VITAMIN Cần Thơ, 2017 MỤC TIÊU HỌC TẬP Nhận dạng cấu trúc vitamin Trình bày liên quan cấu trúc tác động vitamin Sử dụng số vitamin khoáng chất an toàn, hợp lý NỘI DUNG VITAMIN VITAMIN TAN TRONG NƯỚC VITAMIN TAN TRONG DẦU KHOÁNG CHẤT VITAMIN ĐỊNH NGHĨA Vitamin hợp chất hữu có hoạt tính sinh học ù đóng vai trò quan trọng chuyển hóa chất đảm bảo cho thể hoạt động bình thường Nguồn gốc: cung cấp chủ yếu từ thức ăn Vitamin D, K thể tự tổng hợp Vitamine TÌM THẤY XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC Vitamin A Vitamin B1 Vitamin C Vitamin D Vitamin B2 Vitamin E Vitamin K 1909 1912 1912 1918 1920 1922 1926 1929 1931 1936 1933 1936 1935 1938 1956 1939 Vitamin B5 1931 1940 Vitamin B8 Vitamin B6 Vitamin B3 Vitamin B9 1931 1934 1936 1941 1942 1938 1937 1946 Vitamin B12 PHÂN BIỆT VITAMIN VÀ THỰC PHẨM VITAMIN VÀ CÁC NGUYÊN TỐ VI LƯNG (Fe, I, Mn, Zn ) VITAMIN VÀ ENZYM VITAMIN VÀ ENZYM Cấu trúc enzym Apoenzym + chất protein + định tính đặc hiệu enzym Coenzym + chất protein + gồm - chất xúc tác gắn với - acid hữu chất xúc tác vitamin kim loại thường vitamin GỌI TÊN - Theo tác động - Theo chữ latin A, B, C, D - Theo danh pháp IUPAC PHÂN LOẠI - Theo tác động - Theo tính hòa tan 22N N 21 10 20 19 N H 23 11 N 12 18 16 17 14 15 13 5" Co+++ + A 2 22N Co++ 19 18 N 21 D N 17 17'16 15" B 10 N 20 14 23 C 11 12 12' 13 Cobal hóa trò III có liên kết corin tạo thành cobalticorin loại nhóm cobalticorin Nhóm -CH3: nhóm vò trí 1, 2, 5, 7, 12, 15,17 đó: nhóm có cấu hình α vò trí 1, 2, 7, 12 nhóm có cấu hình β vò trí 12’, 17’ nhóm nối với liên kết đôi vò trí 5”, 15” Nhóm acetamid - CH2CONH2 có cấu hình β vò trí 2, 7, 18 Nhóm propionamid - CH2CH2CONH2 có cấu hình α vò trí 3, 8, 13 Nhóm acid propionic - CH2CH2COOH có cấu hình α vò trí 17 Cobalticorin nối với thành phần khác qua nguyên tử cobal acid propionic vò trí 17 N N Co++ N 17 CH2 CH2 COOH N AMINOALCOL: dạng đồng phân D Nối với acid propionic vò trí 17 α cobalticorin chức amin Nối với acid phosphoric chức alcol NH2 CH2 * H C OH CH3 NUCLEOTID Baz dimetyl-5,6 benzimidazol nối với cobal liên kết phối trí Phosphat nối với α - aminopropanol liên kết este D-riboz α - D - ribofuranose AMINOPROPANOL O P O COBAL OO H HOCH2 OH O N CH3 H N CH3 CONH2 CH3H3C H2NCO H3C H3C R N 21 19 22 N ++ Co H3C H CH3 O N 10 N N 20 CONH2 23 18 D 16 14 15 17 H2NCO CONH2 C 11 12 CH3 CH3 13 CONH2 H3C O P O O- O OH H HOCH2 O H N CH3 N CH3 HÓA TÍNH Do Co: vô hóa K2SO4 tạo thành CoSO4 cho màu xanh lơ với amoni cyanat Do baz dimetyl-5,6 - benzimidazol: vitamin cho saûn phẩm phân hủy dimetyl ortophenylen diamin, chất ngưng tụ với acetylaceton tạo màu đỏ tía CH3 H3C NH2 C O CH2 + H3C NH2 O C CH3 -2 H2O H3C N H3C N C C CH3 CH2 CH3 Hấp thu mạnh xạ UV khả kiến Có hệ thống nối đôi liên hợp Chứa Co Áp dụng tính chất để đònh tính, đònh lượng VITAMIN C Vitamin C dẫn xuất NHÂN FURAN cạnh có dò tố oxy, carbon + có cầu oxyd carbon + mang nhóm endiol vò trí DÂY NHÁNH mang nhóm alcol bậc II vò trí alcol bậc I vò trí Phân tử có carbon bất đối xứng C4 C5 1 O H2 O HOCH *CH * O OH HO O OH LIÊN QUAN CẤU TRÚC - TÁC DỤNG Dạng đồng phân: Vitamin C dạng acid L- ascorbic Dạng D hoạt tính Nhân furan Nhóm gây giảm tác động Nhóm dienol cần thiết để có hoạt tính Dây nhánh: Thay nhóm - CH3: giữ hoạt tính HÓA TÍNH Tính acid: acid ascorbic xem acid mạnh không chứa nhóm - COOH Kim loại Na vào hydro vò trí (nhóm endiol) hỗ biến 1 O Na O C C COH O CO Na CH C O CH CH CH OH CH OH Hấp thu xạ UV Do nhóm endiol liên hợp với nhóm carbonyl nên acid ascorbic đònh tính cách đo dung dòch nồng độ 0,001% acid hydrocloric 0,01N, cực đại hấp thu 243 nm với A (1%, 1cm) từ 545 đến 585 O HÓA TÍNH Tính oxy hóa Oxy hóa – khử thuận nghòch Acid ascorbic cho nguyên tử hydro để trở thành acid dehydroascorbic Acid dehydroascorbic nhận lại hydro để trở lại acid ascorbic Sự oxy hóa khử không thuận nghịch tạo acid 2,3-dicetogulonic, furfurol,CO2, nước HÓA TÍNH Tính khử Các tác nhân xúc tác ánh sáng, nhit độ, chất kiềm, vết đồng, sắt, enzym Dung dòch acid ascorbic dễ bò oxy hóa , có mặt không khí Acid ascorbic khử thuốc thử Fehling, bạc nitrat, 2,6-diclorophenol indophenol, làm màu iod Với AgNO3 CH2OH HOCH HO CH2OH HOCH O O O + AgNO3 O OH O + Ag + HNO3 O Với 2,6-diclorophenol indophenol HOCH2 O CH Cl O OH + OH O N OH OH Cl HOCH2 CH OH O Cl O O + O HO H N OH Cl HẾT