Nghiên cứu hợp chất có hoạt tính sinh học số thuộc chi gừng (Zingiber) Trần Thị Tuyến Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Khoa Hóa học Luận văn ThS Chuyên ngành: Hoá hữu cơ; Mã số: 60 44 27 Người hướng dẫn: PGS.TS Văn Ngọc Hướng Năm bảo vệ: 2011 Abstract: Trình bày tổng quan hợp chất có hoạt tính sinh học số thuộc chi gừng: Giới thiệu chi gừng (Zingiber); Khái quát gừng lông (Zingiber Rufopilosum Gagn); Khái quát gừng Zingiber SP Trình bày số phương pháp nghiên cứu vận dụng đề tài tiến hành thực nghiệm: Mẫu thực vật; Chiết hợp chất từ thân rễ gừng lông (Zingiber rufopilosum Gagn); Chiết hợp chất từ thân rễ gừng Zingiber sp Trình bày kết nghiên cứu đạt thảo luận: Nghiên cứu gừng lông (Zingiber rufopilosum Gagn); Nghiên cứu gừng Zingiber SP Keywords: Hóa hữu cơ; Hợp chất sinh học; Cây gừng; Chất hữu Content Thu thập tài liệu chi gừng, tổng quan chi tiết gừng nhà (Zingiber officinale Roscoe), gừng gió (Zingiber Zerumbet Sm), Gừng Tía (Zingber montanum (koeng) Dietrich)gừng lơng ( Zingiber rufopilosum Gagnep) - Xây dựng quy trình chiết – phân lớp hợp chất có hoạt tính sinh học Gừng lông gừng Zingiber Sp dung mơi thích hợp thu cặn chiết: Cặn H ( dung môi n- hexan), cặn C (dung môi chloroform) cặn E (dung mơi etyl axetat) - Khảo sát hoạt tính sinh học với mẫu: cặn H, cặn C cặn E vi sinh vật kiểm định: Vi khuẩn Gr (+): E.coli, P.aeruginosa Vi khuẩn Gr (-) : B.subtillis, S.aureus Nấm mốc : Asp.niger, F.oxysporum Nấm men : C.albicans, S.cerevisiae Kết cho thấy cặn H cặn E kháng ba loại vi khuẩn: Ecoli loại vi khuẩn: B.subtillis S.aureus - Phân tích cặn H chiết từ gừng Zingiber phương pháp GC – MS xác định thành phần hóa học cặn chiết Một số chất có hàm lượng cao là: Linalool: 55,96%; α-Terpineol: 12,14%; elemol : 6,03%; trans- asarone :5,37%; 1-Borneol: 4,82% ; 1,8-cineole: 1,27%; endobornyl:1,10% ; elemene:1,24%; germacrene: 5,72%; betabisabolene: 3,34%; deta- cadinene:1,24%; zingiberene:1,2%; gamma-elemene: 1,39%; valencene:2,7%; ethyl hexadecanoate:1,02% - Khảo sát cặn chiết sắc khí lớp mỏng để khảo sát thành phần chất có cặn chiết - Từ cặn chiết etyl axetat gừng lông phân lập chất Zerumbone 66-67OC, có số khối M+ =218, có nhiệt độ nóng chảy 66-67OC Đây chất có hàm lượng lớn chất có hoạt tính ức chế mạnh phát triển nhiều dòng ung thu khác nhau: ung thư gan, ung thư cổ tử cung, ung thư phổi, ung thư vú… O 11 10 Zerumbone - Từ cặn chiết hexan gừng lông phân lập chất 1,2-di- (Z,Z,Z)hexadeca-7,10,13-trienoyl glycerol, có số khối M+=556 cơng thức caaos tạo sau: -Từ cặn chiết chloroform gừng lơng phân lập chất β-sitosterol có số khối M+ =414 đvc, chất phổ biến thực vật, đóng vai trò q trình sinh trưởng thực vật Công thức cấu tạo sau: 28 27 22 21 18 20 13 16 14 10 25 29 11 23 17 12 19 26 24 15 HO References Võ Văn Chi (1997), Từ điển thuốc Việt Nam Tr 536, NXB Y học Võ Văn Chi, Dương Đức Tiến (1987), Phân loại thực vật, thực vật bậc cao, tr 461- 464, NXB Đại học Trung học chuyên nghiệp , Hà Nội Trịnh Đình Chính (1995), Nghiên cứu thành phần hố học tinh dầu số thuộc họ Gừng (Zingiberaceae) Việt Nam, Luân án PTS Khoa học hoá học, Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Trịnh Đình Chính, Hồng Triệu Hùng, Nguyễn Thị Hoàng Anh, bước đầu nghiên cứu thành phần hoá học Gừng dại (Zingiber cassumunar Roxb) tỉnh Kon Tum, tạp chí Dược liệu, tập 12, số 3+4/2007, trang 89-91 Dược điển Việt Nam, Bộ y tế, xuất lần thứ 3, NXB Y học, tr 368-369 Phan Minh Giang, Luận án tiến sĩ hóa học, (1999), trang 63 Phạm Hồng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, in lần thứ 2, 3, tr 447 Văn Ngọc Hướng CS, Tạp chí Khoa học Cơng nghệ, (2006), Vol 44, trang 65-69 Nguyễn Thị Mai: Nghiên cứu số thành phần hoá học gừng Z.officinale Rose Văn Lâm- Hưng Yên, luận văn thạc sĩ ĐHSPHN (2004) 10 Lã Đình Mỡ, Lưu Đàm Cư, Trần Minh Hợi, Trần Huy Thái, Ninh Khắc Bản (2002) Tài nguyên thực vật có tinh dầu Việt Nam, tập 2, tr 90-119), NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội 11 Tiếng Anh Abdul A.B.H etal.; (2008), Anticancer activity of natural compound zerumbone extracted from Zingiber zerumbet in Human Hela cervical cancer cells International Journal of Pharmacology, 4; pp160-168 12 Ablul et al., Patent US 2009/0239953A1, Sep, 24/9/2009 13 Bokyung Sung et al.; (2008), Zerumbone downregulates chemokine receptor CXCR-4 expression leading to inhibition CXCL-12 induced invasion of breast and pacreatic tumor cells Cancer Res., 68, pp8938 -8944 14 Buckingham J (1982), Dictionary of Organic compounds, New York- London- Toronto, Chapman and Hall, 5, pp 5763 15 Dung.N.X., Chinh.T.D., Piet A.Leclereq (1995), “Chemical investigation of the acrial part of Zingiber zerumbet (L) Sm From Vietnam”, Jour.Essent Oil Res (USA), 7(2), pp 153-157 16 G.Vlahov, Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectrocopy (1999), Vol.35, pp 341-357 17 G Knothe et al., Eur J Lipid Sci Technol., (2004), Vol 106, pp 88-96 18 G knothe, wwwlipidlibraryCo.Uk.pag 19 Huang Guan –Cheng et al.;(2004);Antitumor effect of zerumbone from zingiber zerumbet in P-388D cells in vitro and in vivo Planta medica 7, pp219-224 20 Kanamura K et al.;(2006); Zerumbone a sesquiterpenein subtropical supressesskin tumor initiation and pronotion stages in ICR mice International tournal of canncer, 6, pp214-218 21 Kim M, Miyamoto S, Yasui Y, Oyama T, Murakami A, Tanaka T (2009), Zerumbone, a tropical ginger sesquiterpene, inhibits colon and lung carcinogenesis in mice Int J Cancer 15;124(2):pp264-71 22 Matthes.H.W.D., Luu.B., Ourisson.G (1980), “Cytotoxic componentsn of Zingiber Zerumbet, curcuma zedoaria and C domestica” (1980), Phytochemsitry, 19, pp26432650 23 Masuda.T., Jitoe.A., Kato.S., Nakatani.N (1991), “Acetylated flavonol glycosides from Zingiber zerumbet”, Phytochemsitry, 30, pp2391-1392 24 Murakami A et al.; (2003); The anticancer properties of zerumbone Biochem Pharmacol 16;pp1253-1261 25 Laurence Voutquenen…Cytotoxic poliisoprenes and glycozides of long-chain fatty alcohohls from Dimocarpus fusmatus Phytochemistry.50.(1999),pp63-69 26 Sharifah Sakinah et al.; (2007); Zerumbone induced apoptosis of Bax/Bel-2 ratio Cancer cell intrenational, 7, pp1186-1475 27 Ovierose.M.B, Catoria M.C.Pharmacognostical Studion Z.zezumbet.L>and its propset variety (family Zingiberaceae) Philipp.J.Sci, 111.(3-4), pp99-123 (1982) 28 Vimala.S., Norhanom.A.W., Yada.M (1999), “ Anti-tumour promoter activity in Malaysian ginger rhizobia used in traditional medicine”, British journal of cancer, 80, pp110-116  ... hexadecanoate:1,02% - Khảo sát cặn chi t sắc khí lớp mỏng để khảo sát thành phần chất có cặn chi t - Từ cặn chi t etyl axetat gừng lông phân lập chất Zerumbone 66-67OC, có số khối M+ =218, có nhiệt... hexan gừng lông phân lập chất 1,2-di- (Z,Z,Z)hexadeca-7,10,13-trienoyl glycerol, có số khối M+=556 công thức caaos tạo sau: -Từ cặn chi t chloroform gừng lông phân lập chất β-sitosterol có số khối... vi khuẩn: B.subtillis S.aureus - Phân tích cặn H chi t từ gừng Zingiber phương pháp GC – MS xác định thành phần hóa học cặn chi t Một số chất có hàm lượng cao là: Linalool: 55,96%; α-Terpineol: