BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ********************** PHẠM THANH NGA NGHIÊN CỨU TÁC DỤNG ỨC CHẾ CỦA CAO CHIẾT CÂY MẦN TƯỚI (EUPATORIUM FORTUNEI TURCZ.) LÊN SINH TRƯỞNG CỦA VI KHUẨN LAM ĐỘC MICROCYSTIS AERUGINOSA KUTZING TRONG CÁC THỦY VỰC NƯỚC NGỌT Chuyên ngành: Kỹ thuật môi trường Mã số: 9.52.03.20 LUẬN ÁN TIẾN SĨ Hướng dẫn khoa học: Hướng dẫn GS.TS Đặng Đình Kim Hướng dẫn TS Lê Thị Phương Quỳnh Hà Nội – 2019 LỜI CAM ĐOAN Tôi, Phạm Thanh Nga, tác giả luận án tiến sỹ xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi, khơng trùng lặp chép với cơng trình khoa học khác Các số liệu kết nghiên cứu nêu luận án trung thực, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa sử dụng để bảo vệ học vị nào, chưa cơng bố cơng trình khác Hà Nội, tháng…… năm 2019 Tác giả luận án Phạm Thanh Nga MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU .3 1.1 Vi khuẩn lam độc tượng phú dưỡng thủy vực nước 1.1.1 Vi khuẩn lam độc 1.1.2 Hiện tượng phú dưỡng triển bùng nổ sinh khối VKL độc 1.1.3 Các biện pháp kiểm soát phát triển bùng nổ sinh khối VKL độc 10 1.1.4 Phương pháp triển khai áp dụng thực tế ao, hồ Việt Nam 17 1.2 Sử dụng cao chiết thực vật hoạt chất thiên nhiên để kiểm soát bùng nổ Vi khuẩn lam độc 20 1.2.1 Hoạt tính sinh học cao chiết hợp chất thiên nhiên .20 1.2.2 Nghiên cứu điển hình sử dụng cao chiết, dịch chiết thực vật kiểm soát bùng phát VKL độc 22 1.2.3 Một số nhóm hoạt chất có nguồn gốc thiên nhiên kiểm sốt bùng nổ VKL 30 1.2.4 Cơ chế tác động cao chiết hợp chất thiên nhiên lên sinh trưởng VKL độc M aeruginosa 32 1.3 Cây Mần tưới Eupatorium fortunei 34 1.3.1 Sơ lược Mần tưới Eupatorium fortunei 34 1.3.2 Thành phần hóa học hoạt tính sinh học 34 1.3.3 Hoạt tính sinh học Mần tưới 42 1.3.4 Ứng dụng cao chiết Mần tưới để kiểm soát bùng phát sinh khối VKL độc M aeruginosa 45 CHƯƠNG VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .47 2.1 Đối tượng nghiên cứu 47 2.1.1 Cây Mần tưới Eupatorium fortunei 47 2.1.2 Vi khuẩn lam độc nước Microcystis aeruginosa Kützing 47 2.1.3 Loài tảo lục Chlorella vulgaris 48 2.1.4 Bèo Lemna minor 49 2.1.5 Giáp xác Daphnia magna 49 2.1.6 Quần thể thực vật phù du hồ Hoàn Kiếm hồ Láng 50 2.2 Thiết bị, dụng cụ hóa chất 50 2.2.1 Thiết bị dụng cụ 50 2.2.2 Hóa chất 50 2.3 Phương pháp nghiên cứu 51 2.3.1 Phương pháp xử lý mẫu thực vật, tạo cao chiết phân lập hợp chất 51 2.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất .51 2.3.3 Phương pháp đánh giá sinh trưởng VKL, tảo lục Chlorella vulgaris thực vật phù du 51 2.3.4 Phương pháp quan sát hình thái tế bào VKL Chlorella vulgaris [63] .53 2.3.5 Phương pháp đánh giá độc tố cao chiết lên Daphnia magna [135] .53 2.3.6 Phương pháp đánh giá độc tố cao chiết lên Lemna minor [22] 54 2.3.7 Phương pháp phân tích chất lượng mơi trường nước [17] 54 2.3.8 Phương pháp xử lý số liệu 55 2.4 Mô tả thực nghiệm 55 2.4.1 Thực nghiệm xử lý mẫu thực vật, tạo cao chiết phân lập chất 55 Quy trình phân lập chất từ cao chiết phân đoạn etyl axetate Mần tưới 59 2.4.2 Thực nghiệm nghiên cứu độc tính diệt VKL độc tảo lục cao chiết 62 2.4.3 Thực nghiệm đánh giá tính an tồn cao chiết 64 2.4.4 Thực nghiệm đánh giá ảnh hưởng cao chiết mẫu nước hồ tự nhiên 66 CHƯƠNG KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 67 3.1 Công thức cấu tạo chất phân lập từ Mần tưới Eupatorium fortunei 68 3.1.1 Hợp chất 7,8,9-trihydroxythymol (EfD4.7) 69 3.1.2 Hợp chất 8,10-didehydro-7,9-dihydroxythymol(EfD4.8) .75 3.1.3 Hợp chất 8,9,10- Trihydroxythymol (EfD5.1) 79 3.1.4 Hợp chất o-Coumaric acid (EfD1.8) 80 3.1.5 Hợp chất 4-(2-hydroxyethyl)benzaldehyde (EfD10.1) 81 3.1.6 Hợp chất kaempferol (EfD10.3) 82 3.1.7 Hợp chất 8,10-dihydroxy-9-acetoxythymol (EfD14.1) 83 3.2 Kết đánh giá khả ức chế sinh trưởng diệt VKL độc, vi tảo cao chiết chất phân lập 86 3.2.1 Đánh giá khả ức chế sinh trưởng VKL độc Microcystis aeruginosa TC3 cao chiết tổng Mần tưới 86 3.2.2 Đánh giá ảnh hưởng cao chiết tổng etanol Mần tưới lên sinh trưởng Microcystis aeruginosa TC3 Chlorella vulgaris 89 3.2.3 Đánh giá ảnh hưởng cao chiết phân đoạn lên sinh trưởng Microcystis aeruginosa TC3 Chlorella vulgaris 95 3.2.4 Đánh giá tiềm kiểm soát bùng nổ sinh khối Microcystis aeruginosa TC3 cao chiết Mần tưới 101 3.2.5 Đánh giá hoạt tính diệt Microcystis aeruginosa TC3 chất 105 3.2.6 Ảnh hưởng cao chiết lên cấu trúc tế bào M aeruginosa TC3 C vulgaris .109 3.3 Kết đánh giá tính an tồn cao chiết thực vật Mần tưới (ảnh hưởng lên số sinh vật khác) 115 3.3.1 Ảnh hưởng cao chiết đến giáp xác Daphnia magna 115 3.3.2 Ảnh hưởng cao chiết đến bèo Lemna minor 121 3.4 Bước đầu thử nghiệm ảnh hưởng cao chiết lên sinh trưởng VKL độc mẫu nước hồ tự nhiên 127 3.4.1 Kết nghiên cứu ảnh hưởng ức chế cao chiết lên mẫu nước hồ Hồn Kiếm quy mơ phòng thí nghiệm 127 3.4.2 Kết thử nghiệm mẫu nước hồ Láng quy mơ 5L phòng thí nghiệm 130 3.4.3 Kêt thử nghiệm mẫu nước hồ Láng quy mơ ngồi trời 134 3.4.4 Ảnh hưởng cao chiết đến thông số môi trường .137 KẾT LUẬN 141 KIẾN NGHỊ .142 TÀI LIỆU THAM KHẢO 142 PHỤ LỤC Quyết định việc công nhận trúng tuyển nghiên cứu sinh năm 2015 Quyết định việc công nhận tên đề tài người hướng dẫn Danh mục báo công bố NCS Danh mục phổ chất phân lập từ Mần tưới DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT KÝ HIỆU 13 C NMR H NMR DO EC50 EtOAc EtOH HMBC HR-ESIMS HSQC IE IR LC50 MeOH OD SEM TEM TN TP TVN VKL W DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Hiệu suất tạo cao chiết tổng dung môi khác 68 Bảng 3.2 Hiệu suất tạo cao chiết phân đoạn từ cao chiết tổng ethanol Mần tưới 68 Bảng 3.3 Hiệu suất tách chiết chất từ Mần tưới 69 Bảng 3.4 Số liệu phổ NMR hai chất EfD4.7 EfD4.8: 74 Bảng 3.5 Số liệu phổ H NMR ( H J) EfD 10.1 hợp chất 8,9,10Trihydroxythymol công bố tài liệu tham khảo [137] Bảng 3.6 Số liệu phổ 13 79 C NMR hợp chất axit o- coumaric 80 Bảng 3.7 Số liệu phổ H NMR hợp chất axit o- coumaric .81 Bảng 3.8 Số liệu phổ H NMR ( H J) EfD 10.3 kaempferol công bố 83 Bảng 3.9 Giá trị H NMR spectra ( Hvà J) EfD 14.1 với 8,9-didydroxy -9 axetoxythymol công bố 84 Bảng.3.10 Hiệu qủa ức chế sinh trưởng cao chiết etanol Mần tưới lên M aeruginosa Ch vulgaris nồng độ 200 500 µg/mL 93 Bảng 3.11 Hiệu ức chế sinh trưởng cao chiết phân đoạn etyl axetat cao chiết phân đoạn nước lên M aeruginosa Ch vulgaris nồng độ 200 500 µg/mL 101 Bảng 3.12 Hiệu ức chế sinh sinh trưởng chủng M aeruginosa ảnh hưởng CuSO4 µg/L cao chiết Mần tưới sau 72 104 Bảng 3.13 Giá trị LC50 cao chiết tổng etanol Mần tưới 24 48 .117 Bảng 3.14 Giá trị DO pH mẫu phơi nhiễm cao chiết tổng etanol Mần tưới sau 48h 119 Bảng 3.15 Giá trị DO pH mẫu phơi nhiễm cao chiết etyl axetat Mần tưới sau 48h 119 Bảng.3.16A Biến động thông số thủy lý mẫu nước Hồ Hồn Kiếm quy mơ 5L bổ sung hoạt chất CuSO4 cao chiết etanol etyl axetat Mần tưới 137 Bảng.3.16B Biến động thơng số thủy hóa mẫu nước Hồ Hồn Kiếm quy mô 5L bổ sung hoạt chất CuSO4 cao chiết etanol etyl axetat Mần tưới 137 Bảng.3.17.A Biến động thông số thủy lý mẫu nước Hồ Láng quy mô 5L bổ sung hoạt chất CuSO4 cao chiết etanol etyl axetat Mần tưới 138 Bảng.3.17 B Biến động thông số thủy lý mẫu nước Hồ Láng quy mô 5L bổ sung hoạt chất CuSO4 cao chiết etanol etyl axetat Mần tưới 138 Bảng.3.18.A Biến động thông số thủy lý mẫu nước Hồ Láng quy mô 300L bổ sung hoạt chất CuSO4 cao chiết etanol Mần tưới 139 Bảng.3.18B Biến động thông số thủy lý mẫu nước Hồ Láng quy mô 300L bổ sung hoạt chất CuSO4 cao chiết etanol Mần tưới 139 DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1 Cấu trúc hóa học phân tử microcystin [7] Hình.1.2 Bùng phát tảo nở hoa giới: A Hồ Taihu, Trung Quốc B Hồ Atitlan, Guatamala C Lake Erie, Mỹ - Canada D Ichetucknee Springs, Florida, Mỹ E and F Hồ Taihu, Trung Quốc G Hồ Zaca, California, Mỹ H and I Sông St Johns, Florida Hồ J Liberty, Washington, Mỹ K Kênh Haarlem, Netherlands, L Lagoon gần sơng St Lucie Florida [21] Hình 1.3 Một số hồ tiêu biểu Việt Nam bùng phát tảo nở hoa [1, 29] 11 Hình 2.1 Cây Mần tưới (Eupatorium fortunei) [115] 47 Hình 2.2 Tập đồn M aeruginosa chụp kính hiển vi điện tử Microscope BX51 48 Hinh 2.3 Các tế bào M aeruginosa phân lập phòng thí nghiệm chụp kính hiển vi điện tử Microscope BX51 48 Hình 2.4 C vulgaris sử dụng phòng thí nghiệm 48 Hình 2.5 Lemna minor 49 Hình 2.6 Daphnia magna 49 Hình 2.7 Hồ Hoàn Kiếm 50 Hình 2.8 Hồ Láng 50 Hình 2.9 Thành phần lồi Microcystis hồ Hồn Kiếm (a-e) kính hiển vi quang học (độ phóng đại 200 lần); (f) kính hiển vi huỳnh quang (độ phóng đại 1000 lần); a Microcystis botrys; b Microcystis wessenbergii; c Microcystis flos-aquae; d Microcystis viridis; e f Microcystis aeruginosa [134] Hình 2.10 18 Các lồi Microcystis hồ Láng (A-F) A - Microcystis aeruginosa Kützing, B - Microcystis flos-aquae (Wittrock) Kirchner, C Microcystis novacekii (Komárek) Compère, D - Microcystis smithii Komárek & Anagnostidis, E - Microcystis viridis (Braun) Lemmermann, F - Microcystis wesenbergii (Komárek) Komárek ex Komárek 19 148 48 Selvarani M, Prema P, Evaluation of antibacterial efficacy of chemically synthesized copper and zerovalent iron nanoparticles Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, 2013, 6, 223-227 49 Kluijver, A de; Yu, J.; Houtekamer, M.; Middelburg, J.J.; Liu, Z, Cyanobacteria as carbon source for zooplankton in eutrophic Lake Taihu, China, measured by 13C labeling and fatty acid biomarkers Limnology and Oceanography, 2012, 57 (4), 1245-1254 50 Liu YM, Chen MJ, Wang MH, Jia RB, Li L, Inhibition of Microcystis aeruginosa by the extracellular substances from an Aeromonas sp Journal of Microbiology and Biotechnology, 2013, 23(9), 1304-1307 51 Mulderij G, Mau B, Donk E v, Gross EM, Allelopathic activity of Stratiotes aloides on phytoplankton - Towards identification of allelopathic substances Hydrobiologia, 2007, 584, 89-100 52 Nakai S, Inoue Y, Hosomi M, Algal growth inhibition effects and inducement modes by plant-producing phenols Water Research, 2001, 35(7), 1855-1859 53 Li FM, Hu HY, Isolation and characterization of a novel antialgal allelochemical from Phragmites communis Applied and Environmental Microbiology, 2005, 71(11), 6545-6553 54 Gross ME, Eniko I, Erhard D.,Allelopathic activity of Ceratophyllum demersum L and Najas marina ssp intermedia (Wolfgang) Casper Hydrobiologia, 2003, 506 (1-3), 583-589 55 Jancula D, Gregor JSJ, Smutná M, Marsálek B, Táborská E Effects of aqueous extracts from five species of the family Papaveraceae on selected aquatic organisms Environmental Toxicology, 2007, 22(5), 480-486 56 Cantrell CL, Schrader KK, Mamonov LK, Sitpaeva GT, Kustova TS, Dunbar C, Wedge DE, Isolation and identification of antifungal and antialgal alkaloids from Haplophyllum sieversii Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, 53(20), 7741-7748 57 Meepagala KM, Schrader KK, Burandt CL, Wedge DE, Duke SO, New class of algicidal compounds and fungicidal activities derived from a chromene amide of Amyris texana Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, 58(17), 9476- 149 9482 58 Meepagala KM, Schrader KK, Wedge DE, Duke SO, Algicidal and antifungal compounds from the roots of Ruta graveolens and synthesis of their analogs Phytochemistry, 2005, 66(22), 2689-2695 59 Yan R, Ji H, Wu Y, Kerr PG, Fang Y, Yang L, An investigation into the kinetics and mechanism of the removal of cyanobacteria by extract of Ephedra equisetina root PLoS One, 2012 7(8), 42285 60 Shao J, Li R, Lepo JE, Gu JD, Potential for control of harmful cyanobacterial blooms using biologically derived substances: problems and prospects Journal of Environmental Management, 2013, 125, 149-155 61 Duong TT, Le TS, Tran TTH, Nguyen TK, Ho TC, Dao TH, Le TPQ, Nguyen HC, Dang DK, Le TTH, Ha PT, Inhibition effect of engineered silver nanoparticles to bloom forming cyanobacteria Advances in Natural Sciences: Nanoscience and Nanotechnology, 2016, 7, 1-7 62 Vũ Thị Nguyệt, Trần Văn Tựa, Nguyễn Trung Kiên, Đặng Đình Kim, Nghiên cứu sử dụng bèo tây Eichhornia crassipes (Mart.) solms để xử lý nitơ phôtpho nước thải chăn nuôi lợn sau cơng nghệ biogas Tạp chí sinh học 2015, 37(1), 53-59 63 Nguyễn Thúy Lan Chi, Hồng Khánh Hòa, Trương Văn Hiếu, Đề xuất giải phấp ngăn chặn tượng tảo nở hoa Hồ Xuân Hương, Thành phố Đà Lạt Khoa học & Ứng dụng, 2015, 21, 72-75 64 Le Hung Anh, Celia Hahn, PeterWerner, Dang DinhKim, Christian Richtere Frank Panning, Lothar Paulg, Leonhard Fechterh Anh Environmentally Sound Desludging Concept for Hoan Kiem Lake in Hanoi Vietnam Procedia CIRP, 2016, 40, 97-102 65 Duong, T.T, S Jähnichen, TPQ Le, CT Ho, TK Hoang, TK Nguyen, TN Vu, Dang DK, The occurrence of cyanobacteria and microcystins in the Hoan Kiem Lake and the Nui Coc reservoir (North Vietnam) Environmental Earth Sciences, 2014, 150 71 (5), 2419–2427 66 Phùng Thị Quỳnh Trang Mơ hình xử lý nhiễm mơi trường nước ao, hồ vùng nơng thơn lồi thủy sinh vật Tạp chí Mơi trường, 2014, 67 Altemimi A, Lakhssassi N, Baharlouei A, Watson DG, Lightfoot DA Phytochemicals: Extraction, Isolation, and Identification of Bioactive Compounds from Plant Extracts Plants (Basel), 2017, 6(4), 42 (1-23) 68 Suffredini IBS, Gonỗalves HS, Reis AG, Gales A O, Varella AC, Younes AD Screening ofantibacterial extracts from plants native to the brazilian amazon rain forest and atlantic forest Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 2014, 37, 379-384 69 Do QD, Angkawijaya AE, Tran-Nguyen PL, Huynh LH, Soetaredjo FE, Ismadji S, Ju YH, Effect of extraction solvent on total phenol content, total flavonoids content, and antioxidant activity of Limnophila aromatic Journal of Food and Drug Analysis, 2014, 22(3), 296-302 70 Qiao T, J.S., Antibacterial activity of ethanol extract and fractions obtained from Taraxacum mongolicum flower Research Journal of Pharmacognosy, 2014, 1(4), 35-39 71 Wu Y, Ge H, Zhou Z Effects of Fructus ligustri lucidi on the growth, cell integrity, and metabolic activity of the Microcystis aeruginosa Environmental Science and Pollution Research, 2015, 22(11), 8471-8479 72 Koffi E, Sea T, Dodehe Y, Soro S Effect of solvent type on extraction of polyphenols from twenty three Ivorian plants Journal of Animal & Plant Sciences, 5, 550-558 73 Dave G, Blanck H, Gustafsson K Biological Effects of Solvent Extraction Chemicals on Aquatic Organisms, 2007, 29, 249-257 74 Hutchinson TH, Winter M, Pickford DB Acute and chronic effects of carrier solvents in aquatic organisms:A critical review Aquatic Toxicology, 2006, 76 (1), 69–92 75 Park MH, Han MS, Ahn CY, Kim HS, Yoon BD, Oh HM Growth inhibition of bloom-forming cyanobacterium Microcystis aeruginosa by rice straw extract Letters in Applied Microbiology, 2006, 43(3), 307-312 151 76 Gibson M T, Welch I MP Barrett R F Ridge I Barley Straw As an Inhibitor of Algal Growth II: Laboratory Studies Journal of Applied Phycology, 1990, 2, 241-248 77 Pillinger JM., Cooper JA, Ridge I Role of phenolic compounds in the antialgal activity of barley straw Journal of Chemical Ecology, 1994, 20(7), 1557-1569 78 Newman J, Barrett PRF, Control of Microcystis aeruginosa by decomposing barley straw Journal of Aquatic Plant Management, 1993, 31, 203-206 79 Everall NC, Lees DR, The identification and significance of chemicals released from decomposing barley straw during reservoir algal control Water Research, 1997, 31(3), 614-620 80 Boylan D, Joseph E M, Limited Effects of Barley Straw on Algae and Zooplankton in a Midwestern Pond Lake and reservoir management, 2003, 19, 265-271 81 Ferrier MD, Butler BR Sr, Terlizzi DE, Lacouture RV, The effects of barley straw (Hordeum vulgare) on the growth of freshwater algae Bioresource Technology, 2005 96(16), 1788-1795 82 Waybright T, Terlizzi D, Ferrier D, Chemical Characterization of the Aqueous Algistatic Fraction of Barley Straw (Hordeum vulgare) Inhibiting Microcystis aeruginosa Journal of Applied Phycology, 2009, 21 (3), 333-340 83 Park MH, Chung M, Ahmad A, Kim BH, Hwang SJ, Growth inhibition of unicellular and colonial Microcystis strains (Cyanophyceae) by compounds isolated from rice (Oryza sativa) hulls Aquatic Botany, 2009, 90(4), 309-314 84 Park MH, Kim BH, Chung IM, Hwang SJ, Selective bactericidal potential of rice (Oryza sativa L var japonica) hull extract on Microcystis strains in comparison with green algae and zooplankton Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2009, 83(1), 97-101 85 Ahmad A, Kim SH, Ali M, Park I, Kim JS, Kim EH, Lim JJ, Kim SK, Chung IM, New chemical constituents from Oryza sativa straw and their algicidal activities against blue-green algae Journal of Agricultural and Food Chemistry, 152 2013, 61(34), 8039-8048 86 Zhou L, Bi Y, Jiang L, Wang Z, Chen W Effect of black wattle (Acacia mearnsii) extract on blue-green algal bloom control and plankton structure optimization: a field mesocosm experiment Water Environment Research, 2012, 84(12), 2133-2142 87 Nakai S, Hosomi M, Inoue Y, Murakami A, Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa Water Research, 2000, 34(11), 3026-3032 88 Nakai S, Yamada S, Hosomi M, Anti-cyanobacterial fatty acids released from Myriophyllum spicatum Hydrobiologia, 2005, 543(1), 71-78 89 Cheng W, Xuexiu C, Hongjuan D, Li Difu, Liu J, Allelopathic inhibitory effect of Myriophyllum aquaticum (Vell.) Verdc on Microcystis aeruginosa and its physiological mechanism Acta Ecologica Sinica, 2008, 28(6), 2595-2603 90 Chen J, Liu Z, Ren G, Li P, Jiang Y, Control of Microcystis aeruginosa TH01109 with batangas mandarin skin and dwarf banana peel Water SA, 2004, 30, 279-282 91 Xian Q, Chen H, Liu H, Zou H, Yin D, Isolation and identification of antialgal compounds from the leaves of Vallisneria spiralis L by activity-guided fractionation Environmental Science and Pollution Research, 2006, 13(4), 233-237 92 Park MH, Hwang SJ, Ahn CY, Kim BH, H-M O, Screening of seventeen oak extracts for the growth inhibition of the cyanobacterium Microcystis aeruginosa Kutz em Elenkin Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2006, 77(1), 9-14 93 Yi Y-L., Lei Y, Yin Y-B, Zhang H-Y, Wang G-X, The antialgal activity of 40 medicinal plants against Microcystis aeruginosa Journal of Applied Phycology, 2012, 24(4), 847-856 94 Zhang C, Yi YL, Hao K, Liu GL, Wang GX, Algicidal activity of Salvia miltiorrhiza Bung on Microcystis aeruginosa towards identification of algicidal substance and determination of inhibition mechanism Chemosphere, 2013, 153 93(6), 997-1004 95 Lu Y, Wang J, Yu Y, Su W, Kong F, Inhibition of Camellia sinensis (L.) O Kuntze on Microcystis aeruginosa and isolation of the inhibition factors Biotechnology Letters, 2013, 35(7), 1029-1034 96 Huang Y, Wang Y, Kong H, Solidago Canadensis L Extracts To Control Algal (Microcystis) Blooms In Ponds Ecological Engineering, 2014, 70(1), 263-267 97 Bittencourt-Oliveira MC, Hereman TC, Macedo-Silva I, Cordeiro-Araújo MK, Sasaki FF, Dias CT, Sensitivity of salad greens (Lactuca sativa L and Eruca sativa Mill.) exposed to crude extracts of toxic and non-toxic cyanobacteria Brazilian Journal of Biology, 2015, 75(2), 273-278 98 Meng P, Pei H, Hu W, Liu Z, Li X, Xu H, Allelopathic effects of Ailanthus altissima extracts on Microcystis aeruginosa growth, physiological changes and microcystins release Chemosphere, 2015, 141, 219-226 99 Wang H, Kang H; Zhang L; Cheng S; Liu H; Liu H; Sun B, Composition of Ethyl Acetate Extracts from Three Plant Materials (Shaddock Peel, Pomegranate Peel, Pomegranate Seed) and Their Algicidal Activities Polish Journal of Environmental Studies, 2015, 24 (4), 1803-1807 100 Li J, Liu Y, Zhang P, Zeng G, Cai X, Liu S, Yin Y, Hu X, Hu X, Tan X, Growth inhibition and oxidative damage of Microcystis aeruginosa induced by crude extract of Sagittaria trifolia tubers Journal of Environmental Sciences (China), 2016, 43, 40, 101 Yakefu Z, Huannixi W, Ye C, Zheng T, Chen S Peng X, Tian Z, Wang J, Yang Y, Ma Z, Zuo Z, Inhibitory effects of extracts from Cinnamomum camphora fallen leaves on algae Water Science and Technology, 2018, 77(11), 2545-2554 102 Suzuki Y, Takahashi K, Saijo H, Ashitani T, Growth-inhibitory components in Sugi (Cryptomeria japonica) extracts active against Microcystis aeruginosa Cogent Environmental Science, 2018, 4, 1-9 103 Tebaa L, Tazart D, Douma M, Loudiki M, Assessment of the potentially algicidal effects of Thymus satureioides Coss and Artemisia herba alba L against Microcystis aeruginosa Applied Ecology and Environmental Research, 2018, 16(1), 903-912 154 104 Churro C, Fernandes AS, Alverca E, Sam-Bento F , Effects of tryptamine on growth, ultrastructure, and oxidative stress of cyanobacteria and microalgae cultures Hydrobiologia, 649, 2010, 195-206 105 Jancula D, Gregorová J, Marsálek B, Algicidal and cyanocidal effects of selected isoquinoline alkaloids Aquaculture Research, 2009, 41, 598-601 106 Chrysayi-Tokousbalides M , Machera K, Kyriakopoulou K, Aliferis KA, Schrader KK, Tsoutsanis I, Anastasiadou P, Comparative toxicity of the phytotoxins (8R,16R)-(-)-pyrenophorin and (5S,8R,13S,16R)-(-)pyrenophorol on aquatic organisms Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2007, 79(5), 499-503 107 Murray D, Jefferson B, Jarvis P, Parsons SA, Inhibition of three algae species using chemicals released from barley straw Environmental Technology, 2010, 31(4), 455-66 108 Zhu J, Liu B, Wang J, Gao Y, Wu Z, Study on the mechanism of allelopathic influence on cyanobacteria and chlorophytes by submerged macrophyte (Myriophyllum spicatum) and its secretion Aquatic Toxicology, 2010, 98(2), 196-203 109 Choe S, Jung I.H, Growth inhibition of freshwater algae by ester compounds released from rotted plants Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 2002, 8, 297-304 110 Hehmann A, Kaya K, Watanabe MM, Selective control of Microcystis using an amino acid – a laboratory assay Journal of Applied Phycology, 2002, 14(2), 85-89 111 Cheng L, He Y, Tian Y, Liu B, Zhang Y, Zhou Q, Wu Z, Comparative biotoxicity of N-Phenyl-1-naphthylamine and N-Phenyl-2-naphthylamine on cyanobacteria Microcystis aeruginosa Chemosphere, 2017, 176, 183-191 112 Liu Z, Zhou L, Liu D, Zhu Q, Chen W, Inhibitory mechanisms of Acacia mearnsii extracts on the growth of Microcystis aeruginosa Water Science and Technology, 2015, 71(6), 856-61 113 Đặng Đình Kim (chủ biên), Cơng nghệ sản xuất ứng dụng vi tảo Sách 155 chuyên khảo tài nguyên thiên nhiên môi trường Việt Nam, 2018, 379 114 Huang Y Wang Y, Kong H, Allelopathic effects of the extracts from an invasive species Solidago canadensis L on Microcystis aeruginosa Letters in Applied Microbiology, 2013, 57(1), 451-458 115 Lê Kim Liên, Thực vật chí Việt Nam tập 7, Họ Cúc NXB Khoa học Kỹ thuật 2007, 746 116 Tori M, Ohara Y, Nakashima K, Sono M, Thymol Derivatives from Eupatorium fortunei Journal of Natural Products, 2001, 64(8), 1048-1051 117 Hai-Xia J, Jing P, Kun G, Terpenoids from Eupatorium fortunei TURCZ Helvetica Chimica Acta, 2006, 89(3), 558-566 118 Hai X, Kun G, Benzofuran derivatives from Eupatorium fortunei Natural Product Letters, 2008, 22(11), 937-941 119 Tran Thi Hong Hanh, Dan Thi Thuy Hang, Chau Van Minh, Lee Dong Ho, Nguyen Tien Dat, Thymon consituents from Eupatorium fortunei Journal of Medicinal Materials, 2011, 16(3), 193-196 120 Trần Hồng Hạnh, Đan Thúy Hằng, Châu Văn Minh, Trần Huy Thái, Nguyễn Tiến Đạt, Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Mần tưới (Eupatorium fortunei) Tạp chí hóa học, 2011, 49(2ABC), 264-266 121 Wang Y, Wang H, Li J, Thymol derivatives from Eupatorium fortunei and their inhibitory activities on LPS-induced NO production Phytochemistry Letters, 2014, 7, 190-193 122 Nguyễn Tường Vy, Nguyễn Tiến Đạt, Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính ức chế enzym tyrosinase Mần tưới (Eupatorium fortunei Turcz) Tap chí dược học, 2012, 440(52), 34-37 123 Liu P Y, Li W H, Zhao T, Sauriol F, Gu Y C, Shi Q W, Zhang M L, Chemical Constituents of Plants from the Genus Eupatorium (1904-2014) Chemistry & Biodiversity, 2015, 12(10), 1481-1515 124 Choi JG, Lee H, Hwang Y-H, Lee J-S, Cho W-K, Ma J Y, Eupatorium fortunei and Its Components Increase Antiviral Immune Responses against RNA Viruses Frontiers Pharmacology, 2017, 8, 511 (1-12) 125 Antonio C, Nogueira S, Elnatan B, Raquel O, dos Santos Fontenelle, The 156 genus Eupatorium L (Asteraceae): A review of their antimicrobial activity Journal of Medicinal Plants Research, 2017, 11(3), 43-47 126 Kim A, Im M, Yim NH, Ma JY, Reduction of metastatic and angiogenic potency of malignant cancer by Eupatorium fortunei via suppression of MMP9 activity and VEGF production Scientific Reports, 2014,4, 6994 127 Zhou C, Huang M, Xie L, Shen J, Xiao T, Wang R IVIG inhibits TNF-α-induced MMP9 expression and activity in monocytes by suppressing NF-κB and P38 MAPK activation International Journal of Clinical and Experimental Pathology, 2015, 8(12), 15879-15886 128 Ushiki J, Yoshihiko H, Hayakawa T T, Medicinal plants for suppressing soil- borne plant diseases Soil Science and Plant Nutrition, 1996, 42, 423-426 129 Li MY, Wang J, Xu ZT, Effect of a variety of Chinese herbs and an herb- containing dentifrice on volatile sulfur compounds associated with halitosis: An in vitro analysis Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental, 2010, 71(2), 129-140 130 Kim JH, Cho IS, So YK, Kim HH, Kim YH, Kushenol A and 8- prenylkaempferol, tyrosinase inhibitors, derived from Sophora flavescens Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2018 33(1), 10481054 131 Joo T, Sowndhararajan K, Hong S, Lee J, Park SY, Kim S, Jhoo JW, Inhibition of nitric oxide production in LPS-stimulated RAW 264.7 cells by stem bark of Ulmus pumila L Saudi Journal of Biological Sciences, 2014, 21(5), 427-435 132 Kanoun-Boulé M, Vicente JA, Nabais C, Prasad MN, Freitas H, Ecophysiological tolerance of duckweeds exposed to copper Aquatic Toxicology, 2009, 91(1), 1-9 133 Thi Hoai Ha Nguyen, Thanh Loan Dang, Ngoc Thanh Nguyen, Dinh Tuan Nguyen, Thi Mai Pham, Dang Khoa Tran, Microalgae as indicators of eutrophication in Hoan Kiem lake, Hanoi, Vietnam Journal of Biotechnology, 2015 13(2), 355-365 134 Dao TS, Do-Hong LC, Wiegand C, Chronic effects of cyanobacterial toxins on 157 Daphnia magna and their offspring Toxicon, 2010, 55(7), 1244-1254 135 Hong Y, A Sakoda, Hu Y-H, Sagehashi, Isolation and characterization of antialgal allelochemicals from Arundo donax L Allelopathy Journal, 2009, 00 (25), 357-368 136 Wu T Eupatriol, a New Monoterpene from Eupatorium tashiroi HAYATA Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1985, 33(9), 4005-4006 137 Xu Q, Xie H, Xiao H, Wei X, Phenolic constituents from the roots of Mikania micrantha and their allelopathic effects Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, 61(30), 7309-7314 138 Kowczyk-Sadowy M, Świsłocka R, Lewandowska H, Piekut J, Lewandowski W, Spectroscopic (FT-IR, FT-Raman, 1H- and 13C-NMR), theoretical and microbiological study of trans o-coumaric acid and alkali metal ocoumarates Molecules, 2015, 20(2), 3146-3169 139 Szeleszczuk L, Zielińska-Pisklak M, Pisklak M, Wawer I, Effects of structural differences on the NMR chemical shifts in cinnamic acid derivatives: Comparison of GIAO and GIPAW calculations Chemical Physics Letters, 2016, 653, 35-41 140 Abu Bakar, Makahleh A, Saad B, In-vial liquid-liquid microextraction- capillary electrophoresis method for the determination of phenolic acids in vegetable oils Analytica Chimica Acta, 2012, 742, 59-66 141 Chon S-U, Kim J D, Biological Activity and Quantification of Suspected Allelochemicals from Alfalfa Plant Parts Journal of Agronomy and Crop Science 2002, 188, 281-285 142 Guowei Z, Xu Z, Fujuan Z, Shihong L Shenghong Li, Weiqi L o-Coumaric acid from invasive Eupatorium adenophorum is a potent phytotoxin Chemoecology, 2012 22(1), 131–138 143 Binev Y, Corvo M, Aires-de-Sousa J The impact of available experimental data on the prediction of 1H NMR chemical shifts by neural networks Journal of Chemical Information and Computer Sciences, 2004, 44(3), 946-949 144 Lin L-j, Huang X-b, Z.-c Lv Isolation and identification of flavonoids 158 components from Pteris vittata L Springer Plus, 2016, 5(1), 1649 145 Singh D, Singh V Isolation and Characterization of Flavonoids in Urena lobata Leaves European Journal of Medicinal Plants, 2016, 11(1), 1-6 146 Owolabi, M, Yusuf KO, Ogundajo AL, Setzer WN, Chemical Composition and Bioactivity of the Essential Oil of Chromolaena odorata from Nigeria Records of Natural Products, 2010, 4, 72-78 147 Avlessi F, Djenontin ST, Alitonou G, Sohounhloue D KC, Chemical composition and biological activities of the essential oil extracted from fresh leaves of Chromoleana odorata (L Robinson) growing in Benin ISCA Journal of Biological Sciences, 2012, 1(3), 7-13 148 Wang X, Szeto YT, Jiang C, Wang X, Tao Y, Tu J, Chen J, Effects of Dracontomelon duperreanum Leaf Litter on the Growth and Photosynthesis of Microcystis aeruginosa The Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2018, 100(5), 690-694 149 Grodowska K, Parczewski A, Organic solvents in the pharmaceutical industry Acta Poloniae Pharmaceutica, 2010, 67(1), 3-12 150 Nguyễn Tiến Toàn, Nguyễn Xuân Duy, Ảnh hưởng điều kiện tách chiết đến hàm lượng polyphenol hoạt tính chống oxi hóa diệp hạ châu (Phyllanthus amarus) trồng Phú Yên Tạp chí Khoa học Phát triển, 2014, 12(3), 412-42 151 Taylor C, Matzke M, Kroll A, Read S D, Svendsen C, Crossley A, Toxic interactions of different silver forms with freshwater green algae and cyanobacteria and their effects on mechanistic endpoints and the production of extracellular polymeric substances Environmental Science: Nano, 2016, 3(2), 396-408 152 Barrett R F P, Littlejohn JW, Curnow J, Long-term Algal Control in a Reservoir Using Barley Straw Hydrobiologia, 1999, 415, 309-313 153 Rouco M, López-Rodas V, González R, Huertas IE, García-Sánchez MJ, Flores-Moya A, Costas E, The limit of the genetic adaptation to copper in 159 freshwater phytoplankton Oecologia, 2014, 175(4), 1179-1188 154 Lurling M, van Oosterhout F, Effect of Selected Plant Extracts and D- and L- Lysine on the Cyanobacterium Microcystis aeruginosa Water Environmental Resource, 2014, 6, 1807-1825 155 Hong Y, Hu HY, Xie X, Li FM, Responses of enzymatic antioxidants and non- enzymatic antioxidants in the cyanobacterium Microcystis aeruginosa to the allelochemical ethyl 2-methyl acetoacetate (EMA) isolated from reed (Phragmites communis) Journal of Plant Physiology, 2008, 165(12), 1264-1273 156 Jančula D, Maršálek B., Review Critical review of actually available chemical compounds for prevention and management of cyanobacterial blooms Chemosphere 2011, 85, 1415–1422 157 Wu ZX, Gan NQ, Huang Q, Song LR, Response of microcystis to copper stress: phenotypes of microcystis make a difference in stress tolerance? Environmental Pollution, 2007, 147(2), 324-330 158 Zhang t-t, Hu W, Zheng CY, Wang HF., The allelopathy and allelopathic mechanism of phenolic acids on toxic Microcystis aeruginosa Journal of Applied Phycology, 2010, 22, 71-77 159 Ni L, Acharya K, Hao X, Li S, Isolation and identification of an anti-algal compound from Artemisia annua and mechanisms of inhibitory effect on algae Chemosphere, 2012, 88(9), 1051-1057 160 Yu XB, Hao K, Ling F, Wang GX, Aquatic environmental safety assessment and inhibition mechanism of chemicals for targeting Microcystis aeruginosa Ecotoxicology, 2014 23(9): p 1638-47 161 Linrong CH, Li J, Plant-Originated Kaempferol and Luteolin as Allelopathic Algaecides Inhibit Aquatic Microcystis Growth Through Affecting Cell Damage, Photosynthetic and Antioxidant Responses Journal of Bioremediation & Biodegradation, 2018 9(2), 1-6 162 Shafek RE, Shafik NH, Michael HN, Antibacterial and Antioxidant Activities of Two New Kaempferol Glycosides Isolated from Solenostemma argel Stem Extract Asian Journal of Plant Sciences, 2012, 11, 143-147 163 Passreiter C, Matthiesen U, Willuhn G, 10-Acetoxy-9-chloro-8,9- 160 dehydrothymol and further thymol derivatives from Arnica sachalinensis Plant chemistry, 1998, 49, 777-781 164 Wang H-Q, Qiao N, Dong J-X, Zhang L-Y, Guo Y-F, Chemical Composition of Volatile Oil from Two Emergent Plants and Their Algae Polish Journal of Environmental Studies, 2014, 23(6), 2371-2374 165 Nakai S, Zou G, Okuda T, Nishijima W, Hosomi M, Polyphenols and fatty acids responsible for anti-cyanobacterial allelopathic effects of submerged macrophyte Myriophyllum spicatum Water Science and Technology, 2012, 66(5), 993-999 166 Zhou S, Shao Y, Gao N, Deng Y, Qiao J, Ou H, Deng J, Effects of different algaecides on the photosynthetic capacity, cell integrity and microcystin-LR release of Microcystis aeruginosa Science of The Total Environment, 2013, 463, 111-119 167 Ogawa S, Yazaki Y, Tannins from Acacia mearnsii De Wild Bark: Tannin Determination and Biological Activities Molecules 2018, 23, 837 168 Oukarroum A, Zaidi W, Samadani M, Dewez D, Toxicity of Nickel Oxide Nanoparticles on a Freshwater Green Algal Strain of Chlorella vulgaris BioMed Research International, 2017, 2017, 1-8 169 Wu S, Zhang H, Yu X, Qiu L, Toxicological Responses of Chlorella vulgaris to Dichloromethane and Dichloroethane Environmental Engineering Science, 2014, 31(1), 9-17 170 Montassir L, Berrebaan I, Mellouki F, Zkhiri F, Acute toxicity and reprotoxicity of aqueous extract of a Moroccan plant (Tetraclinis articulata) on freshwater cladoceran Daphnia magna Journal of Materials and Environmental Science, 2017, 8(2), 770-776 171 Homer DH, Waller WT, Chronic effects of reduced dissolved oxygen on Daphnia magna Water, Air, and Soil Pollution, 1983, 20(1), 23-28 172 El-Deeb Ghazy, Habashy M.M, Mohammady EY, Effects of pH on survival, growth and reproduction rates of the crustacean, Daphnia Magna Australian Journal of Basic and Applied Sciences, 2011, 5, 1-10 173 Huang AG, Yi YL, Ling F, Lu L, Zhang QZ, Wang GX, Screening of plant 161 extracts for anthelmintic activity against Dactylogyrus intermedius (Monogenea) in goldfish (Carassius auratus) Parasitology Research, 2013, 112(12), 4065-4072 174 Zaltauskaite J, Čypaitė A, Sujetoviene G, Aužbikavičiūt A, Lemna minor as a tool for wastewater toxicity assessment and pollutants removal agent The th International Conference “Environmental Engineering”, 2014, 1-6 175 Ramirez Toro, Leather G.R, Einhellig F, Effects of three phenolic compounds on Lemna gibba G3 Journal of Chemical Ecology, 1988, 14(3), 845-853 176 Portier D, Influence of allelochemicals and aqueous plant extracts on growth of duckweed Journal of Aquatic Plant Management 1989, 27(1), 90-95 177 Pęczuła, W and M Suchora, The influence of barley straw extract addition on the growth of duckweed (Lemna valdiviana Phil.) under laboratory conditions Knowledge and Management of aquatic Ecosystem, 2014, 415, 1-7 178 Lirong Zh, L.H., Yunyan Hu, Jingguo S, Wenqing Ch, Effects of wattle extract on Microcystic aeruginosa growth and the simulated mini fresh water ecosystem Journal of environmental biology, 2010, 31(6), 1023-1030 179 Fierer N, Cates RG Schimel JP, Cates RGand Zou JP, Influence of balsam poplar tannin fractions on carbon and nitrogen dynamics in Alaskan taiga floodplain soils Soil Biology & Biochemistry, 2001, 33,(1), 1827-1839 180 Ding YL, Chen YH, Zhu BY, Zhao JH, Application of physical, biological and ecological remediation techniques (BIOSS system) on the lake of Yanzhong Park in Shanghai Modern Fish Info, 2007 7(1), 3-8 181 Kaya K, Liu YD, Shen YW, Xiao BD, Sano T, Selective control of toxic Microcystis water blooms using lysine and malonic acid: an enclosure experiment Environmental Toxicology, 2005 20(2), 170-178 182 Waybright TJ, Ferrier D, Terlizzi, Chemical characterization of the aqueous algistatic fraction of barley straw (Hordeum vulgare) inhibiting Microcystis aeruginosa Journal of Applied Phycology, 2009 21(3), 333-340 162 ... nhiên nghiên cứu bước đầu khảo sát hoạt tính diệt VKL độc cao chiết Mần tưới Từ lý đề tài luận án tiến sỹ : Nghiên cứu tác dụng ức chế cao chiết Mần tưới (Eupatorium fortunei Turcz. ) lên sinh trưởng. .. trưởng Vi khuẩn lam độc Microcystis aeruginosa Kutzing thủy vực nước ngọt lựa chọn để thực Luận án đặt mục tiêu sau: Tạo cao chiết thực vật ức chế hiệu sinh trưởng Vi khuẩn lam độc Microcystis aeruginosa. .. cao chiết tổng Mần tưới lên sinh trưởng M aeruginosa đánh giá an toàn sinh thái 3 Nghiên cứu đánh giá ảnh hưởng ức chế cao chiết phân đoạn etyl axetat cao chiết phân đoạn nước Mần tưới lên sinh