BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI HOÀNG QUỐC TUẤN NGHIÊN CỨU SỰ BIẾN ĐỔI THÀNH PHẦN MỘT SỐ CHẤT TẠO MÙI TRONG CHẾ BIẾN CHÈ ĐEN LUẬN ÁN TIẾN SĨ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Hà Nội – 2017 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI HOÀNG QUỐC TUẤN NGHIÊN CỨU SỰ BIẾN ĐỔI THÀNH PHẦN MỘT SỐ CHẤT TẠO MÙI TRONG CHẾ BIẾN CHÈ ĐEN Chuyên ngành: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Mã số: 62540101 LUẬN ÁN TIẾN SĨ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS NGUYỄN THỊ MINH TÚ PGS.TS NGUYỄN DUY THỊNH Hà Nội – 2017 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu riêng Các số liệu kết luận án trung thực chƣa có công bố công trình khác Ngƣời hƣớng dẫn khoa học PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú PGS.TS Nguyễn Duy Thịnh Hà Nội, tháng … năm 2017 Nghiên cứu sinh Hoàng Quốc Tuấn LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành nghiên cứu viết luận án này, trước hết xin chân thành cảm ơn PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú PGS.TS Nguyễn Duy Thịnh có ý kiến định hướng có giá trị mặt khoa học cho nghiên cứu sinh Tôi xin cảm ơn TS Vũ Hồng Sơn, Trưởng Bộ Môn Quản Lý Chất Lượng, có đóng góp có ý nghĩa cho luận án với cương vị vừa Thầy vừa đồng nghiệp Nghiên cứu sinh xin cảm ơn Trường Đại học Bách Khoa, Viện Công nghệ Sinh học Công nghệ Thực Phẩm, Bộ môn Quản lý chất lượng tạo điều kiện cho tiến hành nghiên cứu, học tập hoàn thiện luận án Cuối cùng, xin cảm ơn tất người thân, đồng nghiệp bạn động viên, hỗ trợ trình học tập nghiên cứu Hà Nội, tháng … năm 2017 Hoàng Quốc Tuấn MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết Mục tiêu nghiên cứu .2 Nội dung nghiên cứu Ý nghĩa khoa học thực tiễn luận án CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Thành phần hóa học chè .6 1.2 Công nghệ chế biến tạo thành hợp chất bay 1.2.1 Công đoạn làm héo 11 1.2.2 Công đoạn phá vỡ tế bào 12 1.2.3 Công đoạn lên men 13 1.2.4 Công đoạn sấy 14 1.3 Tình hình nghiên cứu liên quan đến chè đen Việt Nam 16 1.4 Sự hình thành hợp chất bay từ số nhóm tiền chất có chè 18 1.4.1 Chất bay có nguyên liệu chè 19 1.4.1.1 Chất bay hình thành từ chất béo 20 1.4.1.2 Chất bay hình thành từ axít amin 22 1.4.1.3 Chất bay từ carotenoid 24 1.4.1.4 Chất bay tồn liên kết glycoside 25 1.4.2 Chất bay hình thành trình chế biến .28 1.4.2.1 Sự hình thành chất bay phản ứng oxi hóa axít béo 28 1.4.2.2 Sự hình thành chất bay phản ứng Maillard 34 1.4.2.3 Sự hình thành chất bay phản ứng phân giải carotenoid 37 1.5 Sự kết hợp phân tích cảm quan phân tích công cụ nghiên cứu liên quan đến chất thơm 39 CHƢƠNG 45 ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 45 2.1 Đối tƣợng nghiên cứu .45 2.1.1 Chè đen OTD CTC 45 2.2 Thí nghiệm chế biến chè đen OTD quy mô phòng thí nghiệm 46 2.3 Sơ đồ nghiên cứu luận án 48 2.4 Phƣơng pháp nghiên cứu 49 2.4.1 Lấy mẫu 49 2.4.2 Phân tích thành phần carotenoid chè 49 2.4.3 Phân tích thành phần axít amin chè 50 2.3.4 Phân tích thành phần axít béo chè 51 2.4.5 Phân tích thành phần bay 53 2.4.6 Phân tích hoạt tính peptidase lypoxygenase 54 2.4.7 Xác định hàm lƣợng chất béo tổng số 55 2.4.8 Xác định hàm lƣợng protein tổng số 56 2.4.9 Phân tích cảm quan 56 2.4.10 Phƣơng pháp xử lí số liệu 57 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 58 3.1 Nghiên cứu thành phần hợp chất bay chè đen thành phẩm .58 3.1.1 Thành phần bay số loại chè đen thành phẩm từ số nƣớc 58 3.1.2 Thành phần bay chè đen OTD theo cấp loại 61 3.2 Nghiên cứu mối tƣơng quan cấu tử bay sản phẩm thành phần tiền chất chè cảm quan thị hiếu mùi sản phẩm chè đen OTD 67 3.2.1 Mô hình hồi quy tƣơng quan điểm cảm quan thị hiếu mùi cấu tử bay chè đen .67 3.2.1.1 Mô hình hồi quy xây dựng từ điểm cảm quan thị hiếu cấu tử bay đƣợc thu nhận theo phƣơng pháp chiết nƣớc 68 3.2.1.2 Mô hình hồi quy xây dựng từ điểm cảm quan thị hiếu cấu tử bay đƣợc thu nhận theo phƣơng pháp HP-SPME 71 3.2.2 Sự tƣơng quan cảm quan thị hiếu mùi chè đen sản phẩm nhóm tiền chất có đọt chè nguyên liệu 75 3.3 Nghiên cứu khảo sát nhóm tiền chất tạo mùi chè nguyên liệu giống Trung du, PH11, Shan chất tiền .80 3.3.1 Hoạt tính peptidase, lipoxygenase chè nguyên liệu .80 3.3.2 Thành phần nhóm tiền chất tạo mùi 82 3.3.2.1 Thành phần axít amin số chất thuộc nhóm carotenoid 82 3.3.2.2 Thành phần axít béo 87 3.4 Nghiên cứu thay đổi nhóm tiền chất tạo mùi cấu tử bay chế biến chè đen 91 3.4.1 Sự biến đổi thành phần bay 92 3.4.2 Sự biến đổi hoạt tính lypoxygenase peptidase 100 3.4.3 Sự biến đổi thành phần axít amin 102 3.4.4 Sự biến đổi carotenoid 107 3.4.5 Sự biến đổi thành axít béo 111 3.5 Nghiên cứu ảnh hƣởng số thông số công nghệ đến chất lƣợng mùi thơm chè đen OTD 116 3.5.1 Nghiên cứu khảo sát ảnh hƣởng thời gian héo đến thành phần bay 116 3.5.2 Nghiên cứu khảo sát ảnh hƣởng thời gian lên men đến thành phần bay 123 3.5.3 Nghiên cứu khảo sát ảnh hƣởng nhiệt độ sấy đến thành phần bay 129 3.5.4 Nghiên cứu kiểm chứng ảnh hƣởng số thông số công nghệ trình chế biến chè đen OTD đến chất lƣợng mùi sản phẩm 132 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 135 TÀI LIỆU THAM KHẢO 137 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu, Chú giải chữ viết tắt Tiếng Việt Tiếng Anh TCVN Tiêu chuẩn Việt Nam OTD Chè đen truyền thống Orthodox Black tea CTC Chè đen CTC Crushing, Tearing Curling OP Chè cấp loại OP Orange Pekoe P Chè cấp loại P Pekoe BPS Chè cấp loại BPS Brokon Pekoe Shouchong F Chè cấp loại F Faning D Chè cấp loại D Dust VFC Cấu tử bay Volatile Flavor compound GC Sắc ký khí Gas Chromatography GC/MS Sắc ký khí ghép khối phổ Gas chromatography– mass spectrometry HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao High Performance Liquid Chromatography PLSR Hồi quy bình phƣơng tối thiểu riêng Partial Least Squares phần Regression SH Shan Chất Tiền TD Trung du PH PH11 DCM Dichloromethane BHT Butylhydroxytoluene AQC 6-aminoquinolyl-Nhydroxysuccinimidyl carbamate HS-SPME Phƣơng pháp vi chiết pha rắn không Headspace–Solid Phase gian PDMS/DVB Polydimethylsiloxane/divinylbenzen LOX Lypoxygenase PCA Phân tích thành phần Microextraction Principal component analysis OTV Ngƣỡng cảm nhận mùi Odor threshold value DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1.1 Thành phần hóa học chè Bảng 1.2 Thành phần hóa học số giống chè Việt Nam Bảng 1.3 Bảng số lƣợng cấu tử bay đƣợc tìm thấy chè 18 Bảng 1.3 Bảng số lƣợng cấu tử bay đƣợc tìm thấy chè (tiếp tục) 19 Bảng 1.4 Các chất bay hình thành trình tự oxi hóa axít không no 32 Bảng 1.5 Một số Strecker aldehyde hình thành phản ứng Maillard từ tiền chất axít amin 37 Bảng 2.1 Mẫu chè đen sử dụng để nghiên cứu thành phần bay hơi…………….45 Bảng 2.2 Chƣơng trình gradient…………………………………………………51 Bảng 3.1 Thành phần hợp chất bay loại chè đen OTD 63 Bảng 3.1 Thành phần hợp chất bay loại chè đen OTD (tiếp tục) 64 Bảng 3.2 Bảng hệ trọng lƣợng w* thành phần bay theo phƣơng pháp chiết nƣớc 69 Bảng 3.3 Các chất bay dùng để xây dựng mô hình dự báo chất lƣợng sản phẩm 70 Bảng 3.4 Ma trận thành phần đặc trƣng (ma trận thuộc tính w*) thành phần bay theo phƣơng pháp chiết HP-SPME 72 Bảng 3.5 Các chất bay dùng để xây dựng mô hình dự báo chất lƣợng sản phẩm 73 Bảng 3.6 Thành phần -carotene zeaxanthin 03 giống chè 76 Bảng 3.7 Thành phần axít amin 03 giống chè 77 Bảng 3.9 Thành phần axít béo 03 giống chè 78 Bảng 3.12 Thành phần axít béo dùng để xây dựng mô hình dự báo chất lƣợng mùi chè đen OTD 79 - Tổng lƣợng axít amin tự mẫu tháng có xu hƣớng cao so với mẫu tháng tháng - Hàm lƣợng carotenoid tổng số mẫu thu hái vào tháng có xu hƣớng thấp so với mẫu thu hái vào tháng tháng - Hàm lƣợng -carotene mẫu thu hái vào tháng tháng có xu hƣớng cao so với mẫu thu hái vào tháng 3, quy luật ngƣợc lại thành phần zeaxanthin Kết nghiên cứu biến đổi nhóm cấu tử bay tiền chất tương ứng cho thấy: - Tỉ lệ số nhóm cấu tử bay thuộc nhóm I nhóm II tăng suốt trình chế biến từ héo kết thúc trình lên men Tuy nhiên, tỉ lệ nhóm II tăng nhanh bắt đầu lớn tỉ lệ nhóm I kết thúc giai đoạn héo - Các axít amin thuộc nhóm góp phần tăng cƣờng mùi thơm chè đen có xu hƣớng tăng suốt trình giai đoạn héo, trừ trƣờng hợp tyrosine tăng giai đoạn đầu từ mẫu tƣơi đến mẫu héo sau giảm Trong đó, giai đoạn lên men: hàm lƣợng axít amin valine, leucine, isoleucine giảm tƣơng ứng với xuất cấu tử bay sản phẩm chuyển hóa tƣơng ứng lần lƣợt isobutyraldehyde, isovaleraldehyde 2-methybutanal - Trong suốt trình héo lên men, hàm lƣợng carotenoid giảm tƣơng ứng với gia tăng hàm lƣợng cấu tử bay sản phẩm oxi hóa nhóm chất - Hàm lƣợng axít béo no tăng suốt trình héo lên men Trong đó, axít béo không no tăng khoảng 6h đầu trình héo, sau giảm dần thời gian héo kết thúc trình lên men Kết nghiên cứu đƣợc mối tƣơng quan thay đổi hàm lƣợng axít béo cấu tử bay sản phẩm oxi hóa tƣơng ứng Nghiên cứu ảnh hưởng tham số công nghệ đến điểm cảm quan mùi sản phẩm chè đen cho thấy: giống chè có hàm lƣợng axít béo cao cần kéo dài thời gian héo giảm thời gian lên men để giảm tỉ lệ cấu tử 136 bay sản phẩm oxi hóa chất chất béo có ảnh hƣởng tiêu cực đến chất lƣợng mùi chè đen sản phẩm Trong đó, nguyên liệu chè có hàm lƣợng chất béo thấp, hàm lƣợng nhóm chất nhƣ carotenoid cao giảm thời gian héo, tăng thời gian lên men nhằm tăng tỉ lệ cấu tử sản phẩm oxi hóa từ nhóm chất làm tăng chất lƣợng mùi chè đen sản phẩm Kiến nghị: Tiếp tục nghiên cứu ảnh hƣởng điều chỉnh thông sốcông nghệ việc nâng chất lƣợng mùi thơm chè đen đƣợc chế biến quy mô công nghiệp dựa kết mang tính dự báo luận án đƣợc thử nghiệm số giống chè đƣợc chế biến quy mô phòng thí nghiệm TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt Bùi Văn Đông (2010) Đề tài "Nghiên cứu thiết kế chế tạo hệ thống thiết bị đồng sản xuất chè Olong xuất khẩu" KC 07.02/06-10 Báo Cáo Mặt Hàng Chè Tháng http://iasvn.org/homepage/Bao-cao-mat-hang-chethang-42016-8298.html 4/2016 137 Bộ Công Thƣơng http://www.moit.gov.vn/vn/tin-tuc/8694/viet-nam-xuat-khau-130000-tan-che-nam-2016.aspx 09/12/2016 Đỗ Văn Chƣơng (1999) Luận án "Nghiên cứu số phƣơng pháp héo chè sản xuất chè đen yếu tố ảnh hƣởng đến chất lƣợng trình héo", Trƣờng Đại học Bách Khoa Hà nội Trƣờng Đại học Bách Khoa Hà nội Đỗ Văn Chƣơng (2010) Tối ƣu hóa trình héo chè máng héo sản xuất chè đen Tạp chí Khoa học Công Nghệ 48(1): p 119-125 Đỗ Văn Ngọc (2009) Kết nghiên cứu chuyển giao giống chè mới, quy trình công nghệ mới, thiết bị canh tác tiên tiến sản xuất chè tạo sản phẩm an toàn chất lƣợng hƣớng tới thị trƣờng Kỹ yếu hội nghị đánh giá kết sản xuất chế biến tiêu thụ chè 2008-2009 bàn giải pháp phát triển chè theo hƣớng an toàn Phú Thọ p 33-39 Đỗ Văn Ngọc, Nguyễn Hữu La, Nguyễn Thị Minh Phƣơng (2008) Kết nghiên cứu tạo giống chè Kết nghiên cứu Khoa học Công nghệ năm 2008 Nhà xuất Nông nghiệp Hà Nội p 249-257 Giang Trung Khoa, Nguyễn Thanh Hải, Ngô Xuân Mạnh, Nguyễn Thị Bích Thủy, Phạm Đức Nghĩa, Nguyễn Thị Oanh, Thu Hƣơng Phan, Duez P (2013) Ảnh hƣởng nguồn nguyên liệu đến thành phần hóa học giống chè Trung Du Camellia sinensis var sinensis) J Sci & Devel 11(3): p 373-379 Hà Duyên Tƣ (2009) Xác định % protein theo phƣơng pháp Kjeldahl, Phân tích hóa học thực phẩm Nhà xuất Đại học Bách Khoa Hà Nội p 53-55 10.Hà Duyên Tƣ (2009) Xác định hàm lƣợng chất béo phƣơng pháp Soxhlet Phân tích hóa học thực phẩm Nhà xuất Đại học Bách Khoa Hà Nội 160-162 11.Hiệp Hội Chè Việt Nam (2009) Báo cáo tóm tắt Kết dự án ― Điều tra trạng sản xuất, chế biến chè đề xuất giải pháp phát triển 2011 - 2020 định hƣớng 2030‖ 12.Ngô Xuân Cƣờng (2010) Luận án tiến sĩ kỹ thuật: "Nghiên cứu công nghệ sản xuất chè xanh chất lƣợng cao", Viện Công nghệ Sinh học-Công Nghệ Thực phẩm Đại học Bách Khoa Hà Nội 13.Ngô Xuân Cƣờng (2010) Báo cáo đề tài "Thuyết minh tính toán thiết kế hệ thống thiết bị, thuộc đề tài "Nghiên cứu công nghệ hệ thống thiết bị chế biến chè thành số dạng sản phẩm khác nhau" Bộ nông nghiệp Phát triển nông thôn 14.Nguyễn Duy Thịnh (2011-2015) Báo cáo đề tài KC07.DA08/11-15 "Hoàn thiện công nghệ thiết bị lên men liên tục chè đen OTD công suất 16 chè búp tƣơi/ngày" 138 15.Nguyễn Ngọc Bình, Ngô Xuân Cƣờng, Đặng Văn Thƣ (2015) Đề tài "Hoàn thiện quy trình công nghệ chế biến chè đen CTC từ giống chè PH11, tạo sản phẩm chất lƣợng cao phục vụ xuất khẩu" Viện Khoa học Kỹ thuật Nông lâm nghiệp miền núi phía Bắc 16.Nguyễn Thị Minh Phƣơng, Đỗ Văn Ngọc, Đỗ Việt Hà (2013) Nghiên cứu chọn tạo giống chè suất cao, chất lƣợng tốt, phục vụ nội tiêu xuất Hội thảo quốc gia trồng lần thứ p 617-625 17.TCVN 1053-86 (1986) Đọt chè tƣơi: phƣơng pháp xác định hàm lƣợng bánh tẻ 18.TCVN 1454-1993 (1993) Chè đen rời Tiêu chuẩn việt nam 19.TCVN 5086-90-(Iso3103-1980) (1990) Tea-Preparation of liquor for use in sensory tests 20.TCVN 5609:2007 (2007) Chè-Lấy mẫu 21.TCVN 9016:2011 (2011) Rau tƣơi-phƣơng pháp lấy mẫu ruộng sản xuất 22.Trần Thị Lƣ (1998) Giới thiệu số giống chè Tuyển tập công trình nghiên cứu chè (1988-1997) Nhà xuất Nông nghiệp Hà Nội 23.Vũ Hồng Sơn,Hà Duyên Tƣ (2009) Nghiên cứu trình trích ly polyphenol từ chè xanh vụn Phần 1: Các yếu tố ảnh hƣởng đến trình trích ly polyphenol Tạp chí Khoa học Công nghệ 47(1): p 81-86 Tài liệu tiếng Anh 24.Acampora Zellner Barbara, Dugo Paola, Dugo Giovanni, Mondello Luigi (2008) Gas chromatography–olfactometry in food flavour analysis Journal of Chromatography A 1186(1–2): p 123-143 25.Alasalvar C, Topal B, Serpen A, Bahar B, Pelvan E, Gokmen V (2012) Flavor characteristics of seven grades of black tea produced in Turkey J Agric Food Chem 60(25): p 6323-32 26.Alexander S,Radwan M (1952) The Strecker Degradation of α-Amino Acids Chemical Reviews 50(2): p 261-277 27.Alexandr Ya Yashin, Boris V Nemzer, Emilie Combet, Yakov I Yashin (2015) Determination of the Chemical Composition of Tea by Chromatographic Methods: A Review Journal of Food Research 4(3): p 56-88 28.Allen J.C,Hamilton R.J (1996) Rancidity in food Vol 3rd edition: Blackie Academic & Professional, London 29.Auldridge Me, Mccarty Dr, Klee Hj (2006) Plant carotenoid cleavage oxygenases and their apocarotenoid products Current Opinion in Plant Biology 9(3): p 315 - 321 30.Belitz H.D, Grosch W, Schieberle P (2009) Food Chemistry 4th ed: Springer 139 31.Bhattacharyya Nabarun, Seth Sohan, Tudu Bipan, Tamuly Pradip, Jana Arun, Ghosh Devdulal, Bandyopadhyay Rajib, Bhuyan Manabendra (2007) Monitoring of black tea fermentation process using electronic nose Journal of Food Engineering 80(4): p 11461156 32.Bhuyan Lakshi P, Tamuly Pradip, Mahanta Pradip K (1991) Lipid content and fatty acid composition of tea shoot and manufactured tea Journal of Agricultural and Food Chemistry 39(6): p 1159-1162 33.Bokuchava M A,Skobeleva N I (1980) The biochemistry and technology of tea manufacture Crit Rev Food Sci Nutr 12(4): p 303-70 34.Bosch L, Alegria A, Farre R (2006) Application of the 6-aminoquinolyl-N- hydroxysccinimidyl carbamate (AQC) reagent to the RP-HPLC determination of amino acids in infant foods J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci 831(1-2): p 176-83 35.Brannan R.G, Conolly B.J, Decker E.A (2001) Peroxynitrite: a potential initiator of lipid oxidation in food Trends in Food Science & Technology (12): p 164 36.Buttery R.G (1999) Flavor chemistry and odor thresholds In: Flavor chemistry Thirty years of progress Kluver Academic/Plenum Publ., New York p 353 37.Cano-Salazar J., Lopez M.L., Echeverria G (2013) Relationships between the instrumental and sensory characteristics of four peach and nectarine cultivars stored under air and CA atmospheres Postharvest Biol Technol 75: p 58-67 38.Chambers Edgar,Koppel Kadri (2013) Associations of Volatile Compounds with Sensory Aroma and Flavor: The Complex Nature of Flavor Molecules 18(5): p 48874905 39.Chan H.W.S (1987) Autoxidation of unsaturated lipids Academic Press: London 40.Considine John A,Frankish Elizabeth (2014) Chapter - Flavors and Aromas in Foods and Beverages, A Complete Guide to Quality in Small-Scale Wine Making, Considine John A.Frankish Elizabeth, Editors., Academic Press: San Diego p 11-21 41.Delia B Rodriguez-Amaya (2001) A Guide to Carotenoid Analysis in Foods: Printed in the United States of America 42.Du Y Y, Liang Y R, Wang H, Wang K R, Lu J L, Zhang G H, Lin W P, Li M, Fang Q Y (2006) A study on the chemical composition of albino tea cultivars Journal of horticultural science & biotechnology 81(5): p 809-812 140 43.Edgar Chambers,Kadri Koppel (2013) Associations of Volatile Compounds with Sensory Aroma and Flavor: The Complex Nature of Flavor Molecules 18: p 48874905 44.Engelhardt Ulrich H (2010) Chemistry of Tea, Comprehensive Natural Products II, Editors-in-Chief: Lew ManderHung-Wen Liu, Editors., Elsevier: Oxford p 999-1032 45.Fauconnier M.L,Marlier M (1997) Fatty acid hydroperoxides pathways in plants A review Grasas y Aceites 48(1): p 30-37 46.Frank D.G, L.H John, Albert J.D (2007) The lipid handbook with CD-ROM ed: CRC Press, Taylor & Francis Group 47.Frankel E.N (1991) Recent advances in lipid oxidation Journal of the Science of Food and Agriculture 54: p 495 48.Gallardo-Escamilla F J, Kelly A L, Delahunty C M (2005) Sensory Characteristics and Related Volatile Flavor Compound Profiles of Different Types of Whey Journal of Dairy Science 88(8): p 2689-2699 49.Gardner H.W (1996) Lipoxygenase as versatile biocatalyst Journal of the American Oil Chemists' Society 73: p 1347 50.Gardner H.W (1991) Recent investigations in to the lipoxygenase pathway of plants Biochimica et Biophysica Acta 221: p 7084 51.Harold W Gardner (1975) Decomposition of linoleic acid hydroperoxides Enzymic reactions compared with nonenzymic Journal of Agricultural and Food Chemistry 23(2): p 129-136 52.Gary R (2006) Flavor chemistry and technology 2nd ed: CRC Press Taylor & Francis Group 53.Gulati Ashu,Ravindranath S D (1996) Seasonal Variations in Quality of Kangra Tea ( Camellia sinensis(L) O Kuntze) in Himachal Pradesh Journal of the Science of Food and Agriculture 71(2): p 231-236 54.Hai Peng, Zhang Ying Jun, Lin Zhi, Liang Yue Rong (2013) Processing and chemical constituents of Pu-erh tea: A review Food Research International 53(2): p 608-618 55.Hart David J,Scott K John (1995) Development and evaluation of an HPLC method for the analysis of carotenoids in foods, and the measurement of the carotenoid content of vegetables and fruits commonly consumed in the UK Food Chemistry 54(1): p 101111 141 56.Hazarika Mridul,Mahanta Pradip K (1983) Some studies on carotenoids and their degradation in black tea manufacture Journal of the Science of Food and Agriculture 34(12): p 1390-1396 57.Hibbert D B (2009) 4.12 - Chemometric Analysis of Sensory Data, Comprehensive Chemometrics, Brown Steven D., Tauler Romá, Walczak Beata, Editors., Elsevier: Oxford p 377-424 58.Higuchi T (1990) Lignin biochemistry: Biosynthesis and biodegradation Wood Science and Technology 24(1): p 23-63 59.Ho Chi Tang, Zheng Xin, Li Shiming (2015) Tea aroma formation Food Science and Human Wellness 4(1): p 9-27 60.Hodge J.E (1953) Chemistry of browning reactions in model systems Journal of Agricultural and Food Chemistry 1: p 928-943 61.Hofmann T, Munch P, Schieberle P (2000) Quantitative model studies on the formation of aroma-active aldehydes and acids by Strecker-type reactions Journal of Agricultural and Food Chemistry 48: p 434-440 62.Ibdah Mwafaq, Azulay Yaniv, Portnoy Vitaly, Wasserman Boris, Bar Einat, Meir Ayala, Burger Yossi, Hirschberg Joseph, Schaffer Arthur A, Katzir Nurit, Tadmor Yaakov, Lewinsohn Efraim (2006) Functional characterization of CmCCD1, a carotenoid cleavage dioxygenase from melon Phytochemistry 67(15): p 1579-1589 63.Isoe Sachihiko, Hyeon Suong Be, Katsumura Shigeo, Sakan Takeo (1972) Photooxygenation of carotenoids II The absolute configuration of loliolide and dihydroactinidiolide Tetrahedron Letters 13(25): p 2517-2520 64.Kaluac.M, Bedgood Jr.D.R, Bishop A.G, Prenzler P.D, Robards K (2007) Olive oil volatile compounds, flavour development and quality:A critical review Food Chemistry 100: p 273-286 65.Kanasawud Pawinee,Crouzet Jean C (1990) Mechanism of formation of volatile compounds by thermal degradation of carotenoids in aqueous medium .beta.Carotene degradation Journal of Agricultural and Food Chemistry 38(1): p 237-243 66.Kato Miyuki,Omori Masashi (1998) Characterization of flavor of tea produced different tea area, Developments in Food Science, E.T Contis C T Ho C J Mussinan T H Parliment F ShahidiSpanier A M., Editors., Elsevier p 423-430 67.Kawakami Michiko, Ganguly Subhendu N, Banerjee J, Kobayashi Akio (1995) Aroma Composition of Oolong Tea and Black Tea by Brewed Extraction Method and 142 Characterizing Compounds of Darjeeling Tea Aroma Journal of Agricultural and Food Chemistry 43(1): p 200-207 68.Kinoshita Tomomi, Hirata Satoshi, Yang Ziyin, Baldermann Susanne, Kitayama Emiko, Matsumoto Shigetaka, Masayuki Suzuk, Fleischmann Peter, Winterhalter Peter, Watanabe Naoharu (2010) Formation of damascenone derived from glycosidically bound precursors in green tea infusions Food Chemistry 123(3): p 601-606 69.Kirsanov Dmitry, Mednova Olga, Vietoris Vladimir, Kilmartin Paul A, Legi Andrey (2012) Towards reliable estimation of an ―electronic tongue‖ predictive ability from PLS regression models in wine analysis Talanta 90(0): p 109-116 70.Kottur Govindasamy, Venkatesan Selvaraj, Senthil Kumar, Ramaswamy Shanmugasundaram, Murugesan Subramanian (2011) Impact of genotype, seasons and manufacturing process on the activities of peptidase and lipoxygenase in tea European Food Research and Technology 232(2): p 335-341 71.Kumazawa K,Masuda H (1999) Identification of potent odorants in Japanese green tea (Sen-cha) J Agric Food Chem 47(12): p 5169-72 72.Kumazawa K,Masuda H (2001) Change in the flavor of black tea drink during heat processing J Agric Food Chem 49(7): p 3304-9 73.Ledl F,Schleicher E (1990) New aspects of the Maillard reaction in foods and in the human body Angewandte Chemie International Edition 29: p 565-706 74.Lin J, Dai Y, Guo Y N, Xu H R, Wang X C (2012) Volatile profile analysis and quality prediction of Longjing tea (Camellia sinensis) by HS-SPME/GC-MS J Zhejiang Univ Sci B 13(12): p 972-80 75.Lin Y S, Tsai Y J, Tsay J S, Lin J K (2003) Factors affecting the levels of tea polyphenols and caffeine in tea leaves J Agric Food Chem 51(7): p 1864-73 76.Mahanta Prodip K, Tamuly Pradip, Bhuyan Lakshi P (1995) Comparison of Lipoxygenase Activity and Lipid Composition in Various Harvests of Northeastern Indian Tea Journal of Agricultural and Food Chemistry 43(1): p 208-214 77.Manriquez D, El - Sharkawy I, Flores Fb, El -Yahyaoui F, Regad F, Bouzayen M, Latche A, Pech Jc (2006 ) Two highly divergent alcohol dehydrogenases of melon exhibit fruit ripening specific expression and distinct biochemical characteristics Plant Molecular Biology 61: p 675 - 85 78.Margarita Aznar, Ricardo Lopez, Juan Cacho, Vicente Ferreira (2003) Prediction of Aged Red Wine Aroma Properties from Aroma Chemical Composition Partial Least 143 Squares Regression Models Journal of Agricultural and Food Chemistry 51(9): p 2700-7 79.Martins Sara I F S,Van Boekel Martinus A J S (2005) A kinetic model for the glucose/glycine Maillard reaction pathways Food Chemistry 90(1–2): p 257-269 80.Matsui K, Minami A , Hornung E, Shibata H, Kishimoto K, Ahnert V, Kindl H, Kajiwara T, Feussner I (2006) Biosynthesis of fatty acid derived aldehydes is induced upon mechanical wounding and its products show fungicidal activities in cucumber Phytochemistry 67 (7): p 649 - 57 81.Meilgaard Morten C (1982) Prediction of flavor differences between beers from their chemical composition Journal of Agricultural and Food Chemistry 30(6): p 10091017 82.Michael I.G, John L.H, Keith N.F (2002) Lipid Biochemistry: An Introduction ed: Wiley-Blackwell 83.Mizutani M, Nakanishi H, Ema J, Ma S J, Noguchi E, Inohara-Ochiai M, FukuchiMizutani M, Nakao M, Sakata K (2002) Cloning of beta-primeverosidase from tea leaves, a key enzyme in tea aroma formation Plant Physiol 130(4): p 2164-76 84.Mohammed R Ullah, Nogen Gogoi, Deepika Baruah (1984) The effect of withering on fermentation of tea leaf and development of liquor characters of black teas Journal of Food and Agriculture 35(10): p 1142–1147 85.Muthumani Thomas,Senthil Kumar R S (2007) Studies on freeze-withering in black tea manufacturing Food Chemistry 101(1): p 103-106 86.Hayashi Nobuyuki (2013) Chapter - Objective Evaluation of the Taste Intensity of Tea by Taste Sensors, Tea in Health and Disease Prevention, Preedy Victor R., Editor., Academic Press p 103-113 87.Obanda Martin, Okinda Owuor P, Mang'oka Richard (2001) Changes in the chemical and sensory quality parameters of black tea due to variations of fermentation time and temperature Food Chemistry 75(4): p 395-404 88.Obanda Martin, Owuor P Okinda, Mang’oka Richard, Kavoi Mutuku M (2004) Changes in thearubigin fractions and theaflavin levels due to variations in processing conditions and their influence on black tea liquor brightness and total colour Food Chemistry 85(2): p 163-173 89.Martin Obanda, P Okinda Owuor, Sarah J Taylor (1997) Flavanol Composition and Caffeine Content of Green Leaf as Quality Potential Indicators of Kenyan Black Teas Journal of the Science of Food and Agriculture 74(2): p 209-215 144 90.Ogawa K, Moon J H, Guo W, Yagi A, Watanabe N, Sakata K (1995) A study on tea aroma formation mechanism: alcoholic aroma precursor amounts and glycosidase activity in parts of the tea plant Z Naturforsch C 50(7-8): p 493-8 91.Owuor P Okinda,Obanda Martin (2001) Comparative responses in plain black tea quality parameters of different tea clones to fermentation temperature and duration Food Chemistry 72(3): p 319-327 92.Pawinee K,Jean C (1990) Mechanism of Formation of Volatile Compounds by Thermal Degradation of Carotenoids in Aqueous Medium Beta-Carotene degradation Journal of Agricultural and Food Chemistry 38: p 237-243 93.Pripdeevech Patcharee,Wongpornchai Sugunya (2013) Chapter 26 - Odor and Flavor Volatiles of Different Types of Tea, Tea in Health and Disease Prevention, Preedy Victor R., Editor., Academic Press p 307-322 94.Ravichandran Ramaswamy (2002) Carotenoid composition, distribution and degradation to flavour volatiles during black tea manufacture and the effect of carotenoid supplementation on tea quality and aroma Food Chemistry 78(1): p 23-28 95.Ravichandran Ramaswamy (2004) The impact of pruning and time from pruning on quality and aroma constituents of black tea Food Chemistry 84(1): p 7-11 96.Ravichandran Ramaswamy,Parthiban Ramaswamy (2000) Lipid occurrence, distribution and degradation to flavour volatiles during tea processing Food Chemistry 68(1): p 7-13 97.Ravichandran Ramaswamy,Parthiban Ramaswamy (1998) Changes in enzyme activities (polyphenol oxidase and phenylalanine ammonia lyase) with type of tea leaf and during black tea manufacture and the effect of enzyme supplementation of dhool on black tea quality Food Chemistry 62(3): p 277-281 98.Ravichandran Ramaswamy,Parthiban Ramaswamy (1998) The impact of processing techniques on tea volatiles Food Chemistry 62(3): p 347-353 99.Rawat Renu,Gulati Ashu (2008) Seasonal and clonal variations in some major glycosidic bound volatiles in Kangra tea (Camellia sinensis (L.) O Kuntze) European Food Research and Technology 226(6): p 1241-1249 100.Rawat Renu, Gulati Ashu, Kiran Babu G D, Acharya Ruchi, Kaul Vijay K, Singh Bikram (2007) Characterization of volatile components of Kangra orthodox black tea by gas chromatography-mass spectrometry Food Chemistry 105(1): p 229-235 101.Ribeiro J S, Augusto F, Salva T J G, Thomaziello R A, Ferreira M M C (2009) Prediction of sensory properties of Brazilian Arabica roasted coffees by headspace solid 145 phase microextraction-gas chromatography and partial least squares Analytica Chimica Acta 634(2): p 172-179 102.Roberts G R,Sanderson G W (1966) Changes undergone by free amino-acids during the manufacture of black tea J Sci Food Agric 17(4): p 182-8 103.Ryoyasu Saijō,Tadakazu Takeo (1970) The Production of Phenylacetaldehyde from l-Phenylalanine in Tea Fermentation Agricultural and Biological Chemistry 34(2): p 222-226 104.Sanderson G W (1970) Biochemistry of tea fermentation:conversion of amino acids to blact tea aroma Journal of Food Science 35(2): p 160-164 105.Sanderson G W,Roberts G R (1964) Peptidase activity in shoot tips of the tea plant (Camellia sinensis L.) Biochemical Journal 93(2): p 419-423 106.Sanderson Gary W,Grahamm Harold N (1973) Formation of black tea aroma Journal of Agricultural and Food Chemistry 21(4): p 576-585 107.Sara I.F.S.Martins, Wim M.F.Jongen, Martinus A.J.S Van Boekel (2001) A review of Maillard reaction in food and implications to kinetic modelling Trends in Food Science & Technology 11: p 364-373 108.Sarah Taylor, David Baker, Philip Owuor, John Orchard, Caleb Othieno, Clifton Gay (1992) A model for predicting black tea quality from the carotenoid and chlorophyll composition of fresh green tea leaf Journal of the Science of Food and Agriculture 58( 2): p 185-191 109.Sari Ferda,Velioglu Y Sedat (2013) Changes in theanine and caffeine contents of black tea with different rolling methods and processing stages European Food Research and Technology 237(2): p 229-236 110.Saxby M J (1996) Food Taints and Off-flavours 2nd ed: Blackie Acadamic & Professional 111.Schuh C,Schieberle P (2006) Characterization of the key aroma compounds in the beverage prepared from Darjeeling black tea: quantitative differences between tea leaves and infusion J Agric Food Chem 54(3): p 916-24 112.Sekiya Jiro, Kajiwara Tadahiko, Hatanaka Akikazu (1977) Seasonal changes in activity of the enzyme system producing cis-3-hexenal and n-hexanal from linolenic and linoleic acids in tea leaves Plant and Cell Physiology 18(1): p 283-286 113.Sekiya Jiro, Kajiwara Tadahiko, Hatanaka Akikazu (1984) Seasonal Changes in Activities of Enzymes Responsible for the Formation of C6-aldehydes and C6-alcohols 146 in Tea Leaves, and the Effects of Environmental Temperatures on the Enzyme Activities Plant and Cell Physiology 25(2): p 269-280 114.Selvendran R R,Isherwood F A (1970) Estimation of sucrose-6-phosphate and glucose-1,6-diphosphate in tea leaves and strawberry leaves Phytochemistry 9(3): p 533-536 115.Senthil Kumar, Ramasamy Shanmugasundaram, Murugesan Subramanian, Kottur Govindasamy, Gyamfi Daniel (2013) Chapter - Black Tea: The Plants, Processing/Manufacturing and Production, Tea in Health and Disease Prevention Academic Press p 41-57 116.Takashi Tanaka,Isao Kouno (2003) Oxidation of Tea Catechins: Chemical Structures and Reaction Mechanism Food Sci Technol Res 9(2): p 128-133 117.Takeo Tadakazu,Tsushida Tojiro (1980) Changes in lipoxygenase activity in relation to lipid degradation in plucked tea shoots Phytochemistry 19(12): p 25212522 118.T Tanaka (2008) [Chemical studies on plant polyphenols and formation of black tea polyphenols] Yakugaku Zasshi 128(8): p 1119-31 119.Temple S J, Tambala S T, Van Boxtel A J B (2000) Monitoring and control of fluid-bed drying of tea Control Engineering Practice 8(2): p 165-173 120.Thomas R Richardson,Finley John W (1985) Chemical changes in food during processing: Van Nostrand Reinhold 121.Tieman D, Taylor M, Schauer N, Fernie A R, Hanson A D, Klee H J Tomato aromatic amino acid decarboxylases participate in synthesis of the flavor volatiles 2phenylethanol and 2-phenylacetaldehyde Proc Natl Acad Sci U S A 2006 103(21): p 8287-92 Epub 2006 May 12 122.Tiemand M, H M Loucas, Kim J Y, Clark D.G, Klee H J (2007) Tomato phenylacetaldehyde reductases catalyze the last step in the synthesis of the aroma volatile 2-phenylethanol Phytochemistry 68(21): p 2660-9 123.Tomlins K I,Mashingaidze A (1997) Influence of withering, including leaf handling, on the manufacturing and quality of black teas — a review Food Chemistry 60(4): p 573-580 124.Toscas P J, Shaw F D, Beilken S L (1999) Partial least squares (PLS) regression for the analysis of instrument measurements and sensory meat quality data Meat Science 52(2): p 173-178 147 125.Tüfekci Mehmet,Güner Saadettin (1997) The determination of optimum fermentation time in Turkish black tea manufacture Food Chemistry 60(1): p 53-56 126.Vogel J T, Tan B C, Mccarty D R, Klee H J (2008) The carotenoid cleavage dioxygenase enzyme has broad substrate specificity, cleaving multiple carotenoids at two different bond positions J Biol Chem 283(17): p 11364-73 127.Wang K R, Li N N, Du Y Y, Liang Y R (2013) Effect of sunlight shielding on leaf structure and amino acids concentration of light sensitive albino tea plant African Journal of Biotechnology 12(36): p 5535-5539 128.Weenen H,Van Der Ven (2001) The Formation of Strecker Aldehydes, Aroma Active Compounds in Foods American Chemical Society p 183–195 129.Wickremasinghe R L,Swain T (1965) Studies of the quality and flavour of Ceylon tea Journal of the Science of Food and Agriculture 16(1): p 57-64 130.Winterhalter P,Skouroumounis G K (1997) Glycoconjugated aroma compounds: occurrence, role and biotechnological transformation, Advances in biochemical engineering/biotechnology Biotechnology of aroma compounds, Berger R G., Editor., Heidelberg: Springer Berlin p 73–105 131.Wong Kam Huey, Abdul Aziz Suraini, Mohamed Suhaila (2008) Sensory aroma from Maillard reaction of individual and combinations of amino acids with glucose in acidic conditions International Journal of Food Science & Technology 43(9): p 15121519 132.Wood D J,Roberts E A H (1964) The chemical basis of quality in tea III.— correlations of analytical results with tea tasters' reports and valuations Journal of the Science of Food and Agriculture 15(1): p 19-25 133.Xu Y Q, Zhong X.Y, Chen S.Q, Yin J F (2013) Hydrolysis of green tea residue protein using proteolytic enzyme derived from Aspergillus oryzae J Food Sci Technol 50(1): p 171-5 134 Yang Ziyin, Baldermann Susanne, Watanabe Naoharu (2013) Chapter 31 - Formation of Damascenone and its Related Compounds from Carotenoids in Tea, Tea in Health and Disease Prevention, Preedy Victor R., Editor., Academic Press p 375386 135.Yang Ziyin, Baldermann Susanne, Watanabe Naoharu (2013) Recent studies of the volatile compounds in tea Food Research International 53(2): p 585-599 136.Ziyin Yang, Susanne Baldermann, Naoharu Watanabe (2013) Recent studies of the volatile compounds in tea Food Research International (0) 148 137.Yoko Iljima (2010) Metabolic Factory for Flavors in Fruits and Vegetables, Handbook of fruit and vegetable flavors, Hui Y.H., Editor., John Wiley & Sons p 705727 149 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ CỦA LUẬN ÁN Hoang Quoc Tuan*, Nguyen Duy Thinh, Nguyen Thi Minh Tu (2016) The relationship between volatile compounds and aroma quality of orthodox black tea (Camellia sinensis) Spise 2016, 4th International Symposium, July 29-31, VietNam Hoang Quoc Tuan*, Nguyen Duy Thinh, Nguyen Thi Minh Tu (2015) Changes in peptidase and lipoxygenase activity due to differences in cultivars, plucking time, and during orthodox black tea processing J Sci & Tech 53(4B) 88-94 Hoang Quoc Tuan*, Nguyen Duy Thinh, Nguyen Thi Minh Tu (2016) Differentiation of black teas by volatile profile analysis using HSSPME/GC-MS Journal of Science and Technology (4) 483-493 Nguyen Thi Lan Anh, Hoang Quoc Tuan*, Nguyen Thi Minh Tu Variations in fatty acid composition of tea leaves (camellia sinensis) due to plucking time and cultivars Journal of Science and Technology 54 (2C) (2016) 284-290 Hoang Quoc Tuan*, Nguyen Thi Minh Tu (2016) Changes in volatile compounds during orthodox black tea (Camellia sinensis) manufacturing Journal of Science and Technology 54 (4A) 1-6 Hoang Quoc Tuan*, Nguyen Duy Thinh, Nguyen Thi Minh Tu (2016) A prediction model for aroma quality of vietnamese orthodox black teas by combined multivariate analysis of GC-MS and sensory evaluation data Journal of Science and Technology 54 (6) 708-718 Hoang Quoc Tuan*, Nguyen Duy Thinh, Nguyen Thi Minh Tu (2017) Changes in composition of flavor precursor amino acid in leaves of tea (camellia sinensis) during orthodox black tea processing Journal of Science and Technology 55 (1) 1-7 150 ... ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI HOÀNG QUỐC TUẤN NGHIÊN CỨU SỰ BIẾN ĐỔI THÀNH PHẦN MỘT SỐ CHẤT TẠO MÙI TRONG CHẾ BIẾN CHÈ ĐEN Chuyên ngành: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Mã số: 62540101 LUẬN ÁN TIẾN... làm bay số thành phần tạo mùi hƣơng, nhƣng số thành phần bay tạo mùi hƣơng đƣợc hình thành tạo mùi vị đặc trƣng cho chè đen Đây sở để tiến hành nghiên cứu đánh giá thành phần bay hình thành trình... số thành phần tiền chất tạo mùi trình chế biến chè đen, đề tài nghiên cứu trực tiếp vấn đề có liên quan với nội dung nhƣ sau: - Nghiên cứu số thành phần hợp chất bay chè đen - Nghiên cứu mối tƣơng