Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 12H2 (Ca tối Ba-Năm) CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG CẨM NANG BÀI TẬP ESTE – CHẤT BÉO PHẦN CƠ BẢN Dạng 1: TÊN GỌI ESTE Tên este đơn chức RCOOR’ = Tên gốc R’ (vần yl) + tên gốc axit RCOO (vần at) (trang 93) (trang 113) Chú ý: mặt cấu tạo, este có hai cách trình bày xi ngược: Xi: RCOOR’ Ngược: R’OOCR R’OCOR Dù cách gọi R’ (vần yl) trước RCOO (gốc axit, vần at) sau Ví dụ: (1) CH2=CH-COOCH(CH3)2: (2) CH3COOCH2-CH = CH2: (3) CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 (4) CH3COOCH2C6H5: (5) CH3OOCCH2CH3: (6) CH3OOC-COOCH3: (7) CH2=C(CH3)-COOCH3: (8) C6H5COOCH3: Dạng 2: VIẾT ĐỒNG PHÂN ESTE Cần có nhìn tổng qt: Ứng với CTPT CnH2nO2 (có liên kết ) có nhiều loại chất khác nhau, thường gặp loại sau: Axit no đơn hở: RCOOH CnH2nO2 (Tác dụng với ) Este no đơn hở: RCOOR’ (Chỉ tác dụng ) Tạp chức: HO-R-CHO (Tác dụng ) Cách viết đồng phân loại: a Axit RCOOH: Tách nhóm –COOH ra, lại C H dồn qua trái, nhớ bảng trang 93 biết có kiểu cấu tạo ráp vơ b Este RCOOR’: Đặt HCOOR’, tăng dần bên trái từ H  CH3  C2H5… giảm dần bên phải đến R’ CH3- dừng lại (vì giảm tiếp R’ thành H, este trở thành axit cacboxylic) c Tạp chức HO-R-CHO: thường đề hỏi, mà có hỏi dừng lại C2H4O2 nên khơng đáng lo BÀI TẬP MINH HỌA Axit Viết CTCT chất hữu đơn chức có CTPT C2H4O2, C3H6O2, C4H8O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 Este Axit Este Axit TRẢ LỜI CẢ NHỮNG CÂU HỎI NGỚ NGẨN NHẤT Este Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu Có CTCT este mạch hở có CTPT C4H6O2? Câu Có đồng phân este C5H10O2 có phản ứng tráng bạc? Câu Chất X có CTPT C5H10O2 có phản ứng với NaOH khơng có phản ứng tráng bạc, có CTCT X thỏa mãn? Câu Chất hữu đơn chức X có CTPT C4H8O2 X có phản ứng với NaOH khơng phản ứng Na Số CTCT có X bao nhiêu? Câu Số đồng phân este ứng với cơng thức phân tử C3H6O2 là: A B C D Câu Số đồng phân đơn chức ứng với cơng thức phân tử C3H6O2 là: A B C D Câu Số đồng phân đơn chức ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 có phản ứng tráng bạc là: A B C D Câu Số đồng phân đơn chức cơng thức phân tử C4H8O2, tác dụng với Na, NaOH, NaHCO3 là: A B C D Câu Số đồng phân đơn chức ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 là: A B C D Câu 10 Cho tất đồng phân mạch hở, có cơng thức phân tử C 2H4O2 tác dụng Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy là: A B C D DẠNG 3: TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA ESTE Este có nhiệt độ sơi thấp hẳn so với ancol axit cacboxylic có M số ngun tử cacbon phân tử este với khơng tạo liên kết hidro Este khơng tan nước phân tử este phân tử nước khơng tạo liên kết hidro este   hidrocacbon nhiệt độ sôi : andehit < ancol < axit cacboxylic < muối : CH3 COONa, KCl bazơ kim loại NaOH,KOH có liên kết hidro xeton có liên kết hidro bền ancol có liên kết ion  dân xuất halogen  nguyên nhân: liên kết hidro BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu 11 Cho chất sau: CH3OH (1); CH3COOH (2); HCOOC2H5 (3) Thứ tự nhiệt độ sơi giảm dần A (3);(2);(1) B (2);(1);(3) C (1);(2);(3) D (3);(1);(2) Câu 12 Dãy chất sau xếp theo chiều nhiệt độ sơi chất tăng dần? A CH3COOH, CH3COOC2H5, CH3CH2CH2OH B CH3COOH, CH3CH2CH2OH CH3COOC2H5 C CH3CH2CH2OH , CH3COOH, CH3COOC2H5 D CH3COOC2H5 ,CH3CH2CH2OH , CH3COOH Câu 13 Chất có nhiệt độ sơi thấp : A.C4H9OH B.C3H7COOH C.CH3COOC2H5 D.C6H5OH TRẢ LỜI CẢ NHỮNG CÂU HỎI NGỚ NGẨN NHẤT Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG DẠNG 4: CÁC LOẠI ESTE ĐẶC BIỆT 1/ Este fomat HCOOR’ cho pư tráng gương tạo  đỏ gạch với Cu(OH)2/NaOH AgNO3  ………… HCOOR  NH3 Cu ( OH )2 / NaOH  …………… HCOOR’  t0 2/ Este phenol (gốc R’ chứa vòng benzen gắn trực tiếp) xà phòng hóa với dung dịch NaOH nhóm –COO– tác dụng 2NaOH cho muối CH3COOC6H5 + NaOH → CH3COOC6H4CH3 + NaOH→ 3/ Este RCOOCH=R’ thủy phân tạo andehit CH3COOCH=CH2 + NaOH → 4/ Este RCOOC(R’)=R” thủy phân tạo xeton CH3COOC(CH3)=CH2+ NaOH → 5/ Este thủy phân tạo sản phẩm có phản ứng tráng gương: TH1: TH2: 6/ Este hai chức tạo axit hai chức ancol đơn chức: R1OOCCxHyCOOR2 + NaOH → 7/ Este hai chức tạo ancol hai chức axit đơn chức: R1COOCxHyOOCR2→ CH3COOCH2CH2OOCC2H5 + NaOH → 8/ Este hai chức phức tạp: R1COOCxHyCOOR2 + NaOH→ 9/ Este tạp chức lơi thơi: ví dụ RCOOC6H4COOCH=CH2 CH3COOC6H4OOCCH=CH2 + NaOH → HOOC-C6H4-COOC(CH3)=CH2 + NaOH→ BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu 14 Cho dãy chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3 Số chất dãy tham gia phản ứng tráng gương là? A B C D Câu 15 Sản phẩm thu thuỷ phân vinyl axetat dd kiềm là: A Một muối ancol B Một muối anđehit C Một axit cacboxylic ancol D Một axit cacboxylic xeton Câu 16 ( CĐ- 2013): Hợp chất X có CTPT C5H8O2, tham gia phản ứng xà phòng hóa thu anđehit muối axit cacboxylic Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D Câu 17 Một este có cơng thức phân tử C4H6O2, thuỷ phân mơi trường axit thu axetanđehit Cơng thức cấu tạo thu gọn este A HCOO-C(CH3)=CH2 B HCOO-CH=CH-CH3 C CH3COO-CH=CH2 D.CH2=CH-COO-CH3 TRẢ LỜI CẢ NHỮNG CÂU HỎI NGỚ NGẨN NHẤT Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG DẠNG 5: CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN ĐẾN ĐIỀU CHẾ ESTE Chuỗi phản ứng kinh điển:  CuO,t RCH2 OH  H2 ,Ni,t 1/2O2 ,xt,t R  CHO   RCOOH Vậy: Muốn điều chế axit phải xuất phát từ andehit, ví dụ: xt,t CH3CHO + 1/2O2   CH3COOH Nhưng có hai phản ứng đặc biệt giúp điều chế axit trực tiếp từ ancol: Phương pháp lên men giấm: men giấm C2H5OH + O2   CH3COOH + H2O Phương pháp ghép độc: xt,t CH3OH + CO   CH3COOH Các phản ứng quan trọng cần nhớ thêm: o Điều chế metan CaO, t  CH3COONa + NaOH  Al4C3 + H2O  o Điều chế ancol etylic:  H  C2H4 + H2O  t0 men rượu C6H12O6   t C2H5Cl + NaOH   o Điều chế anđehit axetic: xt,t CH2=CH2 + 1/2O2   t CH3CH2OH + CuO   0 HgSO4 ,t HC≡CH + H2O   o Điều chế anđehit fomic: xt,t CH4+ O2   t CH3OH + CuO   o Điều chế axetilen: 1500 C,lln CH4   CaC2 + H2O   o Điều chế axit axetic: men giấm C2H5OH + O2   xt,t CH3OH + CO   xt,t CH3CHO + 1/2O2   TRẢ LỜI CẢ NHỮNG CÂU HỎI NGỚ NGẨN NHẤT Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu 18 Viết phản ứng điều chế: a b c d e Metyl fomat từ propan Etyl axetat từ etilen Đietyl oxalat từ metan Vinyl axetat từ propan Metyl metacrylat từ ancol CH2=C(CH3)-CH2OH metan  H 2O , H O2 , xt  Y1 + Y2 Y1  Câu 19 Este X ( C4H8O2) thoả mãn điều kiện: X   Y2X có tên là: A.Isopropyl fomat B Propyl fomat C.Metyl propionat D.Etyl axetat Câu 20 Thủy phân este E đơn chức (có mặt H2SO4 lỗng) thu sản phẩm hữu X Y Từ X điều chế trực tiếp Y phản ứng Tên gọi E là: A metyl axetat B propyl fomat C ancol etylic D etylfomat DẠNG TÌM CTPT ESTE Dạng BT Dựa vào %C, %H hay %O Cách làm Bước 1: Trước tiên phải viết dạng CTPT chung este, có dạng thường gặp sau: + este no đơn chức mạch hở: CnH2nO2 + este đơn chức mạch hở có liên kết đơi C=C: CnH2n-2O2 Bước 2: Viết biểu thức phần trăm ngun tố giải tìm n Loại este %C %H %O No đơn hở 12n.100 2n.100 32.100 %C= %H= %O= CnH2nO2 Đơn hở có liên kết C=C CnH2n-2O2 Dựa vào phân tử khối + dựa vào tỉ khối hơi: d A/B  14n+32 12n.100 %C= 14n+30 14n+32 (2n-2).100 %H= 14n+30 14n+32 32.100 %O= 14n+30 MA  M A  d A/B M B MB + dựa vào hóa hơi: VA  VB  n A  n B  M A  mA nA + dựa vào khối lượng riêng chất khí điều kiện tiêu chuẩn: MA = 22,4.DA (trong DA khối lượng riêng chất A (g/lít) đktc) Dựa vào phản ứng cháy Bước 1: Viết phương trình phản ứng (hoặc cần sơ đồ phản ứng, miễn có chất mà đề cho biết số liệu), cân Bước 2: Lập tỉ lệ: số gam số mol = , sau giải phương trình tìm ẩn số n M hệsố BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu 21 Tìm CTPT este sau: a Este A tạo axit no đơn chức mạch hở ancol no đơn chức mạch hở, A %H = 8,1% b Este X no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng oxi 36,364% Cơng thức phân tử X c Khi thủy phân este B mơi trường axit thu axit X đồng đẳng axit fomic ancol Y đồng đẳng methanol, B %C = 54,55% d Este E đồng đẳng vinyl axetat có %C = 50% TRẢ LỜI CẢ NHỮNG CÂU HỎI NGỚ NGẨN NHẤT Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG e Este Z mạch hở có liên kết π Z làm màu dung dịch Brom Trong Z tổng khối lượng oxi lần tổng khối lượng hidro f Este D đơn chức có tỉ khối so với heli 25 g Đốt cháy 2,24 lít este F (đktc) thu 22 gam CO2 11,2 lít nước (đktc) h Este G điều chế từ axit no đơn hở ancol no đơn hở Cứ đốt cháy 10,2 gam G dẫn tồn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch giảm 19 gam Cho biết thể tích khơng khí dùng để phản ứng? (u cầu khơng viết phương trình) DẠNG 7: XÀ PHÒNG HÓA ESTE ĐƠN CHỨC Đặt CTCT RCOOR’, viết pư xà phòng hóa, dựa vào kiện phản ứng để tìm R R’ (khi biết CTPT, cần tìm R suy R’ ngược lại): t  RCOONa + R’OH RCOOR’ + NaOH  Lưu ý: đơi hay gặp cụm từ “cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam chất rắn” Nếu NaOH có dư: mrắn = mRCOONa + mNaOH dư Nếu NaOH khơng dư m rắn = mRCOONa Nếu đốt cháy hỗn hợp sau pư xà phòng hóa sản phẩm cháy có Na2CO3, CO2 H2O Lúc : nNaOH ban đầu = 2nNa2CO3 nC(este)=nNa2CO3+nCO2 Nếu tỉ lệ mol neste :nNaOH = 1:2 este phenol, phải có dạng RCOOC6H5 RCOOC6H4R’, lúc ta viết : RCOOC6H4R’ + 2NaOH→ RCOONa + R’C6H4ONa + H2O BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu 22 X este no đơn chức, có tỉ khối CH4 5,5 Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu 2,05 gam muối Cơng thức cấu tạo thu gọn X A HCOOCH2CH2CH3 B C2H5COOCH3 C CH3COOC2H5 D HCOOCH(CH3)2 Câu 23 Este đơn chức X có tỉ khối so với CH4 6,25 Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng) Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu 28 gam chất rắn khan CTCT X A CH2 =CH-CH2-COO-CH3 B CH2=CH-COO-CH2-CH3 C CH3 -COO-CH=CH-CH3 D CH3-CH2-COO-CH=CH2 Câu 24 Cho 20 gam este X (có phân tử khối 100 đvC) tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng, cạn dung dịch thu 23,2 gam chất rắn khan Cơng thức cấu tạo X A CH2=CHCH2COOCH3 B CH3COOCH=CHCH3 C C2H5COOCH=CH2 D CH2=CHCOOC2H5 DẠNG 8: HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG TRONG BÀI TOÁN XUÔI – BÀI TOÁN NGƯC Dạng toán Cách làm Ta dùng hai cơng thức sau để tính hiệu suất: mpư - Tính theo chất tham gia : H  100 m banđầu Xuôi: tính hiệu suất - Tính theo sản phẩm: H  mthực tế mlý thuyết 100 Mẹo vặt: Việc phân biệt khái niệm thực tế, lý thuyết, ban đầu, phản ứng rắc rối Vậy khơng nên thời gian cho việc Để tính hiệu suất, việc lấy số nhỏ chia số lớn xong Ngược: cho hiệu suất, tính khối lượng chất nguyên liệu sản phẩm Tính lượng nguyên liệu Tính lượng sản phẩm TRẢ LỜI CẢ NHỮNG CÂU HỎI NGỚ NGẨN NHẤT mbanđầu  mthực tế = mpư H 100 mlý thuyết 100 H Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu 25 ( ĐH 2015): Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu 2,2 gam CH3COOC2H5 Hiệu suất phản ứng este hố tính theo axit là: A 20,75% B 36,67% C 25,00% D 50,00% Câu 26 ( CĐ 2015): Đun nóng 24 gam axit axetic với lượng dư ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc), thu 26,4 gam este Hiệu suất phản ứng este hố A 75% B 55% C 60% D 44% Câu 27 Đun 24 gam axit axetic với 27,6 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu 22 gam este Hiệu suất phản ứng este hố A 62,5% B 50% C 75% D 55% Câu 28 Đun sơi hỗn hợp gồm 12g axit axetic 11,5g ancol etylic với H2SO4 làm xúc tác đến kết thúc pư thu 11,44g este Hiệu suất pư este hóa A 50% B 65% C 66,67% D 52% Câu 29 Cho 1,84 g axit fomic tác dụng với ancol etylic, H = 25% khối lượng este thu là: A 0,75 gam B 0,74 gam C 0,76 gam D Kết qủa khác Câu 30 Đun nóng gam axit axetic với gam ancol etylic có H2SO4 đặc làm xúc tác Khối lượng este tạo thành hiệu suất phản ứng 80% A 10,00 gam B 7,04 gam C 12,00 gam D 8,00 gam Câu 31 Cho ancol etylic tác dụng với axit axetic thu 22 gam este Nếu H=25% khối lượng ancol phản ứng là: A 26 gam B 46 gam C 92 gam D Kết qủa khác Câu 32 Cho 0,92 g axit fomic tác dụng với ancol etylic, H = 50% khối lượng este thu là: A 0,74 gam B 0,55 gam C 0,75 gam D 0,76 gam DẠNG SỐ CÔNG THỨC CẤU TẠO CHẤT BÉO Đun glixerol với hỗn hợp gồm hai axit béo R1COOH R2COOH Hãy cho biết: a/ Tổng số chất béo tạo thành bao nhiêu? Gồm CTCT nào? b/ Trong số chất béo đó, có chất béo chứa loại gốc axit béo? c/ Trong số chất béo đó, có chất béo chứa hai loại gốc axit béo R1COOH R2COOH ? d/ Trong số chất béo đó, có chất béo chứa hai loại gốc axit béo R1COOH R2COOH theo tỉ lệ mol 1:2 ? e/ Trong số chất béo đó, có chất béo chứa hai loại gốc axit béo R1COOH R2COOH theo tỉ lệ mol 2:1 ? BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu 33 Khi thuỷ phân chất béo mơi trường kiềm thu muối axit béo A phenol B glixerol C ancol đơn chức D este đơn chức Câu 34 Khi xà phòng hóa triolein ta thu sản phẩm là: A C15H31COONa etanol B C17H35COOH glixerol C C15H31COONa glixerol D C17H33COONa glixerol TRẢ LỜI CẢ NHỮNG CÂU HỎI NGỚ NGẨN NHẤT Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG Câu 35 Khi thuỷ phân tristearin mơi trường axit ta thu sản phẩm là: A C15H31COONa etanol B C17H35COOH glixerol C C15H31COOH glixerol D C17H35COONa glixerol Câu 36 (CĐ- 2013): Khi xà phòng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat natri panmitat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X là: A B C D Câu 37 Đun hỗn hợp gilxerol axit stearic, axit oleic có H2SO4 xúc tác thu loại chất béo? A B C D Câu 38 Xà phòng hóa chất béo X thu glixerol hỗn hợp muối ba loại axit béo Số CTCT có X là: A.2 B C D.6 Câu 39 Xà phòng hóa chất béo Y thu glixerol hỗn hợp muối hai loại axit béo Số CTCT có Y là: A.2 B C D.6 Câu 40 Xà phòng hóa chất béo Z thu glixerol hỗn hợp muối axit panmitic axit stearic theo tỉ lệ mol 2:1 Số CTCT có Z là: A B C D.6 DẠNG 10 BÀI TOÁN XÀ PHÒNG HÓA CHẤT BÉO Dù loại chất béo nào, nên đặt CTCT thu gọn (RCOO)3C3H5 để dễ viết phản ứng (RCOO)3C3H5 + 3NaOH3RCOONa + C3H5(OH)3 Lưu ý: Để giải tốn xà phòng hóa chất béo, ta thường dùng BTKL để làm, nhiên thường đề tốn cho hai số liệu, để sử dụng định luật bảo tồn khối lượng phải tìm số liệu thứ ba a Trường hợp thường gặp: đề cho số liệu NaOH số liệu glixerol Ví dụ đề cho biết 50 kg chất béo tác dụng vừa đủ 2,4 kg NaOH Ta cần tìm thêm mglixerol theo qui tắc sau: Theo sơ đồ: 3NaOH  C3H5(OH)3 120 g 92 gam Theo đề: 2,4 kg (nhân chéo chia ngang để tìm mglixerol) Sau áp dụng định luật bảo tồn khối lượng tìm mRCOONa (xà phòng): b Trường hợp gặp nguy hiểm: đề cho mchất béo mRCOONa (xà phòng) mà khơng cho NaOH hay 92a glixerol, ta phải đặt mNaOH = a mglixerol  dùng BTKL tìm a 120 BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG 10 Câu 41 Đun 133,5 gam loại chất béo cần vừa đủ 72 gam dd NaOH 25% Tính khối lượng xà phòng thu Câu 42 Xà phòng hóa lượng chất béo 300 gam dung dịch NaOH 20% vừa đủ thu 456 gam xà phòng Tính khối lượng chất béo dùng Câu 43 Đun 8,9 kg loại chất béo thu 9,18 kg xà phòng Tính khối lượng glixerol thu TRẢ LỜI CẢ NHỮNG CÂU HỎI NGỚ NGẨN NHẤT ... etylfomat DẠNG TÌM CTPT ESTE Dạng BT Dựa vào %C, %H hay %O Cách làm Bước 1: Trước tiên phải viết dạng CTPT chung este, có dạng thường gặp sau: + este no đơn chức mạch hở: CnH2nO2 + este đơn chức... nC (este) =nNa2CO3+nCO2 Nếu tỉ lệ mol neste :nNaOH = 1:2 este phenol, phải có dạng RCOOC6H5 RCOOC6H4R’, lúc ta viết : RCOOC6H4R’ + 2NaOH→ RCOONa + R’C6H4ONa + H2O BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu 22 X este. ..Thầy: Phạm Hồng Quân 093.31.31.731 CẨM NANG HÓA 12-CHƯƠNG BÀI TẬP VẬN DỤNG DẠNG Câu Có CTCT este mạch hở có CTPT C4H6O2? Câu Có đồng phân este C5H10O2 có phản ứng tráng bạc? Câu Chất