Chuyên đề : AMIN – AMINO AXIT − PROTEIN (12T) Nhóm biên soạn : THPT Thái Hòa + THPT Kim Bình Nhóm phản biện : THPT Kim Xuyên + THPT ATK Tân Trào A NỘI DUNG KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG (3T) I Amin Khái niệm: Khi thay hay nhiều nguyên tử hidro phân tử NH3 hay nhiều gốc hidrocacbon ta amin Ví dụ : CH3 NH2 CH3 NH CH3 CH3 N CH3 NH2 CH3 Metylamin(bậc I); đimetylamin (bậc II); trimetylamin (bậc III); phenylamin(thơm, bậc I) Cấu tạo − Nhóm định chức : nguyên tử N cặp e chưa liên kết nên có khả nhận proton (tính bazơ) tạo liên kết hiđro − Đồng phân : + Đồng phân mạch C (không phân nhánh, nhánh, vòng) + Đồng phân vị trí nhóm chức + Đồng phân bậc amin 3.Phân loại: +) Theo gốc hiđrocacbon ta có loại: Amin béo amin thơm VD: Amin béo: CH3NH2, C2H5NH2 Amin thơm: C6H5NH2 +) Theo bậc amin: Gồm amin bậc 1, bậc 2, bậc (Bậc amin số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ) Danh pháp +) Tên gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin (không có dấu cách) +) Tên thay thế: N - tên gốc H.C (nếu có) + tên hiđrocacbon – vị trí nhóm NH (nếu có) - amin (không có dấu cách) Tên gốc - chức Tên thay CH3NH2 Metylamin Metanamin CH3CH2NH2 Etylamin Etanamin CH3CH2CH2NH2 Propylamin propan-1-amin CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin propan-2-amin CH3 NH metylphenylamin N-metylbenzenamin Tính chất − Các amin có phân tử khối thấp chất khí không màu, có mùi gần giống NH 3, cháy dễ tan nước Các amin có phân tử khối cao chất lỏng, gốc hiđrocacbon lớn độ tan giảm − Các amin có nhiệt độ sôi cao hiđrocacbon khối lượng phân tử, thấp ancol tương ứng (do liên kết hiđro bền hơn) Nhiệt độ sôi : hiđrocacbon < amin < ancol (cùng khối lượng phân tử) a) Tính chất nhóm NH2 − + − − Tính bazơ : + Tan nước tạo ion OH : CH3NH2 + H2O  [CH3NH3] OH + − + Tác dụng với dung dịch axit tạo muối : C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3] Cl Phenylamoni clorua + Metylamin số đồng đẳng tan nước làm xanh giấy quỳ tím làm hồng phenolphtalein, kết hợp với proton mạnh NH3 (vì nhóm ankyl đẩy e làm tăng mật độ e nguyên tử N → làm tăng lực bazơ) + Phenylamin có tính bazơ yếu NH3, kết hợp proton không làm xanh giấy quỳ tím không làm hồng phenolphtalein (vì gốc phenyl hút e làm giảm mật độ e nguyên tử N → làm giảm lực bazơ) +Lực bazơ giảm theo thứ tự: Amin béo bậc 3>bậc 2>bậc 1> NH3 > amin thơm bậc 1> bậc 2> bậc So sánh tính bazơ CH3NH2 C6H5NH2 với NH3 Giải thích + Lực bazơ : CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 (do hiệu ứng đẩy, hút e làm thay đổi mật độ e nguyên tử N) b) Phản ứng với HNO2 + Với amin bậc I : tạo ancol giải phóng N2 : HCl C2H5NH2 + HO-N=O  → C2H5OH + N2 ↑ + H2O + Anilin amin thơm tạo muối điazoni bền : −  → + C6H5NH2 + HO-N=O + HCl 0−5oC [C6H5N ] Cl + H2O c) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen (dùng nhận biết anilin) NH2 NH2 Br + Br 3Br2 + 3HBr Br 2,4,6-tribromanilin (kết tủa trắng) Viết gọn : C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 ↓ + 3HBr Giải thích : ảnh hưởng nhóm − NH2 đến vòng benzen nên nguyên tử H vòng benzen anilin linh động nguyên tử H vòng benzen aren Điều chế + CH I + CH I + CH I → CH NH  → (CH ) NH  → (CH ) N Từ NH3 ankyl halogenua : NH3  3 3 −HI −HI −HI Điều chế từ benzen theo sơ đồ : C6H6 → C6H5NO2 → C6H5NH2 Fe+HCl Phương trình hoá học : C6H5NO2 + 6H  → C6H5NH2 + 2H2O t II Aminoaxit Định nghĩa, cấu tạo phân tử − Là hợp chất tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm chức amino (-NH 2) nhóm chức cacboxyl (COOH) − Dạng chung : (H2N)xR(COOH)y −Tồn dạng ion lưỡng cực, dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển phần nhỏ thành dạng phân  → H3N+−R−COO− (ion lưỡng cực) tử : H2N−R−COOH ¬   Danh pháp : axit + vị trí nhóm amino + amino + tên axit Tên thường Glyxin Alanin Kí hiệu Gly Ala Axit αaminoisovaleric Valin Val Axit α,εđiaminocaproic Lysin Lys Axit glutamic Glu Công thức Tên thay Tên bán hệ thống H2N−CH2−COOH CH3 CH COOH Axit aminoetanoic Axit 2aminopropanoic Axit aminoaxetic Axit αaminopropionic Axit 2-amino-3metylbutanoic Axit 2,6điamino-hexanoic CH3 NH2 CH CH COOH CH3 NH2 H2N CH2 (CH2)3 CH COOH NH2 CH2 COOH Axit αaminoglutamic NH2 (Phần lớn axit α-amino có thể sinh vật) Tính chất − Là chất rắn kết tinh, dễ tan nước −Tính chất lưỡng tính : H2N- CH2 – COOH +H3N – CH2 – COO- HOOC CH CH2 Axit 2aminopentanđioic + Thể tính bazơ tác dụng với axit: H2N- R-COOH + HCl → Cl−H3N+-R-COOH + Thể tính axit tác dụng với bazơ:H2N- R-COOH+NaOH →H2N-R-COONa+H2O Với amino axit (NH2)xR(COOH)y : Khi x = y → không đổi màu quỳ tím; Khi x > y → làm quỳ tím hoá xanh; Khi x < y → làm quỳ tím hoá đỏ HCl khÝ − Phản ứng este hoá:H2N- R-COOH + C2H5OH ¬  → Cl− H3N+- R-COOC2H5 + H2O   t0,P −Trùng ngưng tạo hợp chất poliamit: n H2N- R-COOH  → ( HN−R−CO )n + n H2O III Peptit Protein Peptit : loại hợp chất chứa từ đến 50 gốc α-amino axit liên kết với liên kết peptit ( CO−NH ) − Cấu tạo phân tử : Là chuỗi đi, tri, tetra, polipeptit hợp hai hay nhiều gốc α-amino axit liên kết với liên kết peptit theo trật tự xác định có cấu trúc đặc thù (amino axit đầu N nhóm NH 2, amino axit đầu C nhóm COOH) −Tính chất : + Phản ứng thuỷ phân : bị thuỷ phân hoàn toàn nhờ xúc tác axit bazơ tạo thành α-amino axit : H2 N CH R1 H2N CO HN CH CH CO R2 COOH + H2N R1 HN CH CH CO NH R3 COOH + H2N R2 CH CH H SO COOH + nH2O hay2 enzim Rn COOH+ + H2N R3 CH2 COOH Rn Peptit bị thủy phân không hoàn toàn tạo peptit ngắn nhờ enzim Ví dụ : Ala−Gly ; Gly−Val + Phản ứng màu biure : Trong môi trường kiềm, peptit có từ hai liên kết peptit trở lên tác dụng với Cu(OH) cho màu tím hợp chất phức, tương tự phản ứng Cu(OH) với biure H2N−CO−NH−CO−NH2 Đipeptit có liên kết peptit phản ứng Protein : polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu − Cấu tạo phân tử : từ nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với với thành phần “phi protein” khác Các phân tử protein khác chất mắt xích α-amino axit, số lượng cách xếp mắt xích α-amino axit −Tính chất : + Các protein hình sợi hoàn toàn không tan nước, protein hình cầu tan nước tạo thành dung dịch keo anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu) + Protein bị đông tụ đun nóng gặp axit, bazơ, số muối + Phản ứng thuỷ phân nhờ xúc tác axit, bazơ enzim tạo thành α-amino axit + Có phản ứng màu : với HNO3 → hợp chất có màu vàng ; với Cu(OH)2 /OH− → dd có màu xanh tím B LUYỆN TẬP (6 tiết) I- BÀI TẬP AMIN Dạng 1: Số đồng phân amin đơn chức: CTPT Tổng số đồng phân Bậc Bậc Bậc3 C3H9N 1 C4H11N C5H13N 17 C6H15N C7H9N VD1: Cho amin no đơn chức có %N = 23,72% Số đồng phân bậc amin A B.2 C.3 D.4 HD: amin no đơn chức => CT : CnH2n+1NH2 M N 100% 14.100% = = 23, 72% Giải n =  %N = M a 14n + 17  CT : C3H7N2 => Có đồng phân bậc ( Bảng C3H9N) Dạng2 : So sánh tính bazơ amin Nguyên tắc :  Amin dư đôi e chưa liên kết nguyên từ Nitơ nên thể tính bazơ => đặc trưng cho khả nhận proton H+  Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e nguyên tử Nitơ => làm tăng tính bazơ Tính bazơ >NH3  Nhóm phenyl (C6H5-) làm giảm mật đô e nguyên tử Nitơ =>làm giảm tính bazơ Tính bazơ < NH3  Lực bazơ : CnH2n+1-NH2 > NH3 > C6H5-NH2 Amin bậc > Amin bậc  Giải thích: Do amin bậc (R-NH-R’) có hai gốc HC nên mật độ đẩy e vào nguyên tử N trung tâm lớn amin bậc (R-NH2) Amin có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl lớn => tính bazơ mạnh gốc phenyl => tính bazơ yếu VD1: So sánh tính bazơ hợp chất hữu sau: NH 3, C2H5NH2, CH3NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, (C2H5)2NH, C6H5 CH2NH2 ? HD: (C2H5)2NH >C2H5NH2 >CH3NH2 >NH3 > C6H5 CH2NH2 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH VD2: Cho chất: (1) amoniac (2) metylamin (3) anilin (4) dimetylamin Tính bazơ tăng dần theo thứ tự sau đây? A (1) < (3) < (2) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4) C (1) < (2) < (3) < (4) D (3) < (1) < (4) < (2) HD: Amoniac: NH3 ; metyamin: CH3NH2 ; anilin: C6H5NH2 ; dimetyl amin: CH3–NH–CH3 Dựa vào tính chất : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) => Tính bazơ yếu NH3 mức trung gian > C6H5NH2 Amin bậc I (CH3NH2) < Amin bậc (CH3 – NH –CH3) => Thư tự : C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 số chức = VD: Để trung hòa 50 ml dd amin no , (trong amin có nguyên tử Nitơ ) cần 40 ml dd HCl 0,1 M C M đimetyl amin dùng : A.0,08M B.0,04M C.0,02M D.0,06M HD: Amin có N => amin có số chức = ADCT : namin = nHCl/2 = 0,002 mol => CM amin = 0,04 M Dạng : Xác đinh số mol của amin biết số mol CO2 & H2O :  Nếu đề chưa cho amin no, đơn chức ta giả sử amin no, đơn  Khi đốt cháy nH2O > nCO2 ,ta lấy : nH2O - nCO2 = 1,5 namin Cách chứng minh phần hidrocacbon CT amin no đơn chức : CnH2n+1NH2 PT : CnH2n+3N2 + O2 => nCO2 + (n+3/2)H2O + N2 x mol n.x mol (n+3/2).x mol  Ta lấy nH2O – nCO2 = 3/2x = 3/2n amin nCO 1,5.nCO =  Từ => n (số C amin) n = na nH 2O − nCO Tương tự có CT amin không no , đơn chức + Có lk pi , Có lk pi , Chứng minh tương tự  Nếu đề cho amin đơn chức, mà đốt cháy tạo biết nCO2 nN2 ta có CT sau Vì amin đơn chức => có 1nguyên tử N theo ĐLBT nguyên tố N => namin = 2nN2 nCO n ⇒ n(n) = CO  Mà n n = na nN VD1: Đốt cháy hoàn toàn a mol hh X gồm amin no đơn chức liên tiếp thu 5,6 lít CO (đktc) 7,2 g H2O Giá trị a : A 0,05 mol B 0,1 mol C.0,15 mol D.0,2 mol HD: AD CT : namin = (nH2O – nCO2)/1,5 ( Đối với amin no đơn chức) = (0,4 – 0,25)/1,5 = 0,1 mol Tìm CT amin ? nCO 0, 25 = = 2,5 => Amin có CT : CnH2n+1NH2 CT amin : n = na 0,1 n = n = :C2H5NH2 C3H7NH2 VD2: Aminoaxit X chứa nhóm chức amin bậc phân tử Đốt cháy hoàn toàn lượng X thu CO2 N2 theo tỉ lệ thể tích : X có công thức cấu tạo là: A.H2N – CH2 – CH2 –COOH B.H2N – (CH2)3 – COOH C.H2N – CH2 – COOH D H2N – (CH2)4 – COOH HD: Dựa vào đáp án => amin X có N => 2nN2 = namin (BT NT Nitơ) nCO n ⇒ n = CO = = => X Chỉ có C => C Mà n = na nN 2 VD3: Khi đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X, thu 8,4 lít khí CO 2, 1,4 lít khí N2 (các thể tích khí đo đktc) 10,125 gam H2O Công thức phân tử X (cho H = 1, O = 16)Chọn đáp án A C3H7N B C3H9N C C4H9N D C2H7N HD: Câu xét tỉ lệ C : H hay Tìm tỉ lệ : => B Vì đáp án A B tỉ lệ C : N = 3: VD4: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X, người ta thu 10,125g H 2O, 8,4 lít khí CO2 1,4 lít N2 (các thể tích đo đktc) Số đồng phân amin là: A B C D      Dạng 5: tìm CTPT amin đơn, biết % khối lượng N %H hay %C Gọi R gốc hidrocacbon amin cần tìm VD amin đơn chức CT : R-NH2 Mốt số gốc hidrocacbon thường gặp : 15 : CH3- ; 27 : CH2=CH; 29 : C2H5-; 43 :C3H7; 57 : C4H9VD: Cho amin no, đơn chức bậc có %N = 31,11% công thức amin A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2 HD: Nhớ lại CT tổng quát : CnH2n+2 – 2a – m(Chức)m ( a tổng pi tính phần trên) Ở amin đơn chức => m = , Vì amin no => a = => CT: CnH2n+2 – NH2 = CnH2n+1NH2 14.100% = 31,11 % ⇒ Giải n = => CT: C2H5NH2 => %N = 14n + 17 Dạng 6: tìm CTPT amin dựa theo phản ứng cháy -Công thức : AD CT : Tìm CT : CnH2n+2 – 2a – m(Chức)m Ta có Amin : CxHyNz với y ≤ 2x + +z y chẳn z chẳn, y lẻ z lẻ Amin đơn chức : CxHyN Amin đơn chức no : CnH2n+1NH2 , CnH2n+3NH2 Amin đa chức no : CnH2n+2-z(NH2)z , CnH2n+2+zNz  Nếu đề cho phần trăm khối lượng nguyên tố lập CT đơn giản nhất, dựa vào giả thuyết biện luận Theo Tỉ lệ : x : y : z  Nếu đề cho số mol sản phẩm làm tương tự dạng 3, tìm số ngtử C trung bình, dựa vào yêu cầu đưa CT  Nếu đề cho m g amin đơn chức đốt cháy hoàn toàn không khí vừa đủ (chứa 20% oxi, 80% nitơ) thu k mol CO2 k mol CO2 lẫn x mol nitơ , ta làm ví dụ: VD1: Đốt cháy hoàn toàn 1,18 g amin đơn chức B lượng oxi vừa đủ Dẫn toàn sản phẩm qua bình đựng nước vôi dư thu gam kết tủa CTPT B A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2 HD: Gọi công thức CxHyN CxHyN + O2 => x CO2 Ta có tỷ lệ : x.namin =nCO2 1,18 0,46 x − 0,84 x = 0,06 = > y = ≤2x +2+1  x ≤ 12 x + y + 14 0,06 Cho x chạy từ 1=>3 : có giá trị x=3 y=9 thoả đk Vậy CTPT C3H9N VD2:Đốt cháy hoàn toàn 1,18 g amin đơn chức B lượng không khí vừa đu (chứa 20% oxi, 80% nitơ) Dẫn toàn sản phẩm qua bình đựng nước vôi dư thu gam kết tủa có 9,632 lít khí thoát CTPT B A CH5N B C2H7N C C3H9N D C4H11N HD: Gọi công thức CxHyN nCO2 = 0,06 mol CxHyN + (x + y/4) O2 => x CO2 + y/2 H2O + ½ N2 y y 0,06( x + ) 0,06( x + ) ⇒ nN 2kk = 4 nO = x x y 0,06( x + ) , 03 + 0,03 = 0,43 ⇒ 0,19 x − 0,06 y = 0,03(1) Theo pt : nN = ⇒ ∑ nN = x x x 1,18 0,06 = ⇒ 0,46 x − 0,06 y = 0,84(2) 12 x + y + 14 x Giai (1) & (2) ⇒ x = 3; y = Vậy CTPT C3H9N Dạng 7: Cho amin tác dụng với HCl: (PP Giải tập dùng tăng giảm khối lượng)  VD amin bậc 1: Aminno axit : NH2 – R –COOH + HCl => ClNH3-R-COOH Giải sử 1mol 1mol => 1mol => m tăng = m muối – m amin = 36,5 g Với xmol => xmol => xmol => m Tăng = 36,5x g  mmuối = mamin + namin (HCl muối).36,5 Hoặc dùng BT Khối lượng : mamin + mHCl = mmuối (Chính CT trên)  CT: mmuối = mAmino Axit + m.nNaOH.22 ( mà số chức COOH) Đối với Amino Axit có nhóm COOH => nNaOH = nAmino Axit = nMuối VD1: Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80 mldung dịch HCl 0,125 M Cô cạn dung dịch thu được1,835 gam muối Khối lượng phân tử A (Tức M A)là A.97 B.120 C.147 D.150 HD: ADCT: mmuối = mamin + nHCl 36,5  1,835 =Mamoni 0, 01 + 0,01.36,5  Mamino = 147 VD2: Cho 0,01 mol aminoaxit X phản ứng hết với 40ml dung dịch HCl 0,25M tạo thành 1,115g muối khan X có công thức cấu tạo sau đây: A.NH2 – CH2 – COOH B.NH2 – (CH2)2 – COOH C.CH3COONH4 D.NH2 – (CH2)3 – COOH HD: Dựa vào đáp án Xét tỉ lệ : nHCl / n amin = => amino axit có gốc chức pứ tỉ lệ :1 => Loại đáp án C AD CT : mmuối =Mamino axit 0,01 + nHCl 36,5  1,115 = MX.0,01 + 0,01.36,5  MX = 75 CT : amino axit : NH2 – CnH2n – COOH => MR = 14n + 61 = 75 => n =  CT : NH2 – CH2 – COOH VD3: A α-amino axit no chứa nhóm -NH nhóm –COOH Cho gam A tác dụng với NaOH dư thu 3,88 gam muối Công thức phân tử A A.CH3-CH2-CHNH2-COOH B.CH2NH2-CH2-COOH C.CH3-CHNH2-COOH D.H2N-CH2-COOH HD: Cách giải bình thường : Theo đề ta có gốc hiđrocacbono CnH2n H2NCnH2nCOOH + NaOH => H2NCnH2nCOONa + H2O Đề gam 3,88 gam Theo PT => nH2NCnH2nCOOH = nH2NCnH2nCOONa  3,88 = 14n +61 14n +83 Giải : n = => CTCT A H2N-CH2-COOH Chọn D  ADCT => nH2NCnH2nCOOH =  MH2NCnH2nCOOH = 14n +61 = mmuoi −mαa o 3,88 −3 = = 0,04mol 22 22 = 75 ⇒n =1 0,04 II- BÀI TẬP AMINOAXIT Dạng 1: Amino axit tác dụng với dung dịch axit bazơ CTTQ: (NH2)xR (COOH)y Tìm x, y, R? - Tác dụng dd axit HCl (NH2)xR (COOH)y + xHCl → (ClNH3)xR (COOH)y + x = + BTKL: maa + mHCl = m muối maa + 36,5 x = m muối - Tác dụng với dd NaOH (NH2)xR (COOH)y + y NaOH → (NH2)xR (COONa)y + y H2O 1mol naa naa = y= → 1mol => mmuối – maa = 22y => mmuối – m aa => nCOOH = naa y = Maa + 22y = M muối natri Ví dụ 1:Aminoaxit X có dạng H2N-R-COOH (R gốc hidrocacbon) Cho 0,1 mol X tác dụng hết với HCl thu dung dịch chứa 11,15 gam muối Tên gọi X? A Phenylalanin B alanin C Valin D Glyxin HD: Ta có phản ứng: H2N-R-COOH + HCl -> ClH3N-R-COOH 0,1 mol 0,1 mol Mmuối = R + 97,5 = 11,15/0,1 = 111,5 => R =14 => R CH2 => X : H2N-CH2-COOH VD2: Cho 8,9 gam hợp chất hữu X có công thức phân tử C3H7O2N phản ứng với 100 ml dung dịch NaOH 1,5M Sau phản ứng xảy hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu 11,7 gam chất rắn Công thức cấu tạo thu gọn X A HCOOH3NCH=CH2 B H2NCH2CH2COOH C CH2=CHCOONH4 D H2NCH2COOCH3 HD: Chất hữu X (C3H7O2N) có = X amino axit H2NCH2CH2COOH este H2NCH2COOCH3 Ta có nX=8,9/89= 0,1 (mol) ; nNaOH = 0,1 1,5 = 0,15 (mol) 0,1 mol X + 0,1 mol NaOH → 0,1 mol muối Chất rắn gồm muối NaOH dư → mmuối = 11,7 – 40 0,05 = 9,7 (gam) Mmuối = 9,7/0,1= 97 (g/mol) CTCT muối là: H2NCH2COONa Vậy công thức cấu tạo thu gọn X là: H2NCH2COO-CH3 VD3: Đun 100ml dung dịch amino axit 0,2M tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,25M Sau phản ứng người ta chưng khô dung dịch thu 2,5 g muối khan Mặt khác lấy 100 g dung dịch amino axit nói có nồng độ 20,6% phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch HCl 0,5M Xác định công thức phân tử amino axit HD: (H2N)n−R−(COOH)m + mNaOH →(H2N)n−R(COONa)m + mH2O mol m mol 0,2× 0,1 = 0,02 0,25× 0,08 = 0,02 ⇒ m = b) Từ phương trình ta suy M (H2N)n−RCOONa : 0,02 mol muối có khối lượng 2,5 g mol muối có khối lượng 125g M (H2N)nRCOOH = 125 − 23 + = 103 (g) (H2N)nRCOOH + nHCl →( ClNH3)nRCOOH mol n mol 20,6 = 0,2 0,2 ⇒ n = Vậy CTTQ amino axit : H2N−CxHy−COOH 103 M H2NCxHyCOOH = 103 (g) ⇒ mCxHy = 103 − 61 = 42 (g) → 12x + y = 42 x y 30 (loại) 18 (loại) (hợp lí) ClH3N-R-COOH + 2NaOH ClH3N-R-COOH (A) H2N-R-COONa (B) + NaCl + 2H2O => coi hh A gồm ClH3N-R-COOH HCl không phản ứng với phản ứng với NaOH Amino axit (B) (A) Tương tự (a) coi hỗn hợp B ClH3N-R-COOH NaOH tác dụng với HCl Ví dụ : Cho 0,15 mol axit Glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau phản ứng xảy hoàn toàn, tính số mol NaOH A.0,70 B 0,50 C 0,65 HD: Coi hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H2N-C3H5-(COOH)2 HCl + 0,35mol NaOH NaCl + D 0,55 HCl H2O 0,35 mol H2N- C3H5-(COOH)2 + 2NaOH 0,15 H2N-C3H5-(COONa)2 + 2H2O 0,3 mol Số mol NaOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol chọn C BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu Cho 10,3 gam aminoaxit X tác dụng với HCl dư thu 13,95 gam muối Mặt khác, cho 10,3 gam amino axit X tác dụng với NaOH (vừa đủ) thu 12,5 gam muối Vậy công thức aminoaxit là: A H2N-C3H6-COOH B H2N-(CH2)4CH(NH2)-COOH C H2N-C2H4-COOH D HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH Câu Cho amino axit X tác dụng vừa đủ với 16,6 ml dung dịch HCl 20% (d = 1,1 g/ml) thu muối Y Y tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,5M thu dung dịch Z Cô cạn cẩn thận dung dịch Z thu 15,55 gam muối khan Công thức X : A H2N-C2H4-COOH B H2N-CH2-COOH C H2N-C3H6-COOH D H2N-C3H4-COOH Câu -amino axit X :α-amino axit X tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch HCl 1,0M thu chất hữu Y Để tác dụng vừa đủ với chất hữu Y cần 200 ml dung dịch NaOH 1,0M dung dịch sau phản ứng chứa 15,55 gam muối Vậy công thức αCho 0,1 mol A H2N-CH2-CH2-COOH B CH3-CH(NH2)-COOH C H2N-CH2-COOH D HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH Câu Cho amino axit X (chứa nhóm amino nhóm cacboxyl) Cho m gam X tác dụng vừa đủ với NaOH, thu 8,88 gam muối Y Mặt khác, cho m gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch thu 10,04 gam muối Z Vậy công thức X là: A H2N-C2H4-COOH B H2N-C3H6-COOH C H2N-CH2-COOH D H2N-C3H4-COOH Câu Cho 0,2 mol alanin tác dụng với 200 ml dung dịch HCl thu dung dịch X có chứa 28,75 gam chất tan Hãy cho biết cần ml dung dịch NaOH 1M để phản ứng vừa đủ với chất dung dịch X? A 100 ml B 400 ml C 500 ml D 300 ml Câu Cho 0,1 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 0,1mol HCl thu muối Y 0,1 mol muối Y phản ứng vừa đủ với 0,3 mol NaOH thu hỗn hợp muối Z có khối lượng 24,95 gam Vậy công thức X là: A H2N-C3H5(COOH)2 B H2N-C2H3(COOH)2 C (H2N)2C3H5-COOH D H2N-C2H4-COOH Câu α–aminoaxit X chứa nhóm –NH2 Cho 10,3 gam X tác dụng với axit HCl (dư), thu 13,95 gam muối khan Công thức cấu tạo thu gọn X A H2NCH2COOH B H2NCH2CH2COOH C CH3CH2CH(NH2)COOH D CH3CH(NH2)COOH Câu Cho 100 ml dung dịch amino axit X nồng độ 0,4M tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,5M, thu dung dịch chứa gam muối Công thức X A H2N–C3H6–COOH B H2N–C3H5(COOH)2 C (H2N)2C4H7–COOH D H2N–C2H4–COOH Câu Amino axit X phân tử chứa hai loại nhóm chức Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,2 mol NaOH, thu 17,7 gam muối Số nguyên tử hidro phân tử X A B C D Câu 10 Cho 100,0 ml dung dịch aminoaxit X nồng độ 0,2M tác dụng vừa đủ với 80,0 ml dung dịch NaOH 0,25M, đun nóng Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu 2,22 gam muối khan Vậy công thức amino axit là: A H2N-C2H4-COOH B H2N-C3H6-COOH C H2N-CH2-COOH D H2N-C3H4-COOH III- BÀI TẬP PEPTIT VÀ PROTEIN Dạng 1: Cách tính phân tử khối peptit Thông thường người làm chọn cách viết CTCT peptit sau cộng toàn nguyên tử khối nguyên tố để có phân tử khối peptit Tuy nhiên, cách làm tỏ chưa khoa học Ta ý rằng, hình thành liên kết peptit phân tử amino axit tách bỏ phân tử H2O Giả sử peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit phân tử khối X tính nhanh là: MX = Tổng PTK n gốc α-amino axit – 18.(n – 1) Ví dụ: Tính phân tử khối peptit mạch hở sau: a Gly-Gly-Gly-Gly b Ala-Ala-Ala-Ala-Ala c Gly-Ala-Ala c Ala-Val-Gly-Gly HD: a MGly-Gly-Gly-Gly = 4.75 – 3.18 = 246 (đvC) b MAla-Ala-Ala-Ala-Ala = 5.89 – 4.18 = 373 (đvC) c MGly-Ala-Ala = (75 + 2.89) – 2.18 = 217 (đvC) d MAla-Val-Gly-Gly = (89 + 117 + 75.2) – 3.18 = 302 (đvC) Dạng 2: tập thủy phân peptit VD 1: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thu tối đa đipeptit? A HD: (1) B C D (2) Gly-Ala-Gly-Ala-Gly Khi phân cắt liên kết peptit vị trí thu đipeptit khác (Gly Ala AlaGly) Chọn đáp án B VD2: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit X (mạch hở): Gly-Val-Gly-Val-Ala thu tối đa tripetit? A HD: (1) B C D (2) Gly-Val-Gly-Val-Ala Thực phân căt liên kết peptit hai vị trí (1) (2) thu tripeptit: Gly-Val-Gly Gly-Val-Ala Gly-Val-Gly-Val-Ala Thực phân cắt đồng thời hai liên kết peptit thu thêm tripeptit là: Val-Gly-Val Vậy tối đa thu tripeptit Chọn đáp án C ý xem xét peptit thu có trùng hay không VD : Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu mol glyxin (Gly), mol alanin (Ala), mol valin (Val) mol phenylalanin (Phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu đipeptit Val-Phe tripeptit Gly-Ala-Val không thu đipeptit Gly-Gly Chất X có công thức A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Ala-Val-Val-Phe C Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly HD: mol X → mol Ala + mol Val + mol Phe + mol Gly Vậy X chứa gốc amino axit (trong gốc Ala, gốc Val, gốc Phe gốc Gly) Ghép mạch peptit sau: Gly-Ala-Val Val-Phe Phe-Gly Gly-Ala-Val-Phe-Gly Vậy chọn C IV- CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN(2 tiết) Mức độ 1: Nhận biết Câu 1: Phát biểu tính chất vật lí amin không ? A Metyl - ,etyl - ,đimetyl- ,trimeltyl – chất khí, dễ tan nước B Các amin khí có mùi tương tự amoniac, độc C Anilin chất lỏng, khó tan nước, màu đen D Độ tan amin giảm dần số nguyên tử cacbon tăng Câu 2: Số amin thơm bậc ứng với công thức phân tử C7H9N A B C D Câu 3: C4H11N có số đồng phân amin bậc A B C D Câu 4: Khi nói peptit protein, phát biểu sau sai? A Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 B Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị α-amino axit gọi liên kết peptit C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu α -amino axit D Tất protein tan nước tạo thành dung dịch keo Câu 5: Điều sau sai? A Dung dịch amino axit không làm giấy quỳ tím đổi màu B Các amino axit tan nước C Hợp chất amino axit có tính lưỡng tính D Khối lượng tử amino axit có nhóm –NH2 nhóm –COOH số lẻ Câu 6: Thuốc thử dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala : A Cu(OH)2 môi trường kiềm B dung dịch NaCl C dung dịch HCl D dung dịch NaOH Câu 7: Dãy gồm chất làm giấy quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là: A anilin, metyl amin, amoniac B amoni clorua, metyl amin, natri hiđroxit C anilin, amoniac, natri hiđroxit D metyl amin, amoniac, natri axetat Câu 8: Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thuỷ phân hoàn toàn thu aminoaxit: glyxin, alanin phenylalanin? A B C D Câu 9: Khi thủy phân polipeptit sau: H2N-CH2-CO-NH-CH—CO-NH-CH — CO-NH- CH- COOH CH2COOH CH2-C6H5 CH3 Số amino axit khác thu A B C D Câu 10: Dãy gồm chất có khả làm đổi màu dung dịch quì tím A CH3NH2, C2H5NH2, HCOOH B C6H5NH2 , C2H5 NH2, HCOOH C CH3NH2, C2H5NH2, H2N-CH2-COOH D CH3NH2, C6H5OH, HCOOH Câu 11: Các chất sau xếp theo thứ tự tính bazơ tăng dần: A C6H5NH2, NH3, CH3NH2, C2H5NH2, CH3NHCH3 B CH3NH2, C6H5NH2, NH3, C2H5NH2 C NH3, C6H5NH2, CH3NH2, CH3NHCH3 D NH3, C2H5NH2, CH3NHC2H5, CH3NHCH3 Mức độ 2: Thông hiểu Câu 12: Cho dung dịch hợp chất sau: NH 2-CH2-COOH (1); ClH3N-CH2-COOH (2); NH2-CH2COONa (3); NH2-(CH2)2CH(NH2)-COOH (4); HOOC-(CH2)2CH(NH2)-COOH (5) Các dd làm quỳ tím hoá đỏ là: A (1), (3) B (3), (4) C (2), (5) D (1), (4) Câu 13: Thuỷ phân không hoàn toàn tetrapeptit (X), a-amino axit thu đipetit: Gly-Ala ; Phe-Val ; Ala-Phe Cấu tạo sau X ? A Val-Phe-Gly-AlA B Ala-Val-Phe-Gly C Gly-Ala-Val-Phe D Gly-Ala-Phe-Val Câu 14: Từ glyxin (Gly) alanin (Ala) tạo chất đipeptit ? A chất B chất C chất D chất Câu 15: Dung dịch metylamin tác dụng với chất sau đây: Na 2CO3, FeCl3, H2SO4 loãng, CH3COOH, quỳ tím A FeCl3, H2SO4 loãng, CH3COOH, Na2CO3 B Na2CO3, FeCl3, H2SO4 loãng C FeCl3, quỳ tím, H2SO4 loãng, CH3COOH D Na2CO3, H2SO4 loãng, quỳ tím Câu 16: Để phân biệt dd glucozơ, glixerol, anđehit axetic, ancol etylic lòng trắng trứng ta dùng: A NaOH B AgNO3/NH3 C Cu(OH)2/OHD HNO3 Câu 17: Có chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt lọ nhãn Thuốc thử để phân biệt chất lỏng A Dung dịch NaOH B Giấy quỳ tím C Dung dịch phenolphtalein D Nước brom Mức độ 3: Vận dụng thấp Câu 18: Để trung hòa 25 gam dung dịch amin đơn chức X nồng độ 12,4% cần dùng 100ml dung dịch HCl 1M Công thức phân tử X A C3H5N B C3H7N C CH5N D C2H7N Câu 19: Cho 0,01 mol amino axit X tác dụng với HCl dùng hết 80 ml dung dịch HCl 0,125M thu 1,835 gam muối khan Còn cho 0,01 mol X tác dụng với dung dịch NaOH cần dùng 25 gam dung dịch NaOH 3,2% Công thức X A H2N-C3H6-COOH B H2N-C2H4-COOH C H2NC3H5(COOH)2 D (NH2)2C3H5COOH Câu 20: Cho 13,35 g hỗn hợp X gồm CH2NH2CH2COOH CH3CHNH2COOH tác dụng với V ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch Y Biết dung dịch Y tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch HCl 1M Giá trị V : A 100 ml B 150 ml C 200 ml D 250 ml Câu 21: phân tử amino axit X có nhóm NH2 nhóm COOH Cho 15g X td với NaOH đủ, cô cạn dd thu 19,4 gam muối khan CT X A H2NC4H8COOH B H2NC3H6COOH C H2NC2H4COOH D H2NCH2COOH Câu 22 α-aminoaxit X chứa nhóm -NH2 Cho 10,3 gam X tác dụng với axit HCl (dư), thu 13,95 gam muối khan Công thức cấu tạo thu gọn X A H2NCH2COOH B H2NCH2CH2COOH C CH3CH2CH(NH2)COOH D CH3CH(NH2)COOH Câu 23 Cho mol amino axit X phản ứng với dung dịch HCl (dư), thu m1 gam muối Y Cũng mol amino axit X phản ứng với dung dịch NaOH (dư), thu m2 gam muối Z Biết m2 - m1 = 7,5 Công thức phân tử X A C5H9O4N B C4H10O2N2 C C5H11O2N D C4H8O4N2 Câu 24: đốt hoàn toàn amin đơn chức X -> 8,4 lit CO2; 1,4 lit N2(đkc) 10,125g nước CTPT X là: A C3H7N B C2H7N C C3H9N D C4H9N Câu 25: Hợp chất hữu X este tạo axit glutamic (axit α- amino glutaric) ancol bậc Để p.ứng hết với 37,8 gam X cần 400 ml ddNaOH 1M CTCT thu gọn X A C2H3(NH2)(COOCH2- CH3)2 B C3H5(NH2)(COOCH2- CH2- CH3)2 C C3H5(NH2)(COOH)(COOCH2- CH2- CH3) D C3H5NH2(COOH)COOCH(CH3)2 Mức độ 4: vận dụng cao Câu 26: Một chất hữu X có CTPT C 3H9O2N Cho tác dụng với dung dịch NaOH đun nhẹ, thu muối Y khí làm xanh giấy quỳ tẩm ướt Nung Y với vôi xút thu khí metan CTCT phù hợp X A CH3COOCH2NH2 B C2H5COONH4 C CH3COONH3CH3 D Cả A, B, C Câu 27: Cho 0,15 mol H NC H (COOH) (axit glutamic) vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu dung dịch X Cho NaOH vào dung dịch X Sau p.ứng xảy hoàn toàn, số mol NaOH phản ứng A 0,50 B 0,65 C 0,70 D 0,55 Câu 28: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu 72,48 gam muối khan amino axit có nhóm -COOH nhóm -NH2 phân tử Giá trị M A 51,72 B 54,30 C 66,00 D 44,48 Câu 29: Cho hỗn hợp X gồm hai chất hữu có công thức phân tử C 2H7NO2 tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH đun nóng, thu dung dịch Y 4,48 lít hỗn hợp Z (ở đktc) gồm hai khí (đều làm xanh giấy quỳ ẩm) Tỉ khối Z H2 13,75 Cô cạn dung dịch Y thu khối lượng muối khan A 16,5 gam B 14,3 gam C 8,9 gam D 15,7 gam Câu 30: Cho m gam hỗn hợp X gồm NH 3, CH5N, C2H7N biết số mol NH3 số mol C2H7N đem đốt cháy hoàn toàn thu 20,16 lit CO2(đktc) x mol H2O giá trị m x A 13,95g 16,20g ; B 16,20g 13,95g C 40,50g 27,90g ; D 27,90g 40,50g ĐỀ KIỂM TRA ( tiết) Câu 1: Số đồng phân amin có công thức phân tử C2H7N A B C D Câu 2: Trong chất sau, chất amin bậc 2? A H2N-[CH2]6–NH2 B CH3–CH(CH3)–NH2 C CH3–NH–CH3 D C6H5NH2 Câu 3: Trong chất đây, chất có lực bazơ mạnh ? A NH3 B C6H5CH2NH2 C C6H5NH2 D (CH3)2NH Câu 4: Chất khả làm xanh nước quỳ tím A Anilin B Natri hiđroxit C Natri axetat D Amoniac Câu 5: Chất có tính bazơ A CH3NH2 B CH3COOH C CH3CHO D C6H5OH Câu 6: Cho 500 gam benzen pư với HNO3 (đặc) có mặt H2SO4 đặc, sản phẩm thu khử thành anilin Nếu hiệu suất chung trình 78% khối lượng anilin thu A 456 gam B 564 gam C 465 gam D 546 gam Câu 7: Cho 9,3 gam anilin (C6H5NH2) tác dụng vừa đủ với axit HCl Khối lượng muối thu A 11,95 gam B 12,95 gam C 12,59 gam D 11,85 gam Câu 8: Cho 5,9 gam etylamin (C3H7NH2) tác dụng vừa đủ với axit HCl Khối lượng muối (C 3H7NH3Cl) thu (Cho H = 1, C = 12, N = 14) A 8,15 gam B 9,65 gam C 8,10 gam D 9,55 gam Câu 9: Cho anilin tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu 38,85 gam muối Khối lượng anilin phản ứng A 18,6g B 9,3g C 37,2g D 27,9g Câu 10: Trung hòa 11,8 gam amin đơn chức cần 200 ml dung dịch HCl 1M Công thức phân tử X A C2H5N B CH5N C C3H9N D C3H7N Câu 11: Để trung hòa 20 gam dung dịch amin đơn chức X nồng độ 22,5% cần dùng 100ml dung dịch HCl 1M Công thức phân tử X (Cho H = 1; C = 12; N = 14) A C2H7N B CH5N C C3H5N D C3H7N Câu 12: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư), thu 15 gam muối Số đồng phân cấu tạo X A B C D Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol metylamin (CH3NH2), sinh V lít khí N2 (ở đktc) Giá trị V A 4,48 B 1,12 C 2,24 D 3,36 Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn amin no đơn chức X, thu 16,8 lít CO2 ; 2,8 lít N2 (đktc) 20,25 g H2O Công thức phân tử X A C4H9N B C3H7N C C2H7N D C3H9N Câu 15 Dãy gồm chất xếp theo chiều tính bazơ giảm dần từ trái sang phải A CH3NH2, NH3, C6H5NH2 B CH3NH2, C6H5NH2, NH3 C C6H5NH2, NH3, CH3NH2 D NH3, CH3NH2, C6H5NH2 Câu 16: Cho dãy chất: phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol Số chất dãy phản ứng với NaOH (trong dung dịch) là: A B C D Câu 17: Amino axit hợp chất hữu phân tử A chứa nhóm cacboxyl nhóm amino B chứa nhóm amino C chứa nhóm cacboxyl D chứa nitơ cacbon Câu 18: Có amino axit có công thức phân tử C3H7O2N? A chất B chất C chất D chất Câu 19: Dung dịch chất sau không làm đổi màu quỳ tím : A Glixin (CH2NH2-COOH) B Lizin (H2NCH2-[CH2]3CH(NH2)-COOH) C Axit glutamic (HOOCCH2CHNH2COOH) D Natriphenolat (C6H5ONa) Câu 20: Cho dãy chất: C6H5NH2 (anilin), H2NCH2COOH, CH3CH2COOH, CH3CH2CH2NH2, C6H5OH (phenol) Số chất dãy tác dụng với dung dịch HCl A B C D Câu 21: Để phân biệt dung dịch H2NCH2COOH, CH3COOH C2H5NH2 cần dùng thuốc thử A dung dịch NaOH B dung dịch HCl C natri kim loại D quỳ tím Câu 22: Khi trùng ngưng 13,1 g axit ε - aminocaproic với hiệu suất 80%, aminoaxit dư người ta thu m gam polime 1,44 g nước Giá trị m A 10,41 B 9,04 C 11,02 D 8,43 Câu 23: Cứ 0,01 mol aminoaxit (A) phản ứng vừa đủ với 40 ml dung dịch NaOH 0,25M Mặt khác 1,5 gam aminoaxit (A) phản ứng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,25M Khối lượng phân tử A A 150 B 75 C 105 D 89 Câu 24: Một α- amino axit X chứa nhóm amino nhóm cacboxyl Cho 10,68 gam X tác dụng với HCl dư thu 15,06 gam muối Tên gọi X A axit glutamic B valin C alanin D glixin Câu 25: Tri peptit hợp chất A mà phân tử có liên kết peptit B có liên kết peptit mà phân tử có gốc amino axit giống C có liên kết peptit mà phân tử có gốc amino axit khác D có liên kết peptit mà phân tử có gốc α-amino axit Câu 26: Trong chất đây, chất đipeptit ? A H2N-CH2-CO-NH-CH2-CH2-COOH B H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH C H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH Câu 27: Từ glyxin (Gly) alanin (Ala) tạo chất đipeptit ? A chất B chất C chất D chất Câu 28: Sản phẩm cuối trình thủy phân protein đơn giản nhờ chất xúc tác thích hợp A α-aminoaxit B β-aminoaxit C axit cacboxylic D este Câu 29: Thủy phân 92,25 gam peptit thu 112,5 gam glyxin Peptit ban đầu A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Câu 30: Cho m gam amino axit X (chứa nhóm NH2 nhóm COOH) vào 200 ml dung dịch HCl 1M thu dung dịch Y Để tác dụng hết chất dung dịch Y cần 300 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 21,4 gam muối khan Công thức X A H2NC2H4COOH B H2NCH2COOH C H2NC4H8COOH D H2NC3H6COOH ... bán hệ thống H2N−CH2−COOH CH3 CH COOH Axit aminoetanoic Axit 2aminopropanoic Axit aminoaxetic Axit αaminopropionic Axit 2 -amino- 3metylbutanoic Axit 2,6điamino-hexanoic CH3 NH2 CH CH COOH CH3... H2N−R−COOH ¬   Danh pháp : axit + vị trí nhóm amino + amino + tên axit Tên thường Glyxin Alanin Kí hiệu Gly Ala Axit αaminoisovaleric Valin Val Axit α,εđiaminocaproic Lysin Lys Axit glutamic Glu Công... đơn vị α -amino axit gọi liên kết peptit C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu α -amino axit D Tất protein tan nước tạo thành dung dịch keo Câu 5: Điều sau sai? A Dung dịch amino axit không