Trương Tấn Thành DHTP 8A Đại học Công Nghiệp Tp.HCM BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ THỰC PHẨM TIỂU LUẬN DINH DƯỠNG ĐỀ TÀI SỐ 80: TÌM HIỂU VỀ FLAVANOL GVHD : ThS Hồ Xuân Hương SVTH : Trương Tấn Thành MSSV : Lớp DHTP 8A Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2015 Trương Tấn Thành DHTP 8A Đại học Công Nghiệp Tp.HCM Trương Tấn Thành DHTP 8A I Đại học Công Nghiệp Tp.HCM Tổng quan Flavanols Nguồn gốc Flavanols polyphenol nhóm Flavonoid (flavon, flavanon, flavonol, flavanonol, isoflavon, flavanol anthocyanidin) Flavanols (Flavan-3-ols) dẫn xuất flavans dùng khung – phenyl - 3,4 - dihydro – H – chromen – - ol Các hợp chất bao gồm catechin, epicatechin gallate, epigallocatechin, epigallocatechin gallate, proanthocyanidins, theaflavins, thearubigins Flavanol khác với flavonol, lớp hóa học flavonol có chứa nhóm xeton Các đơn phân tử (monomer) catechin, epicatechin đồng phân (xem biểu đồ), thêm bốn nhóm hydroxyl để flavan-3-ol, làm cho khối xây dựng cho polyme liên kết với (proanthocyanidins) tạo thành polyme bậc cao (anthocyanidins) Flavanol có hai nguyên tử cacbon bất đối, nghĩa bốn epime xảy cho nhóm nguyên tử - Công thức : C15H14O2 khối lượng mol : 226.27 Cơng thức cấu tạo : hình - Một số loại thực vật có chứa Flavannol Nho giàu polyphenol với 60-70% tìm thấy hạt giống Các polyphenol chủ yếu dẫn xuất flavan-3-ol dạng monomeric polyme - Các monomeric dẫn xuất flavan-3-ol (+) catechin, (-) epicatechin, (-) epicatechin – – O - gallate, epigallocatechin epigallocatechin-3-O-gallate (Hình 2) Trương Tấn Thành DHTP 8A - Đại học Công Nghiệp Tp.HCM Các monome flavan- 3- ol cô đặc để tạo thành dimer, trimer, tetramers, pentamers polyme chuỗi dài Chung quy polyphenol chiết xuất từ hạt nho gọi oligomeric proanthocyanidins (OPCs) hay gọi cách khác procyanidins proanthocyanidins, tannin đặc Proanthocyanidins thực chất chuỗi polymer flavanoids giống catechin epicatechins C a t e c h i n epicatechin epimers, với (-) - epicatechin (+) - catechin đồng phân quang phổ biến tìm thấy tự nhiên Catechin lần phân lập từ thực vật để nhuộm chiết xuất thực vật, từ có nguồn gốc tên Đun nóng catechin qua điểm xuất phát phân hủy tạo thành pyrocatechol (còn gọi catechol), điều giải thích nguồn gốc chung tên hợp chất II Tính chất - Flavanol tạo phức với ion kim loại, nên có tác dụng chất xúc tác ngăn cản trình oxy hóa phản ứng oxi hóa, có tác dụng ngăn ngừa xơ vữa động mạch, tai biến mạch, lão hóa, thối hóa gan, tổn thương xạ - Là chất oxy hóa chậm, ngắn chặn q trình oxy hóa gốc tự - Flavanol Flavan 3,4 – diol khơng màu, có tính quang hoạt - Flavanon, flavannon có có củ cải trắng, nho, vỏ gỗ số loại - Khi tác dụng với dung dịch acid vơ có màu đỏ - Dễ bị oxy hóa trùng hợp nên việc phân lập tinh khiết gặp khó khắn Trương Tấn Thành DHTP 8A Đại học Công Nghiệp Tp.HCM III Vai trò sinh học - Hoạt tính sinh học : nghiên cứu ống nghiệm Khả sinh học flavan-3 ols thấp, có số lượng lớn nghiên cứu in vitro để kiểm tra cải tiến yếu tố nguy hội chứng chuyển hóa sau sử dụng sản phấm có chứa hợp chất Nghiên cứu sử dụng nuôi cấy tế bào quan cô lập cho thấy nitric oxide (NO) cấp tiến, yếu tố nội mạc dãn mạnh, nội mạc nitric oxide synthase tăng lên cách cho thêm flavan 3-ols - Tuy nhiên, tất điều tra thiếu ý nghĩa sinh lý hợp chất mẹ chất chuyển hóa sử dụng mức cao so với người đạt máu sau uống flavan-3 - ols Flavan-3 ols, loại chất polyphenolic, phân phối số thức ăn thực vật chất bổ sung cacao, đậu, rượu vang đỏ, bia, hoa quả, táo, đậu tương đen vỏ thông biển Pháp Các loại thực phẩm, sô cô la flavan-3 dồi ols chứa thực phẩm, bao gồm monome flavan - ol, (+) - catechin (-) - epicatechin, oligomer Nhiều báo cáo điều tra sinh khả dụng flavan-3 ols Flavan 3-ols monome, chẳng hạn (-) - epicatechin (+) - catechin hấp thu tốt, chuyển hóa chủ yếu ruột non gan, tạo thành sulfate, glucuronide chất chuyển hóa methyl hóa thơng qua hành động sulfotransferases (SULT), glucuronosyltransferases uridine-5'-diphosphate (gen UGT) catechol - O-methyltransferases (COMT) - cung cấp chứng cho thấy cấu trúc hóa học (-) - epicatechin glucuronide, chất chuyển hóa (-) - epicatechin, khác người chuột Trương Tấn Thành DHTP 8A Đại học Cơng Nghiệp Tp.HCM Tuy niên có số chất không hấp thu người động vật epicatechin polyme procyanidins khơng hấp thu Ví dụ, chúng tơi cho thấy có khoảng 0,5% dimer epicatechin, procyanidin B2, hấp thụ, với phần lớn qua khơng thay đổi vào ruột già nơi mà chuyển hóa hệ vi tràng cho phạm vi đa dạng axit phenolic gồm 3- (3-hydroxyphenyl) axit propionic axit 4-Omethylgallic Những axit sau hấp thu vào hệ tuần hoàn tiết nước tiểu - Một số nghiên cứu gần điều tra flavan chất chuyển hóa 3-ols liên hợp động vật có vú sản phẩm phân hủy vi sinh vật, với nghiên cứu cho thấy O-methyl hóa epicatechin ức chế NADPH oxidase lớp nội mạc Axit phenolic, chất chuyển hóa q trình lên men ruột, báo cáo có hoạt động sinh học định Ý nghĩa sinh học không đạt nghiên cứu liều cao chất chuyển hóa sử dụng thí nghiệm Tóm lại, nghiên cứu cho hấp thụ procyanidins, catechin axit phenolic đóng góp phần việc cải thiện yếu tố nguy hội chứng chuyển hóa - Khả hấp thu khả sinh học flavanol Hầu hết polyphenol hấp thụ so với chất dinh dưỡng khác Sau hấp thu hệ tiêu hóa, chúng vận chuyển đến gan, nơi chúng hình thành glucuronide và/hoặc Trương Tấn Thành DHTP 8A Đại học Công Nghiệp Tp.HCM sulfat methyl tiếp hợp, vận chuyển đến mô thể (Shoji et al., 2006 for citations) - Theo Shoji et al., 2006 for citations proanthocyanidin tinh khiết khác (chúng gọi procyanidins) phần phân đoạn từ táo bao gồm monome catechin epicatechin, 2-5 Mers (dimer, trimer, tetramers monome) phân tử lớn hexamers (> mer) Họ cho rằng procyanidin (1-5 Mers) hấp thu từ phần đường tiêu hóa ruột non không giống số báo cáo khơng bị phân hủy thành hợp chất có trọng lượng phân tử thấp vi sinh vật tràng - Các dimer, trimer, tetramers pentomers phân lập từ procyanidin hấp thụ với dimer khoảng phần ba số hợp chất khác Ngoài ra, procyanidin dimer để pentomer nhóm bị khơng làm giảm hợp chất có trọng lượng phân tử thấp so với procyanidins địa bao gồm monome tự Mặc dù có kích thước phân tử procyanidins, lớn 8-Mers khơng hấp thụ thân, từ nâng cao đáng kể hấp thu 1-5 procyanidins mer - Họ đề xuất procyanidins với trọng lượng phân tử cao (≥8 ba) bị ràng buộc với niêm mạc protein đường tiêu hóa, cho phép oligomer procyanidin lớn (> Mers) để hấp thụ bị ràng buộc vào protein ruột nhiều Trong nghiên cứu khác, Wang et al (2012) tách propanthocyanidins (procyanidin) từ GSE thành hai phân số, cộng với monome dimer (Mo), oligome polyme (Po) - Các hình thức lưu thơng polyphenol từ Mo hợp chất glucuronide catachin (C) epicatechin (EC) Họ cho có phần Mo tích lũy não có phần từ GSE có hiệu điều trị bệnh Alzheimer mơ hình bệnh chuột - Tóm lại, kết số nghiên cứu chứng minh monome flavanol cộng với 2-5 oliomers mer hấp thu qua đường tiêu hóa tìm thấy huyết tương Ngược lại, oligomer lớn (≥ Mers) không hấp thu tăng đáng kể hấp thu polyme nhỏ (