ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T PHƢƠNG PHÁP 3T – CHINH PHỤC ĐIỂM 9, 10 HỮU CƠ 1.1 CÁC DẠNG BÀI TẬP VỀ ESTE A PHƢƠNG PHÁP 3T CƠ SỞ LÍ THUYẾT - Khi cho este hay hỗn hợp este, hỗn hợp gồm este axit cacboxylic ta tách hỗn hợp thành thành phần: COO, CH2, H2, gọi tắt PHƢƠNG PHÁP 3T - Phƣơng pháp 3T thỏa mãn yếu tố: Nhóm chức, đồng đẳng, độ bất bão hòa + Nhóm chức: Khi áp dụng phương pháp 3T khơng làm thay đổi chất phản ứng nhóm chức, ví dụ este chứa COO có phản ứng: COO + NaOH   COONa + OH (ancol) + Đồng đẳng (CH2): Phương pháp 3T thỏa mãn với tất chất dãy đồng đẳng, ta cắt toàn gốc hiđrocacbon phân tử thành CH2 + Độ bất bão hòa (k): Phương pháp 3T thỏa mãn chất khơng số nhóm chức, độ bất bão hòa, ta tách H2 thêm vào chất n H2  (1  k)n X → Vậy ta tách este thành thành phần: COO, CH2, H2, tơi gọi PHƢƠNG PHÁP 3T ƢU ĐIỂM VÀ HẠN CHẾ - Ƣu điểm: Phương pháp 3T giúp cho việc tính tốn gọn hơn, dùng phương pháp áp dụng cho nhiều dạng mà nhớ nhiều cách giải cho nhiều dạng khác - Hạn chế: Phương pháp 3T áp dụng cho tập khơng phát huy điểm mạnh phương pháp so với phương pháp khác, ta nên áp dụng với dạng tập vận dụng cao P DNG Gi sử hỗn hợp E chứa este m³ch hë X ; este Y ; este Z COO  Ph­¬ng ph²p 3T  E  CH  n H2  (1  k)n X  (1  k ')n Y  (1  k '')n Z H   k l¯ tỉng sè liªn kÕt  c²c gèc hi®rocacbon este X  Víi  k' l¯ tỉng sè liªn kÕt  c²c gèc hi®rocacbon este Y  k'' l¯ tỉng số liên kết cc gốc hiđrocacbon este Z   Khi X t²c dơng víi NaOH ta cã: n NaOH  n COO  n (OH) ancol ; n X   Khi X t²c dơng víi dung dÞch Br2 ta cã: n X  n H2 (X)  n Br2  4 C OO : x  2 BTE  Khi ®èt ch²y X C H : y    6n CH2  2n H2  4n O2 0 H : z  n COO sè chøc este ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T B CÁC DẠNG CÂU HỎI VỀ ESTE (ÁP DỤNG PP 3T) DẠNG 1: ESTE CHỨC, CHẤT BÉO COO : x  Ph­¬ng ph²p 3T: Este chøc X  CH : y H : z   Khi X t²c dơng víi NaOH ta cã: n NaOH  n COO ; n C 3H5 (OH)3  n X  n COO z  n H2  (4  k X )n X  Khi X t²c dơng víi dung dÞch Br2 ta cã:   n X  n H2 (X)  n Br2 n Br2  (k X  3).n X (k X l¯ sè liên kết phân tử X) C OO : x  2  Khi ®èt ch²y X C H : y 0 H : z  Câu 1: BTE     6n CH2  2n H2  4n O2  n CO2  n H2 O  1 k X  nX  (Sở GD ĐT Quảng Bình 2019) Đốt cháy hồn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 4,83 mol khí O2,thu 3,42 mol CO2 3,18 mol H2O.Mặt khác a gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH,thu b gam muối.Giá trị b A 54,84 B 57,12 C 28,86 D 60,36 Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP 3T BT.C COO : x    x  y  3, 42 x  0,18 n COO   2  BT.H  0,06  n C3H5 (OH)3  n X  X C H : y     y  z  3,18  y  3,24   0   BTE   6y  2z  4.4,83 z  0,06 n NaOH  n COO  0,18  H : z BTKL  (44.0,18  14.3,24  0,06.2)  40.0,18  m  92.0, 06  m  54,84 gam  §²p ²n A Câu 2: Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X dung dịch NaOH vừa đủ thu glixerol m gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu 1,375 mol CO2 1,275 mol H2O Mặt khác,a mol X tác dụng tối đa với 0,05 mol Br2 dung dịch Giá trị m A 20,60 B 20,15 C 22,15 D 23,35 Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP 3T  BT.C COO : x    x  y  1,375  x  0,075 n NaOH  0,075  X CH : y   BT.H   x   y   0,05  1,275 y  1,3 n C3H5 (OH)3  0,025   x  H : (  0,05)  BTKL  (44.0,075  14.1,3  0,025.2)  40.0,075  m  92.0,025  m  22,15 gam  §²p ²n C Trang ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi môn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T Câu 3: (Sở GD ĐT Nam Định 2019) Thủy phân hoàn toàn chất béo X dung dịch NaOH thu glixerol hỗn hợp hai muối gồm natri oleat natri stearat.Đốt cháy m gam X cần vừa đủ 154,56 gam O2 thu 150,48 gam CO2.Mặt khác,m gam X tác dụng tối đa với V ml dung dịch Br2 1M.Giá trị V A 300 B 180 C 150 D 120 Hƣớng dẫn giải: COO : 0,18 n CO2 3, 42  C X  3.18   57  n X    0,06  CH : 3,24 (BT.C) 57 57 H : 0,06 (BTE)   n Br2  n X  n H2  0,12  V  0,12 lÝt  120ml Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn a mol chất béo A thu b mol CO2 c mol nước, biết b – c = 5a Khi hidro hóa hồn tồn m gam A cần vừa đủ 2,688 lít H2 (đktc) thu 35,6 gam sản phẩm B Mặt khác thủy phân hoàn tồn m gam A trung tính lượng dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn thu x gam xà phòng Giá trị x A 36,24 B 12,16 C 12,08 D 36,48 Hướng dẫn giải: n CO2  n H2 O 0,12 kX       n H2  (k X  3)n X  n X   0,04 nX (6  3) COO : 3n X  0,12   35,6 gam CH : 2,16 mol (BTKL)  m A  35,6  m H2  35,6  2.0,12  35,36 H : n  0,04 X  BTKL   x  35,36  40.0,12  92.0,04  36, 48 gam  §²p ²n D Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba este (chỉ có chức este) tạo axit fomic với ancol metylic, etylenglicol glixerol thu 4,032 lít CO2 (đktc) 2,52 gam H2O Giá trị m A 6,24 B 4,68 C 5,32 D 3,12 Hướng dẫn giải: HCOOCH3 CO2 CH H COO : a mol    X (HCOO)2 C H  2CO2 2CH H  CH : a mol (HCOO) C H 3CO 3CH H H : b mol 3 2     CO2 : 2a mol a  0,09 n CO2  2a  0,18  O2 X     H2 O : (a  b) mol  n H2O  a  b  0,14 b  0,05  mX  44.0,09  14.0,09  2.0,05  5,32 (gam)  §²p ²n C Câu 6: Thủy phân hoàn toàn chất béo X sau phản ứng thu axit oleic (C 17H33COOH) axit linoleic (C17H31COOH) Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 76,32 gam oxi thu 75,24 gam CO2 Mặt khác m gam X tác dụng vừa đủ với V ml Br2 1M Tìm V A 120 B 150 C 360 D 240 Hƣớng dẫn giải: Trang ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T n CO2 1,71 C X  18.3   57  n X    0,03 57 57 COO : 0,09 2,385.4  6.1,62  BTE  X CH :1,62    6n CH2  2n H2  4n O2  n H2   0,09 H   n Br2  n X  n H2  0,03  0,09  0,12  V  0,12 lÝt  120ml  §²p ²n A DẠNG 2: AXIT ĐƠN CHỨC, ESTE ĐƠN CHỨC Câu 7: (Nguyễn Trung Thiên – Hà Tĩnh 2020) Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic, axit oleic, vinyl axetat, metyl acrylat cần vừa đủ V lít O2 (đktc) Hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào nước vơi dư, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu 30 gam kết tủa Giá trị V A 8,512 B 8,064 C 8,96 D 8,736 PHƢƠNG PHÁP 3T 30  0,3 mol 100 Ta thÊy c²c axit X có liên kết đôi C C BT.C   n CO2  n CaCO3   4 44x  14y  5, x  0,04 C OO : x  O2  5, gam X  2   CO : 0,3   BT.C   x  y  0,3 y  0,26    C H : y BTE    4n O2  6n CH2  n O2  0,39 mol  V  22, 4.0,39  8,736 lit  §²p ²n D Câu 8: Hỗn hợp X gồm este đơn chức, tạo thành từ ancol Y với axit cacboxylic (phân tử có nhóm -COOH) có axit no đồng đẳng axit không no (có đồng phân hình học, chứa liên kết đơi C=C phân tử) Thủy phân hồn tồn 5,88g X dung dịch NaOH thu hỗn hợp muối m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu 896ml khí (đktc) khối lượng bình tăng 2,48 gam Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thu CO2 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng este không no A 29,25% B 49,82% C 38,76% D 34,01% PHƢƠNG PHÁP 3T  n ROH  2n H2  0,08 Ancol : ROH   Mancol  32 (CH3OH) m  2, 48  2.0,04  2,56   ancol COO : 0,08 44.0,08  14x  2y  5,88 x  0,16 CO   O2 5,88 gam X CH : x     BT.H   x  y  0,22 y  0,06 H O : 0,22   H : y  HCOOCH3 : a n H  a  b  0,06 0,08  0,16   CX    X CH 3COOCH : b  0,08 C H COOCH : c c  0,08  0,06  0,02  n 2n 1 Trang ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T 2.0,06  (n  2).0,02  0,24 BT.C   2a  3b  (n  2).0,02  0,24   1 n  3.0,06  (n  2).0,02 0,24 Vì axit không no, có đồng phân hình häc  n  tháa m±n  este kh«ng no l¯: CH3  CH  CH  COOCH  %m C 5H8O2  0,02.(14.5 30) 100  34,01%  §²p ²n C 5,88 DẠNG 3: HỖN HỢP CHỨA ESTE ĐƠN CHỨC, ESTE ĐA CHỨC Câu 9: Hợp chất X este no, mạch hở, hai chức (phân tử khơng chứa thêm nhóm chức khác) Đốt cháy hồn tồn X cần thể tích khí oxi thể tích CO2 sinh điều kiện Lấy 13,2 gam X phản ứng hết với 200 ml dung dịch KOH 1,25M Sau phản ứng thu hỗn hợp hai ancol dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu chất rắn khan có khối lượng xấp xỉ A 16,5 gam B 13,5 gam C 15,5 gam D 19,5 gam Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP 3T COO : x CO2 : (x  y) 44x  14y  2.0,5x  13,2 x  0,2   O2 13,2 gam X CH : y     BTE   6y  2.0,5x  4(x  y) y  0,3 H O   H : 0,5x  0,2  0,3 13,2  CX    X l¯ H3C  OOC  COO  C H :  0,1 mol 0,1 132 (COOK)2 : 0,1 mol  m gam   m  166.0,1  56.0,05  19, (gam) KOH d­: 0,05 mol  §²p ²n D Câu 10: (Lƣơng Thế Vinh – Hà Nội 2020) Hỗn hợp T gồm ba este X, Y, Z mạch hở (MX < MY < MZ) Cho 51,36 gam T tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,47 mol NaOH, thu muối axit cacboxylic đơn chức hỗn hợp Q gồm ancol no, mạch hở, có số nguyên tử cacbon phân tử Đốt cháy hồn tồn Q thu 18,144 lít khí CO 19,44 gam H2O Tổng số nguyên tử có phân tử Z A 41 B 40 C 42 D 30 Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP 3T O : 0, 47 CO2 : 0,81 C 0,81 COO : 0, 47   O2 ancol C : 0,81          NaOH 51,36 gam T CH : y  H O :1,08 H 2,16 H : 2,16 0,47  H : z  BTKL RCOONa : 0, 47   m RCOONa  50,76 gam C 3H OH  BTKL  ancol C 3H (OH)2   m ancol  12.0,81  2.1,08  16.0, 47  19, gam C H (OH)  50,76  108 (C 3H 5COONa)  Z l¯ (C 3H 5COO)3 C 3H 0, 47  Tæng số nguyên tử phân tử Z l 41 §²p ²n A  M RCOONa  Trang ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi môn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T Câu 11: Thủy phân hồn tồn 7,612 gam hỗn hợp X gồm este đơn chức este đa chức (đều mạch hở) cần dùng vừa đủ 80 ml dung dịch KOH a mol/l Sau phản ứng, thu hỗn hợp Y gồm muối axit cacboxylic ancol Đốt cháy hoàn tồn hỗn hợp Y thu muối cacbonat 4,4352 lít CO2 (đktc) 3,168 gam H2O Giá trị a gần giá trị sau đây? A 1,56 B 1,95 C 1,42 D 1,63 PHƢƠNG PHÁP 3T CO2 : 0,198 mol COO : x hh muèi  O    KOH x mol 7,612 gam CH : y     H O : 0,176 mol ancol H : z   K CO3 : 0,5x mol 44x  14y  2z  7,612 x  0,132  BT.C      x  y  0,198  0,5x  y  0,132  n KOH  0,08a  0,132   BT.H  y  z  0,5x  0,176 z  0,22  gÇn nhÊt  a  1,65M   §²p ²n D Câu 12: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, khơng no có liên kết đơi C=C phân tử) Đốt cháy hồn tồn lượng E, thu 0,43 mol khí CO2 0,32 mol nước Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E 200 gam dung dịch NaOH 12% cạn dung dịch, thu phần Z có chứa chất hữu T Dẫn toàn Z vào bình đựng Na, sau phản ứng khối lượng bình tăng 188,85 gam đồng thời 6,16 lít khí H2 (đktc) Biết tỉ khối T so với H2 16 Tổng số nguyên tử phân tử X A 20 B 15 C 17 D 18 Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP 3T COO : 0,11 mol (BT.C)  ThÝ nghiÖm 1: E   m E  9,32 gam CH : 0,32 mol (BT.H) NaOH : 0,6 mol  ThÝ nghiƯm 2: 200 gam dung dÞch  H O :176 gam CH 3OH : a mol COO : 0,55 X : a  NaOH  Na 46,6 gam E    Z   H : 0,275 mol 0,6 mol CH :1,6 Y : b H O : (176  18.2b) gam    a  0,25 n COO  a 2b 0,11 m bình tăng 32a  (176  18.2b)  2.0,275  188,85 b  0,15 C 3H 5COOCH3 : 0,25 BT.C   0,25.C X  0,15.C Y  2,15  n  v¯ m    C H6 (COOH)2 : 0,15  X cã 15 nguyªn tư  §²p ²n B Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 10,56 gam hỗn hợp E gồm ba este no, hở X, Y, Z ( MX < MY < MZ < 148 với tỉ lệ mol 3: 10: 3) cần vừa đủ 0,4 mol O2, thu 0,4 mol CO2 Đun nóng 10,56 gam E với dung dịch NaOH (dư 25% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu chất rắn T hỗn hợp hai ancol (kế tiếp dãy đồng đẳng) Đốt cháy hoàn toàn T, thu Na2CO3, CO2 0,36 gam H2O Phần trăm khối lượng Y E A 62,50% B 28,41% C 33,52% D 70,08% Trang ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T PHƢƠNG PHÁP 3T 44x  14y  2z  10,56 COO : x x  0,16     O2 (0,4 mol) 10,56 g E CH : y (BT.C)   CO : 0,  x  y  0,  y  0,24 H : z (BT.H)   BTE   6y  2z  4.0, z  0,08   (COONa)2 : 0,08 n COO 0,16   O2  NaOH:0,2     E gåm este chøc  T CH : (BT.H)   H O : 0,02 nX 0,08 NaOH d­: 0,04   Muèi l¯ (COONa)2 : 0,08 Ancol : R ' OH : 0,16 mol  C ancol  CH 3OH : 0,08 0,  0,16  1,5   0,16 C H 5OH : 0,08 CH 3OOC  COOCH : 3x   0,08 mol E C H 5OOC  COOCH :10x  3x  10x  3x  0,08  x  0,005 C H OOC  COOC H : 3x   %m C H5OOC COOCH3  62,5%  §²p ²n A Câu 14: Hỗn hợp X chứa este mạch hở gồm hai este đơn chức este đa chức, không no chứa liên kết đơi C=C Đốt cháy hồn tồn 0,24 mol X cần dùng 1,04 mol O2, thu 0,93 mol CO2 0,8 mol H2O Nếu thủy phân X NaOH, thu hỗn hợp Y chứa ancol có số nguyên tử cacbon hỗn hợp Z chứa muối Phần trăm khối lượng este đơn chức có khối lượng phân tử lớn X A 22,7% B 15,5% C 25,7% D 13,6% Hƣớng dẫn giải: n CO2 0,93 C   3,875  cã este cã nguyªn tư C l¯: HCOOC H nX 0,24  NaOH X   Y gåm ancol cã cïng sè nguyªn tư C  Z gåm muèi HCOOC H (1): x mol     0,19 mol  O2 CO2 : 0,93  X R COOC H (2, n nguyªn tö C): y mol     1,04 H O : 0,8  HCOOC H OOCR (m nguyªn tư C) : z mol  x  y  z  0,24 x  0,16  BT.O      2x  2y  4z  2.1,04  2.0,93  0,8  y  0,03 n  n  0,13  y  0,08 z  0,05 H2 O   CO2 HCOOC H5 : 0,1 n     0,16.3  0,03n  0,05.m  0,93    X C H 3COOC H : 0,03 m  HCOOC H OOCC H : 0,08  100.0,03  %m C2 H3COOC2 H5  100%  13,6% 74.0,1  100.0,03  144.0,08  §²p ²n D BT.C PHƢƠNG PHÁP 3T Trang ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T x  y  0,93 COO : x x  0,29 CO2 : 0,93  BT.H    O2 (1,04) X CH : y       y  z  0,8  y  0,64 H O : 0,8 H : z   BT.O  2x  2.1,04  2.0,93  0,8 z  0,16   0,93  HCOOC H : 0,16  n H2 C  0,24  3,875     0,24 mol X C n H 2n 1COOC H : 0,24  0,16  0,05  0,03 2 ancol cïng C  NaOH X  HCOOC H OOCC H  n 2n 1 : 0,29  0,24  0,05   muèi  BT.C   0,16.3  0,03(n  3)  0,05(n  4)  0,93  n   %m C H3COOC H5  100.0,03 100%  13,61% (44.0,29  14.0,64  2.0,16) Câu 15: X, Y, Z ba este no mạch hở (khơng chứa nhóm chức khác MX < MY < MZ ) Đun nóng hỗn hợp E chứa X, Y, Z với dung dịch NaOH vừa đủ thu ancol T hỗn hợp F chứa hai muối A B có tỉ lệ mol tương ứng 5: (MA < MB) Dẫn tồn T qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 12 gam đồng thời thu 4,48 lít khí H2 (đo đktc) Đốt cháy tồn F thu Na2CO3, CO2 6,3 gam H2O Số nguyên tử hiđro có Y A 10 B C D 12 Hƣớng dẫn giải:  R ' 17a  a  12,  R '  14a    T l¯ C H (OH)2 : 0,2 mol 0, / a R '  28 este m³ch hë, t³o tõ ancol C H (OH)2 v¯ axit cacboxylic axit cacboxylic đơn chức R1COONa : 5x mol (n nguyªn tư H)  0, mol mi F   5x  3x  0,  x  0,05 R COONa : 3x mol (m nguyªn tö H) HCOONa : 0,25 n  BT.H   0,25n  0,15m  2.0,35    F m  CH3COONa : 0,15 0,  n T  a Ancol T: R'(OH)a  m T  m bình tăng m H 12 2.0,2  12, gam  X : (HCOO)2 C H   E Y : HOOC  C H  COOCH  sè nguyªn tö H Y l¯ Z : (CH COO) C H 2   §²p ²n C PHƢƠNG PHÁP 3T + ĐỒNG ĐẲNG HÓA Trang ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T  R ' ancol    (12  0,2.2)  12, gam  C H (OH) OH : 0,  COO : 0,   NaOH E CH :  Na CO3 : 0,2 0,4 HCOONa : 0,  O2  H : 0,2 Muèi    CO2  CH : 0,15 H O : 0,35  X : (HCOO)2 C H HCOONa : 0,25   Hai muèi   E Y : HOOC  C H  COOCH CH 3COONa Z : (CH COO) C H 2   sè nguyªn tư H Y l¯  §²p ²n C Câu 16: Hỗn hợp E chứa hai este hai chức, mạch hở, khơng phân nhánh khơng chứa nhóm chức khác Đốt cháy hoàn toàn 69,6 gam E cần dùng vừa đủ 3,6 mol O2, thu 39,6 gam nước Mặt khác, đun nóng 69,6 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp F chứa hai ancol no (tỉ khối F so với H2 27,8) hỗn hợp G chứa hai muối Dẫn tồn F qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 27 gam Phần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp E A 80,2% B 73,3% C 24,4% D 26,7% Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP 3T  4 C OO : x 44x  14y  2z  69,6 x  0,8  2  BTE   O2 (3,6 mol) 69,6 gam C H : y      6y  2z  4.3,6  y  2,5 0   z  0,3 BT.H  y  z  2,2   H : z   n OH  n COO  0,8  n H2  0,  m ancol  27  2.0,  27,8  n ancol   27,8  0,5 2.27,8 R 'OH : a a  b  0,5 a  0,2 n OH 0,8   1,6     n ancol 0,5 R ''(OH)2 : b a  2b  0,8 b  0,3 M R'OH  46 (C H 5OH)  0,2M R'OH  0,3M R''(OH)2  27,8   M R''(OH)2  62 (C H (OH)2 )  k  R1 (COOC H )2 : 0,1   n H2  0,1(1  k R1 )  0,3(1  2k R2 )  0,3   R (R COO)2 C H : 0,3  k R2  C H (COOC H )2 : 0,1 C  BT.C   0,1(C R1  6)  0,3(2C R2  4)  0,8  2,5   R E C R2  (C H 3COO)2 C H : 0,3 170.0,3  %m (C H3COO)2 C H4  100%  73,3%  §²p ²n B 186.0,1  170.0,3 Câu 17: Cho 0,08 mol hỗn hợp X gồm este mạch hở phản ứng vừa đủ với 0,17 mol H2 (xúc tác Ni, t°), thu hỗn hợp Y Cho toàn Y phản ứng vừa đủ với 110ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Z gồm muối axit cacboxylic no có mạch cacbon không phân nhánh 6,88 gam hỗn hợp T gồm ancol no, đơn chức Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X cần vừa đủ 0,09 mol O2 Phần trăm khối lượng muối có phân tử khối lớn Z Trang 10 ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T A 54,18% B 32,88% C 58,84% D 50,31% Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP TRUYỀN THỐNG Ta cã: n X n Y 0,08 mol este đơn chức: x mol n Y  x  y  0,08 x  0,05 Y   este chøc : y mol n NaOH  x  2y  0,11 y  0,03 0,08 mol X cÇn n O2  0,09.8 0,72 Đốt 0,08 mol Y đốt  0,17  0,085 0,17 mol H cÇn n O2   §èt 0,08 mol Y  n O2  0,72  0,085  0,805 mol T gåm hai ancol no, đơn chức: C a H 2a O : 0,11 mol  14a  18  6,88 35 a  0,11 11 35  0,525 11  0,805 0,525 0,28 mol Đốt T cần : n O2 0,11.1,5 Đốt muối cần : n O2 C H O Na : 0,05 Z gåm  n 2n 1 C m H 2m  O4 Na : 0,03 n O2  0,05 C 3H 5O2 Na n  3n  3m   0,03  0,28  5n  3m  27    2 m  C H O Na  %mC H4O4 Na2  162.0,03 100%  50,31%  §²p ²n D 162.0,03  96.0,05 PHƢƠNG PHÁP ĐỒNG ĐẲNG HÓA Nhận xét: Do Z gồm hai muối không phân nhánh hai ancol đơn chức nên X bốn este tối đa hai nhóm chức tạo axit đơn chức, hai chức ancol đơn chức Lưu ý: ① nX  nY ②Tổng số mol đối tượng Y nY  0,08 ( không tính CH ) ③ Đốt 0,08 mol X caàn 0,72 mol O2  HCOOH   HOOC  COOH  Y qui đổi CH 3OH CH   H 2O 0,11  x x 0,11 y1  y 0,11 Trang 11  HCOOH   HOOC  COOH CH 3OH   X CH   H 2O   H 0,11  x x 0,11 y1  y 0,11 0,17 ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T Trong y số mol CH phân phối vào axit y số mol CH vào ancol nY 0,08   (0,11  x )  x  0,11  0,11  0,08  0,72 mol O    0,5(0,11  x )  0,5 x  1,5.0,11  1,5( y  y )  0,5.0,17  0,72  6,88 gam ancol   0,11.32  14 y  6,88  x  0,03  HCOOH     y  0,16  Hỗn hợp muối  HOOC  COOH  y  0, 24 CH   Gọi n, m số nhóm CH hai axit 0,05 0,06 0,16 C H COOH n   0,05n  0,06 m  0,16    Hỗn hợp muối   HOOCCH 2COOH m  0,05 0,06  %mNaOOCCH COONa  50,31% PHƢƠNG PHÁP 3T + BẢO TOÀN ELECTRON X Y  n O2 (®èt Y)  n O2 (®èt X)  n O2 (®èt H2 )  0,72  0,085  0,805 mol H : 0,17  4 C OO : 0,11  2 BTE Y C H : a  O (0,805 mol)    6a  2.0,08  4.0,805  a  0,51 0 H : 0,08  BTKL   m muèi  m Y  m NaOH  m ancol  (44.0,11  14.0,51  2.0,08)  40.0,11  6,88  9,66 g R1COOR ' : 0,05 R1COONa : 0,05 n NaOH 0,11 Ta cã: 1<    Y  9,66 g  nY 0,08 R (COONa)2 : 0,03 R (COOR ')2 : 0,03 R  29 (C H )  0,05(R  67)  0,03(R  134)  9,66   R  28 (C H ) 162.0,03  %m C H4 (COONa)2  100%  50,31%  §²p ²n D 9,66 Câu 18: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, có bốn liên kết pi (π) phân tử, có este đơn chức este axit metacrylic hai este hai chức đồng phân Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E O2, thu 0,37 mol H2O Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml dung dịch NaOH 2,5M, thu đươc hỗn hợp X gồm muối axit cacboxylic khơng no, có số ngun tử cacbon phân tử; hai ancol không no, đơn chức có khối lượng m1 gam ancol no, đơn chức có khối lượng m2 gam Tỉ lệ m1: m2 có giá trị gần với giá trị sau đây? A 2,7 B 1,1 C 4,7 D 2,9 Cách 1: Truyền thống Trang 12 ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T este đơn chức: C n H 2n O2 : x Hỗn hợp gồm este có liªn kÕt    Hai este chøc: C m H 2n 6 O :y C H O : x  ThÝ nghiÖm 2: 0,36 mol E  n 2n 6 ph°n øng víi 0,585 mol NaOH C m H 2n 6 O : y nC H O n  x  y  0,36 mol x  0,135 0,135  E   n n6   n NaOH  x  2y  0,585 mol y  0,225 n C m H2 n6O4 0,225 C n H 2n 6 O2 : 3a  O2  ThÝ nghiÖm 1: 12,22 gam E    H O : 3a(n  3)  5a(m  3) C m H 2n 6 O : 5a nH O 3a(n  3)  5a(m  3) 0,37    m E 3a(14n  26)  5a(14m  58) 12,22  C H O n  3n  5m  24 0,37    42n  70m  368 12,22 m  C H10O Thuỷ phân E thu được: Cc axit C ancol không no, đơn chức v ancol no đơn chức C 3H3OH : 3a C 3H 5COOCH C  CH : 3a  m1    E CH  CHCH OOC  CH  CH  COOCH3   ancol C 3H 5OH : 5a   5a CH  CHCH OOC  C (CH )COOCH CH OH : 5a m  2     m1 3.56  5.58 gÇn nhÊt   2,8625  §²p ²n D m2 5.32 Cách 2: PHƢƠNG PHÁP 3T  COO : x 44x  14y  2z  12,22 x  0,13   BT.H  12,22 gam E CH : y     y  z  0,37  y  0, 48 H : z  n n z  0,11 0,36 CO2 H 2O   (x  y)  0,37  3n X  x   0,585 CH2  C(CH3 )COOR' : a  a  2b  0,13 a  0,03     n H2  2a  b  0,11 b  0,05   R(COOR')2 : b C R'  BT.C   0,03(C R'  4)  0,05(C R,R'  2)  0,13  0, 48   C R  R '   C²c axit cïng C E  NaOH    ancol kh«ng no, ®¬n chøc v¯ ancol no ®¬n chøc CH  C(CH )COOCH  C  CH : 0,03 CH  CCH OH : 0,03    E CH  CHCH OOC  CH  CH  COOCH   CH 3OH : 0,05  0,05  CH  CHCH OOC  C(CH )COOCH 2  CH  CHCH OH : 0,05  m 56.0,03  58.0,05 gÇn nhÊt    2,8625   §²p ²n D m2 32.0, 05 Câu 19: (Liên Trƣờng Nghệ An 2020) Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở tạo axit cacboxylic với ancol, hai este có số nguyên tử cacbon phân tử Xà phòng hóa hồn Trang 13 ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T toàn 40,2 gam X dung dịch NaOH vừa đủ, thu 22,0 gam hỗn hợp Y gồm hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng hỗn hợp Z gồm hai muối Cho toàn Y vào bình dung dịch H2SO4 đặc 140oC để chuyển hết tồn ancol thành ete thấy có 16,6 gam ete tạo Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,45 mol O2, thu Na2CO3, CO2 H2O Phần trăm khối lượng este có phân tử khối nhỏ X A 44,78% B 18,40% C 59,70% D 36,82% Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP 3T ROR COO : x   NaOH 40,2 gam X CH : y  x H : z  ROH (x mol)  16,6 gam 22 gam H O : 0,5x 140o C H2 SO4 đặc 22  16,6  0,3 18  3 C OONa : x Na CO3 0   O2 (0,45 mol) Z C : a  CO 0  H O H : b  CH3OH : 0,  C H 5OH : 0,2 m Z  67.0,6  12a  b  40,2  40.0,6  22 a  0,1   BTE     0,6  4a  b  4.0, 45 b  0,8   Mancol  22  36,67  22 gam 2.0,3 m X  44.0,6  14y  2z  40,2 y  0,9   BT.C   0,6  y  0,  2.0,2  0,6  0,1 z  0,6  n X  n COO   HCOOCH : 0,3 40,2  X gồm cc este đơn chức M X   67  X CH 3COOCH : 0,1 0,6 HCOOC H : 0,2  60.0,3  %m HCOOCH3  100%  44,78%  §²p ²n A 40,2 Câu 20: Cho hỗn hợp X gồm este mạch hở, có este đơn chức este hai chức Đốt cháy hoàn toàn 11,88 gam X cần vừa đủ 14,784 lít O2 (đktc) thu 25,08 gam CO2 Đun nóng 11,88 gam X với 300 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu chất rắn Y phần chứa chất hữu ancol đơn chức Z Cho Z vào bình đựng Na dư đến phản ứng xảy hồn tồn khối lượng bình tăng 5,85 gam Trộn Y với CaO nung điều kiện khơng có khơng khí thu 2,016 lít (đktc) hiđrocacbon Phần trăm khối lượng este hai chức X A 57,91% B 72,40% C 27,60% D 42,09% Hƣớng dẫn giải: Trang 14 ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi môn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Húa hc 3T CO2 : 0,57 mol este đơn chøc: x mol  O2 11,88 gam    0,66 mol este chøc: y mol H O : 0, 44 mol (BTKL) 0, 44 BT.O   n  COO (este)  0,57   0,66  0,13 mol  n R'OH R1COONa : x  NaOH Y   0,09 mol khÝ  CaO,t o R COOR' R (COONa) : y   NaOH     R (COOR '')2  Na ancol Z: R'OH   RONa  H2  0,065 mol 0,13 mol  0,26(R ' 17)  2.0,13  5,85  R '  29 (C H ) ancol l¯ C H 5OH R1COONa : 0,05 x  y  0,09  x  0,05 BTKL   BT.O    m Y  17,9 gam R (COONa)2 : 0,04  2x  4y  0,26 y  0,04   NaOH d­: 0,17  R1  27 (C H3 )  0,05(R  67)  0,04(R  134)  40.0,17  17,9   R  26 (  C H ) 172.0,04  %m C2 H2 (COOC H5 )2  100%  57,91%  §²p ²n A 11,88 PHƢƠNG PHÁP 3T 44x  14y  2z  11,88 COO : x x  0,13 CO2 : 0,57 mol     O2 11,88 gam X CH : y    x  y  0,57  y  0, 44 0,66 mol H O  H : z   BTE   6y  2z  4.0,66 z    V× z  Hai este không no có liên kết đôi C C m R'OH 5,85  2.0, 065  5,98 gam  M R'OH  5,85  2.0,065  46 (C H 5OH) 0,13 R1COONa : x x  y  0,09  x  0,05 CaO,t o Y R (COONa)2 : y   RH : 0,09   BT.O   n COO  x  2y  0,13 y  0,04 NaOH dư C este đơn C H 3COOC H : 0,05 BT.C 0,05.C este đơn 0,04.C este chøc  0,57    X C este chøc  C H (COOC H )2 : 0,04 172.0,04  %m C H2 (COOC H5 )2  100%  57,91%  §²p ²n A 11,88 Câu 21: Hỗn hợp X gồm ba este no, mạch hở, phân tử chứa loại nhóm chức Đốt cháy hồn tồn 35,34 gam X cần dùng 1,595 mol O2, thu 22,14 gam nước Mặt khác, đun nóng 35,34 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y chứa hai muối hai axit có mạch khơng phân nhánh 17,88 gam hỗn hợp Z gồm ancol đơn chức ancol hai chức có số nguyên tử cacbon Phần trăm khối lượng este đơn chức hỗn hợp X A 4,98% B 12,56% C 4,19% D 7,47% Hƣớng dẫn giải: Trang 15 ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T PHƢƠNG PHÁP 3T m X  44x  14y  2z  35,34 COO : x  BTE   O2 (1,595 mol) 35,34 gam X CH : y  H O (1,23 mol)      6y  2z  4.1,595 H : z   BT.H  y  z  1,23   x  0, 48 n NaOH  n COO  n OH  0, 48 mol ROH : 0,2   y  0,98    17,88 gam  R 'OH : 0,14 z  0,25 n H2  n X  0,25 mol  COONa : 0, 48 C H 5OH : 0,2 17,88  BTKL  M ancol   68,77     m muèi  36,66 gam C : 0,3 (BT.C) 0,26 C H (OH)2 : 0,14 H: 0,9 (BT.H)  Câu 22: (CH 3COO)2 C H : 0,14 CH 3COONa : 0,3    X CH 3COOC H : 0,02  %m CH3COOC H5  4,98% (COONa)2 : 0,09 (BT.C) (COOC H ) : 0,09   §²p ²n A Hỗn hợp X gồm hai este no, mạch hở số nhóm chức, phân tử este chứa loại nhóm chức Đun nóng 0,2 mol X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y gồm ancol hỗn hợp Z gồm hai muối Dẫn tồn Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 17,04 gam; đồng thời 4,48 lít khí H2 đktc Đốt cháy hoàn toàn Z cần dùng 0,52 mol O2 thu Na2CO3 0,78 mol hỗn hợp CO2 H2O Phần trăm khối lượng ancol có khối lượng phân tử lớn hỗn hợp Y A 42,7% B 21,3% C 52,3% Hƣớng dẫn giải: PHƢƠNG PHÁP 3T n COO  n COONa  n OH  2n H2  0, mol COO : 0,   NaOH X CH :1 mol  0,4 H : 0,2  Na CO3 : 0,2 COONa : 0,    O2 Z C : a   CO : (a  0,2) 0,52 H : b H O : 0,5b   O : 0,    ancol C :  (17,04  2.0,2)  17, 44 gam H :    Trang 16 D 26,1% ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chun luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T HCOONa : 0,12 BTE   CH 3COONa   4a  b  4.0,52 a  0,26  Z   (COONa)2 : 0,14  b  0,64  CH (COONa)2 (a  0,2)  0,5b  0,78 CH : 0,26  0,12  0,14 R 'OH : 2.0,14  0,28  BT.C  17, 44 gam    0,28.C R'  0,06.C R''  (1  0,26)  0,74 0,12 R ''(OH) :  0,06  C  C H 5OH : 0,28 76.0,06   R'   %m C3H6 (OH)2  100%  26,1% 46.0,28  76.0,06 C R''  C H6 (OH)2 : 0,06  §²p ²n D Câu 23: Hỗn hợp T gồm ba este X, Y, Z mạch hở (X, Y đơn chức, MX < MY Z hai chức) Thủy phân 23,36 gam T dung dịch NaOH vừa đủ, thu 18,32 gam hỗn hợp E gồm muối hai axit cacboxylic no 15,44 gam hỗn hợp F gồm ancol có số nguyên tử C (có khối lượng phân tử khác nhau) Mặt khác, đốt cháy 23,36 gam T cần dùng 29,12 lít O2 (đktc) đốt cháy 15,44 gam F cần dùng 25,312 gam lít O2 Biết khí đo đktc, phản ứng xảy hoàn toàn Hiệu khối lượng mZ–mX có giá trị gần A 15,4 B 13,3 C 14,4 D 16,3 PHƢƠNG PHÁP 3T 18,32  15, 44  23,36 BTKL   n NaOH   0,26 mol  n COO  n OH  n NaOH  0,26 mol 40 m T  44.0,26  14x  2y  23,26 x  0,84 CO2  O2 (1,3 mol)     BTE   6x  2y  4.1,3 y  0,08 H O   O : 0,26 COO : 0,26 12a  b  16.0,26  15, 44 a  0,78   O2 F C : a      2 (1,13 mol) 4a  b  4.1,13  2.0,26 b  1,92 H : b T C H : x   0  NaOH 15,44 gam  H : y COONa : 0,26 CH 3COONa : 0,06 23,36 gam   18,32 gam E C : 0,06 (BT.C)   0,26  0, 06  0,1 H : 0,18 (BT.H) (COONa)2 :  0,78 E chøa mi hai chøc  ancol ®Ịu ®¬n chøc  n ancol  n OH  0,26  C ancol  3 0,26  Ba ancol l¯ C 3H 7OH, C 3H 5OH, C 3H 3OH n H2  0,08  n H2  n este ®¬n chøc  Este hai chøc ph°i l¯ este no: (COOC 3H )2 n este đơn chức  0,06 2(0,84  0,08) Hc ta biƯn ln: H este   11,5  Cã este cã sè H > 11,5 l¯ (COOC 3H )2 0,16 X : CH3COOC 3H3 : a a  b  0,06 a  0,02    T Y : CH3COOC 3H : b     m Z  m X  15, 44 gam n H2  0,1  a  0,08 b  0,04 Z : (COOC H ) : 0,1   Trang 17 ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T Câu 24: Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở tạo axit cacboxylic với ancol, hai este có số ngun tử cacbon phân tử Xà phòng hóa hoàn toàn 7,76 gam X dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng hỗn hợp Z gồm hai muối Cho tồn Y vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng có khí H2 khối lượng bình tăng gam Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,09 mol O thu Na2CO3 4,96 gam hỗn hợp CO2 H2O Phần trăm khối lượng este có phân tử khối nhỏ X A 15,46% B 61,86% C 19,07% D 77,32%  NaOH ancol   H : 0,5x  m ancol  (4  x) COO: x Na CO3 : 0,5x  COONa : x  NaOH 7,76 gam X CH : y     x  O2 Z C : a   CO2 : (0,5x  a)  H : z 0,09 mol  4,96 gam  H : b H O : 0,5b    BTE     x  4a  b  4.0,09 x  0,12  BTKL      m muèi  [7,76  40x  (4  x)]  67x  12a  b  a  0,02 44(0,5x  a)  18.0,5b  4,96  b  0,16   M ancol  CH3OH : 0,1  0,12  34,33   0,12 C H 5OH : 0,02 HCOOC H : 0,02 HCOONa : 0,12  0,02  0,1 0,12  0,02   C muèi   1,167    X HCOOCH : 0,08 0,12 CH3COONa : 0,02 CH COOCH : 0,02  60.0,08  %m HCOOCH3  100%  61,86%  §²p ²n B 7,76 Câu 25: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở X, Y, Z (MX < MY < MZ, phân tử khơng phân nhánh khơng có nhóm chức khác), tạo axit cacboxylic với ancol, hai este có số nguyên tử cacbon phân tử Xà phòng hóa hồn tồn 35,38 gam E dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch chứa ancol đơn chức 39,54 gam hỗn hợp muối Cô cạn dung dịch sau phản ứng toàn muối tác dụng với lượng NaOH/ CaO dư, nung nóng đến phản ứng hồn tồn thu 8,288 lít hỗn hợp khí (đktc) có 3,36 lít H2, lại hai ankan đồng đẳng Phần trăm khối lượng Z E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 50% B 52,5% C 55% D 60% Trang 18 ThS Trần Trọng Tuyền – Giáo viên chuyên luyện thi mơn Hóa học ĐT: 0974 892 901 Facebook: Trần Trọng Tuyền Fanpage: Hóa học 3T m muèi  m este BTKL Ta thÊy   M R'OH  M NaOH  Ancol l¯ CH 3OH   n NaOH  n CH3OH  0,52 n  n  NaOH R'OH COONa : 0,52 H : 0,15 COO : 0,52   NaOH 39,54 C : 0,32 (BT.C)     NaOH CaO,t o 35,38 g E CH  C n H 2n  : 0,22 0,52 H : 0,86 (BTKL)  H  CH 3OH : 0,52 n CH2 (E)  0,84  n H2 (E)  n muèi  0,15  0,22  0,37 Muối chức: 0,15 Muối đơn chức: 0,22 (COONa)2 : 0,15 0,52  0,32  0,15.2  39,54 g  n  1, 455 0,22 C n H 2n 1COONa : 0,22 X : CH 3COOCH : 0,12 118.0,15   E Y : C H 5COOCH : 0,1  %m (COOCH3 )2  100%  50,03% 35,38 Z : (COOCH ) : 0,15  Câu 26: X este no, đa chức, mạch hở; Y este ba chức, mạch hở (được tạo glixerol axit cacboxylic đơn chức, không no chứa liên kết C=C) Đốt cháy hoàn toàn 17,02 gam hỗn hợp E chứa X, Y thu 18,144 lít CO2 (đktc) Mặt khác, đun nóng 0,12 mol E cần dùng 570 ml dung dịch NaOH 0,5M thu dung dịch G Cô cạn dung dịch G thu hỗn hợp T chứa muối (T1, T2, T3) hỗn hợp ancol có số nguyên tử cacbon Biết M T1