TRƯỜNG ĐẠI HỌC TRÀ VINH KHOA HÓA HỌC ỨNG DỤNG BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ GVHD: Nguyễn Xuân Thị Diễm Trinh SVTH: Nhóm (DA15HHA) Nguyễn Minh Trí Nguyễn Thị Tú Quyên Lê Trúc Ân Phạm Nguyễn Bình Khương Trà Vinh, tháng năm 2018 BÀI 1: TỔNG HỢP PARACETAMOL I.Cơ sở lý thuyết 1.Phương pháp tổng hợp Paracetamol Paracetamol tổng hợp từ phản ứng p – Amino Phenol Acetic Anhydride môi trường Acid Phosphoric theo quy trình sau: - Cho khoảng 250 (ml) nước cất vào beaker 500 (ml) Tiến hành đun đến sôi - Cân A (g) p – Amino Phenol vào erlen 100 (ml) - Thêm B (ml) nước cất vào erlen 100 (ml) chứa p – Amino Phenol - Tiếp tục thêm giọt Acid Phosphoric khuấy đến p – Amino Phenol tan hoàn tồn - Sau nước beaker 500 (ml) sơi, tắt bếp - Đặt erlen chứa dung dịch p – Amino Phenol vào beaker 500 (ml) có chứa nước nóng - Thêm cẩn thận C (ml) Acetic Anhydride vào erlen khuấy 10 phút - Sau 10 phút, lấy erlen đặt vào bồn nước đá để tiến hành kết tinh sản phẩm - Lọc sản phẩm hệ thống lọc chân không Rửa lại với nước lạnh nhiều lần - Sấy khô sản phẩm 100oC 30 phút - Cân ghi lại khối lượng - Tính tốn hiệu suất phản ứng - Xác định nhiệt độ nóng chảy sản phẩm - Khảo sát phổ Uv – Vis 2.Cơ chế HO HO OH NH2 O O O NH H O O O OH Một nhóm ahydride electron nitrogen vào vị trí đó, tạo nên Paracetamol II.Thực nghiệm 1.Hóa chất - p – Amino Phenol - Acid Phosphoric - Acetic Anhydride - Ethanol 2.Thao tác 2.1 Tổng hợp Paracetamol - Cho khoảng 250 (ml) nước cất vào beaker 500 (ml) Tiến hành đun đến sôi - Cân (g) p – Amino Phenol vào erlen 100 (ml) - Thêm 10 (ml) nước cất vào erlen 100 (ml) chứa p – Amino Phenol - Tiếp tục thêm giọt Acid Phosphoric (thêm khoảng 3.5 ml) khuấy đến p – Amino Phenol tan hoàn toàn - Sau nước beaker 500 (ml) sôi, tắt bếp - Đặt erlen chứa dung dịch p – Amino Phenol vào beaker 500 (ml) có chứa nước nóng - Thêm cẩn thận (ml) Acetic Anhydride vào erlen khuấy 10 phút - Sau 10 phút, lấy erlen đặt vào bồn nước đá để tiến hành kết tinh sản phẩm - Lọc sản phẩm hệ thống lọc chân không Rửa lại với nước lạnh nhiều lần - Sấy khô sản phẩm 100oC 30 phút - Cân ghi lại khối lượng - Tính toán hiệu suất phản ứng 2.2.Kiểm tra độ tinh khiết sản phẩm Paracetamol a) Phương pháp thực Đo độ tinh khiết sản phẩm Paracetamol máy đo phổ Uv – Vis b) Tiến hành thực - Pha 2ml Paracetamol vào 20ml nước - Tiến hành cho dung mơi vào cuvet sau lấy cuvet cho dung dịch pha vào - Tiến hành đo III.Kết 1.Tổng hợp Paracetamol Khối lượng Paracetamol thực tế tổng hợp được: mParacetamol = 1.4465 (g) Khối lượng Paracetamol theo lý thuyết: mParacetamol theo lý thuyết = 2.7982 (g) Hiệu suất: Kiểm tra độ tinh khiết sản phẩm Paracetamol Bước sóng 242.50 nm 243.90 nm cho thấy Paracetamol tổng hợp tinh khiết BÀI 2: CHIẾT XUẤT CURCUMIN I.Cơ sở lý thuyết  Phương pháp chiết xuất Curcumin Curcumin chiết xuất chủ yếu từ củ nghệ vàng Q trình chiết xuất sử dụng nhiều loại dung môi khác nhau: - Sử dụng erlen 100 (ml), cân (g) bột nghệ sấy khô (hoặc 5g củ nghệ tươi cắt nhỏ) - Thêm 50 (ml) dung môi chiết A vào erlen - Đặt erlen lên bếp cài nhiệt độ B - Thực trình chiết C phút - Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết - Đem dung dịch sấy đến khơ hồn tồn để thu Curcumin thơ - Tinh chế curcurmin lại với ethanol - Tính tốn hiệu suất chiết - Xác định nhiệt độ nóng chảy sản phẩm - Xác định chất lượng sản phẩm thông qua phổ Uv – Vis với dung môi Ethanol II.Thực nghiệm 1.Hóa chất - Ethanol - Acetone 2.Thao tác 2.1.Chiết xuất Curcurmin - Sử dụng erlen 100 (ml), cân (g) bột nghệ sấy khô (hoặc 5g củ nghệ tươi cắt nhỏ) - Thêm 50 (ml) dung môi chiết Acetone vào erlen - Đặt erlen lên bếp cài nhiệt độ 80oC - Thực trình chiết 90 phút - Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết - Đem dung dịch sấy đến khơ hồn tồn để thu Curcumin thô - Tinh chế curcurmin lại với 20 (ml) Ethanol - Tính tốn hiệu suất chiết - Xác định chất lượng sản phẩm thông qua phổ Uv – Vis với dung môi Ethanol 2.2.Kiểm tra độ tinh khiết sản phẩm Curcumin a) Phương pháp thực - Hoà tan (mg) sản phẩm Curcumin (ml) Ethanol - Chấm dung dịch lên sắc ký Để cho khô - Đặt sắc ký vào beaker 100 (ml) có chứa sẵn (ml) Acetone - Quan sát mỏng sắc ký - Nếu vệt sản phẩm từ lên có chấm sản phẩm tinh khiết Ngược lại, vệt chia thành nhiều chấm nhỏ trải dài trình di chuyển sản phẩm có lẫn tạp chất b) Tiến hành thực Lấy sản phẩm thu đem kiểm tra độ tinh khiết sắc ký mỏng III.Kết 1.Chiết xuất Curcurmin Khối lượng Curcumin thô thu được: m1 = 211.4 (mg) Khối lượng Curcumin tinh chế thu được: m2 = 125.4 (mg) Hiệu suất chiết: 2.Kiểm tra độ tinh khiết sản phẩm Curcumin Sản phẩm tinh khiết chứa Curcumin IV.Trả lời câu hỏi 1.Tác dụng Curcumin  Curcumin có tính chất chống ung thư, chống ơxi hóa, chống viêm khớp, chống thối hóa, chống thiếu máu cục kháng viêm Curcumin làm vô hiệu hóa tế bào ung thư ngăn chặn hình thành tế bào ung thư Curcumin giúp thể phòng ngừa chống ung thư Curcumin chất có triển vọng lớn điều trị viêm gan B, C nhiễm HIV Theo quan điểm nhà khoa học, số lớn nghiên cứu cho thấy curcumin có tác dụng tốt cho não, notron, giảm stress, trầm cảm, trạng thái lo âu 2.Tính chất hóa lý Curcumin  Tính chất vật lý: - Curcumin hợp chất có màu vàng , nhiệt độ nóng chảy khoảng 184-1850C - Curcumin khơng tan nước, tan cồn, aceton, metanol, dichloromethane,benzene, acid acetic - Màu Curcumin bền với nhiệt độ, khơng bền với ánh sáng có diện SO2 với nồng độ >=10 ppm Ngoài mơi trường trung tính, dung dịch curcumin có màu màu vàng, mơi trường acid dung dịch có màu vàng chanh, môi trường kiềm dung dịch co màu cam tới đỏ tím Dung dịch Curcumin dung mơi hữu có độ hấp thụ cực đại bước sóng khoảng 420-430 nm  Tính chất hóa học: - Curcumin dễ bị phân hủy tác dụng ánh sáng mơi trường pH thích hợp - Phản ứng cộng với Hydro - Phản ứng tạo phức với kim loại tạo nhiều dược tính - Phản ứng nhóm OH vòng benzene - Phản ứng amin hóa BÀI 3: TỔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE I.Cơ sở lý thuyết 1.Phương pháp tổng hợp Sodium MethylBenzene Sulfonate Sodium MethylBenzene Sulfonate tổng hợp từ phản ứng Toluene, Acid Sulfuric Sodium Bicarbonate theo quy trình sau: - Lấy A (ml) Toluene cho vào bình cầu 100 (ml) - Thêm từ từ B (ml) Acid Sulfuric đậm đặc vào bình cầu 100 (ml) - Thả cá từ bình cầu vào lắp vào hệ thống đun hoàn lưu - Thực đun đến dung dịch hỗn hợp đồng - Ngừng đun, cho toàn dung dịch vào beaker 100 ml Trán bình cầu với nước lạnh - Thêm lượng nhỏ tinh thể Sodium Bicarbonate vào dung dịch hỗn hợp sau phản ứng khuấy Tiếp tục thêm đến thấy dung dịch hết sũi bọt - Thêm C (g) Sodium Chloride vào dung dịch hỗn hợp, khuấy tan Nếu dung dịch có màu thêm khoảng D (g) than hoạt tính Đun sơi nhẹ 10 phút - Tiến hành lọc nóng sản phẩm - Làm lạnh dung dịch hỗn hợp, sản phẩm kết tinh - Tiến hành lọc sản phẩm hệ thống lọc chân không - Rửa sản phẩm nhiều lần nước lạnh - Cân sản phẩm ghi lại khối lượng - Tính tốn hiệu suất phản ứng - Xác định nhiệt độ nóng chảy sản phẩm 2.Cơ chế  Phản ứng tổng quát: CH3 CH3 H2O H2SO4 SO3H Phản ứng tạo o - MethylBenzene Sulfonate theo chế tương tự p – Methyl Benzene Sulfonate  Cơ chế: SO3 CH3 O H HSO4- S O O CH3 SO3 SO3 H HSO4- H2SO4 CH3 SO3H SO3 H3O+ CH3 H2O CH3 o - MethylBenzene Sulfonate hay p - MethylBenzene Sulfonate phản ứng với ion Na+ vị trí H+ ( – SO3H ) tạo Sodium MethylBenzene Sulfonate CH3 O S ONa O II.Thực nghiệm 1.Hóa chất - Toluene - Acid Sulfric - Sodium Bicarbonate - Sodium Chloride 2.Thao tác  Tổng hợp Sodium MethylBenzene Sulfonate  Lần 1: V (toluene : Acid Sulfuric ) = V (1:1.5) - Lấy 10 (ml) Toluene cho vào bình cầu 100 (ml) - Thêm từ từ (ml) Acid Sulfuric đậm đặc vào bình cầu 100 (ml) - Thả cá từ bình cầu vào lắp vào hệ thống đun hoàn lưu - Thực đun đến dung dịch hỗn hợp đồng - Ngừng đun, cho toàn dung dịch vào beaker 100 ml Trán bình cầu với nước lạnh - Thêm lượng nhỏ tinh thể Sodium Bicarbonate vào dung dịch hỗn hợp sau phản ứng khuấy Tiếp tục thêm đến thấy dung dịch hết sũi bọt - Thêm (g) Sodium Chloride vào dung dịch hỗn hợp, khuấy tan Do dung dịch khơng màu nên khơng thêm than hoạt tính Đun sơi nhẹ 10 phút - Tiến hành lọc nóng sản phẩm - Làm lạnh dung dịch hỗn hợp, sản phẩm kết tinh - Tiến hành lọc sản phẩm hệ thống lọc chân không - Rửa sản phẩm nhiều lần nước lạnh - Cân sản phẩm ghi lại khối lượng - Tính tốn hiệu suất phản ứng  Lần 2: V (toluene : Acid Sulfuric ) = V (1:1) = V (10ml : 5.3ml) III.Kết  Tổng hợp Sodium MethylBenzene Sulfonate V(toluene : Acid Sulfuric) 1:1.5 Khối lượng thu (g) 3.0368 Hiệu suất phản ứng (%H) H = (mTT/mLT)*100 = (3.0368/18.8141)*100 =16.14% H = (mTT/mLT)*100 = (1.3852/18.8141)*100 = 7.36% 1:1 Kết luận 1.3852 Khi V(toluene : Acid Sulfuric ) = V (1:1) toluene khơng phảng ứng hoàn toàn