www.facebook.com/groups/TaiLieuOnThiDaiHoc01 Tơi u Hóa Học Nguyễn Thành 2017 CHƯƠNG1: ESTE - LIPIT A TÓM TẮT LÝ THUYẾT: 01 | ro C | om /g | n CH2 = | ,t ắxtắ ắ đ ( - CH2 - C - )n | COOCH3 (“Kính khó vỡ”) | hi CH - O - CO - R3 D CTCT: C H - O - CO - R2 ; ( RCOO) C3 H nT 1/ Phản ứng thủy phân: + H ( R COO)3C3H5 +3H2O ắắđ R COOH + C3H5(OH)3 uO 2/ Phản ứng xà phòng hóa: ( R COO)3C3H5 +3NaOH ® R COONa + C3H5(OH)3 3/ Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng(Điều chế bơ): Ni (C17H33COO)3C3H5+3H2 ¾¾® (C17H35COO)3C3H5 Triolein (Lỏng) Tristearin (Rắn) 4/ Phản ứng oxihóa( ôi thiu lipit): Dầu mỡ động thực vật để lâu thường có mùi khó chịu, ta gọi tượng ôi mỡ Nguyên nhân chủ yếu oxi hóa liên kết đơi O2, khơng khí, nước xúc tác men, biến lipit thành peoxit, sau peoxit phân hủy tạo thành anđehit xeton có mùi độc hại Ghi chú: Chí số axit: số mg KOH dùng để trung hòa hết lượng axit béo tự có gam chất béo Chỉ số xà phòng hóa: số mg KOH dùng để xà phòng hóa hồn tồn gam chất béo Một số axit béo thường gặp: C15H31COOH ( axit panmitic); C17H35COOH (axit stearic); CH3 –(CH2)7 –CH=CH –(CH2)7 -COOH(axit oleic); CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH ( axit linoleic) w w w fa ce bo ok c COOCH3 ( metyl metacrylat) oc C H - O - CO - R1 H - up s/ Tính chất hóa học - Lipit – Chất béo Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hòa tan nước, tan nhiều dung môi hữu Chất béo Trieste glixerol với axit béo ( axit béo axit đơn chức có mạch cacbon dài không phân nhánh) Ta iL ie Khái niệm Este - Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR este - Cơng thức chung este đơn chức: RCOOR’ ( Tạo từ axit RCOOH ancol R’OH) SO4 đăc RCOOH + ROH ắHắ ắắđ RCOOR+ H2O CTPT ca Este n chc: CnH2n – 2kO2 (n ³ 2) CTPT Este no,đơn chức,mạch hở: CnH2nO2 ( n ³ ) 1/ Phản ứng thủy phân: +) Môi trường axit: SO4 RCOOR’ + H2O ắHắ ắđ RCOOH + ROH +) Mụi trng bazơ ( p/ư xà phòng hóa): RCOOR’ + NaOH ® RCOONa + R’OH 2/ Phản ứng khử: RCOOR’ + H2 ¾LiAlH ¾¾4 ® RCH2OH + R’OH 3/ Phản ứng gốc hiđrocacbon không no: +) Phản ứng cộng: VD: CH2 = CH – COO – CH3 + Br2 ® CH2Br – CHBr – COO – CH3 +) Phản ứng trùng hợp Một số este có liên kết đơi C = C tham gia phản ứng trùng hợp anken Ví dụ: CH3 CH3 www.facebook.com/groups/TaiLieuOnThiDaiHoc01 www.facebook.com/groups/TaiLieuOnThiDaiHoc01 Tơi u Hóa Học Nguyễn Thành 2017 B CÁC DẠNG BÀI TẬP: Ta iL ie uO nT hi D H oc 01 Tìm CTPT dựa vào phản ứng cháy: Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu 6,72 lít CO2 ( đktc) 5,4 gam H2O CTPT hai este A C3H6O2 B C2H4O2 C C4H6O2 D C4H8O2 GiẢI: n C = n CO2 = 0,3 (mol); n H = n H2O = 0,6 (mol); n O = (7,4 – 0,3.12 – 0,6.1)/16 = 0,2 (mol) Ta có: n C : n H : n O = : : CTĐG đồng thời CTPT hai este C3H6O2 Chọn đáp án A Tìm CTCT thu gọn đồng phân este: Ví dụ 2: Số đồng phân este C4H8O2 là: A B C D GIẢI: Các đồng ph`ân este C4H8O2 có CTCT thu gọn là:HCOOCH2CH2CH3;HCOOCH(CH3)2; CH3COOC2H5; C2H5COOCH3 Chọn đáp án A Ví dụ 3: Một este có CTPT C4H6O2, thủy phân môi trường axit thu axetanđehit CTCT thu gọn este là: A HCOOCH=CHCH3 B CH2=CHCOOCH3 C CH3COOCH=CH2 D HCOOC(CH3)=CH2 GIẢI: CH2=CHOH không bền bị phân hủy thành CH3CHO( axetanđehit) Chọn đáp án C Tìm CTCT este dựa vào phản ứng thủy phân mơi trường kiềm: Ghi nhớ: Khi xà phòng hóa este * cho muối ancol đơn chức(anđehit xeton) este đơn chức: RCOOR’ *cho muối nhiều ancol este đa chức: R(COO R )a( axit đa chức) ce bo ok c om /g ro up s/ *cho nhiều muối ancol este đa chức: ( R COO)aR ( ancol đa chức) *cho hai muối nước este có dạng: RCOOC6H4R’ Ví dụ 4: Xà phòng hóa hồn tồn 22,2 gam hỗn hợp hai este đơn chức, no, mạch hở đồng phân cần dùng 300 ml NaOH 1M Công thức cấu tạo hai este là: A CH3COOC2H5 C2H5COOCH3 B HCOOC2H5 CH3COOCH3 C CH3COOC2H3 C2H3COOCH3 D C2H5COOC2H5 CH3COOC3H7 GIẢI: CTPT este no, đơn chức mạch hở CnH2nO2 ( n ³ 2) Ta có: n este = n NaOH = 1.0,3 = 0,3 ( mol) Þ Meste = 22,2/0,3 = 74 Þ 14 n + 32 = 74 Þ n = Chọn đáp án B Ví dụ 5: Xà phòng hóa hợp chất có cơng thức phân tử C10H14O6 dung dịch NaOH (dư) thu glixerol hỗn hợp gồm ba muối ( khơng có đồng phân hình học) Cơng thức ba muối là: A CH2=CH-COONa, HCOONa CH º C-COONa B CH3-COONa, HCOONa CH3-CH=CH-COONa C HCOONa, CH º C-COONa CH3-CH2-COONa D CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa HCOONa ( Trích “TSĐH A – 2009” ) fa GIẢI: CTTQ este ( RCOO) C3 H Phản ứng: w w w ( R COO)3C3H5 +3NaOH ® R COONa + C3H5(OH)3 Ta có: tổng gốc axit C4H9 Chọn đáp án D Ví dụ 6: Xà phòng hóa 2,76 gam este X dung dịch NaOH vừa đủ, thu 4,44 gam hỗn hợp hai muối natri Nung nóng hai muối oxi dư, sau phản ứng hoàn toàn, thu 3,18 gam Na2CO3, 2,464 lít khí CO2 ( đktc) 0,9 gam nước.Công thức đơn giản công thức phân tử X Vậy CTCT thu gọn X là: A HCOOC6H5 B CH3COOC6H5 C HCOOC6H4OH D C6H5COOCH3 GIẢI: Sơ đồ phản ứng: 2,76 gam X + NaOH ® 4,44 gam muối + H2O (1) 4,44 gam muối + O2 ® 3,18 gam Na2CO3 + 2,464 lít CO2 + 0,9 gam H2O (2) nNaOH = n Na2CO3 = 0,06 (mol); m NaOH =0,06.40 = 2,4 (g) m H2O (1) =m X +mNaOH –mmuối = 0,72 (g) www.facebook.com/groups/TaiLieuOnThiDaiHoc01 www.facebook.com/groups/TaiLieuOnThiDaiHoc01 Tơi u Hóa Học Nguyễn Thành 2017 mC(X) = mC( CO2) + mC(Na2CO3) = 1,68 (g); mH(X) = mH(H2O) – mH(NaOH) = 0,12 (g);mO(X) = mX – mC – mH = 0,96 (g) Từ đó: nC : nH : nO = : : CTĐG CTPT X C7H6O3 Chọn đáp án C 01 Xác định số axit, số xà phòng hóa: CH2 – O – CO – C17H35 C H – O – CO – C 17H33 oc | Ví dụ 7: Một chất béo có cơng thức ChỈ số xà phòng hóa chất béo H | ro up s/ Ta iL ie uO nT hi D CH2 – O – CO – C17H31 A 190 B 191 C 192 D 193 GIẢI: M chất béo = 884; MKOH = 56 Chỉ số xà phòng hóa là: 56.1000.3/ 884 = 190 Chọn đáp án A Ví dụ 8: Trong Lipit không tinh khiết thường lẫn lượng nhỏ axit mono cacboxylic tự Chỉ số axit Lipit Khối lượng NaOH cần dùng để trung hòa gam Lipit là: A mg B mg C mg D mg GIẢI: mNaOH = 7.40/ 56 = (mg) Chọn đáp án B Hỗn hợp este axit cacboxylic tác dụng với dung dịch kiềm: Ví dụ 9: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336 ml ancol ( đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) khối lượng bình tăng 6,82 gam Cơng thức hai hợp chất hữu X A CH3COOH CH3COOC2H5 B C2H5COOH C2H5COOCH3 C HCOOH HCOOC2H5 D HCOOH HCOOC3H7 ( Trích “TSĐH B – 2009” ) GIẢI: Ta có: nKOH = 0,04 (mol) > nancol = 0,015 (mol) Þ hỗn hợp X gồm axit cacboxilic no, đơn chức este no đơn chức naxit = 0,025 (mol); neste = 0,015 (mol) om /g Gọi n số nguyên tử C trung bịnh hỗn hợp X Công thức chung C n H n O2 Phản ứng: C n H n O2 + ( n -2)/2 O2 ® n CO2 + n H2O Mol: 0,04 n 0,04 0,04 n w w w fa ce bo ok c Ta có: 0,04 n ( 44 + 18) = 6,82 ; n = 11/4.Gọi x; y số nguyên tử C phân tử axit este thì: (0,025x + 0,015 y)/0,04 = 11/4 hay x + 3y =22.Từ đó: (x;y)=(2;4) Chọn đáp án A Ví dụ 10: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) este Z tạo từ X Y Cho lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo 16,4 gam muối 8,05 gam ancol Công thức X Y A HCOOH CH3OH B CH3COOH CH3OH C HCOOH C3H7OH D CH3COOH C2H5OH ( Trích “TSĐH B – 2010” ) GIẢI: Gọi nX = 2a (mol); nY = a (mol); nZ = b (mol).Theo gt có: nMuối = 2a+b = 0,2 mol Þ Mmuối = 82 Þ Gốc axit R = 15 Þ X CH3COOH Mặt khác: 0,1 =½(2a+b)