TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC - - ĐĂNG THỊ MAI NHI PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ LOÀI SAO BIỂN GAI ACANTHASTER PLANCI Ở VÙNG BIỂN VIỆT NAM KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học Hữu Người hướng dẫn khoa học GV: Nguyễn Anh Hưng HÀ NỘI - 2017 Khóa luận tốt nghiệp Đại học LỜI CẢM ƠN Em xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện cho em hoàn thành đề tài khóa luận Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Nguyễn Anh Hưng, anh (chị) phòng Hóa sinh hữu - Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên giúp đỡ em suốt thời gian thực khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới thầy khoa Hóa họctrường Đại học Sư phạm Hà Nội đào tạo trang bị cho em kiến thức giúp em thực khóa luận Đồng thời, em xin bày tỏ lòng cảm ơn tới gia đình, bạn bè, người động viên, khuyến khích, tạo điều kiện để em thực khóa luận thành cơng Trong q trình thực khóa luận, em khơng tránh khỏi thiếu sót, kính mong thầy bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài em hoàn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng năm 2017 Sinh viên Đăng Thị Mai Nhi Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài: “Phân lập số hợp chất từ loài biển gai Acanthaster planci vùng biển Việt Nam” cơng trình nghiên cứu riêng tơi hướng dẫn khoa học thầy giáo Nguyễn Anh Hưng Các nội dung nghiên cứu, kết đề tài trung thực chưa công bố hình thức trước Những số liệu bảng biểu phục vụ cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá tác giả thu thập từ nguồn khác có ghi rõ phần tài liệu tham khảo Ngồi ra, khóa luận sử dụng số nhận xét, đánh số liệu tác giả khác, quan tổ chức khác có trích dẫn thích nguồn gốc Nếu phát có gian lận tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm nội dung khóa luận Hà Nội, tháng năm 2017 Sinh viên Đăng Thị Mai Nhi Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT 13 C NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H - NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột column chromatography DEPT Distortionless Enhancement by polarisation Transfer HMBC Heteronuclear Multiple Quantum coherence Me Nhóm Metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer chromatography Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm sinh học phân bố biển gai Acathaster Planci 1.2 Thành phần hóa học lồi thuộc lớp biển Asteroidea 1.2.1 Các hợp chất steroid 1.2.2 Nhóm hợp chất ceramide 1.2.3 Lipid, axit amin 10 1.2.4 Một số hợp chất khác 13 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 14 2.1 Nguyên liệu 14 2.2 Phương pháp phân tích, phân lập hợp chất từ dịch chiết 14 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học chất phân lập 14 2.4 Dụng cụ, hóa chất thiết bị nghiên cứu 15 2.4.1 Dụng cụ, hóa chất 15 2.4.2.Thiết bị nghiên cứu 15 2.5 Phương pháp xử lý mẫu 15 2.5 Dữ liệu phổ chất phân lập 17 CHƯƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ 19 3.1 Cấu trúc 5α-cholestan-3α-ol 19 3.2 Cấu trúc AC2: tyramine 24 KẾT LUẬN 27 TÀI LIỆU THAM KHẢO 28 Khóa luận tốt nghiệp Đại học DANH MỤC BẢNG, HÌNH VÀ SƠ ĐỒ Bảng 3.1: Dữ liệu phổ hợp chất AC1 23 Hình 2.1 Sao biển Acanthaster planci 14 Hình 3.1 Phổ H NMR hợp chất AC1 20 13 Hình 3.2 Phổ C-NMR DEPT hợp chất AC1 21 Hình 3.3 Phổ HSQC HMBC hợp chất AC1 22 Hình 3.4 Phổ H-NMR hợp chất AC2 25 13 Hình 3.5 Phổ C-NMR hợp chất AC2 26 Sơ đồ Ngâm chiết mẫu biển Acanthaster Planci 17 Khóa luận tốt nghiệp Đại học MỞ ĐẦU Việt Nam nằm khu vực Thái Bình Dương chịu ảnh hưởng khí hậu nhiệt đới gió mùa Đường bờ biển nước ta dài thay đổi theo vĩ tuyến, kết hợp với hình thái thềm lục địa đa dạng, tạo nên nét đặc trưng hệ sinh thái vùng biển Việt Nam Tuy nhiên từ trước đến nay, phát triển kinh tế biển, chủ yếu quan tâm tới lồi sinh vật biển có giá trị thực phẩm xuất khẩu, quan tâm tới giá trị cung cấp dược liệu chất có hoạt tính sinh học cao cho ngành hóa dược Ngày nay, nhờ hỗ trợ kỹ thuật tiên tiến, nhiều hợp chất từ sinh vật biển phân lập, xác định cấu trúc thử hoạt tính sinh học Trong số đó, nhiều hợp chất thể hoạt tính sinh học phong phú, tạo cung cấp mẫu hình cho hệ thuốc mới, sản phẩm khác phục vụ cho sống Từ đầu năm 90 kỷ trước, nhà khoa học biển có mối quan tâm khám phá nguồn tài nguyên sinh vật vô phong phú đáy đại dương Tuy nhiên, so với nguồn tiềm sinh vật biển nước ta đến cơng trình nghiên cứu nước q tản mát, biệt nghiên cứu lớp biển (Asteroidea) Lớp Asteroidea có khoảng 1800 lồi biển sống hành tinh, phân bố tất đại dương giới gồm Thái Bình Dương, Đại Tây Dương, Ấn Độ Dương, Bắc Cực vùng đại dương phía Nam Nhưng có 80 lồi nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Có nhiều hợp chất phân lập từ biển có cấu trúc hóa học đa dạng thể hoạt tính sinh học thú vị khác như: kháng viêm, giảm đau, giảm huyết áp, gây độc tế bào, kháng khuẩn, kháng nấm, chống tăng đường huyết kháng số dòng tế bào ung thư, kháng vius virus HIV, HSV, CoxB, VSV… Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học Cho đến người ta phát lồi biển gai có tên khoa học Acanthaster Planci có xuất nhiều vùng biển Việt Nam tàn phá nhiều rạn san hô lớn Việt Nam gây rối loạn hệ sinh thái khu bảo tồn biển Vì vậy, có nhiều phát động diệt biển gai để bảo vệ san hơ Do đó, chúng tơi sử dụng lồi biển để tiến hành đề tài “Phân lập số hợp chất từ loài biển gai Acanthaster planci vùng biển Việt Nam” Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm sinh học phân bố biển gai Acathaster Planci Sao biển Acanthaster Planci thuộc chi Acanthaster, họ Acanthasterridea, lớp Asteroidea, ngành Echinodermata (động vật da gai) A.planci phân bố rộng khắp Ấn Độ Dương - Thái Bình Dương Nó xuất vĩ độ nhiết đới cận nhiệt đới từ Biển Đỏ đơng bờ biển Châu Phi qua Thái Bình Dương, qua Ấn Độ Dương đến bờ tây Trung Mỹ Sao biển gai thường tìm thấy vỉa san hô ngầm hay cộng đồng san hô cứng khu vực độ sâu từ 5m đến 20m Ở Việt Nam phát vùng biển Quảng Ninh, Quảng Trị, Quảng Nam, khu vực Nha Trang, Bà Rịa Vũng Tàu, Kiên Giang, … Sao biển gai (Acanthaster planci) lồi biển có kích thước thể lớn với đường kính đạt tới 0.5m Miệng nằm mặt bụng, hậu môn nằm mặt lưng Cơ thể chúng bao phủ gai nhọn có chiều dài xấp xỉ 5cm nhằm bảo vệ, chống lại đe dọa từ địch hại bao gồm người Sao biển gai có khoảng 13 đến 16 cánh mở rộng tỏa tròn từ trung tâm thể Chúng có khác biệt màu sắc thể, màu sắc đa dạng khác với phần lại thể Sao biển gai di chuyển chậm, tốc độ di chuyển nhanh đạt 10,3 m/ngày, lùi, quay vòng, cử động tay độc lập với phần lại thể, có khả tái sinh cánh tay bị gãy Thức ăn ưa thích lồi biển gai lồi san hơ thuộc giống Acropora Chúng thường ăn đêm giữ khoảng cách định với biển gai khác Cách ăn san hô biển gai đặc biệt: chúng đẩy dày bao lấy san hô, tiết enzyme hấp thụ dịch lỏng san hô Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa luận tốt nghiệp Đại học 1.2 Thành phần hóa học lồi thuộc lớp biển Asteroidea Cho đến nhiều loài biển nghiên cứu hóa học, phân lập nhận dạng nhiều chất, thuộc nhóm chất khác Thành phần hóa học lồi thuộc lớp biển chủ yếu steroid hợp chất nitơ (ceramide, cerebroside, alkaloid, nucleoside…) Ngoài ra, chưa thánh phần khác như: carboxylic acid, trierpenoid… 1.2.1 Các hợp chất steroid Steroid lớp chất có thành phần hóa học biển steroid phân cực thường chia làm loại: polyhydroxy steroid, steroid sulfate, glycoside polyhydroxy steroid asterosaponine Trước năm 2000 có số cơng bố nhóm chất polyhydroxy steroid từ biển Trong vài năm gần đây, khoảng 50 hợp chất polyhydroxy steroid phân lập từ nguồn tài nguyên Năm 2003, từ loài biển Certonardoa semiregularis thu thập gần đảo Komun, Hàn quốc học phân lập 13 hợp chất polyhydroxysteroid đặt tên certonardpsterol A-M (1-13) [1] Mạch nhánh hợp chất (9), (10) lần tìm thấy hợp chất sterol bị oxi hóa tự nhiên Năm 2004, tiếp tục nghiên cứu lồi biển Certonardoa semiregularis nhóm nghiên cứu tách thêm 11 hợp chất polyhydroxysteroid (14-24) Trong đó, năm hợp chất (14), (15), (19-24) thuộc nhóm tetrol, nhóm hợp chất phân lập từ loài biển nghiên cứu trước [2] Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học hưởng từ hạt nhân hai chiều ( COSY, NOESY, HSQC, HMQC), phương pháp xác định điểm nóng chảy 2.4 Dụng cụ, hóa chất thiết bị nghiên cứu 2.4.1 Dụng cụ, hóa chất Các hóa chất, dung mơi sử dụng q trình nghiên cứu mua hãng Merck, Sigma-Aldrich Xilong Dung môi chạy sắc ký cất lại làm khan trước sử dụng 2.4.2.Thiết bị nghiên cứu Phổ NMR đo dung môi CDCl3 MeOD d nhiệt độ phòng máy Bruker AV 500, 500 MHz cho H NMR 125 MHz cho 13 C NMR Chất chuẩn nội TMS Phổ MS đo máy Agilent (USA) 1100 LC-MSD Trap Điểm nóng chảy đo máy Kofler microhot stage Sắc ký lớp mỏng (TLC) thực mỏng tráng sẵn DC Alufolien 60 F254 (Merck) Phát chất đèn tử ngoại bước sóng 254 nm 365 nm, dùng thuốc thử CeSO4/H2SO4, KMnO4, Dragendorff, Ninhydrin, Iot Sắc ký cột thực với chất hấp phụ siliga gel pha thường (Merck) cỡ hạt 0,04- 0,063 mm 2.5 Phương pháp xử lý mẫu Mẫu tươi cắt miếng nhỏ, cho vào bình ngâm chiết ba lần với methanol thiết bị siêu âm siêu âm nhiệt độ 40 ºC Dịch tổng thu được cất kiệt dung môi áp suất giảm, nhiệt độ < 50 ºC thu cặn chiết tổng metanol Cặn chiết chiết phân đoạn loại dung mơi có độ phân cực tăng dần (n-hexane, ethyl acetate) Sau đuổi kiệt dung mơi chiết cặn lại metanol thu cặn tương ứng n- hexane (APH), ethyl acetate (APE) methanol (APM) Để phân lập chất từ hỗn hợp chất có loại cặn dịch chiết, phương pháp sắc ký (sắc ký lớp mỏng (SKLM), sắc ký cột thường silica gel Merck 63-200 nm, với dung môi hệ dung môi thích hợp) sử dụng phối hợp phương pháp kết tnh phân đoạn kết tinh lại Quá trình nghiên cứu nêu chi tiết phần thực nghiệm Các phân đoạn dịch chiết nói làm khan Na2SO4, lọc qua giấy lọc cất kiệt dung môi áp suất giảm, cặn sấy khô cân đến khối lượng không đổi Như vậy, từ loài biển Acanthaster planci thu loại cặn chiết ký hiệu là: APH, APE APM Ở đó: APH: Cặn chiết n-hexane lồi Sao biển Acanthaster planci APE: Cặn chiết ethyl acetate loài Sao biển Acanthaster planci APM: Cặn chiết methanol loài Sao biển Acanthaster planci Sơ đồ Ngâm chiết mẫu biển Acanthaster Planci Mẫu Acanthaster planci (10kg) 1.5x6l MeOH 2.Đuổi dung môi Cặn MeOH (330g) 1.+ H2O 2.5x1l Hexan Đuổi dung môi Cặn hexan 160g (APH) Dịch 5x1l EtOAc Cặn EtOAc Đuổi dung môi 100g (APE) Dịch Cô khô 2.3x1l MeOH Cặn MeOH Loại bã Đuổi dung môi 59g (APM) Cặn khô Kết thu nhận dịch chiết từ loài biển Acanthaster planci Quảng Ninh 2.5 Dữ liệu phổ chất phân lập AC1: H-NMR (500 MHz, CDCl3),  (ppm): 4,03 (1H, br, H-3); 1,96 (1H, dt, H- 12); 1,86 (2H, m, H-16); 1,67 (1H, m, H-7); 1,69/1,62 (2H, m, H-2); 1,52 (1H, m, H-5); 1,45 (1H, m, H-1); 1,51 (1H, m, H-25); 1,09 (1H, m, H-17); 0,65 (3H, s, H-18); 0,78 (3H, s, H-19); 0,90 (3H, d, J = 6,4 Hz, H-21); 0,86 (3H, d, J = 6,0 Hz, H-26); 0,87 (3H, d, J = 6,0 Hz, H-27) 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3),  (ppm): 32,2 (t, C-1); 29,1 (t, C-2); 66,6 (d, C-3); 35,9 (t, C-4); 39,2 (d, C-5); 28,6 (t, C-6); 32,0 (t, C-7); 35,5 (d, C-8); 54,4 (d, C-9); 36,1 (s, C-10); 20,8 (t, C-11); 40,0 (t, C-12); 42,6 (s, C-13); 56,6 (d, C-14); 24,2 (t, C-15); 28,3 (t, C-16); 56,3 (d, C-17); 12,1 (q, C-18); 11,2 (q, C-19); 35,8 (d, C-20); 18,7 (q, C-21); 36,2 (t, C-22); 23,8 (t, C-23); 39,5 (t, C-24) ; 28,0 (d, C-25); 22,8 (q, C-26) ; 22,6 (q, C-27) AC2: bột màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 164-165 C H NMR (500 MHz, CD3OD)  (ppm): 7,11 (d, 2H, J = 8,5 Hz, H-2, H- 6); 6,79 (d, 2H, J = 8,5 Hz, H-3, H-5); 3,13 (dd, 2H, J = 8,0; 7,0 Hz, H-8), 2,88 (dd, 2H, J = 8,0; 7,0 Hz, H-7) 13 C NMR (125 MHz, CD3OD)  (ppm): 157,7 (C-4); 130,8 (C-2, C-6); 128,5 (C-1); 116,7 (C-3, C-5); 42,3 (C-8); 34,0 (C-7) CHƯƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ 3.1 Cấu trúc 5α-cholestan-3α-ol AC1: Trong phổ H-NMR 13 C-NMR kết hợp với phổ DEPT cho biết phân tử chất AC1 có 27 nguyên tử cacbon có 05 nhóm CH3, 12 nhóm methylen (CH2), nhóm metlen (CH) nguyên tử + cacbon bậc Phổ khối lượng ESI-MS cho [M] 388 amu Các liệu phổ 13 C-NMR ESI-MS cho phép xác định công thức phân tử chất C27H48O Đây hợp chất thuộc khung cholestan Trên phổ H-NMR quan sát cho tín hiệu proton thuộc cacbon methin có liên kết với nhóm hydroxyl (OH) H 4,03 (H-3), với proton methin H 0,99 (1H, H-14) 1,09 (1H, H-15) Ngoài phổ hợp chất quan sát tín hiệu cacproton thuộc nhóm methyl, có tín hiệu dạng singlet H 0,65 (H-18); 0,78 (H-19) tn hiệu nhóm methyl lại dạng doublet H 0,90 (3H, d, H-21), 0,86 (3H, d, H-26); 0,87 (3H, d, H-27) Hình 3.1 Phổ H NMR hợp chất AC1 Trên phổ 13 C-NMR DEPT cho biết vùng trường thấp có tín hiệu cộng hưởng cacbon methin C 66,6 ppm (C-3) tương ứng với proton H 4,03 ppm (H-3) Hơn thấy rõ đặc trưng cacbon methyl C 12,1 (q, C-18); 11,2 (q, C-19); 22,8 (q, C-26) ; 22,6 (q, C-27) tương ứng với phổ H-NMR tín hiệu nhóm methyl 13 Hình 3.2 Phổ C-NMR DEPT hợp chất AC1 Phân tích phổ HSQC HMBC AC1 số tương tác đặc trưng: H-18 tương tác với cacbon ví trí C-12, C-13 C-14, H-19 có tương tác với C-1, C-10, C-9, H-1 tương tác với C-2, C-19, C-10 Hình 3.3 Phổ HSQC HMBC hợp chất AC1 Kết hợp liệu phổ thu với tài liệu tham khảo cho phép khẳng định cấu trúc chất AC1 hồn tồn phù hợp với cấu trúc hố học 5α-cholestan-3α-ol Bảng 3.1: Dữ liệu phổ hợp chất AC1 CC δc ppm δc ppm δH (SBI-5)(J, Hz) SBI-5 (TLTK) 11 32,2 (t) 32,2 (t) 1.45 (m)/1.29 (m) 22 29,1 (t) 29,1 (t) 1.62 (m)/1.69 (m) C δc ppm δc ppm δH (SBI-5) (SBI-5) (TLTK) (J, Hz) 15 24,2 (t) 24,2 (t) 1.01 * 16 28,3 (t) 28,2 (t) 1,86 (2H,m) 33 66,6 (d) 66,5 (d) 4,03 (1H, br, s) 17 56,3 (d) 56,3 (d) 1,09 (1H) 44 35,9 (t) 35,9 (t) 1,49* 18 12,1 (q) 12,1 (q) 0,65 (3H, s) 55 39,2 (d) 39,1 (d) 1,52 (1H, m) 19 11,2 (q) 11,2 (q) 0,78 (3H, s) 66 28,6 (t) 28,6 (t) 1,21* 20 35,8 (d) 35,8 (d) 1.50* 77 32,0 (t) 32,0 (t) 1.67 (m)/1.48 ( m) 21 18,7 (q) 18,7 (q) 0,90(3H, d,6.4Hz) 88 35,5 (d) 35,5 (d) 1,35* 22 36,2 (t) 36,2 (t) 1.39 (m)/0.98 (m) 99 54,4 (d) 54,3 (d) 0,74* 23 23,8 (t) 23,9 (t) 1.16 (m) /1.33 (m) 110 36,1 (s) 36,1 (s) - 24 39,5(t) 39,5 (t) 1,13 (2H) 111 20,8 (t) 20,8 (t) 1.55* 25 28,0 (d) 28,0 (d) 1,51 (1H,m) 112 40,1 (t) 40,1 (t) 1.96 (dt) 26 22,8 (q) 22,8 (q) 0,86 (3H,d, 6Hz) 113 42,6 (s) 42,6 (s) - 27 22,6 (q) 22,5 (q) 0,87 (3H,d,6H z) 114 56,6 (d) 56,5 (d) 0,99 (1H, m) 3.2 Cấu trúc AC2: tyramine Hợp chất AC2 chất bột màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 165ºC Phổ H-NMR hợp chất AC2 cho biết có tín hiệu proton thuộc vòng 13 thơm, nhóm CH2 có nhóm gắn với N Kết hợp với phổ C NMR, MS xác định cấu trúc hợp chất AC2 hoàn toàn phù hợp với cấu trúc hố học chất tyramine Hình 3.4 Phổ H-NMR hợp chất AC2 13 Hình 3.5 Phổ C-NMR hợp chất AC2 Hợp chất AC2 thu có cấu trúc sau: KẾT LUẬN Đã phân lập hợp chất 5α-cholest-7-en-3β-ol tyramine từ cặn hexan loài biển Acanthaster planci Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều ( H-NMR, 13 C-NMR, DEPT 135 DEPT 90), hai chiều (HSQC, HMBC) tài liệu tham khảo TÀI LIỆU THAM KHẢO Wang W, Li F, Park Y, Hong J, Lee Ch-O, Kong JY, Snin S, Im KS, Jung JH., “Bioactive sterols from the starfish Certonardoa semiregularis”, Journal of Natural Products, (2003) 66, 384-391 Wang W, Jang H, Hong J, Lee Ch-O, Im KS, Bae S-I, Jung JH., “Additonal cytotoxic sterols and saponins from the starfish Certonardoa semiregularis”, Journal of Natural Products, (2004), 67, 1654-1660 Wang W, Jang H, Hong J, Lee CO, Bae SI, Shinm S, Jung JH, “New cytotoxic sulfates saponins from the starfish Certonardoa semiragularis”, Archives of Pharmacal Research, (2005) 28, 285-289 E Kho, D.K Imagawa, M Rohmer, Y Kashman, C Djerassi, Sterols in marine invertebrates 22 Isolaton and structure elucidaton of conicasterol and theonellasterol, two new 4-methylene sterols from the red sea sponges Theonella conica and Theonella swinhoei, The Journal of Organic Chemistry, 46 (1981) 1836-1839 T.V Malyarenko, A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, R.S Popov, O.S Vishchuk, V.A Stonik, Asterosaponins from the Far Eastern starfish Leptasterias ochotensis and their anticancer activity, Steroids, 87 (2014) 119-127 W Jin, K.L Rinehart, E.A Jares-Erijman, Ophidiacerebrosides: cytotoxic glycosphingolipids containing a novel sphingosine from a sea star, The Journal of Organic Chemistry, 59 (1994) 144-147 M Inagaki, T Nakata, R Higuchi, Isolation and structure of agalactocerebroside molecular species from the starfish Culcita novaeguineae, Chemical & pharmaceutical bulletin, 54 (2006) 260-261 M Inagaki, K Nakamura, S Kawatake, R Higuchi, Isolation and structural determinaton of four new ceramide lactosides from the starfish Luidia maculata, European Journal of Organic Chemistry, 2003, 325-331 Y Kawano, R Higuchi, R Isobe, T Komori, Biologically active glycosides from asteroidea, XVII Glycosphingolipids from the starfish Acanthaster planci, Isolaton and structure of two new ceramide lactosides, Liebigs Annalen der Chemie, 1988 (1988) 1181-1183 10 Masanori Inagaki, Yuriko Ikeda, Satoshi Kawatake, Kazufumi Nakamura, Miyuki Tanaka, Eriki Misawa, Muneo Yamada, Ryuichi Higuchi, “Isolation and structure of four new ceramides from the starfish Luidia maculate”, (2006), 1647-1649 ... gai để bảo vệ san hơ Do đó, chúng tơi sử dụng loài biển để tiến hành đề tài Phân lập số hợp chất từ loài biển gai Acanthaster planci vùng biển Việt Nam Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học Khóa... luận tốt nghiệp Đại học LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài: Phân lập số hợp chất từ loài biển gai Acanthaster planci vùng biển Việt Nam công trình nghiên cứu riêng tơi hướng dẫn khoa học thầy... cộng kết hợp phương pháp sắc ký nghiên cứu hợp chất steroid glycoside từ biển Acanthaster planci phân lập hợp chất polyhydroxysteroid glycoside đặt tên planciside A-D (33-36) Từ loài biển Culcita