TRƯỜNG SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC - NGUYỄN THỊ NINH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CẶN CHIẾT ETYLAXETAT CỦA CÂY NÀNG NÀNG (CALLICARPA CANDICANS) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Người hướng dẫn khoa học: TS Phạm Thị Hồng Minh HÀ NỘI, 2017 LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới Ban lãnh đạo Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện cho em thực hồn thành khóa luận Viện Để hồn thành tốt khóa luận này, em xin chân thành cảm ơn TS Phạm Thị Hồng Minh - cán hướng dẫn tập thể cán Phòng Hóa sinh hữu tạo điều kiện, giúp đỡ giúp em suốt thời gian thực hồn thành khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới thầy khoa Hóa học trường Đại học Sư phạm Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi, động viên em suốt trình học tập Khoa Trong q trình thực khóa luận, em khơng tránh khỏi thiếu sót em kính mong nhận đóng góp bảo quý thầy cô Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội , ngày tháng năm 2017 X c n h ậ n Si nh vi ên th ực hi ện c u ả G V H D TS Phạ m Thị Hồ ng Min h N g u y ễ n T h ị N i n h LỜI CAM ĐOAN Em xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học cặn chiết etylaxetat Nàng nàng (Callicarpa candicans) cơng trình nghiên cứu riêng em hướng dẫn khoa học TS Phạm Thị Hồng Minh Các nội dung nghiên cứu, kết đề tài trung thực chưa cơng bố hình thức trước Những số liệu bảng biểu phục vụ cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá tác giả thu thập từ nguồn khác có ghi rõ phần tài liệu tham khảo Nếu phát có gian lận tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm nội dung khóa luận Hà Nội, tháng năm 2017 Sinh viên Nguyễn Thị Ninh MỤC LỤC MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Khái quát thực vật chi Callicarpa 1.2 Đặc điểm thực vật học phân bố Cây Nàng nàng 1.2.1 Đặc điểm sinh thái 1.2.2 Đặc điểm phân bố 1.2.3 Những ứng dụng Nàng nàng(C candicans) y học cổ truyền Việt Nam 1.3 Nghiên cứu hóa học thực vật chi Callicarpa 1.3.1 Các hợp chất diterpenenoid .6 1.3.2 Các hợp chất flavonoid 1.3.3 Các hợp chất phenylpropanoid phenylethanoid .11 1.3.4 Các hợp chất phytosterol .12 1.3.5 Các hợp chất triterpenoid 13 Chương THỰC NGHIỆM 15 2.1 Đối tượng phương pháp nghiên cứu 15 2.1.1 Thu mẫu, xác định tên khoa học 15 2.1.2 Phương pháp phân tích, phân lập hợp chất từ dịch chiết .15 2.1.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc chất .15 2.2 Dụng cụ hóa chất thiết bị nghiên cứu 16 2.2.1 Dụng cụ, hoá chất 16 2.2.2 Thiết bị nghiên cứu .16 2.3 Phương pháp xử lý mẫu 16 2.4 Phân lập tinh chế chất từ cặn dịch chiết etyl axetat thân, Nàng nàng 17 2.4.1 Hợp chất CE1(β-sitoterol-3-O-β-D-glucopyranoside (1) 18 2.4.2 Hợp chất (2) ursolic acid (CE2) 18 Các dịch chiết lại tiếp tục nghiên cứu 20 Chương THẢO LUẬN KẾT QUẢ 21 3.1 Hợp chất β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (1) 21 3.2 Hợp chất ursolic acid (2) 22 3.3 2-hydroxy-ursolic acid hay 2, 3-dihydroxy- urs-12-en-28-oic (3) 23 KẾT LUẬN 25 TÀI LIỆU THAM KHẢO 26 PHỤ LỤC 29 DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1 Các hợp chất diterpenenoid Bảng 1.2 Các hợp chất phenylpropanoid phenylethanoid Bảng 1.3 Các hợp chất phenylpropanoid phenylethanoid 11 Bảng 1.4 Các hợp chất phytosterol 12 Bảng 1.5 Các hợp chất triterpenoid 13 Bảng 2.1 Khối lượng cặn chiết thu từ thân, Nàng nàng 17 DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1.1 Các hợp chất diterpenenoid (1 - 35) Hình 1.2 Cấu trúc hóa học hợp chất flavonoid (36 -58) Hình 1.3 Cấu trúc hóa học hợp chất (59 -75) 11 Hình 1.4 Cấu trúc hóa học hợp chất triterpenoid (81 -92) 13 Hình 2.1 Cây Nàng nàng 15 Sơ đồ 2.1 Ngâm chiết mẫu thân, Nàng nàng (C candicans) 17 22.Yuan-Wei Liu, Yuan-Bin Cheng, Chia-Ching Liaw, Chung-Hsiung Chen, Jih-Hwa Guh, Tsong-Long Hwang, Ji-Shu Tsai, Won-Bo Wang, and Ya-Ching Shen Bioactive Diterpenes from Callicarpa longissima J Nat Prod., 75 (4), 689–693, (2012) 23 Goad, L J., and Akihisa, T., -Analysis of sterols, Chapman & Hall, (1997), 324-333 13 24 Shashi B Mahato and Asish P Kundu - C-NMR spectra of pentacyclic triterpenoids - A compilation and some salient features Phytochemistry, 37 (5) (1994) 1517-1575 25 David Lontsi, Beibam-Lucas Sondegam, Marie-Therese Martin, and Berna Bodo.-Musangicic acid, a triterpenoid constituent of Musanga cecropioides Phytochemistry, 32 (12) (1992) 4285-4288 26 B U Jaki, S G Franzblau, L R Chadwick, D C Lankin, F Zhang, Y Wang, and G F Pauli, Puriy - Activity Relationships of Natural Products: The Case of Anti-TB Actve Ursolic Acid J.Nat.Prod, 71 (2008) 17421748 27.William P., Douglas Kinghorn, Biologically Active Natural Products of the Genus Callicarpa, Curr Bioact Compd., 2008, 4(1), 15-32 28 Takashi Yamagishi, De-Cheng Zhang, Jer-Jang et al The cytotoxic principles of Hyptis capitata and the structures of the new triterpenes * hyptatic acid-A and –B Phytochemistry, 1988, 27 (10), p 3213-3216 32 PHỤ LỤC Trang Các phổ β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (CE1) 30 Phổ C-NMR CE1 13 31 Phổ DEPT CE1 32 Các phổ ursolic acid (CE2) 33 Phổ H-NMR CE1 33 Phổ C-NMR CE2 13 34 Phổ DEPT CE2 35 Phổ HSQC CE2 36 Phổ HMBC CE2 37 Các phổ 2,3β-dihydroxy-urs-12en-28-oic acid (CE3) 38 Phổ H-NMR CE2 30 38 Phổ C-NMR CE3 13 39 Phổ DEPT CE3 40 Phổ HSQC CE3 41 Phổ HMBC CE3 42 Phổ H-NMR CE3 33 PHỤ LỤC Các phổ β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (CE1) Phổ 1H-NMR β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (CE1) 34 13 Phổ C-NMR β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (CE1) 31 Phổ DEPT β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (CE1) 32 Các phổ H-NMR ursolic acid (CE2) Phổ H-NMR ursolic acid (CE2) 33 13 Phổ C-NMR ursolic acid (CE2) 34 Phổ DEPT ursolic acid (CE2) 35 Phổ HSQC ursolic acid (CE2) 36 Phổ HMBC ursolic acid (CE2) 37 Các phổ 2,3β-dihydroxy-urs-12en-28-oic acid (CE3) Phổ H-NMR 2,3β-dihydroxy-urs-12en-28-oic acid (CE3) 38 13 Phổ C-NMR 2,3β-dihydroxy-urs-12en-28-oic acid (CE3) 39 Phổ DEPT 2,3β-dihydroxy-urs-12en-28-oic acid (CE3) 40 Phổ HSQC 2,3β-dihydroxy-urs-12en-28-oic acid (CE3) 41 Phổ HMBC 2,3β-dihydroxy-urs-12en-28-oic acid (CE3) 42 ... thơng tin nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Nàng nàng chưa đề cập đến Vì vậy, đề tài khóa luận theo định hướng: Nghiên cứu thành phần hóa học cặn chiết etyl axetat Nàng Nàng (Callicarpa. .. đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học cặn chiết etylaxetat Nàng nàng (Callicarpa candicans) cơng trình nghiên cứu riêng em hướng dẫn khoa học TS Phạm Thị Hồng Minh Các nội dung nghiên cứu, kết... Hạt sắc uống làm sáng mắt 1.3 Nghiên cứu hóa học thực vật chi Callicarpa Hiện nay, 20 loài thực vật thuộc chi Callicarpa nghiên cứu hóa thực vật, với thành phần hóa học phong phú đa dạng, bao gồm: