6969 EN 24 Leonel Pereira, Ana M Amado, Alan T Critchley, Fred van de Velde, Paulo J.A Ribeiro-Claro, Identification of selected seaweed polysaccharides (phycocolloid) by vibrational spectroscopy (FTIR-ATR and FT-Raman), Food Hydrocolloids 23 (2009), pp.1903–1909 25 A I Usov, NMR Spectroscopy of Red Seaweed Polysaccharides: Agars, Carrageenans, and Xylans, Botanica Marina, Volume 27, Issue 5, Pages 189 202 26 Berna Klnỗ, Semra Cirik, Gamze Turan, Hatice Tekogul and Edis Koru (2013) Food Industry, Seaweeds for Food and Industrial Applications, chapter 31, Edited by Innocenzo Muzzalupo, January 16, 2013 27 Titlyanov, E A., Titlyanova, T V., Li, X., & Huang, H (2017) Common Marine Algae of Hainan Island (Guidebook), Coral Reef Marine Plants of Hainan Island, chapter 4, pages 75–228 28 Gour Gopal Satpati and Ruma Pal, New and rare records of filamentous green algae from Indian Sundarbans Biosphere Reserve, Journal of Algal Biomass Utilization, 2016, (2): 159- 175, eISSN: 2229 – 6905 29 Ruperes, P (2002), Mineral content of edible marine seaweeds, Food Chemistry, vol 79, pp 23-26 68 30 Massoumeh Farasat, Ramazan-Ali Khavari-Nejad, Seyed Mohammad Bagher Nabavi and Foroogh Namjooyan Antioxidant Properties of Some Filamentous Green Algae (Chaetomorpha Genus) Brazilian Archives of Biology and Technology, 2013, 56(6), 921-927 31 Ms J Jebamalar & Dr V Judia Harriet Sumathy A Comparartive Analysis of the Anticoagulant Property of Chaetomorpha Antennina and Ceratophyllum Submersum IOSR Journal of Biotechnology and Biochemistry, 2018, 4(5), 6-14 32 AOAC International Official Methods of Analysis of the Association of Official Analytical Chemists., 16th edition, Gaithersburg, USA, 1996 33 Zvyagintseva T.N., Shevchenko N.M., Popivnich I.B., A new procedure for the separation of water-soluble polysaccharides from brown seaweeds, Carbohydr Res., 1999, 322, 32-39 34 Dodgson KS Determination of inorganic sulphate in studies on the enzymic and non-enzymic hydrolysis of carbohydrate and other sulphate esters Biochem J, 1961, 78, 312-319 35 E Anand Ganesh, Sunita Das, G Arun, S Balamurugan and R Ruban Raj Heparin like Compound from Green Alga Chaetomorpha antennina – As Potential Anticoagulant Agen Asian Journal of Medical Sciences, 2009, I(3), 114-116 36 Lingchong Wang, Xiangyu Wang, Hao Wu and Rui Liu Overview on Biological Activities and Molecular Characteristics of Sulfated Polysaccharides from Marine Green Algae in Recent Years, Mar Drugs., 2014, 12, 4984-5020 37 E Anand Ganesh, Sunita Das, G Arun, S Balamurugan and R Ruban Raj Heparin like Compound from Green Alga Chaetomorpha antennina - As Potential Anticoagulant Agen Asian Journal of Medical Sciences, 2009, 1(3), 114-116 38 Dina R., Ana C., Teresa A P., Marta W (2015) Chemical composition of 69 red, brown and green macroalgae from Buarcos bay in Central West Coast of Portugal, Food Chemistry, 183, 197–207 39 Guillaume Pierre, Valérie Sopena, Camille Juin, Amira Mastouri, Marianne Graber, Thierry Maugard (2011) Antibacterial activity of a sulfated galactan extracted from the marine alga Chaetomorpha aerea against Staphylococcus aureus, Biotechnology and Bioprocess Engineering, Volume 16, Issue 5, pp 937-945 40 Matsuhiro B et at (2005), “Structural analysis and antiviral activity of a sulfated galactan from the red seaweed Schizymenia binderi (Gigartinales, Rhodophyta)”, Carbohydr Res., 340(15), pp 2392 – 2402 70 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN VĂN SULFATE POLYSACCHARIDE CHIẾT TÁCH TỪ RONG LỤC CHI CHEATOMORPHA: ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC VÀ HOẠT TÍNH CHỐNG ĐÔNG TỤ MÁU Quách Thị Minh Thu, Nguyễn Hải Minh, Đặng Vũ Lƣơng, Trần Thị Thanh Vân, Nguyễn Thị Nụ, Thành Thị Thu Thủy, Tạp chí Hóa học, trang 117-120, số 57(6E1,2), tháng 12 năm 2019-Hội nghị Hóa học toàn quốc lần thứ ... cứu luận án ? ?Phân tích cấu trúc sulfate polysaccharide chiết tách từ rong lục Chaetomorpha linum? ?? với mục tiêu chiết tách, xác định cấu trúc đánh giá hoạt tính sinh học sulfate polysaccharide từ. .. Nguyễn Hải Minh PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA SULFATE POLYSACCHARIDE CHIẾT TÁCH TỪ RONG LỤC CHAETOMORPHA LINUM Chuyên ngành: Hóa Phân tích Mã số: 8440118 LUẬN VĂN THẠC SĨ HĨA HỌC NGƯỜI HƯỚNG... polysaccharide từ rong nâu 14 1.1.4.2 Sulfate polysaccharide từ rong đỏ 15 1.1.4.3 Sulfate polysaccharide từ rong lục 15 1.1.4.4 Polysaccharide chiết xuất từ rong lục chi Chaetomorpha