CHẤT MÀU CAROTENOID

24 260 1
CHẤT MÀU CAROTENOID

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Carotenoid là một dạng sắc tố hữu cơ chất màu chính tạo ra các màu vàng, da cam trong tự nhiên. Nó có tự nhiên trong thực vật và các sinh vật quang hợp khác, con người thì không thể tự tổng hợp ra được. Nhóm chất màu hòa tan trong chất béo mà không tan trong nước có màu từ vàng nhạt đến đỏ sậm tùy cấu trúc phân tử. Có khoảng 600 loại carotenoid khác nhau trong đó có 50 loại hiện diện trong thực phẩm. Carotenoid giúp chống các tác nhân oxy hóa bên ngoài Bảng : sự phân bố và đặc điểm của carotenoid ở sinh vật: Nguồn gốc đặc điểm Thực vật • Carotenoid thường tồn tại ở phần diệp lục của mô xanh, màu của chúng bị che lấp bơi màu của chlorophyll • hàm lượng carotenoid hầu như giống nhau ở các loài lá cây: bêtacaroten (2530%), lulein khoảng 45% ,violaxanthin khoảng 15% trên tổng số lượng carotenoid. Ngoài ra còn lượng nhỏ anpha –caroten, bêtacrytoxanthin. Zeaxanthin, atheraxanthin, lutein_5, 6_epoxdide • Carotenoid cũng phân bố trong các mô thường ( không có phản ứng quang hợp) tạo ta màu vàng, cam, đỏ,.. cho hoa quả như cà chua, cà rốt, bí đỏ…. Động vật • Carotenoid tạo màu vàng, đỏ cho lông cánh các loài chim: tạo màu lông và da vàng cho gà con, tôaj màu đỏ cho lòng trứng. • Trong số động vật biển như tôm hùm, cua,, tồn tại một dạng phức hợp giữa caroteoid và protein gọi là caroenoprotein lúc còn sống có màu xanh lá, tím hoặc xanh dương, nhưng khi nấu chín thì protein bị biến tính thì màu của carotenoid mới hiện ra. Vi sinh vật • Carotenoid là chất nội bào của một số loài vi sinh vật như: vi khuẩn (Brevibacterium tạo canthaxanthin, lavobacterium tạo zeaxanthin) nấm men ( Rhodotorula sp.) ,nấm mốc (Neurospora Crassa, Mucorals choanophoracea), tảo (Dunadiella) 2. CẤU TẠO: Tất cả hợp chất Carotenoid có thể được xem như dẫn xuất của licopen Hợp chất carotenoid( C40) bị mất 1 nhóm đầu thì gọi là Apocarotenoid. Đây là những chất màu quan trọng. Đặc điểm cấu trúc nổi bật nhất, đặc trưng cho màu thấy được của caroteinoid là chuỗi polyen liên hợp. Các carotenoid được cấu tạo từ 8 đơn vị isoprene liên tiếp nhau ở trung tâm phân tử tạo nên cấu trúc đối xứng hợp chất Hydro carotenoid như Keto, methoxyl, epoxy, acid được gọi chung là Xantophin Đa số là vòng 6 cạnh hoặc 5 cạnh ở 1 đầu hoặc 2 đầu. 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Kết tinh ở dạng tinh thể, hình kim, hình khối lăng trụ, đa diện, dang lá hình thoi. Nhiệt độ nóng chảy cao: 130 2200C Hòa tan trong chất béo,các dung môi chứa clor và các dung môi không phân cực khác làm cho hoa quả có màu da cam, màu vàng và màu đỏ. Tính hấp thụ ánh sáng : chuỗi polyene liên hợp đặc trưng cho màu thấy được của caroteinoid . Dựa vào quang phổ hấp thu của nó, người ta thấy khả năng hấp thụ ánh sáng phụ thuộc vào nối đôi liên hợp, phụ thuộc vào nhóm C9 mạch thẳng hay mạch vòng, cũng như vào nhóm chức gắn trên vòng. Ngoài ra trong mỗi dung môi hoà tan khác nhau, khả năng hấp thụ ánh sáng tối đa cũng khác nhau với cùng 1 loại. Khả năng hấp thụ ánh sáng mạnh, chỉ cần 1 gam cũng có thể thấy bằng mắt thường. Carotenoid trong tự nhiên ở dạng đồng phân trans ổn định hơn. Dạng đồng phân trans sẽ xoắn 180o dưới ảnh hưởng của nhiệt độ, ánh sáng và bức xạ. Khả năng hấp thụ:

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC& THỰC PHẨM -  - Bài tiểu luận: “CHẤT MÀU CAROTENOID” Giáo viên hướng dẫn: LÊ VĂN NHẤT HỒI NHĨM thực hiện: LỚP NHĨM : DHTP7B Tháng 10 năm 2013 DANH SÁCH NHÓM 2: 1/ ĐỖ MINH LONG 11241911 2/ LÊ THANH TÙNG 11223591 3/ NGUYỄN HỮU CAM 11251181 4/ HUỲNH TƯỜNG HUY 11228351 5/ VÕ TỪ HUY 11083091 CAROTENOID Lời nói đầu…………………………………………………1 I CAROTENOID…………………………………….2 Khái Niệm: Cấu Tạo: Tính Chất Vật Lý: Tính Chất Hóa Học: Phân Loại: II ỨNG DỤNG CAROTENOID TRONG THỰC PHẨM………………………………………… 14 III NGUỒN KHAI THÁC VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT CAROTENOID…………………….16 IV TÀI LIỆU THAM KHẢO……………………….20 LỜI NÓI ĐẦU -o0o Trong chế biến thực phẩm để nguyên vật liệu sau chế biến nguyên chất màu sắc ban đầu khó nguyên nhân chủ yếu tác dụng nhiệt độ làm cho sản phẩm thực phẩm bị biến đổi làm cho hợp chất sắc tố màu sắc bị bay hay thay đổi cấu trúc làm cho máu sắc sản phẩm thực phẩm bị thay đổi Để khắc phục tình trạng đáp ứng u cầu khó khăn người cần có can thiệp người cho sản phẩm thực phẩm chất tạo màu cho thực phẩm (phụ gia thực phẩm) thêm vào nhằm cải thiện màu sắc cho thực phẩm Các chất tạo màu cho thực phẩm khơng có giá trị dinh dưỡng yếu tố quan trọng làm tăng giá trị cảm quan cho thực phẩm không dùng để che đậy khuyết điểm cho thực phẩm Việc sử dụng chất tạo màu có ý nghĩa lớn sản xuất thực phẩm Nhờ mà sản phẩn thực phẩm trỡ nên bắt mắt hơn, hấp dẫn người tiêu dùng Tuy nhiên sử dụng không cẩn thận gây nên nguy hiểm cho người tiêu dùng Và có khoảng 80 loại chất màu sử dụng thực phẩm dược phẩm Chính nên nhóm chúng em thực nghiên cứu chất màu cho thực phẩm cụ thể chất tạo màu carotenoide sử dụng phổ biến sản phẩm thực phẩm để làm tăng giá trị cảm quan thực phẩm 1|Page Phần I : CAROTENOIDE -o0o - KHÁI NIỆM: - Carotenoid dạng sắc tố hữu chất màu tạo màu vàng, da cam tự nhiên - Nó có tự nhiên thực vật sinh vật quang hợp khác, người khơng thể tự tổng hợp - Nhóm chất màu hòa tan chất béo mà khơng tan nước có màu từ vàng nhạt đến đỏ sậm tùy cấu trúc phân tử - Có khoảng 600 loại carotenoid khác có 50 loại diện thực phẩm - Carotenoid giúp chống tác nhân oxy hóa bên ngồi Hình A: loại chứa carotenoid Bảng : phân bố đặc điểm carotenoid sinh vật: Nguồn gốc Thực vật Động vật đặc điểm  Carotenoid thường tồn phần diệp lục mô xanh, màu chúng bị che lấp bơi màu chlorophyll  hàm lượng carotenoid giống loài cây: bêta-caroten (2530%), lulein khoảng 45% ,violaxanthin khoảng 15% tổng số lượng carotenoid Ngồi lượng nhỏ anpha –caroten, bêta-crytoxanthin Zeaxanthin, atheraxanthin, lutein_5, 6_epoxdide  Carotenoid phân bố mơ thường ( khơng có phản ứng quang hợp) tạo ta màu vàng, cam, đỏ, cho hoa cà chua, cà rốt, bí đỏ…  Carotenoid tạo màu vàng, đỏ cho lơng cánh lồi chim: tạo màu lông da vàng cho gà con, tôaj màu đỏ cho lòng trứng  Trong số động vật biển tôm hùm, cua,, tồn dạng phức hợp caroteoid protein gọi caroenoprotein lúc sống có màu xanh lá, tím xanh dương, nấu chín protein bị biến tính màu carotenoid 2|Page Vi sinh vật  Carotenoid chất nội bào số loài vi sinh vật như: vi khuẩn (Brevibacterium tạo canthaxanthin, lavobacterium tạo zeaxanthin) nấm men ( Rhodotorula sp.) ,nấm mốc (Neurospora Crassa, Mucorals choanophoracea), tảo (Dunadiella) Hình 1: ớt đỏ Hình 3: trứng gà (eggs) hình 2: nấm blakeslea trispora (lồi nấm có carotenoid) hình 4: Gấc đỏ(red beet) CẤU TẠO: -Tất hợp chất Carotenoid xem dẫn xuất licopen - Hợp chất carotenoid( C40) bị nhóm đầu gọi Apocarotenoid - Đây chất màu quan trọng - Đặc điểm cấu trúc bật nhất, đặc trưng cho màu thấy caroteinoid chuỗi polyen liên hợp - Các carotenoid cấu tạo từ đơn vị isoprene liên tiếp trung tâm phân tử tạo nên cấu trúc đối xứng hợp chất Hydro carotenoid Keto, methoxyl, epoxy, acid gọi chung Xantophin - Đa số vòng cạnh cạnh đầu đầu 3|Page TÍNH CHẤT VẬT LÝ: - Kết tinh dạng tinh thể, hình kim, hình khối lăng trụ, đa diện, dang hình thoi - Nhiệt độ nóng chảy cao: 130- 2200C - Hòa tan chất béo,các dung môi chứa clor dung môi không phân cực khác làm cho hoa có màu da cam, màu vàng màu đỏ - Tính hấp thụ ánh sáng : chuỗi polyene liên hợp đặc trưng cho màu thấy caroteinoid Dựa vào quang phổ hấp thu nó, người ta thấy khả hấp thụ ánh sáng phụ thuộc vào nối đôi liên hợp, phụ thuộc vào nhóm C9 mạch thẳng hay mạch vòng, vào nhóm chức gắn vòng Ngồi dung mơi hồ tan khác nhau, khả hấp thụ ánh sáng tối đa khác với loại Khả hấp thụ ánh sáng mạnh, cần gam thấy mắt thường - Carotenoid tự nhiên dạng đồng phân trans ổn định Dạng đồng phân trans xoắn 180o ảnh hưởng nhiệt độ, ánh sáng xạ - Khả hấp thụ: Khả hấp thụ ánh sáng mốt số carotenoid Carotenoid Số nối đôi Bước sóng liên hợp (nm)/ dung mơi ether A/ Ảnh hưởng nối đôi liên hợp Phytoene 275 28 296 Phytofluene 331 348 367 ε –carotene 378 400 42 Neurosprene 416 440 470 Lycopene 11 446 472 50 B/ Ảnh hưởng vòng γ –carotene 11 431 462 49 β –carotene 11 425 45 483 4|Page TÍNH CHẤT HĨA HỌC: - Khơng hòa tan nước, nhạy axit chất oxi hóa, bền vững với kiềm Do có hệ thống nối đơi liên hợp nên dễ bị oxi hóa màu đồng phân hóa, hydro hóa tạo màu khác - Các tác nhân ảnh hưởng đến độ bền màu: nhiệt độ, ánh sáng, phản ứng oxi hóa trực tiếp, tác dụng ion kim loại, enzym, nước - Dễ bị oxi hóa khơng khí => cần bảo quản khí trơ, chân khơng Ở nhiệt độ thấp nên bao kín tránh ánh sáng mặt trời - Carotenoid bị oxyhố tạo hợp chất có mùi thơm aldehide khơng no ketone đóng vai trò tạo hương thơm cho trà PHÂN LOẠI: Có cách để phân loại carotenoid + Dựa vào nguyên tố tạo thành chia carotenoid thành loại: - Loại chứa C, H α, β_carotene, lycopen - Loại có chứa nhóm chức có mặt O lutein, xanthophyll + Còn dựa vào C đầu phân tử ta có nhóm carotenoid khơng chứa vòng, chứa vòng chứa vòng 5.1) Carotenes: 5.1.1) carotenes mạch hở (acyclic carotenes) - Licopene: 5|Page Lycopene có cà chua số khác Màu đỏ cà chua chín chủ yếu có mặt licopen cà chua có mặt loạt carotennoid khác ữa như: -α-caroten: 0,42mg/quả - β-caroten:1mg/quả - γ-caroten: 0,29mg/quả - Licopene: 5,66mg/quả Trong q trình chín hàm lượng licopene cà chua tăng lên 10 lần nhiên chất màu khơng có hoạt tính vitamin  - Phytoene - Phytofluene 5.1.2) Carotene vòng (monocyclic carotenes): γ caroten 6|Page  β Zeacaroten  5.1.3) Carotene hai vòng (Bicyclic carotene): α carotene  β carotene 7|Page 5.2) Hợp chất xanthophylls 5.2.1) Hợp chất hydroxy  Xanthophyll Xantophyll có cơng thức phân tử C40H56O2 có cách gắn thêm hai nhóm hydroxyl vào phân tử alpha-caroten, có tên: 3,3’- dihidroxy - alpha-caroten Xantophyll chất màu vàng có màu sáng carotene chứa nhiều nối đơi Xantophyll có lòng đỏ trứng gà, rau xanh, cà chua 8|Page  Zeaxanthin Zeaxanthin có nhiều bắp  Lutein Lutein có nhiều lòng đỏ trứng, rau bina, tỏi tây…Khi chế biến, để hấp thụ tốt loại carotenoid ta nên nấu chín Bởi nấu thành tế bào vỡ giải phóng lutein 5.2.2) Hợp chất keto  Capxanthin 9|Page Capsanthin có cơng thức phân tử: C4H58O3, loại dẫn xuất carotene Capsanthin có ớt đỏ: chiếm 7/8 tất chất màu ớt Capsanthin có cường độ màu mạnh caroten trung bình gấp 10 lần, ớt đỏ, có carotenoid nhiều ớt xanh 35 lần gấp 34 lần  Astarxanthin Trong trứng lồi giáp xác có chất màu xanh ve gọi ovoverdin coi muối dạng endiol astarxanthin nhóm amin protein Trong mai giáp cua, tơm astarxanthin tham gia vào thành phần lipoprotein gọi xyanyn Trong trình gia nhiệt protein bị biến tính astarxanthin bị tách dạng chất màu đỏ  Canthaxanthin 10 | P a g e Canthaxanthin có nhiều nấm, động vật thân mềm biển 5.2.3) Hợp chất epoxide Violaxanthin Violaxathin có mặt nước ép cam có xanh  Mutatoxanthin 11 | P a g e Mutatoxanthin có nhiều cam  Lucaxanthin Lucaxanthin thành phần carotenoid cam  Auroxanthin  Neoxanthin 12 | P a g e 5.2.4) Hợp chất dicarboxylic acid ester: 13 | P a g e  Crocetin Chất tạo nên màu vàng nghệ tây Nó khơng tồn dạn g diester tạo liên kết glycoside với discaccharide gentiobiose Vì mà diester này, gọi crocin hồ tan nước  Bixin Bixin sản phẩm oxi hóa carotenoid có 40 nguyên tử C Bixin chất màu đỏ có nhiệt đới Bixaorellana Bixin dùng để nhuộm màu dầu margarin sản phẩm thực phẩm khác 14 | P a g e PHẦN II: ỨNG DỤNG CAROTENOID TRONG THỰC PHẨM: Các carotenoid dùng làm chất phụ gia cho nhiều thực phẩm chất tạo màu cho thực phẩm nước uống năm 1954, carotene tổng hợp đưa vào thị trường Roche.nó dùng làm màu cho kem, bơ nước ép trái cây… với tính an tồn cao nhiều so với chất màu nhân tạo đồng thời carotenoid khác làm chất phụ gia cho thức ăn gia súc,tạo màu đỏ cho lòng đỏ trứng gà trứng loại gia cầm khác , tạo màu cho thịt cá động vật nuôi … Trước đây, số hợp chất carotenoids xanthophylls, astaxanthin, zeaxanthin… sản phẩm công nghiệp tổng hợp phương pháp hóa học bổ sung vào thức ăn vật nuôi.tuy nhiên gần sản phẩm tổng hợp hóa học khơng chấp nhận làm chất phụ gia cho thực phẩmvà thức ăn vật ni hậu khơng an tồn cho sức khỏe khuynh hướng phát triển trình tạo hơp chất carotenoid từ thiên nhiên Hợp chất carotenoid nhà nghiên cứu dùng để sản xuất loại thực phẩm dược phẩm phục vụ nhu cầu phòng bệnh chữa bệnh ví dụ sản xuất số chế phẩm làm thuốc chữa bệnh suy dinh dưỡng cho trẻ em số bệnh mắt phòng chống lão hóa , thuốc bồi dưỡng cho phụ nữ có thai sau sinh thuốc để đề phòng phòng chống số bệnh ung thư carotenoid dùng mỹ phẩm Quá trình oxy hóa với chất béo carotenoid quan sát qua biến đổi màu sản phẩm Sự màu sản phẩm ứng dụng chế biến bột mì 15 | P a g e Sự đổi màu tiêu từ đỏ sang nâu trước tiên oxy hóa capsanthin phần lớn phản ứng melanoidin Capsanthin Những sản phẩm có mùi hình thành q trình oxy hóa carotenoid ứng dụng trình làm mứt Rượu vang cất giữ lâu năm có mùi đặc trưng oxy hóa neoxanthin số carotenoid khác thành 1,2-dihydro-1,1,6-trymethyl naphthalene Hợp chất carotenoid nhà nghiên cứu dùng để sản xuất loại thực phẩm dược phẩm phục vụ nhu cầu phòng bệnh chữa bệnh sản xuất số chế phẩm làm thuốc chữa bệnh suy dinh dưỡng cho trẻ em số bệnh mắt phòng chống lão hóa , thuốc bồi dưỡng cho phụ nữ có thai sau sinh thuốc để đề phòng phòng chống số bệnh ung thư Carotenoid dùng mỹ phẩm thuốc nhuộm 16 | P a g e NGUỒN KHAI THÁC VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT CAROTENOID PHẦN III: Sự phân bố carotenoit động vật thực vật không tuân theo quy luật tự nhiên Trong rau xanh (rau ngót) có β-carotenoit xantophyl lutein, neoxanthin Lycopen có nhiều cà chua Trong gấc cà rốt có α-caroten, βcaroten Capsanthin sắc tố đỏ ớt, đặc biệt ớt cựa gà (paprika) Màu vàng lòng đỏ trứng có mặt lutein, zeaxanthin lượng nhỏ β-caroten Thịt cá hồi (saumon) màu hồng astaxanthin Tuỳ theo đối tượng nguyên liệu cụ thể mà lựa chọn dung mơi chiết suất thích hợp 17 | P a g e Nguyên liệu Nghiền n-hexan Chiết tách MgCO3 Trung hòa Lọc Bã Cơ đặc KOH Xà phồng hóa carotenoid Sơ đồ : sản xuất carotennoid Các dung môi hệ dung môi hữu thường sử dụng axeton, axeton : nhexan (4:6), n-hexan : izopropanol (3:2) EtOH : n-hexan (4:3) hệ dung môi hiệu để tách chiết từ cà chua (Lin Chen, 2003) Người ta thường sử dụng nhexan dietyl ete làm dung môi để chiết lutein zeaxanthin từ hoa cúc vạn thọ 18 | P a g e Nên chiết suất carotenoit từ nguyên liệu tươi, ngun liệu khơ nên hydrat hoá lại trước chiết Đồng mẫu chiết phương pháp nghiền nghiền kết hợp với giã Đối với loại nguyên liệu khó chiết khác nên ngâm nguyên liệu vào dung môi chiết 15-30 phút trước nghiền để làm mềm thành tế bào, đồng thời tránh cho carotenoit khỏi bị đồng phân hoá bị phân huỷ q trình nghiền Có thể bổ sung MgCO3 tác nhân trung hoà khác để trung hồ axit hữu có mẫu nhằm tránh phân huỷ đồng phân hoá việc chiết suất tiến hành nhanh chóng sau xử lý mẫu khơng ngăn chặn oxy hố xúc tác ezim mà khơng cần thiết phải bổ sung tác nhân trung hồ Việc lọc dịch chiết thực phễu lọc thuỷ tinh (porosity 3, kích thước lỗ 20-30 μm) dùng phễu Buchner Bã lọc chiết lại màu, thường tiến hành chiết lần Tiến hành tách nước dung môi khỏi dịch chiết cách bổ sung ete dầu hoả (điểm sôi 35-60oC), dietyl ete, n-hexan, diclorometan hỗn hợp chúng Xà phòng hố KOH, có bổ sung chất oxy hố BHT (butyl hydroxytoluen) để loại clorophyl chất béo khác, thu carotenoit tổng Để tách hợp chất carotenoit tinh khiết, người ta thường sử dụng phương pháp sắc ký cột mở (OCC) HPLC điều chế Phân tích carotenoit Sắc ký mỏng phương pháp đơn giản, dễ thực để phân tích định tính hợp chất carotenoit dựa vào giá trị Rf sắc ký đồ cách so sánh với sắc ký chuẩn Sắc ký lỏng cao áp HPLC phương pháp phân tích cho độ xác cao Loại cột HPLC thường dùng để phân tích carotenoit C18 nghịch đảo pha, dung mơi thường dùng axetonotrin metanol Một số dung môi khác sử dụng 19 | P a g e THF (tetrahydrofuran), etyl axetat, hexan, axeton nước Để nhận biết carotenoit, người ta thường dựa vào thời gian lưu phổ UV tương ứng pic sắc ký đồ HPLC Hầu hết carotenoit có đỉnh hấp thụ cực đại, chất phân tử có số nối đơi liên hợp nhiều đỉnh hấp thụ cực đại bước sóng lớn !!!!Lưu ý tiến hành: Việc tách chiết sắc tố carotenoid điều khó khăn cần phải tránh tiếp xúc với ánh sáng, oxi, nhiệt cao Do cần phải tiến hành điều kiện ánh sáng mờ mờ phải bảo quản sản phẩm trung gian bóng tối Nếu tiến hành điều kiện chân khơng mơi trường khí trơ Tránh để mẫu tiếp xúc với nhiệt độ cao, nên làm lạnh mẫu tiến hành bị gián đoạn - Mẫu cần phải khử nước trước tiến hành trích xuất Bởi dư nước làm hạn chế sư trích xuất carotenoid Việc sử dụng chất lỏng để trích xuất quan trọng phụ thuộc vào loại carotenoid cần kiếm Sử dụng hỗn hợp hexane/acetone làm chất lỏng trích xuất thuận tiện sử dụng trình kết tinh - Một carotenoid trích ly lập, chúng có xu hướng không bền vững, chất chống oxi hóa tự nhiên chất bảo vệ bị lấy - Có thể thêm vào chất chống oxi hóa THPQ, hỗn hợp tocopheron ) để tăng tính bền vững carotenoid Sự diện kim loại chất diệp lục ảnh hưởng đến tính ổn định sắc tố, vấn đề giải nhờ dung dịch tách muối - Sự khử muối tạo chất kết tủa, loại bỏ phương pháp lọc rửa lại cặn lọc chất dùng trích ly để thu hồi triệt để sắc tố - Khi mẫu qua cột sắc kí, sắc tố phân lập hỗn hợp dung môi (hexane/acetone) Hỗn hợp sử dụng cho việc tạo tinh thể sau làm bão hòa q trình bốc 20 | P a g e PHẦN IV: NGUỒN THAM KHẢO • SÁCH phụ gia bao bì thực phẩm trang 61 • http://www.picturecollagesoftware.com/afterinstall-pcmpro.html • http://vi.wikipedia.org/wiki/Carotenoid • http://baigiang.violet.vn/present/same/entry_id/4068666 • http://forestry.about.com/od/fallcolor/ss/fall_leaf_xsec_3.htm • http://www.slideshare.net/ThanhNguyen114/carotene • http://www.doko.vn/luan-van/chat-mau-vang-trong-thuc-pham-kemppt-bao-cao-240250 • http://thuviencongdong.com/khoa-hoc-xa-hoi/31159-nghien-cuu-nangcao-kha-nang-tong-hop-chat-mau-thuc-pha-m-carotenoid-cua-cacchung-nam-soi-blakeslea-trispora.html 21 | P a g e

Ngày đăng: 18/09/2019, 13:22

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan