CHƯƠNG 17: ESTE - LIPIT A CÁC BÀI TOÁN VỀ SỰ THỦY PHÂN ESTE Công thức este - Este tạo axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở):  C m H 2m 1COOC m�H 2m�1 hay C n H 2n O m �0; m��1; n �2  - Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đơn chức: R(COOR')n - Este đa chức tạo axit cacboxylic đơn chức ancol đa chức: (RCOO)n R' - Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR' STUDY TIP Ta đặt công thức tổng quát este: CxHyOz( x, z �2 ; y số chẵn, y �2x ) Hoặc tổng qt ta có cơng thức phân tử este C nH2n+2-2k-2xO2x, k tổng số liên kết  vòng este Phản ứng thủy phân este - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy thường phản ứng thuận nghịch H  ,t o � ��� � RCOOR � HOH �� �� � �RCOOH  R OH - Trong mơi trường kiềm (phản ứng xà phòng hố): Phản ứng chiều, cần đun nóng to RCOOR  NaOH � RCOOH  R �OH � Chú ý: + Nếu nNaOH phản ứng = nEste � Este đơn chức + Nếu RCOOR' (este đơn chức), R' C6H5 - vòng benzen có nhóm � nNaOH phản ứng = 2neste sản phẩm cho muối, có phenolat: Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH � RCOONa + C6H5ONa + H2O + Nếu nNaOH phản ứng = a.neste (a > R' C6H5 - vòng benzen có nhóm thế) � Este đa chức + Nếu phản ứng thuỷ phân este cho anđehit (hoặc xeton), ta coi ancol (đồng phân với andehit) có nhóm -OH gắn trực tiếp vào liên kết C = C tồn để giải từ � công thức cấu tạo este + Nếu sau thủy phân thu muối (hoặc cô cạn thu chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): + Nếu gốc hidrocacbon R', nguyên tử C gắn với nhiều gốc este có chứa nguyên tử halogen thủy phân chuyển hóa thành andehit xeton axit cacboxylic Ví dụ: t C2H5COOCHClCH3 + NaOH �� � C2H5COONa+CH3CHO t C2H5COOCHClCH3 + NaOH �� � C2H5COONa + CH3CHO Lưu ý Các toán thủy phân este nên dùng phương pháp bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố, suy luận logic, hỗn hợp este dùng phương pháp trung bình Ngồi phân tích, suy luận, dựa vào đáp án để rút gọn trình tìm đáp án A1 VÍ DỤ MINH HỌA Trang 1/5 Bài 1: Este có tỉ khối so với heli 21,5 Cho 17,2gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư thu 16,4 gam muối.Công thức X : A C2H3COOCH3 B CH3COOC2 H3 C HCOOC3H D CH3COOC H5 Lời giải 17,  0, 2(mol) 86 Gọi công thức tổng quát este là: RCOOR' Ta có phương trình: M este  21,5.4  86 � n este  RCOOR � NaOH � RCOONa  R �OH � n RCOONa  0, 2(mol) � M RCOONa  82 � R CH3 ; R �là C2 H3  Vậy este C2H3COOCH3 Đáp án B Lưu ý: Trên giải tốn theo phương trình cách truyền thống Khi làm tốn trắc nghiệm ta giải tốn theo cách khác sau: Nhận thấy 16,4 < 17,2 nên ta biết gốc R' > M Na = 23 nên loại đáp án A Sử dụng tăng giảm khối lượng ta có: 17,  16, n este  0, 2(mol)  � R � 27 � R  23 Bài 2: Thủy phân hoàn toàn 0,1 este X NaOH, thu muối axitcacboxylic Y 7,6 gam ancol Z Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam Công thức cấu tạo X : A HCOOCH2CH2CH2OOCH3 B HCOOCH2CH2OOCCH3 C CH3COOCH2CH2OOCCH3 D HCOOCH2CH(CH3)OOCH3 Lời giải Ta có Z hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam � Z ancol đa chức 7,  76 Ta xét trường hợp Gọi công thức Z CnH2n+2Ox Có M Z  0,1 +� 76 14n 16.3 n 1,8 (loại n �x ) - TH1: x + - TH2: x = 2n = 3Z C3H8O2 Và ancol hòa tan Cu(OH) nên ta có câu thức cấu tạo ancol OHCH2CH(CH3)OH Muối thu có phản ứng tráng bạc nên muối HCOONa Vậy este HCOOCH2CH(CH3)OOCH3 Đáp án D Lưu ý (cách 2): Ngoài cách giải có cách suy luận sau: Chúng ta biết muối có phản ứng tráng bạc axit tương ứng HCOOH Nhìn vào đáp án ta loại đáp án B Và nhìn vào đáp án lại thấy ancol tạo từ chất đáp án A khơng thể hòa tan Cu(OH)2 nên đáp án D C Tuy nhiên Mancol = 76 � D Nhận xét Cách dùng cho bạn có kiến thức Khi nắm rõ kiến thức phản ứng thủy phân este kiến thức chất nói chung làm quen với cách suy luận tư cách Bài 3: Đun este đơn chức A với dung dịch NaOH đến kết thúc phản ứng thu dung dịch X Để trung hòa lượng NaOH dư X cần 100ml dung dịch HCl 1M Cô cạn dung dịch thu 15,25 gam Trang 2/5 hỗn hợp muối khan rượu B Dẫn toàn rượu B qua CuO dư, nung nóng thu anđehit E Cho E tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3/NH3 thu 43,2 gam Ag Biết phản ứng xảy hồn tồn Cơng thức este A là: A CH3COOCH3 B C2H3COOCH3 C C2H3COOC2H5 D C2H5COOCH3 Lời giải 43, n Ag   0, 4(mol) 108 Gọi công thức este cho RCOO - CH2R' Ta có phương trình: RCOO  CH R �NaOH � RCOONa  R � CH 2OH NaOH  HCl � NaCl  H O � n NaCl  n HCl  0,1(mol) � mmuối hữu = 15, 25  m NaCl  9, 4(g) Ta lại có: R'- CH2OH + CuO � R'CHO + Cu +H2O Ta xét trường hợp: Trường hợp 1: R' H � anđehit HCHO � nanđehit = nmuối = 0,1 (mol) � R  27 � este C2H3COOCH3 Trường hợp 2: R' gốc hiđrocacbon � nanđehit = nmuối = 0,2 � R = -20 (vô lý) Đáp án B Bài 4: Khi thủy phân hoàn toàn este đơn chức dung dịch NaOH thu dung dịch X Nếu cô cạn cẩn thận dung dịch X thu 18,4 gam muối Cho dung dịch X vào dung dịch AgN O3 dung dịch NH3 dư thu 21,6 gam kết tủa Công thức phân tử este là: A HCOOC H B HCOOC6 H CH C CH3COOC6 H5 D HCOOCHCH Lời giải Dung dịch X phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 nên ta loại đáp án C Lại có: 21, n Ag   0, 2(mol) 108 Nếu este HCOOCH = CH2 � X gồm HCOONa CH3CHO tham gia phản ứng tráng bạc � neste = 0,05(mol) = nmuối � Mmuối = 368 (vô lý) � Loại đáp án D Vậy đáp án A B Gọi cơng thức tổng qt este là: HCOOC6H4R Ta có phương trình: HCOOC6 H R  2NaOH � HCOONa  NaOC6 H R  H O Có: n este  n Ag  0,1(mol)  n HCOONa  n NaOC6H 4R Mà mmuối  18, 4(g) � R  Đáp án A Kết luận: Các dạng toán phản ứng thủy phân este đề thi THPT quốc gia năm gần chế biến nhiều, có khó có dễ, bạn cần nắm rõ lý thuyết, chế xảy phản ứng, nắm thật chặt phương pháp bảo toàn khối lượng, bảo tồn ngun tố, phương pháp trung bình Đặc biệt hiểu thật sâu thật rõ phương pháp bảo tồn ngun tố phương pháp làm nhanh nhất, hiệu nhất, cố gắng hình dung tưởng tượng để hình thành nên kĩ Chú ý Trang 3/5 Khi làm toán phản ứng thủy phân este cảnh giác với trường hợp este có dạng RCOOC6H5R’ Hãy cẩn thận xét tỉ lệ, quan sát thật kĩ đề bài, đáp án cố gắng hình dung phản ứng đầu để giải nhanh A2 BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG Câu 1: Đun nóng m gam hỗn hợp X(R-COO-R1,R-COOR2) với 500 ml dung dịch NaOH 1,38M thu dung dịch Y 15,4 gam hỗn hợp T gồm ancol đơn chức đồng đẳng liên tiếp Cho toàn lượng T tác dụng với Na dư thu 5,04 lít khí (đktc) Cơ cạn Y thu chất rắn lấy chất rắn đem nung với CaO xúc tác đến phản ứng xảy hồn tồn thu 7,2 gam chất khí Giá trị m là: A 34,51 B 31 C 20,44 D 40,6 Câu 2: Cho m gam hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C 3H6O2 tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu dung dịch Y Cô cạn Y thu 12,88 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo X giá trị m là: A C2H5COOH 8,88 gam B C2H5COOH 6,6 gam C CH3COOCH3 6,66 gam D HCOOCH2CH3 8,88 gam Câu 3: Cho 0,01 mol este X phản ứng hết với 100 ml dung dịch NaOH 0,2M, sản phẩm tạo gồm muối ancol có số mol số mol este, có cấu tạo mạch cacbon khơng phân nhánh Mặt khác xà phòng hóa hoàn toàn lượng este X dung dịch KOH vừa đủ, vừa hết 200 ml KOH 0,15M thu 3,33 gam muối X là: A Etylenglycol Oxalat B Đimetyl ađipat C Đietyl oxalat D Etylenglicol ađipat Câu 4: Xà phòng hóa tồn hỗn hợp gồm có RCOOR, RCOOR', R'COOR (R < R') với 250 ml dung dịch NaOH 1M thu 0,2 mol hỗn hợp ancol đồng đẳng kế tiếp, có tỉ khối so với hidro 17,75 dung dịch chứa p gam chất tan Biết số mol RCOONa lần số mol R'COONa Giá trị p A 19,1g B 17,1g C 18,5g D 20,5 g Câu 5: Đun 4,4 gam X (công thức phân tử C 4H8O2) với NaOH dư thoát rượu Y Cho Y qua CuO dư nung nóng anđehit Z Cho Z phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO / NH3 thấy khối lượng Ag tạo nhiều 15 gam Biết phản ứng xảy hoàn tồn Cơng thức X là: A C2H5COOC2H5 B C2H5COOCH3 C HCOOC3H7 D CH3COOC2H5 Câu 6: Thủy phân hoàn toàn 3,28 g hỗn hợp gồm este X, Y cần vừa đủ 50 ml dung dịch NaOH s1M, thu muối axit hữu đơn chức hỗn hợp ancol đơn chức đồng đẳng Vậy X, Y là: A Etylfomiat n-propylfomiat B Etylaxetat isopropylaxetat C Metylaxetat etylaxetat D Metylfomiat etylfomiat Câu 7: Hỗn hợp A gồm chất hữu X,Y,Z đơn chức đồng phân nhau, tác dụng với NaOH Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu 15,375 hỗn hợp muối hỗn hợp ancol có tỉ khối so với H2 20,67 Ở 127°C, 1atm thể tích 4,44 gam X 1,968 lít Phần trăm khối lượng X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) là: A 40%, 20%, 40% B 37,3%, 37,3%, 25,4% C 37,3%, 25,4%, 37,3% D 16%, 68%, 16% Câu 8: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm hai este no đơn chức, NaOH đun nóng thu m gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng 2m gam CH3COONa Vậy công thức ancol là: A C4H9OH vàC5H11OH B C2H5OH vàC3H7OH C C3H7OH C4H9OH D CH3OH C2H5OH Trang 4/5 Câu 9: Cho hỗn hợp A gồm este đơn chức B ancol đơn chức C tác dùng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu 0,35 mol ancol C Cho C tách nước điều kiện thích hợp thu chất hữu D có tỉ khối so với C 1,7 Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn A cần dùng 44,24 lít O (đktc) Cơng thức phân tử axit tạo nên B là: A C5 H10 O B C H8O C C3H O D C H O Câu 10: Hợp chất hữu X tạo từ glixerol axit axetic Trong phân tử X số nguyên tử H tổng số C O Thủy phân hoàn toàn m gam X cần dùng vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m là: A 39,6 B 26,4 C 40,2 D 21,8 Câu 11: E este chức, mạch khơng phân nhánh Đun nóng m gam E với 150 ml dung dịch NaOH 2M đến hoàn toàn thu dung dịch X Trung hòa X cần 200 ml dung dịch HC l 0,3M thu dung dịch Y Cô cạn Y thu 22,95 gam hỗn hợp muối khan 11,04 gam hỗn hợp ancol đơn chức E là: A CH3  CH  OOC  CH COOCH B HCOOCH3 CH3COOC2H5 C C2H5-COO-C2H5 D CH3CH2CH2-OOC-CH2CH2COOCH3 Câu 12: Cho 8,88 gam hợp chất chứa nhân thơm A có cơng thức C 2H3OOCC6H3(OH)OOCCH3 vào 200 ml KOH 0,9M đun nóng đến phản ứng xảy hoàn toàn thu dung dịch B Cô cạn B thu p gam chất rắn khan Giá trị p là: A 17,2 B 15,76 C 16,08 D 14,64 Câu 13: Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm chất có loại nhóm chức với 600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu dung dịch Y chứa muối axit cacboxylic đơn chức 15,4 gam Z gồm ancol Cho toàn Z tác dụng với Na dư, thu 5,04 lít khí H2 (đktc) Cơ cạn Y, nung nóng chất rắn thu với CaO phản ứng xảy hoàn toàn, thu 7,2 gam chất khí Giá trị m là: A 40,60 B 22,6 C 34,30 D 34,51 Câu 14: Thủy phân hoàn toàn m1 gam este X mạch hở dung dịch NaOH dư, thu m ancol Y (khơng có khả phản ứng với Cu(OH) 2) 15 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y oxi dư, thu 0,3 mol CO2 0,4 mol H2O Giá trị m1 là: A 11,6 B 16,2 C 10,6 D 14,6 Câu 15: Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vòng benzene Cho 6,9 gam vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O (đktc), thu 15,4 gam CO2 Biết X có cơng thức phân tử trùng với công thức đơn giản Giá trị m là: A 13,2 B 11,1 C 12,3 D 11,4 Câu 16: Chất X có cơng thức phân tử C 6H8O4 Cho mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu chất Y mol chất Z Đun X với dung dịch H 2SO4 đặc thu đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu chất T Cho T phản ứng với HBr, thu hai sản phẩm đồng phân cấu tạo Phát biểu sau đúng: A Chất T khơng có đồng phân hình học B Chất X phản ứng với H2 (Ni,t) theo tỉ lệ 1:3 C Chấy Y có cơng thức phân tử C4H4O4Na2 D Chất Z làm màu nước brom Câu 17: Hai este X,Y có cơng thức phân tử C 8H8O2 chứa vòng benzene phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp X Y tác dụng với dung dịch NaOh dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa 0,06 Trang 5/5 mol, thu dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Khối lượng muối axit cacboxylic có phân tử khối lớn Z là: A 0,82 g B 0,68 g C 2,72 g D 3,40 g Câu 18: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức A, B tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,40M, thu muối 336ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hồn tồn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH) dư khối lượng bình tăng 5,27 gam Công thức A, B là: A HCOOH HCOOC3H B HCOOH HCOOC H C C H 5COOH C H5COOCH D CH 3COOH CH3COOC H5 Câu 19: Thủy phân hoàn toàn 9,46 gam este X lượng dư dung dịch NaOH thu 10,34 gam muối Mặt khác 9,46 gam chất X làm màu vừa hết 88 gam dung dịch Br 20% Biết phân tử X có chứa liên kết A vinyl axetat B vinyl propionate C metyl ađipat D metyl acrylat Câu 20: Cho 2,07 gam chất hữu A (có cơng thức phân tử C 7H6O3) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sau làm khơ, phần bay có nước, phần rắn khan lại chứa hỗn hợp muối Nung muối oxi dư, thu 2,385 gam Na2CO3 m gam hỗn hợp khí Số đồng phân cấu tạo A A B C D Câu 21: Hỗn hợp M gồm hai chất hữu X Y Cho M tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu 14,1 gam muối 2,3 gam ancol no, mạch hở Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng M thu 0,55 mol CO2 Cơng thức X Y A CH  CHCOOH CH  CH  COO  CH3 B CH �C  COOH CH �C  COO  CH C CH �C  COOH CH �C  COO  C H D CH  CHCOOH CH  CH  COO  C H Câu 22: Thủy phân hoàn toàn 0,15 mol este X cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 18%, thu ancol 36,9 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Công thức phân tử hai axit A HCOOH C H5COOH B C H5COOH C3H COOH C HCOOH C3H 7COOH D CH 3COOH C H5COOH Câu 23: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức Xà phòng hóa hồn toàn 0,3 mol X cần dùng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 2M, thu anđehit Y dung dịch Y Cô cạn dung dịch Z thu 32 gam hai chất rắn Biết % khối lượng oxi anđêhit Y 27,59% Công thức hai este A HCOOC6 H CH CH 3COOCH  CH  CH B HCOOC6 H CH HCOOCH  CH  CH3 C HCOOC H HCOOCH  CH  CH D C3H 5COOCH  CHCH C H COOCH  CH  CH Trang 6/5 Câu 24: Hỗn hợp M gồm este đơn chức X Y đồng phân nhau, gam hỗn hợp M tác dụng vừa hết 100ml dung dịch NaOH 0,5M tạo hỗn hợp Y có hai ancol Y kết hợp vừa hết với 0,06 gam H2 Hai este X, Y A C H5COOCH CH  CH ,C3 H5COOC2 H B CH3COOCH  CHCH3 , CH3COOCH CH  CH C C H3COOC H5 , C3H 5COOCH D CH 3COOCH CH  CH , CH 3COOC H Câu 25: Este X có đặc điểm sau: - Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 H2O có số mol nhau; - Thuỷ phân X môi trường axit chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) chất Z (có số nguyên tử cacbon nửa số nguyên tử cacbon X) Phát biểu khơng là: A Đốt cháy hồn toàn mol X sinh sản phẩm gồm mol CO2 mol H2O B Chất Y tan vô hạn nước C Chất X thuộc loại este no, đơn chức D Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc 170°C thu anken Câu 26: Cho 6,825 gam hỗn hợp Y gồm hai este no, đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu 7,7 gam hỗn hợp hai muối hai axit 4,025 gam ancol Khối lượng este có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp Y A 1,275 g B 4,625 g C 5,55 g D 2,20 g Câu 27: Đun nóng m gam chất hữu (X) chứa C, H, O với 100 ml dung dịch NaOH 2M đến phản ứng xảy hồn tồn Để trung hòa lượng NaOH dư cần 40 ml dung dịch HCl 1M Làm bay cẩn thận dung dịch sau trung hòa, thu 7,36 gam hỗn hợp ancol đơn chức (Y), (Z) 15,14 gam hỗn hợp muối khan, có muối axit cacboxylic (T) Kết luận sau đúng? A Axit (T) có chứa liên kết đơi phân tử B Số nguyên tử cacbon axit (T) nửa số nguyên tử cacbon chất hữu X C Ancol (Y) (Z) chất đồng đẳng liên tiếp với D Chất hữu X có chứa 14 nguyên tử hiđro Câu 28: Một hỗn hợp Y gồm este A, B mạch hở (MA < MB) Nếu đun nóng 15,7 gam hỗn hợp Y với dung dịch NaOH dư thu muối axit hữu đơn chức 7,6 gam hỗn hợp ancol no đơn chức dãy đồng đẳng Nếu đốt cháy 15,7 gam hỗn hợp Y cần dùng vừa hết 21,84 lít O2 thu 17,92 lít CO2 Các thể tích khí đo đktc Phần trăm khối lượng A hỗn hợp Y A 63,69% B 40,57% C 36,28% D 48,19% Câu 29: Cho 2,54g este (X) mạch hở bay bình kín dung tích 0,6 lít (lúc đầu chân không) Khi este bay hết áp suất 136,5°C 425,6 mmHg Thuỷ phân 25,4 gam (X) cần 0,3 mol NaOH thu 28,2 g muối Biết (X) phát xuất từ ancol đa chức X A etylenglicolđiaxetat B glixerin triaxetat C glixerin tripropionat D glixerin triacrylat HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT 1D 2B 3D 4A 5B 6D 7A 8D 9A 10B 11D 12B 13A 14D 15C 19D 16A 17A 18A 20A 21D 22C 23C 24D 25D 26B 27B 28A Câu 1: Đáp án D Trang 7/5 n NaOH  0,5.1,38  0, 69(mol) 5, 04 �  0, 45(mol)  n muoi 22,  0, 69  0, 45  0, 24(mol) n ancol  2n H2  � n NaOHdu NaOH dư tham gia phản ứng vơi tơi xút Ta có phương trình: t �,CaO RCOONa  NaOH � Na CO3  RH � n  n NaOH du  0, 24(mol) � M  30 � Khí C2H6 � Muối C2H5COONa � mmuối  96.0, 45  43, 2(g) Bảo tồn khối lượng ta có: meste + mNaOH = mmuối + mNaOHdư + mancol � m  meste  40,6(g) mmuối = 96.0,45 = 43,2gam (muối C2H5COONa) Câu 2: Đáp án B Cách 1: Gọi chất X có cơng thức RCOOR'; nKOH = 0,7 0,2 = 0,14 (mol) Gọi a số mol KOH phản ứng Ta có chất rắn sau phản ứng gồm muối RCOOK KOH dư � a(R  12  32  39)  (0,14  a).56  12,88(g)a.(R  27)  5, 04 0,14(mol) Có a � R � R C H5  CH  - TH1: R  29  X C2 H5COOH  a  0,09m  0,09.74  6, 66(g ) - TH2: R  15  X CH 3COOCH  a  0,12m  0,12.74  8, 88(g) Trong số đáp án ta thấy có đáp án B thỏa mãn Cách 2: nKOH = 0,7.0,2 = 0,14 (mol) Bài tốn có nhiều trường hợp, cách xử lý gọn gàng dùng máy tính Ta nhập vào máy tính phương trình sau: mX + mKOH = mchất rắn + m ancol H2O  X � X  0,14.56  12,88  Y � 74 (với X = m, Y phân tử khối nước ancol mà ta cần thử) Ấn shift solve máy hỏi Y= ? Ta nhập 18 tìm X = 6,66 Có đáp án B thỏa mãn Câu 3: Đáp án D Este X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ : lại cho sản phẩm chứa muối ancol có số mol số mol este Trang 8/5 � X este tạo axit chức ancol chức Ngồi quan sát đáp án rút kết luận nKOH = 0,2.0,15 = 0,03 (mol) � n este  n muoi  n KOH  0, 015(mol) 3,33 � M muoi   222 0, 015 Vì muối có mạch C khơng phân nhánh � muối KOOC – (CH2)4 – COOK � este etylenglicol adipat Câu 4: Đáp án A Cách 1: M ancol  17, 75.2  35,5 Mà R  R �� R �là C2H5; R CH3 Dùng phương pháp trung bình (sơ đồ đường chéo) ta có ngay: n CH3OH  3n C2H5OH Gọi số mol chất a, b, c (mol) � n CH3OH  a  c(mol); n C2 HsOH  b(mol) n RCOONa  a  b(mol); n RCOONa  c(mol) a  b  c  0, 2(mol) � � a  0,1(mol) � �� a + c = 3b �� b  c  0, 05(mol) � � a + b = 3c � � Chất rắn bao gồm: CH3COONa: 0,15 mol, C2H5COONa: 0,05 mol NaOH dư 0,05 mol Vậy khối lượng chất rắn là: p = 82.0,15 + 96.0,05 + 40.0,05 = 19,1 (g) Cách 2: Tương tự ta có R' C2H5 R CH3 n KOH du  0, 25  0,  0, 05(mol) Lại có: n CH3COONa  n C2H5COONa  n ancol  0, 2(mol); n CH3COONa  3n C2 H5COONa � n CH3COONa  0,15(mol); n C2H5COONa  0, 05(mol) Từ ta tính p Câu 5: Đáp án B X phản ứng với rượu cho ancol � X este dựa vào công thức ta suy X este đơn chức từ ta có: n este  n andehit  n ancol  0, 05(mol) Theo giả thiết � n Ag  n Ag 15 �0,139 �  2, 77 108 n andehit � anđehit HCHO � X C2H5COOCH3 Chú ý: Đề cho kiện "số mol Ag tạo lớn 15 gam" chắn tốn khơng thể giải cụ thể mà phải biện luận Với toán cần biện luận đáp án thường chất đặc biệt cận cận Do tốn ta dự đốn nhiều khả anđehit HCHO Câu 6: Đáp án D Trang 9/5 Phân tử khối trung bình este là: M  3, 28  65, 0, 05 Ta dễ dàng tìm este HCOOCH3 HCOOC2H5 Câu 7: Đáp án A Áp dụng công thức: PV  nRT � n X  0, 06(mol) � Phân tử khối chất là: M X  M Y  M Z  74 � Công thức tổng quát X, Y, Z là: C3H6O2 � chất X, Y, Z là: HCOOC2H5, CH3COOCH3, C2H5COOH 13,875 � nA   0,1875(mol) 74 Lại có hỗn hợp ancol gồm CH3OH C2H5OH Từ kiện hỗn hợp ancol có tỉ khối so với hiđro 20,67 Dùng phương pháp trung bình sơ đồ đường chéo ta có n C2 H5OH  2n CH 3OH Đặt n CH3OH  n Y  a( mol) � n X  n C2 H5OH  2a(mol) Đặt nZ = b(mol) Ta có ngay: 2a + a + b = 0,1875(mol) (1) Và từ khối lượng muối ta có tiếp: 68.2a + 82a + 96b = 15,375(g) (2) Từ (1) (2) ta có: a = 0,0375(mol); b = 0,075(mol) Từ dễ dàng tìm phần trăm khối lượng phần trăm số mol chất hỗn hợp Câu 8: Đáp án D Gọi công thức tổng quát este là: CH3COOR Ta có số mol muối ancol nên ta có: 2m m  82 M R  17 � M R  17  41 � R  24 � hỗn hợp gồm ancol CH3OH C2H5OH Câu 9: Đáp án A Ta nhận thấy trường hợp ancol C tách nước tạo ete (vì MD > MC) Ta có phương trình: 2C � D  H O 2C  D  18 � C  60 � �� �� � C C3H8O D  102 �1, 7C  D � Trong A ta có: n esteB  n NaOH  0, 2(mol) � n C8H8O  0,15(mol) Quan sát đáp án ta thấy tất axit no � este cho este no đơn chức, mạch hở Gọi công thức este là: CnH2nO2 � số mol oxi cần đốt 0,2 mol este là: Trang 10/5 Áp dụng định luật bảo tồn ngun tố ta có: n O este  2n O2  2n CO2  n H 2O � n O este  0, 064(mol) � n este  0, 032(mol) (do este đơn chức) � M este  3,  100 0,032 � công thức phân tử este C5H8O2 Xét thí nghiệm ta có: n este  15  0,15(mol) 100 Este đơn chức mạch hở � nNaOH phản ứng =  n este  0,15(mol) � n NaOH du  0, 05(mol) Ta phân tích tiếp: 14,3 gam chất rắn đề cho tổng khối lượng NaOH dư muối hữu từ phản ứng thủy phân este kiềm � mmuối = 14,3 – mNaOH dư = 12,3 (g) 12,3  82 � muối CH3COONa � Mmuối  0,15 � ancol CH  CH  CH OH Đáp án D Nhận xét Đối với tốn này, ngồi làm theo cách ta 'đốn' chút, tất nhiên suy đốn phải có sở Đề khơng cho este no nên ta dự đoán nhiều khả este không no trường hợp hay gặp este có liên kết  � n este  n CO2  n H2O  0, 032 Nếu este có nhiều liên kết  phân tử khối lớn, khơng hợp lý Tuy nhiên cách dự đốn khơng phải cho kết xác Ta cần kiểm tra lại đáp án để tránh bị ngộ nhận việc suy đoán Bài 4: Cho hỗn hợp X gồm: HCHO, CH3COOH, HCOOCH3 CH3CH(OH)COOH Đốt cháy hoàn toàn X cần V lít O2 (ở đktc), hấp thụ hết sản phẩm cháy vào lượng nước vôi dư thu đươc 50 gam kết tủa Giá trị V là: A 7,84 B 16,6 C 8,4 D 11,2 Lời giải Khi quan sát chất hỗn hợp X ta nhận thấy chúng có cơng thức chung CnH2nOn Gọi n Cn H2 n On  a(mol) � n CO2  n H2O  a.n(mol) Kết tủa CaCO3 � n CO2  n CaCO3  0,5(mol) � a.n  0,5(mol) Bảo tồn ngun tố O ta có: n O X  2n O2  2n CO2  n H2O a.n  2a.n  a.n  a.n  0,5(mol) Vậy VO2  11, 2(1) � n O2  Đáp án D Nhận xét Mấu chốt để giải nhanh toán ta phải nhận thấy chúng có cơng thức đặc biệt CnH2nOn Khi toán đốt cháy hỗn hợp nhiều chất, lại cho kiện hẳn chúng có cách giải đặc biệt, thường chất đem đốt cháy có cơng thức chung Ta cần phải nhớ làm Trang 19/5 toán đốt cháy ln đưa chất dạng CTPT Khi ta dễ dàng nhận thấy cơng thức chung chúng B2 BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol loại chất béo X thu CO2 H2O 0,6 mol Tính tích dung dịch Br2 0,5M tối đa để phản ứng hết với 0,3 mol chất béo X A 0,36 lít B 2,4 lít C 1,2 lít D 1,6 lít Câu 2: Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic hai chức, no, mạch hở, ancol đơn chức dãy đồng đẳng đieste tạo axit ancol Đốt cháy hoàn toàn 4,84 gam X thu 7,26 gam CO2 2,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng 4,84 gam X với 80ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng thêm vừa đủ 10ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư Cơ cạn phần dung dịch thu m gam muối khan, đồng thời thu 896 ml hỗn hợp ancol (ở đktc) có tỉ khối so với H2 19,5 Giá trị m A 4,595 B 5,765 C 5,180 D 4,995 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn lượng chất hữu A thu 8,96 lít CO2 (ở đktc) 7,2 gam H2O Cho A tác dụng với dung dịch NaOH dư thu dung dịch B ancol Cô cạn B đun với CaO nhiệt độ cao thấy tạo thành khí D, đốt cháy D thu số mol H2O gấp hai lần số mol CO2 Công thức cấu tạo A là: A HCOOC2H5 B CH3COOC2H5 C CH3CH2COOCH3 D CH3COOC3H5 Câu 4: Hỗn hợp X gồm este đơn chức, khơng no có nối đơi (C=C) mạch hở este no đơn chức mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol X cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng Ca(OH)2 dư Sau phản ứng thấy khối lượng bình tăng 23,9 gam có 40 gam kết tủa Phần trăm khối lượng este no hỗn hợp X A 58,25% B 35,48% C 50% D 75% Câu 5: Este X no, đơn chức, mạch hở, khơng có phản ứng tráng bạc Đốt cháy 0,1 mol X cho sản phẩm cháy hấp thụ hồn tồn vào bình đựng nước vơi có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thu kết tủa Thủy phân X dung dịch NaOH thu chất hữu có số nguyên tử cacbon Phần trăm khối lượng oxi X A 37,21% B 53,33 % C 43,24% D 36,36% Câu 6: Hỗn hợp X gồm andehit Y, axitcacboxylic Z, este T (Z T đồng phân) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu 0,525 mol CO2 0,525 mol nước Cho lượng Y lượng Y có 0,2 mol X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 đun nóng, sau phản ứng thu m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%) Giá trị m A 64,8g B 16,2 g C 32,4 g D 21,6g Câu 7: X este mạch hở tạo axit cacboxylic chức hai ancol đơn chức Đốt cháy 12,64 gam este X thu 12,544 lít CO2 (đktc) 7,2 gam H2O Mặt khác đun nóng 0,12 mol este X với 400 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu phần rắn Y hỗn hợp hai ancol Đun nóng tồn chất rắn Y với CaO làm xúc tác thu m gam khí Z Giá trị m A 4,48 gam B 3,36 gam C 6,72 gam D 2,24 gam Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu 23,52 lít khí CO2 18,9 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 27,9 gam chất rắn khan, có a mol muối Y b mol Z (MY < MZ) Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Tỉ lệ a : b A 2:3 B 4:3 C 3:2 D 3:5 Trang 20/5 Câu 9: Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic MX < MY; Z ancol có số nguyên tử C với X, T este tạo hai chức tạo X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít O2(đkct), thu khí CO2 9,36 gam H2O Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol brom Khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng với KOH dư là: A 4,68 gam B 5,44 gam C 5,04 gam D 5,80 gam Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 22 gam hợp chất hữu X tạo 22,4 lít CO2 (đktc) 18 gam nước Khi tác dụng với LiAlH4 phân tử X tạo hai phân tử hợp chất hữu Y Công thức X thỏa mãn A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C CH3COOCH3 D HOCH2CH2CHO Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2 thu 23,52 lít khí CO2 18,9 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 27,9 gam chất rắn khan, có a mol muối Y b mol muối Z (My < Mz ) Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Tỉ lệ a : b A :3 B : C 4:3 D 3:2 Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp M gồm anđehit X este Y, cần dùng vừa đủ 0,155 mol O2, thu 0,13 mol CO2 2,34 gam H2O Mặt khác, cho 0,1 mol M phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, kết thúc phản ứng thu 21,6 gam Ag Công thức cấu tạo thu gọn X, Y A CH3CHO, HCOOCH3 B CH3CHO, HCOOC2H5 C HCHO, CH3COOCH3 D CH3CHO, CH3COOCH3 Câu 13: Hỗn hợp X gồm axit oxalic, axetilen, propanđial vinyl fomat (trong số mol axit oxalic axetilen nhau) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần dùng vừa đủ 1,125 mol O2, thu H2O 55 gam CO2 Nếu cho m gam hỗn hợp X tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thu tối đa lít CO2 (ở đktc)? A 2,8 lít B 5,6 lít C 8,6 lít D 11,2 lít Câu 14: Đốt cháy este đồng phân, sản phẩm cháy gồm CO H2O với số mol CO2 số mol H2O Thuỷ phân 3,7g hỗn hợp este cần 40 ml dung dịch NaOH 1,25M Cơ cạn dung dịch sau phản ứng xong 3,68g muối khan Công thức cấu tạo số gam este A l,76g CH3COOC2H5 2,64g C2H5COOCH3 B 2,22g HCOOC2H5 l,48g CH3COOCH3 C l,48g HCOOC2H5 2,22g CH3COOCH3 D 2,64g CH3COOC2H5 l,76g C2H5COOCH3 Câu 15: Đốt cháy este đơn chức X mạch hở thu số mol CO2 số mol O2 tác dụng có phân tử khối nhỏ 96 Có công thức cấu tạo phù hợp với X? A B C D Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn 4,02 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat metyl metacrylat cho toàn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch H2SO4 đặc, bình đựng dung dịch Ba(OH) dư thấy khối lượng bình tăng m gam, bình xuất 35,46 gam kết tủa Giá trị m A 2,70 B 2,34 C 3,24 D 3,65 Câu 17: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ v ới 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336 ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH) (dư) khối lượng dung dịch bình giảm 2,66 gam Công thức hai hợp chất hữu X Trang 21/5 A HCOOH HCOOC2H5 B C2H5COOH CH5COOCH3 C HCOOH HCOOC3H7 D CH3COOH CH3COOCH5 Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic, hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư) Sau phản ứng thu 18 gam kết tủa dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu thay đổi nào? A Tăng 2,70 gam B Giảm 7,74 gam C Tăng 7,92 gam D Giảm 7,38 gam Câu 19: Khi đốt cháy hoàn toàn 2,2 gam chất hữu X đơn chức thu sản phẩm cháy gồm 2,24 lít CO2 (ở đktc) 1,8 gam nước Nếu cho 2,2 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến phản ứng hoàn toàn, thu 2,4 gam muối axit hữu chất hữu Z Tên X A Isopropyl axetat B Etyl axetat C Metyl propionat D Etyl propionat Câu 20: Đốt cháy a mol este no; hở thu x mol CO2 y mol HzO Biết x - y = a Công thức chung este: A CnH2n-2O2 B CnH2nO2 C CnH2n+4O6 D CnH2n-2O4 HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT 1B 2B 3B 4A 5D 6B 7D 8B 9A 10B 11C 12B 13B 14B 15B 16B 17A 18D 19C 20D Câu 1: Đáp án B Ta có: n CO2  n H2 O  0, 6(mol)  6nchất béo nên số liên kết  chất béo Trong có liên kết  chức este � số liên kết  để cộng hợp brom là: � n B2  4.0,3  1, 2(mol) � VB2  1,  2, 4(1) 0,5 Chú ý: Cơ sở lý thuyết giải toán Khi đốt cháy hợp chất hữu X chứa C;H;O ta có: n X  (với k độ bão hòa, tức tổng số vòng liến kết  ) Chứng minh: Gọi hợp chất hữu CnH2n - 2kOm C n H 2n  2 2k O m  O2 � nCO2  (n   k)H O n H O  n CO 1 k a an an  a  ak n H2O  n CO2  an  a  ak  an  a  ak �a n H2O  n CO2 1 k Câu 2: Đáp án B Ta có: n CO2  0,165; n H 2O  0,15 � n C  0,165; n H  0,3 Bảo toàn khối lượng ta có: m X  m C  m H  m O � mO  2,56(g) � n O  0,16(mol) Gọi số mol axit, ancol este a, b, c (mol) Bảo toàn nguyên tố O ta có: 4a + b + 4c = 0,16 (mol) (1) Trang 22/5 nNaOH phản ứng  2n axit  2n este  0, 08  n HCl  0, 07(mol)  2a  2c(2) n ancol  b  2c  0, 04(mol)(3) Từ (1); (2) (3) ta có: a = 0,025 mol; b = 0,02 mol; c = 0,01 mol bảo toàn khối lượng ta có: mX + mNaOH phản ứng = mmuối hữu + mH2O + mancol Trong đó: n H2 O  2n axit  0, 05(mol) � mmuối hữu = 5,18 (g) Khối lượng chất rắn bao gồm muối hữu 0,01 mol muối NaCl Vậy m = mmuối hữu + mNaCl = 5,765(g) Nhận xét: Đây tốn hay khó, bạn cần hiểu vận dụng thật linh hoạt phương pháp trung bình bảo tồn ngun tố Ta bảo toàn khối lượng từ đầu đến cuối sau: mX + mNaOH + mHCl = mmuối khan + m H2O + mancol Tuy nhiên m H2O = 2naxit hữu + nHCl = 0,06 (mol) Nhiều bạn mắc sai lầm Câu 3: Đáp án B Có n CO2  n H 2O  0, 4(mol) Mà A tác dụng với NaOH thu ancol � A este no, đơn chức, mạch hở � D ankan Đốt cháy D thu n H2O  2n CO2 � n H : n C  :1 � D CH4 � A có cơng thức CH3COOR Câu 4: Đáp án A Ta có kết tủa CaCO3 � n CaCO3  n CO2  0, 4(mol) Ta có khối lượng bình tăng tổng khối lượng CO2 H2O: � m H2O  23,9  mCO2  6,3(g) � n H2O  0,35(mol) � neste không no  n CO2  n H2O  0, 05(mol) � neste no = 0,1 (mol) Gọi n m số cacbon este no khơng no Ta có: n CO2  0,1n  0, 05m  0, � n  0,5m  Ta có m > (do este khơng no) từ � 2 n 2,5 n Với n = ta có m = Vậy công thức este là: C4H6O2 C2H4O2 0,1.60 � % C2 H O2   58, 25% 0,1.60  0, 05.86 Câu 5: Đáp án D Khi cho CO2 vào dung dịch NaOH ta thu kết tủa � n CO2  2.n Ca (OH)2  0, 44(mol) Nếu n CO2 �0, 44(mol) , ta thu Ca(HCO3) Ca(OH)2 dư Trang 23/5 � C este  0, 44  4, Mặt khác ta có thủy phân X dung dịch NaOH thu chất hữu có 0,1 số nguyên tử cacbon � este có số C chẵn � este CH3COOC2H5 Câu 6: Đáp án B Bảo toàn oxi ta có: n Y  2n Z  2n T  2n CO  n H 2O  2n O  0,325(mol) Lại có: n Y  n Z  n T  0, 2(mol) � n Y  0, 075(mol); n Z  n T  0,125(mol) Ta có: n CO2  n H 2O � Y; Z; T no đơn chức, mạch hở Nếu Y HCHO số C Z T là: 0,525  0, 075 C Z  CT   3, (loại) 0,125 � Y HCHO � Y phản ứng với AgNO3/NH3 với tỉ lệ 1:2 Vậy số mol Ag là: 0,15 mol � mAg = 0,15.108 = 16,2 (g) Câu 7: Đáp án D n CO2  0,56(mol); n H2O  0, 4(mol) Bảo toàn khối lượng ta có: M O2  mCO2  m H2O  m este  19, 2(g) � n O2  0, 6(mol) Bảo tồn ngun tố Oxi ta có: n O este  2n CO2  n H 2O  2n O  0,32(mol) Do este cho este chức nên l phân tử este có nguyên tử O � neste = 0,08(mol) Từ ta suy cơng thức phân tử este C7H10O4 Este tạo từ axit chức ancol đồng đẳng � công thức este CH3OOCCH = CHCOOC2H5 Chất rắn Y gồm: NaOOCCH = CHCOONa: 0,12 mol NaOH dư: 0,16 mol Ta có phương trình: NaOOCCH  CHCOONa  2NaOH � 2NaCO3 +C 2H � phản ứng tính theo NaOH � n C2 H4  0, 08(mol) � m  2, 24(g) Câu 8: Đáp án B n O2  1, 225(mol); n CO2  n H 2O  1, 05(mol) � X hỗn hợp este no đơn chức mạch hở Bảo tồn ngun tố oxi ta có: 2n este  2n O2  2n CO2  n H2O � n ete  0,35(mol) Bảo toàn khối lượng ta có m ete  m CO2  m H 2O  mO2  25,9(g) � M este  74 � este có cơng thức phân tử C3H6O2 Từ dễ dàng tìm cơng thức este là: HCOOC2H5 (Y) CH3COOCH3 (Z) Trang 24/5 Lại có: nNaOH dư = 0,4 - 0,35 = 0,05(mol) � m NaOHdu  2(g) � mmuối = 27,9 – mNaOH dư = 25,9 (g) � khối lượng muối este (ta thấy ion Na+ thay gốc C2H5 làm giảm khối lượng 6a gam, ion Na+ thay gốc CH3 làm tăng khối lượng 8b gam) Mà khối lượng muối este nên ta có: 6a  8b � a : b  : Câu 9: Đáp án A n O2  0,59(mol); n H2O  0,52(mol) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m E  m O2  m CO  m H 2O � mCO2  20, 68(g) � n CO2  0, 47(mol) Ta có: n CO2  n H2O � Z ancol no, mạch hở T este chức � Z phải ancol hai chức Gọi n axit  a(mol); n ancol  b(mol); n este  c(mol) Ta có: mE = mC + mH + mO � m O  m x  12n CO2  2n H 2O  4, 48(g) � n O E  0, 28(mol) Từ ta có: 2a + 2b + 4c = 0,28(mol) (1) E phản ứng tối đa với 0,04 mol Brom � a  2c  0,04(mol)(2) Xét phản ứng đốt cháy ta có: n H2O  n CO2  n ancol  n axit  3n este  b  a  3c  0, 05(mol)(3) Từ (1); (2); (3) ta có: a = 0,02(mol); b = 0,1(mol); c = 0,0l(mol) � nE = 0,13(mol) � CE  0, 47  3, 62 0,13 � Phải có chất có nguyên tử C X: CH  CH  COOH � Z có nguyên tử C � Z C3H8O2 Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có: m E  m KOH  m muoi  m H2O  m ancol Với n H2O  n axit  0, 02(mol) n ancol  n Z  n T  0,11(mol) n KOH  2n este  n axit  0, 04(mol) Vậy mmuối = 4,68 (g) Câu 10: Đáp án B Theo đáp án X có ngun tử O phân tử m  mC  m H n CO2  1; n H2O  � n O(X)  X  0,5 16 � n X  0,5n O(X)  0, 25 � X C4H8O2 Trang 25/5 Mà tác dụng với LiAlH4 phân tử X tạo hai phân tử hợp chất hữu Y nên X CH3COOC2H5 � LiAlH ,t Chú ý: RCOOR ����� � RCH OH  R �OH Câu 11: Đáp án C n O2  1, 225; n CO2  1,05; n H 2O  1, 05 � Cơng thức chung X có dạng CnH2nO2 n O(X)  2n CO2  n H 2O  2n O2  0, � nX  n CO2 n O(X)  0,35 � n  3 nX Do X gồm HCOOC2H5: a mol CH3COOCH3 : b mol với a+b = 0,35 (l) 27,9 gam chất rắn khan chứa 0,05 mol NaOH dư nên 68a + 82b + 0,05.40 = 27,9 (2) Từ (1) (2) có a = 0,2 b = 0,15 � a:b = 4:3 Câu 12: Đáp án B Vì n CO2  n H2O  0,13 nên X Y no đơn chức, mạch hở Mà C  n CO2 nM  0,13  2, n Ag  2n M nên có trường hợp xảy ra: 0, 05 +) TH1: Hỗn hợp M gồm HCHO este không tham gia phản ứng tráng gương, số mol chất Gọi cơng thức phân tử este CnH2nO2 Có: n HCHO  n Cn H2 n O2  0, 025   � n O2  n CO2  0,5n H2O  0,5n HCHO  n Cn H2 n O2  0,1575 �0,155 (loại) +) TH2: Hỗn hợp M gồm anđehit khác HCHO este có khả tham gia phản ứng tráng gương, chất có số nguyên tử C lớn chất có số nguyên tử C nhỏ 2,6 Trong đáp án, có B thỏa mãn Câu 13: Đáp án B �n C2 H2O4  a � � Gọi �n C2 H2  a � �n C3H4O2  b C2 H 2O  0,5O � 2CO  H 2O � � Có �C2 H  2,5O � 2CO2  H O �C H O  3O � 3CO  2H O 2 �3 � �n O2  3a  3b  1,125 nên � �n CO2  4a  3b  1, 25 nên a = 0,125 b = 0,25 � n CO2  2n (COOH)2  0, 25 Câu 14: Đáp án B Gọi công thức chung este CnH2nO2 Có neste = nNaOH = 0,05 3, � 14n  32   74 � n  0, 05 Trang 26/5 CH COOCH3 : a mol � � este � HCOOC2 H : b mol � Cô cạn dung dịch thu a mol CH3COONa b mol HCOONa a  0, 02 � a  b  0, 05 � �� Nên � 82a  68b  3, 68 b  0, 03 � � m CH3COOCH3  1, 48(g) � � �� m HCOOC2 H5  2, 22(g) � Câu 15: Đáp án B � y � y � t C x H y O  �x   1� O2 � xCO2  H O � � y 1 � y  4 Do phân tử khối X nhỏ 96 nên X có cơng thức phân tử: C2H4O2, C3H4O2 C4H4O2 Các công thức cấu tạo phù hợp: HCOOCH3 , HCOOCH = CH2, HCOOCH2C �CH, HCOOC �CCH3, CH3COOC �CH, CH �CCOOCH3 Câu 16: Đáp án B Gọi công thức phân tử trung bình hỗn hợp axit C n H 2n  2O Vì n CO2  n O2 nên x  x  Ta có: C n H 2n  O � nCO  (n  1)H 2O 0,18 n � 0,18 � n CO2  n BaCO3  M hh  0,18(n  1) n 35, 46  0,18(mol) 197 4,02n 0,18 67n � n  3, (n  1)  0,18 �  0,13(mol) n � 14n  30  � n H2O Khối lượng bình tăng khối lượng nước bị hấp thụ: m  m H2O  0,13.18  2,34(g) Câu 17: Đáp án A Theo giả thiết đáp án hỗn hợp X gồm axit este có gốc axit n axit  n este  n KOH  0, 04 n  0, 015 � � � � este Có � n axit  0, 025 � n este  n ancol  0, 015 � Gọi công thức phân tử axit este CnH2nO2 CmH2mO2 n CO2  0, 025n  0, 015m � � Khi đốt cháy X thu � n H2O  0, 025n  0, 015m � � n CaCO3  n CO2  0, 025n  0, 015m Do mCO2  m H2O  m CaCO3  2, 66 hay -38(0,025 n+0,015 m) = -2,66 Trang 27/5 n 1 � Nên 5n  3m  14 � � m3 � � HCOOH �X:� �HCOOC2 H Câu 18: Đáp án D Gọi công thức chung hỗn hợp ban đầu C n H 2n  O Có n CO2  n CaCO3  0,18 Gọi n hh  x n H2O  n CO  n hh  0,18  x Mặt khác n O(hh)  2n hh  2x Do m hh  m C  m H  m O Nên 12.0,18  2(0,18  x)  16.2x  3, 42 � x  0, 03 � n H2O  0,18  0, 03  0,15 Mà m  m CO2  m H2O  m CaCO3  7,38(gam) Nên khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu giảm 7,38 gam Câu 19: Đáp án C m  mC  mH n CO2  0,1; n H 2O  0,1 � n O(X)  X  0, 05 16 � Công thức đơn giản X C2H4O � Công thức phân tử X C2nH4nOn Do ta loại đáp án A D Đáp án B C có cơng thức phân tử C4H8O2 Mà mmuối > mx � gốc ancol -R có MR < MNa = 23 � X C2H5COOCH3 Câu 20: Đáp án D C CÁC BÀI TOÁN VỀ XÁC ĐỊNH CHỈ SỐ LIÊN QUAN ĐẾN CHẤT BÉO Ta cần nắm rõ khái niệm sau: Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglyxerit hay triaxyglixerol Chất béo tác dụng với dung dịch kiềm este đa chức bình thường thu sản phẩm gồm hữu glixerol Ví dụ: C3H  OCOR1   OCOR   OCOR   3NaOHR 1COONa  R 2COONa  R 3COONa  C 3H (OH)3 Chú ý Với chất béo trung bình ta ln có: nchất béo : nNaOH = : Các số chất béo Chỉ số axit số miligam KOH cần dùng để trung hòa acid béo tự gam chất béo Chỉ số este hóa số miligam KOH cần dùng để tác dụng hết với trieste có gam chất béo Chỉ số xà phòng hóa số miligam KOH cần dùng để tác dụng hồn tồn vói gam chất béo (tức tác dụng hết với acid béo tự tác dụng hết với trieste chất béo) Chú ý Chỉ số xà phòng hóa = số acid + số este Chỉ số iốt số gam I2 cần dùng để phản ứng hết với 100 gam chất béo (I2 tham gia phản ứng cộng vào liên kết đôi mạch cacbon acid béo không no) Phương pháp làm bài: Vận dụng tốt phương pháp bảo toàn khối lượng Kinh nghiệm làm cho thấy giải tập chất béo công việc mà học sinh thấy ngại việc tính phân tử khối chất béo, cồng kềnh nên nhiều bạn cảm thấy khó khăn hay Trang 28/5 nhầm lẫn làm dạng tốn hóa Ta có axit béo thường gặp công thức chất béo thường gặp chương trình sau Nếu nhớ áp dụng để tính tốn ln việc giải tốn nhanh chóng Tristearin: M = 890 Axit tương ứng: axit stearic: C17H35COOH có PTK 284 đvc Triolein: M = 884 Axit tương ứng: axit oleic: C17H33COOH có PTK 282 đvc Triliolein: M = 878 Axit tương ứng: axit lioleic: C17H31COOH có PTK 280 đvc Tripamitin: M = 806 Axit tương ứng: axit pamitic: C15H31COOH có PTK 256 đvc C1 VÍ DỤ MINH HỌA Bài 1: Để xà phòng hóa 10 kg chất béo có số axit 7, người ta đun chất béo với dung dịch chứa 1,420 kg NaOH Sau phản ứng xảy hoàn tồn, để trung hòa NaOH dư cần 500 ml dung dịch HCl 1M Khối lượng glixerol tạo thành A 1,035 kg B 1,07kg C 3,22kg D 3,105 kg Lời giải Trước hết xin nhắc lại số axit số miligam KOH để trung hòa lượng axit béo tự có g chất béo Vậy khối lượng KOH để trung hòa hết lượng axit béo tự có 10 kg chất béo là: mKOH = 7.10-3.10.1000 = 70(g) � nKOH = l,25(mol) � Số mol NaOH để trung hòa lượng axit tự có 10 kg chất béo là: nNaOH = nKOH = 1/25 (mol) Ta lại có: nNaOH dư = nHCl = 0,5(mol); nNaOH ban đầu = 35,5(mol) � nNaOH tham gia phản ứng thủy phân este =  35,5  1, 25  0,5  33, 75(mol) � n glixerol  n NaOH thamgia ph�n �ng th�y ph�n  11, 25(mol) Vậy m glixerol  1,035(kg) Đáp án A Bài 2: Một chất béo có chứa 30% triolein, 15% tripamitin 55% tristearin khối lượng Cho m gam chất béo phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH, đem đun nóng thu xà phòng nguyên chất Giá trị m là: A 920,05 B 920,41 C 968,68 D 969,52 Lời giải Gọi khối lượng chất béo cần tìm ban đầu x (kg) Ta có: mtrioiein = 0,3x (kg); mtripamitin = 0,15x (kg); mStearin = 0,55x (kg) �0,3x 0,15x 0,55x � � nKOH phản ứng =  �   � 1000(mol) � 806 890 � �884 Áp dụng ĐLBTKL: mchất béo + mKOH = mxà phòng + mglixerol �0,3x 0,15x 0,55x � �X�   � (3.56  92)  � x  920, 05(kg) � 806 890 � �884 (Giải phương trình lệnh Solve) Đáp án A Nhận xét Ý tưởng để giải khơng khó, túy áp dụng phương trình bảo toàn khối lượng cho chất tham gia sản phẩm, để giải nhanh giới hạn chưa đầy phút điều khơng đơn giản Các bạn phải ghi nhớ phân tử khối chất béo quen thuộc, đặc biệt sử dụng thành thạo máy tính cầm tay Bài 3: Xà phòng hóa 100 gam chất béo có số axit cần a gam dung dịch NaOH 25%, kết thúc phản ứng thu 9,43 gam glixerol b gam muối Natri Giá trị a b là: Trang 29/5 A 51,2 103,3 C 51,2 103,145 B 49,2 103,37 D 49,2 103,145 Lời giải Khối lượng KOH dùng để trung hòa lượng axit béo dư có 100 gam chất béo là: m KOH  7.103.100  0, 7(g) � n KOH  0, 0125(mol) � Số mol NaOH dùng để trung hòa hết lượng axit béo tự lượng chất béo là: n NaOH  n KOH  0, 0125(mol) � n H 2O  0, 0125(mol) 9, 43  0,1025(mol) 92 � Tổng số mol NaOH là: nNaOH = 0,0125 + 0,1025.3 = 0,32(mol) 12,8 � m NaOH  12,8(g) � m dd NaOH   51, 2(g) 0, 25 Lại có: n glixerol  Áp dụng ĐLBTKL: rnmuối = mchất béo + mNaOH - mglixerol - m H2O = 103,145 (g) Đáp án C Nhận xét Việc tính khối lượng dung dịch NaOH khơng khó Khi tính khối lượng muối Natri có lẽ nhiều bạn qn khơng trừ khối lượng nước phản ứng axit tự chất béo NaOH tạo thành từ dẫn đến việc chọn đáp án sai Thông thường tốn có đáp án nhiễu cho hướng làm sai bạn Hãy thật ý cảnh giác cao độ làm tập Bài 4: Chất béo trung tính X có số xà phòng hóa 198,24 Từ 400 kg X thu m kg xà phòng Natri nguyên chất (hiệu suất phản ứng 100%) Giá trị m là: A 413,216 B 433,26 C 445,034 D 468,12 Lời giải Đầu tiên nhắc lại khái niệm số xà phòng hóa: Chỉ số xà phòng hóa số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa hồn tồn gam chất béo Khối lượng KOH để xà phòng hóa hết lượng chất béo là: m KOH  198, 24.103.400.103  79296(g) Số mol NaOH để xà phòng hóa hết lượng chất béo là: 79296 n NaOH  n KOH   1416(mol) 56 Vì đề cho chất béo trung tính, tức chất béo gồm trieste mà khơng có axit béo tự n � n glixerol  NaOH  472(mol) Bảo toàn khối lượng: mxà phòng = mchất béo + mNaOH - mglixerol = 413,216 (kg) Đáp án A C2 BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG Câu 1: Giả sử chất béo có cơng thức (C17H35COO)(C17H31COO)(C17H33COO)C3H5 Muốn điều chế 20 kg xà phòng từ chất béo cần kg chất béo để tác dụng với dung dịch xút Coi phản ứng xảy ta hoàn toàn A 19,39 kg B 25,8 kg C 20,54 kg D 21,5kg Câu 2: Chất béo X có số axit Để xà phòng hóa 10 kg X, người ta đun nóng với hỗn hợp dung dịch chứa 1,420 kg NaOH Sau phản ứng xảy hoàn toàn để trung hòa hỗn hợp cần dùng 500 ml dung dịch HCl 1M Khối lượng xà phòng (kg) thu là: A 10,3425 B 10,3445 C 10,3435 D 10,3455 Trang 30/5 Câu 3: Chỉ số iot đặc trưng cho số nối đơi hợp chất khơng no (ví dụ chất béo ), số gam iot cộng hợp vào 100 gam hợp chất hữu Chỉ số iot triolein là: A 28,73 B 101,33 C 86,2 D 8,62 Câu 4: Thủy phân loại chất béo thu axit panmitic, axit linoleic axit oleic Chỉ số iot (số gam iot cộng vào liên kết bội mạch cacbon 100 gam chất béo) loại chất béo A 89,0 B 54,0 C 44,5 D 53,3 Câu 5: Xà phòng hóa hồn tồn kg chất béo có số axit 2,8 người ta cần dùng 350 ml KOH 1M Khối lượng glixerol thu A 16,1 g B 32,2 g C 9,2 g D 18,4 g Câu 6: Trong chất béo ln có lượng axit béo tự Khi thủy phân hoàn toàn 2,145 kg chất béo cần dùng 0,3 kg NaOH, thu 0,092 kg glixerol m (kg) hỗn hợp muối natri Giá trị m A 3,765 B 2,610 C 2,272 D 2,353 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic, axit panmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu 13,44 lít CO2 (đktc) 10,44 gam nước Xà phòng hố m gam X (H = 90%) thu khối lượng glixerol là: A 0,92 g B 1,656 g C 0,828 g D 2,484 g Câu 8: Để xà phòng hố 10 kg chất béo có số axit 7, người ta đun chất béo với dd chứa 1,42 kg NaOH Sau phản ứng hoàn toàn, muốn trung hoà NaOH dư cần 500 ml dd HCl 1M Khối lượng xà phòng nguyên chất tạo A 11230,3 g B 10365,0 g C 10342,5 g D 14301,7 g Câu 9: Xà phòng hố 10kg chất béo có số axit bằng dung dịch chứa 1,4kg NaOH Khối lượng xà phòng thu là: A 11,2458kg B 10,475 kg C 11,268 kg D 10,3425kg Câu 10: Cho 80 gam loại chất béo có số axit tác dụng vừa đủ với lượng NaOH, thu 83,02 gam hỗn hợp muối khan Khối lượng NaOH tham gia phản ứng là: A 12,58 g B 12,4 g C 12,0 g D 12,944 g HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT 1A 2A 3B 4A 5C 6C 7C 8C 9D 10B Câu 1: Đáp án A Gọi số mol chất béo x(kmol) Khối lượng xà phòng gồm muối: C17H35COONa; C17H33COONa; C17H31COONa chất có số mol x (kmol) � 306 x + 304 x + 302 x = 20(kg) �x (kmol) 228 884.5 �m  19,39(kg) 228 Câu 2: Đáp án A Khối lượng KOH dùng để trung hòa lượng axit béo tự 10kg chất béo là: mKOH = 70(g) � Số mol NaOH dùng để trung hòa lượng axit béo tự có 10 kg chất béo là: nNaOH trung hòa  n KOH  1, 25(mol) Lại có: nNaOH ban dầu = 35,5(mol); � Số mol NaOH tham gia phản ứng thủy phân trieste là: nNaOH thủy phân = 33,75(mol) Trang 31/5 nNaOH thủy phân = 11,25 (mol) Bảo toàn khối lượng ta có: � n glixerol  mxà phòng = mchất béo + mNaOH phản ứng - mglixerol m H2O Với n H2O = nNaOH trung hòa = 1,25(mol) Vậy m = 10,3425(kg) Câu 3: Đáp án B Ta có:  C17H 33  C3H (752gam)  3I (762gam) �  C17 H 33I  C3H Nên số iot triolein là: 100.762  101,33 752 Câu 4: Đáp án A Công thức phân tử axit panmitic, axit linoleic axit oleic C15H31COOH, C17H31COOH C17H33COOH nên khối lượng mol chất béo 856 gam Tương ứng với mol chất béo có mol I hay 762 gam I2 cộng vào liên kết bội mạch cacbon 100.762  89, Vậy chi số iot loại chất béo 856 Câu 5: Đáp án C Vì số axit 2,8 nên để trung hòa axit 1g chất béo cần 2,8mg KOH Do trung hòa axit 1kg chất béo cần 2,8g KOH Mà n KOH  0,35 � nKOH thủy phân  0,35  2,8  0,3 56 nKOH thủy phân = 0,1 Câu 6: Đáp án C Phản ứng: � n C3H5 (OH)3  RCOOH  NaOH � RCOONa  H 2O (RCOO)C3H  3NaOH � 3RCOOH  C3H (OH)3 (2) Trong R gốc hiđrocacbon trung bình Có: n NaOH(2)  3n glixerol  0, 003(kmol) 0,3  0, 003  0, 0045(kmol) 40 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = m + mglixerol + m H2O � n H2O  n NaOH(1)  � m = mchất béo + mNaOH - (mglixerol + m H2O ) Suy ra: m  2,145  0,3  0, 092  18.0,0045  2, 272(kg) Câu 7: Đáp án C Trang 32/5 �este : C n H 2n  4O O2 ,t � �0, 6mol CO X� ��� �� 0,58mol H 2O �axit : C m H 2m O � n CO2  n H2 O � n este   0, 01 � n C3H8O3  n este � H  0, 009 � m C3H8O3  0,828(gam) Câu 8: Đáp án C gam chất béo cần mg KOH hay 0,125.10-3 mol OH- để trung hòa axit tự Do 10 kg chất béo cần 1,25 mol OH để trung hòa axit tự � n H2O = 1,25.nNaOH dư = 0,5 � nNaOH phản ứng = nNaOH dùng – nNaOH dư = 35 mol 35  1, 25  11, 25 Theo định luật bảo toàn khối lượng có: mchất béo + mNaOH phản ứng = mxà phòng  m H2O  mC3H5 (OH)3 � n C3H5  OH)3  � mxà phòng =10342,5(g) Câu 9: Đáp án D Chỉ số axit � trung hòa 1g chất béo cần 1,25.10-4 mol KOH � Trung hòa 10kg chất béo cần 1,25 mol KOH n NaOH  35mol � nNaOH (tạo glixerol)  35  1, 25  33, 75(mol) Bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglixerol + m H2O � mxà phòng  10342,5g  10,3425kg Câu 10: Đáp án B RCOOH  NaOH � RCOONa  H O(1) (RCOO)C3H  3NaOH � 3RCOONa  C3 H5 (OH)3 (2) Mol: x � 3x � x 80.7  0, 01 � n H 2O  0, 01(mol) 1000.56 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = mmuối  m H2O  m C3H5  OH3 n NaOH(1)  Suy ra: 80 + 40(0,01 +3x) = 83,02+18.0,01 + 92x � x  0,1(mol) n NaOH  0, 01  3x  0,31(mol) � m NaOH  0,31.40  12, 4(g) Trang 33/5 ... có: n O este  2n O2  2n CO2  n H 2O � n O este  0, 064(mol) � n este  0, 032(mol) (do este đơn chức) � M este  3,  100 0,032 � công thức phân tử este C5H8O2 Xét thí nghiệm ta có: n este ... dung chương Đại cương hóa học hữu Phương pháp thường sử dụng toán đốt cháy este phương pháp bảo toàn khối lượng phương pháp bảo toàn nguyên tố STUDY TIP Trong thực tế, toán chưa biết rõ dạng este. .. có: n esteB  n NaOH  0, 2(mol) � n C8H8O  0,15(mol) Quan sát đáp án ta thấy tất axit no � este cho este no đơn chức, mạch hở Gọi công thức este là: CnH2nO2 � số mol oxi cần đốt 0,2 mol este