HỐ HỌC GLUCID ThS BS Ngơ Thị Thu Hiền Bộ mơn Hố sinh- Đại học Y Hà Nội MỤC TIÊU Trình bày định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết công thức số monosaccarid thường gặp dạng cấu tạo vòng Trình bày tính chất khử monosaccharid Trình bày cấu tạo, tính chất khử nguồn gốc saccarose, lactose maltose Trình bày nguồn gốc, cấu tạo, vai trò tinh bột, glycogen, cellulose GLUCID (Carbohydrat) • Thực vật (80-90%) động vật (2%) • Nguồn cung cấp NL • Vai trò: tạo hình, cấu tạo A.Nu, Pro tạp… • Cấu tạo nguyên tố C, H O • Cơng thức chung (CH2O)n • Saccharid, nghĩa “đường” n≥3 Tài liệu học tập PHÂN LOẠI Carbohydrat  Monosaccharid: ĐVCT glucid Các đường đơn liên kết với liên kết glycosid  Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid (maltose, lactose, saccarose)  Polysaccharid: > 14 monosaccharid  Thuần: monosaccharid loại = lk glycosid (tinh bột, glycogen, cellulose)  Tạp: monosaccharid khác loại/ thêm chất khác (glycoprotein, mucopolysaccarid) MONOSACCARID  Dẫn xuất aldehyd/ ceton polyalcol  Có ngun tử carbon, 1C thuộc nhóm carbonyl, C lại lk với nhóm hydroxyl CƠNG THỨC HÌNH CHIẾU FISCHER  Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng  Các lk nằm đường ngang thẳng đứng  C có số OXH cao nhất:  C: đường thẳng đứng,  Nhóm thế: bên C* (C BẤT ĐỐI) Là C có liên kết với nhóm khác Số lượng đồng phân lập thể: 2n (n=số C*) ĐỒNG PHÂN D, L  Quy ước Fisher:  L :cấu trúc có —OH C* cuối bên trái  D: cấu trúc có —OH C* cuối bên phải L D ĐỒNG PHÂN HĨA HỌC  Các monosaccharid có CTTQ, khác: nhóm khử aldehyd/ceton O H C O H C OH HO C H H C H C CH2OH C HO C H OH H C OH OH H C OH CH2OH glucose CH2OH fructose OLIGOSACCHARID  Oligosaccharid thường gặp tự nhiên disaccharid  Bao gồm monosaccharid Disaccharid Maltose + H2O Lactose + H2O Sucrose + H2O Monosaccharid H+ Glucose + Glucose Glucose + Galactose Glucose + Fructose MALTOSE  Có mầm lúa mạch, kẹo mạch nha  Sinh từ thủy phân tinh bột  Hai phân tử Dglucose liên kết với liên kết 1,4-glycosid  Có tính khử LACTOSE  Có sữa người động vật  Galactose glucose  Liên kết -1,4-glycosid  Có tính khử SACCHAROSE  Có nhiều mía củ cải đường  Glucose fructose  Liên kết ,-1,2-glycosid  Không có tính khử POLYSACCHARID • Là carbohydrat phức tạp • Liên kết glycosid • Có thể mạch thẳng phân nhánh • Polysaccharid • Polysaccharid tạp: TINH BỘT Thành phần bữa ăn người Cung cấp lượng Là polysaccharid Cơng thức thơ tinh bột (C6H10O5)n Cấu tạo từ hàng nghìn gốc α.D-glucose Gồm amylose (15-25%) amylopectin (75- 85%) AMYLOSE 200 – hàng nghìn gốc Glucose Liên kết -1,4 glycosid AMYLOPECTIN Phân nhánh (~ 2430 gốc có nhánh Liên kết -1,4glycosid - mạch thẳng liên kết -1,6glycosid - nhánh GLYCOGEN • Là dạng tinh bột động vật, có mặt tế bào nhiều tế bào gan tế bào xương, nằm hạt bào tương • Cấu trúc tương tự amylopectin, phân nhánh nhiều hơn, mạch nhánh ngắn hơn, có từ 8-12 gốc glucose CELLULOSE • Là thành phần mơ nâng đỡ thực vật • Là chuỗi polyme mạch thẳng khoảng 1500 gốc β-Dglucose • Liên kết β -1,4 glycosid • Dạng sợi • Khơng tan nước • Thủy phân enzym cellulase CELLULOSE CHITIN • Là thành phần quan trọng động vật khơng xương sống lồi giáp xác, sâu bọ nhện, có tế bào vách loại nấm tảo • Là polyme N-acetyl-D-glucosamin, liên kết với liên kết β 1,4 glucosid • Cấu tạo hóa học tương tự cellulose, trừ –OH C2 thay gốc acetamid THỦY PHÂN POLYSACCHARID • Enzyme amylase, (một glycosidase) thủy phân liên kết -1,4 glycosid tinh bột, không thủy phân liên kết -1,4 glycosid cellulose GLYCOSAMINOGLYCAN • Gồm nhiều loại monosaccharid, dẫn xuất monosaccharid số chất khác • Là chuỗi polyme khơng phân nhánh acid glucuronic hexosamine xen kẽ H CH2OH O O H N-cetylglucosamine COO D-glucuronic acid H CH2OH O H OH O H COO- H CH2OH O OH O H H O HO H H H OH H H H H NH C O CH3 HO O H COO- O OH H NH C O CH3 O HO O H H OH O H - H H H OH H NH C O CH3 Tóm lại •