Đang tải... (xem toàn văn)
Củng cố kiến thức cơ bản, đầy đủ; Cung cấp các dạng bài tập rèn luyện; Nhiều bài tập hay, có các bài tập có tính suy luận cao; có đáp án đầy đủ; Nhiều bài tập mới, đặc sắc; Củng cố kiến thức nền tảng phần Hữu cơ cho học sinh THPT.
Chuyên đề Ancol AM8.1 Ancol - phenol A Mt số ý tính chất I Ancol Cơng thức ancol Ancol no, mạch hở: CnH2n + – m(OH)m (n ≥ 1; n ≥ m) ⇒Ancol no, mạch hở, đơn chức (dãy đồng đẳng ancol etylic): CnH2n + 1OH Ancol mạch hở, không no: CnH2n + – 2k - m (OH)m ( n ≥ 1; n ≥ m; k số liên kết π ) Ancol thơm: ví dụ dãy đồng đẳng ancol benzylic CnH2n - 7OH Liên kết Hidro - Liên kết hiđro phân tử với (liên kết hiđro liên phân tử) làm cho phân tử ancol hút mạnh so với phân tử có phân tử khối khơng có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ) ⇒ nhiệt độ sơi (và nhiệt độ nóng chảy) ancol cao nhiệt độ sơi (nhiệt độ nóng chảy) hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, có khối lượng phân tử - Liên kết hidro ancol với H2O làm tăng khả hòa tan nước Các phân tử ancol nhỏ (có 1, 2, nguyên tử C) tan vơ hạn nước Tính chất hố học a Phản ứng H nhóm –OH ancol Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K ) Phản ứng riêng ancol đa chức có nhóm –OH gắn với C liền kề: Tác dụng với Cu(OH)2 - Glixerol hoà tan Cu(OH)2, tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời CH2 CH2 OH CH2 O OH + HO CH2 CH2 O CH2 OH CH2 CH2 OH HO + HO Cu H H CH2 OH HO Cu O CH2 O CH2 HO + H 2O CH2 - Phản ứng dùng để nhận biết glixerol poliancol (có hai nhóm OH đính với hai nguyên tử cacbon cạnh nhau) b Phản ứng nhóm -OH ancol + Tác dụng với axit HA (A là: -Cl, -Br, -OSO3H, -ONO2, -OR’ ) R–OH + H–A → R–A + H2O c Phản ứng tách nước Khi đun ancol với H2SO4 đặc 1700 - 1800C, phân tử ancol tách phân tử nước, tạo thành anken H SO4 đăc , 1700 C CnH2n + 1OH → CnH2n + H2O - Hướng phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zaixep Khi đun với H2SO4 đặc 130 - 1400C, phân tử ancol tách phân tử nước, tạo thành phân tử ete H SO4 đăc , 1400 C 2CnH2n + 1OH → (CnH2n + 1)2O + H2O Chú ý Nếu tách nước từ hỗn hợp n ancol tạo n(n + 1) ete ln có: tổng số mol ete = tổng số mol H2O = ½ tổng số mol ancol phản ứng Các phản ứng tương tự xảy với xúc tác silicagen Al 2O3 nhiệt độ 3000C tạo anken; 400 – 4500C tạo ete KHSO4 Lưu ý : CH CH 2 OH OH to CH2 CH2 CH2 OH OH OH H3C CHO KHSO4 to + H 2O H2C CH CHO + H 2O d Phản ứng oxi hoá: Ancol bậc I bị oxi hoá nhẹ thành anđehit Ancol bậc II bị oxi hoá nhẹ thành xeton Ancol bậc III khơng bị oxi hố điều kiện trên, bị oxi hố mạnh gãy mạch cacbon Ancol bị oxi hố hồn tồn (phản ứng cháy) tạo thành CO2 H2O II Phenol Tính chất hố học Tính axit : - Phenol có lực axit mạnh ancol (không phản ứng với kim loại kiềm mà phản ứng với NaOH) Chuyên đề Ancol AM8.1 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O - Tuy nhiên, axit (yếu axit cacbonic) ⇒ phenol không làm đổi màu quỳ tím C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 Phản ứng vòng thơm - Phản ứng vào nhân thơm phenol dễ benzen (xảy dung dịch Br 2, không cần xúc tác đồng thời nguyên tử H vị trí ortho para) - Phản ứng dùng để nhận biết phenol Lưu ý : Độ linh động nguyên tử H nhóm –OH (tính axit) giảm dẫn theo thư tự sau : C6H5-OH > H-OH (H2O) > CnH2n+1-OH B Bài tập Dạng Viết CTCT đồng phân Bài Viết gọi tên đồng phân C5H11OH Có đồng phân tác dụng với CuO/t0 cho anđehit? Bài Viết CTCT đồng phân hợp chất thơm C7H8O2 tác dụng với NaOH Na số mol H2 thu số mol chất hữu phản ứng? Dạng Viết phương trình phản ứng Bài Cho chất sau đây, cặp chất phản ứng với nhau: C 2H5OH, C6H5OH, CH3COOH, HCl, C6H5ONa, C2H5ONa, CH3COONa Từ rút nhận xét độ linh động nguyên tử H nhóm -OH của: C 6H5OH; H2O; C2H5OH Bài Cho Na vào ancol etylic, axit axetic, phenol Trường hợp xảy phản ứng? Nếu thay Na dung dịch NaOH, HCl, Br2 kết nào? Hãy viết phương trình phản ứng ghi rõ điều kiện (nếu có) Bài Lần lượt cho p-HO-C6H4-CH2OH tác dụng với: a) K; b) KOH; c) Br2; d) HCl Viết phương trình phản ứng xảy Dạng So sánh - Giải thích tượng Bài So sánh khả phản ứng C6H5OH CH3OH với NaOH, HCl, Na, CH3COOH Bài So sánh độ tan nước benzen của: C2H5OH, C3H7OH, C4H9OH, C2H5OC2H5, C6H14 Bài So sánh độ linh động nguyên tử H hợp chất: C2H5OH, C6H5OH, H2O, CH3COOH Dạng Nhận biết - Tách chất Bài Nhận biết chất sau phương pháp hoá học a Phenol, ancol benzylic, stiren, toluen b Phenol, propan-1-ol, propantriol c Metanol, etanol, propan-1-ol d Benzen, hex-1-in, hex-1-en, hexan Bài Chỉ hóa chất nhận biết dung dịch: NH4HCO3, Na[Al(OH)4, C6H5ONa chất lỏng sau: C2H5OH, C6H6 Bài Trình bày cách phân biệt ancol bậc I, II, III? VD: butan-1-ol, 3-metylbutan-2-ol, 2-metylbutan-2-ol C Trắc nghiệm Câu Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi chất sau: CH 3CH2CH2OH (A); CH3OCH3 (B); HOCH2CH2OH (C); C2H5OH (D) A (A) < (C) < (B) < (D) B (B) < (A) < (D) < (C) C (B) < (D) < (A) < (C) D (B) < (D) < (C) < (A) Câu Ancol etylic tan tốt nước có nhiệt độ sơi cao hẳn so với ankan dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với A Trong hợp chất có ancol etylic tác dụng với Na B Trong hợp chất có ancol etylic có liên kết hiđro với nước C Trong hợp chất có ancol etylic có liên kết hiđro liên phân tử D B C Câu Theo danh pháp IUPAC, hợp chất CH3CHOHCH2CH2C(CH3)3 có tên gọi A 5,5-đimetylhexan-2-ol B 5,5-đimetylpentan-2-ol C 2,2-đimetylhexan-5-ol D 2,2-đimetylpentan-5-ol Câu Công thức dãy đồng đẳng ancol etylic A CnH2n + 2O B ROH C CnH2n + 1OH D Tất Câu Bậc ca ancol l Chuyên đề Ancol AM8.1 A Bậc cacbon lớn phân tử B Bậc cacbon liên kết với nhóm -OH C Số nhóm chức có phân tử D Số cacbon có phân tử ancol Câu Bậc ancol 2-metylbutan-2-ol A Bậc B Bậc C Bậc D Bậc Câu Các ancol phân loại sở A Số lượng nhóm OH B Đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon C Bậc ancol D Tất sở Câu Các ancol (CH3)2CHOH ; CH3CH2OH ; (CH3)3COH có bậc ancol A 1, 2, B 1, 3, C 2, 1, D 2, 3, Câu Chỉ dãy chất tách nước tạo anken ? A Metanol ; etanol ; butan -1-ol B Etanol; butan -1,2-điol ; 2-metylpropan-1-ol C Propanol-1; 2-metylpropan-1-ol; 2,2-đimetylpropan-1-ol D Propan-2-ol ; butan -1-ol ; pentan -2-ol Câu 10 Câu sau ? A Hợp chất CH3CH2OH ancol etylic B Ancol hợp chất hữu phân tử nhóm -OH C Hợp chất C6H5CH2OH phenol D Tất Câu 11 Sản phẩm thu dehidrat hóa butan-2-ol có H 2SO4 đặc làm xúc tác hút nước (170 - 180oC) A But-2-en (a) B But-1-en (b) C Hỗn hợp gồm chất a (phụ), b (chính) D Hỗn hợp gồm chất a (chính), b (phụ) Câu 12 Chọn điều kiện phản ứng thích hợp phản ứng khử nước ancol etylic để tạo ete A xt Al2O3, 250oC B H2SO4 đ, 140oC C H2SO4, 170oC D A, B Câu 13 Có đồng phân ứng với CTPT C8H10O, có vòng benzen phản ứng với dung dịch NaOH A B C D Câu 14 Một chất X có CTPT C4H8O X làm màu nước brom, tác dụng với Na Sản phẩm oxi hóa X CuO khơng phải anđehit Vậy X A But-3-en-1-ol B But-3-en-2-ol C 2-metylpropenol D Tất sai Câu 15 Các chất sau tác dụng với ancol CH3-CH2-CH2-OH: a) H2O b) Dung dịch HCl loãng c) Dung dịch HNO3 đặc d) Dung dịch HBr bốc khói A a, b, c, d B b, c, d C c, d D b, d Câu 16 Cho Na tác dụng với etanol dư sau chưng cất đuổi hết etanol dư đổ nước vào, cho thêm vài giọt quỳ tím thấy dung dịch A Có màu xanh B Có màu đỏ C Khơng màu D Có màu tím Câu 17 Hiđrat hóa propen olefin A thu ancol A là: A But-1-en B But-2-en C Isobutilen D Pent-1-en Câu 18 Giả thiết công thức tổng quát ancol bền Z C nHmOx Xác định biểu thức liên hệ m, n, x Z ancol no, mạch hở? A m = 2n + – x B m = 2n – x C m = 2n + x ≤ n D m = 2n + x ≤ n Cl H SO đăc , 170 C 2 Câu 19 Xét chuỗi phản ứng: Etanol → X → Y Biết phản ứng thực điều kiện thích hợp Y là: A Etyl clorua B 1,1-dicloetan C 1,2-dicloetan D Đáp án khác Câu 20 Cho chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3), CH2=CH-CH2-OH (4) Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, t0) tạo sản phẩm là: A (1), (2) B (1), (2), (4) C (2), (3) D (2), (4) Câu 21 Cho chất có cơng thức cấu tạo sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T) Những chất tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là: A X, Y, R, T B X, Z, T C Z, R, T D X, Y, Z, T Câu 22 Chất số chất etanol, glixerol, etilen glicol, axit axetic khơng hồ tan Cu(OH) nhiệt độ phòng? A Etilen glicol B Etanol axit axetic C Etanol D Khơng có chất Câu 23 Một ancol đa chức, no X có công thức phân tử C xHyOz, với y = 2x + z Ancol X có tỉ khối so với khơng khí nhỏ khơng tác dụng với Cu(OH) Công thức cấu tạo X là: A HO-CH2-CH2-OH B HO-(CH2)4-OH C CH3-CH2-OH D HO-(CH2)3-OH Câu 24 Chọn hoá chất dùng để điều chế ancol (các hoá chất vơ cần thiết có đủ) A Anken B Dẫn xuất R-X C Tinh bột, xenlulozơ D Đáp án khác Câu 25 Phương pháp điều chế ancol etylic sau dùng phòng thí nghiệm? A Cho hỗn hợp khí etilen nước qua tháp chứa H 3PO4 B Cho etilen tác dụng với dung dch H2SO4 loóng, núng Chuyên đề Ancol AM8.1 C Lên men glucozơ D Thuỷ phân dẫn xuất halogen môi trường kiềm Câu 26 Trong ancol sau: ancol etylic, ancol isopropylic, ancol isobutylic, butan-2-ol, glixerol Số ancol oxi hố khơng hồn tồn CuO, đun nóng tạo sản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng gương là: A chất B chất C chất D Câu 27 Đun nóng ancol X với H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp thu olefin X là: A Ancol bậc B Ancol bậc C Ancol bậc D Khơng xác định Câu 28 Tìm phát biểu đúng: A Phenol tan nước lạnh B Phenol tham gia phản ứng dễ so với benzen C Phenol độc D Phenol có tính axit mạnh axit cacbonic Câu 29 Chất Y có cơng thức phân tử C8H10O, thỏa mãn sơ đồ phản ứng: Y → Y1 → polistiren Khi đun nóng Y với CuO nhiệt độ thích hợp tạo andehit X chất thơm, đồng phân khác loại nhóm chức Y Số cấu tạo X tên Y là: A 4; 2-phenyletanol B 4; 1-phenyletanol C 3; Ancol p-metylbenzylic D Tất sai Câu 30 Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều dẫn xuất benzen) có tính chất: tách nước thu sản phẩm trùng hợp tạo polime, khơng tác dụng với NaOH Số lượng đồng phân ứng với cơng thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất là: A B C D Câu 31 Hoá chất dùng để nhận biết chất lỏng đựng riêng biệt ba bình nhãn: phenol, stiren ancol etylic là: A Natri kim loại B Quỳ tím C Dung dịch NaOH D Dung dịch brom Câu 32 Khi cho CO2 qua dung dịch C6H5ONa, tượng xảy là: Sản phẩm tạo thành có chứa Na2CO3 Dung dịch từ phân lớp chuyền sang đồng Có vẩn đục Khi đun nóng thu dung dịch đồng Các nhận định là: A 1, 2, B 2, C 3, D Câu 33 Nguyên tử hidro nhóm -OH phenol thay nguyên tử Na cho: A Phenol tác dụng với NaOH B Phenol tác dụng với NaHCO3 C Phenol tác dụng với Na D Đáp án khác Câu 34 Cho nhận định sau, số nhận định là: Phenol có tính axit mạnh etanol, phenol tác dụng với NaOH C 2H5OH khơng Tính axit phenol mạnh axit cacbonic phenol tác dụng với CaCO tạo khí CO2 Phenol tạo liên kết hiđro liên phân tử Nhóm -OH phenol khó bị thay nhóm -OH ancol A B C D Câu 35 Cho phát biểu sau, phát biểu đúng: A C2H5OH C6H5OH phản ứng dễ dàng với HBr B p-HOCH2-C6H4-OH vừa có tính chất ancol, vừa có tính chất phenol không phản ứng với dung dịch Br2 C C2H5ONa C6H5ONa phản ứng với nước cho trở lại C2H5OH C6H5OH (phản ứng hồn tồn) D C7H6O2 có đồng phân tác dụng với NaOH theo tỉ lệ : Câu 36 Trong số phát biểu sau, câu sai: A Phenol có tính axit mạnh etanol nhân benzen hút electron nhóm -OH (H linh động) nhóm -C2H5 lại đẩy electron vào nhóm -OH (H linh động) B Phenol nước cho mơi trường axit, quỳ tím hố đỏ C Có thê điều chề phenol cách oxi hóa cumen C6H5-CH(CH3)2 D Từ benzen qua phản ứng điều chế phenol Câu 37 Cho chất sau phản ứng với dung dịch NaOH (ở điều kiện thích hợp): C 6H5OH, C6H5CH2OH, C6H5Cl, C2H5OH Số trường hợp xảy phản ứng là: A B C D Câu 38 Cho chất sau: (1) HO-C6H4-CH2OH; (2) CH3-C6H4-OH; (3) HO-C6H4-OH; (4) CH3-C6H4-CH2OH Chất số chất phản ứng với Na, dung dịch NaOH, dung dịch HBr đặc? A (3) B (1) C (2) D (4) Câu 39 Để phân biệt ba dung dịch: dung dịch etanol, dung dịch glixerol dung dịch phenol, ta dùng hoá chất sau đây: A Na, dung dịch Br2 B Dung dịch NaOH, Na C Dung dịch Br2, Cu(OH)2 D Dung dịch Br2, Na Câu 40 Ba hợp chất thơm X, Y, Z có cơng thức phân tử C 7H8O X tác dụng với Na NaOH; Y tác dụng với Na, không tác dụng NaOH; Z không tác dụng với Na NaOH Công thức cấu tạo ca X, Y, Z ln lt l: Chuyên đề Ancol ≛ℋ≛ A C6H4(CH3)OH, C6H5OCH3, C6H5CH2OH C C6H5OCH3, C6H5CH2OH, C6H4(CH3)OH B C6H4(CH3)OH, C6H5CH2OH, C6H5OCH3 D C6H5CH2OH, C6H5OCH3, C6H4(CH3)OH AM8.1