SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO NAM ĐỊNH TRƯỜNG THPT LƯƠNG THẾ VINH BÁO CÁO SÁNG KIẾN HƯỚNG DẪN HỌC SINH ÔN TẬP VÀ GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ CHỨA NITO TRONG KÌ THI THPT QUỐC GIA Tác giả: Khương Thị Tám Trình độ chuyên môn: Cử nhân khoa học Chức vụ: Tổ trưởng tổ chuyên môn Nơi công tác: Trường THPT Lương Thế Vinh Nam Định, ngày 28 tháng năm 2016 1 Tên sáng kiến: HƯỚNG DẪN HỌC SINH ÔN TẬP VÀ GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ CHỨA NITO TRONG KÌ THI THPT QUỐC GIA Lĩnh vực áp dụng sáng kiến: Học sinh THPT ôn luyện thi THPT Quốc gia thi chọn Học sinh giỏi Thời gian áp dụng sáng kiến: Năm học 2014- 2015 2015-2016 Tác giả: Họ tên: Khương Thị Tám Năm sinh: 09/12/1974 Nơi thường trú: Thị trấn Gôi, huyện Vụ Bản, Tỉnh Nam Định Trình độ chuyên môn: Cử nhân khoa học Chức vụ công tác: Tổ trưởng tổ chuyên môn Nơi làm việc: Trường Trung học phổ thông Lương Thế Vinh, Vụ Bản , Nam Định Điện thoại: 0904689291 Tỉ lệ đóng góp sáng kiến: 100% Đơn vị áp dụng sáng kiến: Tên đơn vị: Trường trung học phổ thông Lương Thế Vinh Địa chỉ: Đường Lương Thế Vinh, Thị trấn Gôi, Vụ Bản, Nam Định Điện thoại: 0350820576 BÁO CÁO SÁNG KIẾN PHẦN I: ĐIỀU KIỆN HOÀN CẢNH TẠO RA SÁNG KIẾN Trong chương trình Hóa học phổ thông sách giáo khoa hành phần hợp chất hữu có chứa Nito xếp thành chương sách giáo khoa Hóa học lớp 12, với thời lượng tiết (trong có tiết lí thuyết tiết luyện tập) Đây phần kiến thức được xây dưng dựa sở tính chất amoniac axit cacboxylic (trong chương trình Hóa học lớp 11) Với thời lượng ít, nội dung kiến thức nhiều đặc biệt năm gần số lượng câu hỏi đề thi Khảo sát chất lượng Sở, đề thi chọn Học sinh giỏi, Đề thi Trung học phổ thông Quốc gia đề cập nhiều hơn, dạng câu hỏi phong phú đặc biệt mức độ câu hỏi vận dụng cao ngày tăng Vì việc học ôn luyện học sinh phần kiến thức khó khăn Để giúp em ôn tập giải nhanh tập phần hợp chất hữu có chứa Nito, mạnh dạn đưa nội dung ôn luyện số phương pháp giải nhanh tập phần hợp chất hữu có chứa Nito đảm bảo đúng, đủ kiến thức để em ôn tập tốt nhất, làm tập cách nhanh nhất, hiệu phù hợp với phương pháp đổi kiểm tra đánh giá, đặc biệt đạt kết cao kì thi Trung học phổ thông Quốc gia PHẦN II: MÔ TẢ GIẢI PHÁP A Mô tả giải pháp trước tạo sáng kiến: Khi dạy học nội dung chương: Amin, Amino axit Protein, giáo viên thường tổ chức hoạt động dạy học sau: I Amin: I.1 Khái niệm phân loại amin: + Khái niệm amin: học sinh nêu khái niệm amin dựa thành phần phân tử amin (so sánh với phân tử NH3) + Đồng phân amin: yêu cầu học sinh viết công thức cấu tạo + Phân loại amin: dựa vào chất gốc hidrocacbon, bậc amin I.2 Tính chất vật lí amin: Học sinh nêu tính chất vật lí amin dựa vào SGK I.3 Cấu tạo tính chất hóa học amin: I.3.1 Cấu tạo amin: GV giải thích cấu tạo phân tử amin tương tự amoniac I.3.2 Tính chất hóa học: GV: từ cấu tạo phân tử amin amin có tính chất hóa học tương tự NH3 + Tính bazo amin: với quì tím; tác dụng với dd axit (học sinh viết phương trình phản ứng) + Phản ứng vào vòng benzen anilin (học sinh viết phương trình phản ứng phenol) II Amino axit: II.1 Khái niệm: - GV lấy ví dụ số amino axit - Học sinh dựa CTT amino axit nêu khái niệm amino axit - GV giới thiệu cách gọi tên, yêu cầu học sinh ghi nhớ CTCT tên gọi số amino axit thường gặp (theo cách) - GV đưa công thức tổng quát amino axit II.2 Cấu tạo phân tử tính chất hóa học: II.2.1 Cấu tạo phân tử: GV phân tích công thức cấu tạo amino axit Là hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực, hay muối nội phân tử II.2.2 Tính chất hóa học:  Có tính lưỡng tính (do nhóm -COOH nên có tính axit có nhóm -NH nên có tính bazo) Học sinh viết số phản ứng minh họa  Phản ứng trùng ngưng (xảy đồng thời nhóm -COOH nhóm -NH2) GV: Phân tích chế, viết phương trình phản ứng số chất điển hình III Peptit protein: III.1 Peptit: III.1.1 Khái niệm: - GV: lấy ví dụ phản ứng trùng ngưng phân tử α - amino axit; phân tử α - amino axit phân tử β - amino axit - Học sinh : Nhân liên kết -CO- NH-GV: nêu khái niệm liên kết peptit, hợp chất peptit, phân loại, cách gọi tên số peptit đơn giản III.1.2.Tính chất hóa học: -GV phân tích đặc điểm liên kết peptit, nêu tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân môi trường axit môi trường bazo; phản ứng màu Biu-re III.2 Protein: III.2.1.Khái niệm protein, phân loại: GV cho học sinh tự nghiên cứu sách giáo khoa vận dụng kết thức liên môn để nêu khái niệm phân loại protein III.2.2.Tính chất protein: tính chất vật lí (tính tan đông tụ), tính chất hóa học (phản ứng thủy phân, phản ứng màu biu-re) Các cách giải tập phần hợp chất hữu học sinh chưa có sáng kiến Vì làm tập phần này, học sinh thường làm dạng tập đơn giản trình bày dài dòng nhiều thời gian, trí có học sinh làm không kết quả, có học sinh phải bỏ qua Ví dụ như: Xác định số CTCT phân loại đồng phân amin: Bài 1: : Hãy cho biết số đồng phân amin hợp chất có CTPT C4H11N A B C D Học sinh viết CTCT CH3CH2-CH2-CH2-NH2; CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-NH2; CH3-C(CH3)(NH2)-CH3; CH3-CH2CH2-NH-CH3; CH3CH2-NH-CH2-CH3 CH3CH(CH3)-NH-CH3; CH3-N(CH3)-CH2CH3  Đáp án: B (Thời gian khoảng phút) Bài 2: Hãy cho biết số đồng phân amin bậc III ứng với CTPT: C5H13N? A B C D (Đề thi Đại học khối A- năm 2014) Học sinh viết CTCT: CH3-N(C2H5)-CH2CH3; CH3-N(CH3)-CH2 -CH2-CH3 CH3-N(CH3)-CH(CH3)2  Đáp án: B (Thời gian khoảng 1,5 phút) Bài 3: Cho biết số đồng phân amin thơm ứng với CTPT C7H9N A B C D Học sinh viết CTCT: CH3 CH3 CH3 NH2 - NH-CH3 NH2 NH2  Đáp án:C (Thời gian khoảng phút) Bài toán amin tác dụng với dd axit Bài 1: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dd HCl dư thu 15 gam muối Số đồng phân cấu tạo X là: A B C D (Đề thi Đại học khối A- 2009) Phương trình phản ứng: (giả sử amin bậc I) RNH2 + HCl  RNH3Cl Mol Khối lượng (g) x 10  x  x 36,5x  10 + 36,5x = 15 x = 15 10 73 Mamin = 73 = MR + 16 MR = 57 R C4H9  CTPT: C4H11N CH3CH2-CH2-CH2-NH2; CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-NH2; CH3-C(CH3)(NH2)-CH3; CH3-CH2CH2-NH-CH3; CH3CH2-NH-CH2-CH3 CH3CH(CH3)-NH-CH3; CH3-N(CH3)-CH2CH3  Đáp án : D (Thời gian khoảng phút) Bài tập amino axit tác dụng với dd axit dd kiềm Một amino axit tác dụng với dd chứa axit dd chứa bazo: Bài 1: Amino axit X phân tử có chứa nhóm –NH nhóm –COOH Cho 26,7 gam X phản ứng với lượng dư dd HCl thu dd có chứa 37,65 gam muối CT X A NH2-CH2-COOH B NH2[CH2]4COOH C NH2-[CH2]2-COOH D NH2-[CH2]3COOH (Đề thi THPTQG năm 2015) Phương trình phản ứng: R(COOH)(NH2) + HCl  R(COOH)(NH3Cl) x x  x 26,7 36,5x Mol Khối lượng (g): 37,65  26,7 + 36,5x = 37,65  x = 0,3 MX = 89 = MR + 45 + 16  MR = 28  R là: C2H4  Đáp án : C (Thời gian khoảng 2,5 phút) Bài 2: Cho 100 ml dd amino axit X nồng độ 0,4M tác dụng vừa đủ với 80 ml dd NaOH 0,5M thu dd chứa gam muối Công thức X A NH2C3H5(COOH)2 B (NH2)C4H7COOH C NH2C3H6COOH D NH2C2H4COOH (Đề thi Đại học khối A- năm 2013) Phương trình phản ứng : R(COOH)a(NH2)b + a NaOH  R (COONa)a(NH2)b + a H2O Mol 0,04 Khối lượng (g) : mX   0,04 0,04 0,04 40   0,04 18 mX + 0,04 40 = +0,04 18  mX = 4,12 (gam) MX = 4,12 = 103 = MR + 45a + 16b 0, 04 nNaOH = 0,04.a = 0,04  a =  MR + 16b = 58  b= 1, MR = 42R C3H6  Đáp án : C (Thời gian khoảng phút) Bài 3: Cho 0,02 mol α - aminoaxit X tác dụng vừa đủ với dd có chứa 0,04 mol NaOH Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với dd có chứa 0,02 mol HCl thu đươc 3,67 gam muối CT X A HOOC-CH2CH(NH2)-COOH B CH3CH(NH2)COOH C HOOC-CH2CH2CH(NH2)COOH D NH2CH2CH(NH2)COOH (Đề thi Đại học khối A- năm 2014) Phương trình phản ứng: R(COOH)a(NH2)b + a NaOH  R (COONa)a(NH2)b Mol: + a H2O  0,02a 0,02  0,02a = 0,04  a= Khi tác dụng với dd HCl: R(COOH)2(NH2)b Mol + b HCl  0,02b 0,02  R(COOH)2(NH3Cl)b  0,02  0,02b= 0,02  b=  mX = mmuối - mHCl = 3,67 – 0,02 36,5= 2,94  MX = 2,94 : 0,02 = 147 = MR + 45 + 16  MR = 41 R là: C3H5  Đáp án : C (Thời gian khoảng phút) Bài 4: Hỗn hợp X gồm alanin axit glutamic Cho m gam hỗn hợp X tác dụng hoàn toàn với dd NaOH lấy dư thu dd Y có chứa (m+ 30,8) gam muối Mặt khác cho m gam hỗn hợp X tác dụng hoàn toàn với dd HCl dư thu dd Z có chứa (m +36,5) gam muối Giá trị m A 112,2 B 165,6 C 123,8 D 171 (Đề Đại học khối B năm 2013): Lập hệ theo số mol chất dựa vào phương trình phản ứng: CH3CH(NH2)COOH : x mol Hh X gôm C3H5(COOH)2(NH2) : y mol  m = 89 x +147 y (I) Khi phản ứng với dd NaOH có phản ứng: Đặt CH3 CH (NH2)COOH + NaOH  CH3 CH(NH2)COONa + H2O Mol  x x C3H5(NH2)(COOH)2+ 2NaOH  C3H5(NH2)(COONa)2+ 2H2O Mol  y y  111x + 191 y = m + 30,8 (II) Khi phản ứng với dd HCl có phản ứng: CH3 CH(NH2)COOH + HCl  CH3 CH(NH3Cl)COOH Mol  x x C3H5(NH2)(COOH)2+ HCl  C3H5(NH3Cl)(COOH)2 Mol  y y  125,5 x + 183,5 y = m + 36,5 (III) Giải hệ : (I,II,III) tìm m = 112,2  Đáp án: A (Thời gian khoảng phút) 3.2 Amino axit tác dụng với dd axit, dd thu tác dụng với dd kiềm; amino axit tác dụng với dd kiềm, dd thu tác dụng với dd axit Bài 1: Cho 0,15 mol NH2C3H5 (COOH)2 vào 175 ml dd HCl 2M thu dd X Cho dd NaOH dư vào X sau phản ứng xảy hoàn toàn số mol NaOH tham gia phản ứng A 0,7 B 0,5 C 0,65 D 0,55 (Đề Đại học khối A năm 2010) Phương trình phản ứng: NH2C3H5 (COOH)2 + HCl  C3H5 (COOH)2(NH3Cl) Mol : 0,15  0,15  0,15 Dd X gôm: HCl du: 0,2 mol C3H5(COOH)2(NH3Cl) : 0,15 mol Cho dd X tác dụng với dd NaOH có phương trình phản ứng: C3H5 (COOH)2(NH3Cl) + NaOH  C3H5 (COONa)2(NH2) + NaCl + H2O Mol:  0,45 0,15 + NaOH  NaCl + H2O HCl Mol: 0,2  0,2  nNaOH = 0,65  Đáp án: C ( Thời gian khoảng phút) Bài 2: Cho 0,15 mol NH2C3H5 (COOH)2 vào 400 ml dd NaOH 2M thu dd Y Cho dd HCl dư vào Y sau phản ứng xảy hoàn toàn số mol HCl tham gia phản ứng A 0,7 B 0,95 C 0,65 D 0,55 Phương trình phản ứng: NH2C3H5 (COOH)2 + NaOH  C3H5 (COONa)2(NH2) Mol : 0,15 Dd Y gôm 0,3 NaOH du: 0,15 0,5 mol C3H5(COONa)2(NH2) : 0,15 mol Cho dd Y tác dụng với dd HCl có phương trình phản ứng: C3H5 (COONa)2(NH2) + HCl Mol:  0,45 0,15 NaOH Mol:  C3H5 (COOH)2(NH3Cl) + 2NaCl 0,5 + HCl  NaCl + H2O  0,5  nHCl = 0,95  Đáp án: B ( Thời gian khoảng phút) Bài 3: Amino axit X có công thức NH CxHy(COOH)2 Cho 0,1 mol X vào 0,2 lít dd H2SO4 0,5M thu dd Y Cho Y pu vừa đủ với dd gồm NaOH 1M KOH 3M thu dd chứa 36,7 gam muối % khối lượng N X A 11,966% B 10,526% C 9,524% D 10,687% (Đề Đại học khối B năm 2013) Phương trình phản ứng: 10 mX + mH2O + mHCl = m Muối  mMuối= 69 + 0,8.18+ 1.36,5= 119,9  Đáp án: B (Thời gian khoảng 1phút) Bài 2: Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X (được tạo từ α - amino axit có công thức dạng: NH2CxHyCOOH) dd NaOH dư thu 6,38 gam muối Mặt khác thủy phân hoàn toàn 4,34 gam X dd HCl dư thu m gam muối Giá trị m là: A 6,53 B 7,25 C 8,25 D 5,06 ( Đề thi Đại học khối A- năm 2014) Giả sử pepit X tạo α - amino axit có công thức chung A A-A-A Mol: + NaOH  x  4,34 +  muối 3x + H2O  x 120x = 6,38 + 18x  x = 0,02 X- X- X + H2O + HCl  Muối Mol 0,02  0,04  0,06 m = 4,34 + 0,04 18 + 0,06 36,5= 7,25  Đáp án: B (Thời gian khoảng 1phút) Bài 3: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X (mạch hở, tạo α - amino axit có nhóm –NH2 nhóm –COOH) dd HCl vừa đủ thu dd Y, cô cạn dd Y thu muối có khối lượng lớn khối lượng X 52,7 gam Số liên kết peptit X là: A 11 B C 13 D 14 Gỉa sử peptit X có n liên kết peptit, hay có (n+1) gốc α -amino axit có công thúc chung A A-A- -A Pu Mol: 0,1 + n H2O  0,1n + (n+1) HCl  Muối  (n+1).0,1  mX + 0,1 n 18 + 36,5 (n+1) 0,1 = mX+ 52,7  n=  Đáp án: B (Thời gian làm khoảng 30 giây) Bài 4: Hỗn hợp X gồm peptit mạch hở tỉ lệ mol 1:1:3 thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết phân tử nhỏ 13 Giá trị m 35 A 18,47 B 18,29 C 19,19 D 18,83 (Đề thi Đại học khối B- năm 2014) Ta có nAla = 0,16 mol; nVal= 0,07 mol  nAla 16 = nVal Coi Hh X gồm pepetit A, B C aminnoaxit A, B C đem thực phản ứng trùng ngưng với số mol tương ứng 1:1:3  peptit T 1A + 1B + 3C  [(Ala)16(Val)7]k + 4H2O (T) Tổng số liên kết peptit A, B C ≤ 12 Tổng số gốc amax T lớn số gốc amax A, B C nhiều nhất: A, B chất có gốc ( lk peptit)  C có nhiều 10 lk pepit : 11 gốc Số gốc amax T = 23k ≤ + 2+ 11 3= 37 k ≤ 1,6  k =1  (Ala)16(Val)7 + 4H2O (1) 1A + 1B + 3C ( Ala)16(Val)7 + 22 H2O  16 Ala + Val (1) +(2)  (2) 1A + 1B +3C + 18 H2O  16 Ala + Val Mol 0,18  0,16 0,07  mhh X = 14,24 + 8,19 - 0,18 18= 19,19  Đáp án: C (Thời gian khoảng phút) Dạng 4: Khi thủy phân peptit tạo α - amino axit số nhóm – COOH số nhóm –NH2 phân tử amino axit Bài : Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol đipeptit X cần 200 ml dd NaOH 1,5M vừa đủ thu 30,2 gam hỗn hợp muối Nếu thủy phân hoàn toàn 0,1 mol đipeptit dd HCl dư thu gam muối? (Biết α - amino axit tạo X có nhóm –NH2 phân tử) A 31,2 B 30,9 C 30,7 D 29,7 Ta có nNaOH phản ứng = 0,3 mol  nX phản ứng : nNaOH phản ứng = 1:3 Gốc amino axit X có CT chung A + Khi cho X tác dụng với dd NaOH A – A + H2O + NaOH  muối + 3H2O Hay Mol: A – A + NaOH  muối + 2H2O 0,1  0,3 0,2 36  mX = mMuối + 0,2.18 – 0,3 40= 21,8 + Khi cho X tác dụng với dd HCl: A – A + H2O + HCl  muối 0,1  0,1 Mol  0,2  mMuối thu được= mX + 18.0,1 + 0,2 36,5= 30,9  Đáp án: B (Thời gian khoảng 1,5 phút) Loại 3: Đốt cháy peptit Dạng 1: Đốt cháy peptit tạo loại α -amino axit Đốt cháy peptit đốt cháy amino axit tạo peptit, đó: - nam ax đốt cháy= số gốc am ax npeptit - nH2O sinh đót am ax= nH2O đót peptit + số liên kết peptit số mol petit - nCO2 đốt am ax= nCO2 đốt petit - nO2 đốt peptit= nO2 đốt am ax tương ứng Bài 1: Đipeptit mạch hở X tripeptit mạch hở Y tạo nên từ amino axit (no, hở, phân tử có nhóm –COOH nhóm –NH 2) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu tổng khối lượng CO2 H2O 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X sản phẩm thu qua nước vôi lấy dư tạo m gam kết tủa Giá trị m A 120 B 60 C 30 D 45 ( Đề thi Đại học khối B- năm 2010) Đót 0,1 mol Y đốt: CnH2n(COOH)(NH2)(n+1) CO2 + (n+1,5) H2O + 0,5 N2 Mol 3.0,1  (n+1).0,3  (n+ 1,5) 0,3  44 (n+1) 0,3 + 18( n+1,5).0,3 = 54,9 + 0,1 18  n= Đốt 0,2 mol X đốt: C2H4(COOH)(NH2) 3CO2  3CaCO3 Mol 0,2.2 1,2  1,2  120 gam kết tủa  Đáp án: A (Thời gian khoảng 1,5 phút) Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol peptit X tạo nên từ amino axit ( hở, phân tử có nhóm –COOH nhóm –NH 2) cần 58,8 lít khí O2 đktc thu 2,2 mol CO2 1,85 mol H2O Nếu cho 0,1 mol X thủy phân hoàn toàn 500 ml dd NaOH 2M thu dd Y, cô cạn dd Y m gam chất rắn Công thức chung peptit giá trị m A CxHyO9N8 92,9 B CxHyO10N9 96,9 C CxHyO8N7 96,9 D CxHyO10N9 92,9 37 Đặt CT X có dạng: CxHyOhNt : 0,1 mol; nO2 phản ứng = 2.625 mol nO= 0,1 h + 2,625 = 2,2 2+ 1,85 h = 10  X nonapeptit (9 gốc α -amino axit A, hay có liên kết peptit), tạo bở  t = Đốt X: CxHyO10N9 + (x+ Mo l y -5) O2  xCO2  2,625 0,1 +0,5y H2O +  2,2  1,85 N2  0,45  mX= 0,45 28 + 1,85 18 + 2,2 44 - 2,625 32 = 58,7 Mol : A-A- -A + NaOH Muối + H2O 0,1   0,1 0,9  mchất rắn= mX + 40 – 0,1.18= 92,9 == 96,9  Đáp án: B (Thời gian khoảng 1,5 phút) Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol tripeptit X tạo amino axit A (hở, phân tử có nhóm –COOH nhóm –NH 2) thu 4,032 lít khí CO2 (đktc) 3,06 gam H2O Thủy phân hoàn toàn m gam X 100 ml dd NaOH 2M cô cạn thu 16,52 gam chất rắn Giá trị m A 6,93 B 7,56 C 9,24 D 5,67 CT X có dạng: CxHyO4N3: 0,02 mol Sơ đồ đốt X: CxHyO4N3 + O2 Mo l  CO2 +  0,18 0,02 H2 O +  0,17 N2  0,03  nO = 4.0,02 + nO2 phản ứng = 2.0,18 + 0,17  nO2 phản ứng = 0,225mol  mX= 0,18.44 + 3,06 + 0,03 28 – 0,225.32= 4,62 MX = 231 Khi thủy phân dd NaOH: A- A- A + Mol NaOH  Muối + H 2O  a a mX + mNaOH bd = 16,52 + 18 x  231.x + 40 0,2= 16,52 + 18 x  x= 0,04  mX phản ứng = 0,04 231= 9,24  Đáp án : C.(Thời gian khoảng 1,5 phút) Bài 4: X Y tripeptit hexapeptit tạo thành từ loại amino axit (no hở, phân tử có nhóm –COOH nhóm –NH 2) Đôt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu sản phẩm gồm CO2, H2O N2 có tổng khối lượng 40,5 gam Nếu cho 38 0,15 mol Y tác dụng với dd NaOH (lấy dư 20% so với lượng cần thiết), sau cô cạn dd thu m gam chất răn Giá trị m A 87,3 B 9,99 C 107,1 D 94,5 Coi đốt 0,1 mol X đốt 0,3 mol mol CnH2n(COOH)(NH2) + O2 CnH2n(COOH)(NH2) Mol: (n+1) CO2 + (n+1,5) H2O + N2  0,3 (n+1) 0,3  (n+1,5) 0,3  44 (n+1) 0,3+ 18 (n+1,5) 0,3 0,5 0,3 + 28 0,5 0,3 = 40,5 + 0,1 18  n=  amino axit glyxin Y là: Gly- Gly-Gly-Gly- Gly- Gly Gly- Gly-Gly-Gly- Gly- Gly + 6NaOH  Muối + H2O Mol: 0,9 0,15  0,15 Khối lượng chất rắn= mY + mNaOH lấy – mH2O sinh = 0,15 (6 75- 5.18) + 40.1,2 0,9 – 0,15 18 = 94,5  Đáp án: D.(Thời gian khoảng 1,5 phút) Bài 5: Đipeptit X hexapeptit Y mạch hở tạo từ amino axit (no, hở, phân tử có nhóm –COOH nhóm –NH 2) Cho 13,2 gam X tác dụng hết với dd HCl dư làm khô cẩn thận dd sau phản ứng thu 22,3 gam chất rắn Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y cần mol O sản phẩm cháy gồm: CO2, H2O N2? A 2,25 mol B 1,35 mol C 0,975 mol D 1,25 mol Giả sử X Y tạo nên từ amino axit A + Thủy phân X dd HCl: A- A + H2O + HCl  Muối Mol x x  2x  mX + 18x + 36,5 2x = 22,3  x = 0,1  MX= 132= 2MA - 18 MA= 75 A Glyxin Đốt 0,1mol Y đốt 0,6 mol CH2(COOH)(NH2) 4,5 O2  CO2 + 2,5 H2O + 0,5 N2 CH2(COOH)(NH2) + Mol  1,35 0,6  Đáp án: B (Thời gian khoảng 1,5 phút) Dạng 2: Đốt cháy peptit tạo từ nhiều loại α -amino axit: 39 Bài 1: Thủy phân hoàn toàn m gam tetrapeptit X mạch hở thu hỗn hợp Y gồm amino axit (no, hở, phân tử có nhóm –COOH nhóm –NH 2, đồng đẳng kế tiếp) Đốt cháy hoàn toàn Y cần vừa đủ mol không khí (O chiếm 20% thể tích, lại N2) thu CO2; H2O 165,76 lít khí N2 (đktc) Số CTCT X thỏa mãn đk là: A B C D 12 Ta có : nO2 cần= 1,8 mol; nN2 (không khí)= 7,2 mol nN2 sinh từ Y = 0,2 mol CT chung amino axit Y: C n H2 n (COOH)(NH2) Đốt Y: C n H2 n (COOH)(NH2) + (  nO2 phản ứng : nN2 = 1,5 + 3n )O2  ( n +1) CO2 + ( n +1,5) H2O + 0,5 N2 1,5 + 3n : 0,5= 1,8:0,2= 9 n = 2,5  A C2H4(COOH)(NH2) B C3H6(COOH)(NH2) tỉ lệ mol amino axit 1:1 X có (A)2(B)2 C2H4(COOH)(NH2) có α - amino axit: CH3CH(NH2)COOH Và C3H6(COOH)(NH2) có α - amino axit: CH3 – CH2-CH (NH2)- COOH CH3 -C(CH3)(NH2)-COOH  gốc: CH3CH(NH2)COOH gốc: CH3 – CH2-CH (NH2)- COOH:  có số đòng phân là: 4!: (22 ) = Và gốc: CH3CH(NH2)COOH gốc CH3 -C(CH3)(NH2)-COOH:  có số đồng phân : 4!: (22 ) =  Số CTCT X thỏa mãn đk là: 12  Đáp án: D (Thời gian khoảng phút) Bài 2: Peptit X peptit Y có tổng số liên kết pepit Thủy phân hoàn toàn X Y thu Glyxin Valin Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp E chứa X Y ( tỉ lệ mol 1:3) cần dùng 22,176 lít khí O2, sản phẩm cháy gồm: CO2; H2O N2 Dẫn toàn sản phẩm cháy qua bình đựng dd Ca(OH) dư thấy khối lượng bình tăng 46,48 gam, khí thoát tích 2,464 lít (đktc) Thủy phân hoàn toàn E thu a mol Glyxin b mol Valin Tỉ lệ a: b A 1:1 B 1:2 C 2:1 D 2:3 Giả sử hỗn hợp E tạo bởi: CH2(COOH)(NH2): a mol Và (CH3)2CHCH(NH2)COOH : b mol Khi đốt hỗn hợp E thì: 40 nN2 đốt E = nN2 đốt hỗn hợp am ax = 0,5 a + 0,5 b = (2,464:22,4) = 0,22 nO2 đốt E = nO2 đốt am ax= 0,99 mol C2H5O2N + 2,25 O2  CO2 + 2,5 H2O + 0,5 N2 Mol: a  2,25a C5H11O2N + 6,75 O2 CO2 + 5,5 H2O + 0,5 N2 Mol: b  6,75 b  2,25 a + 6,75 b = 0,99 a= 0,11; b= 0,11 a:b = 1:1  Đáp án: A (Thời gian khoảng 1,5 phút) Bài 3: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (C xHyOzN6) Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch chứa a mol muối glyxin b mol muối alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E O vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO nước 69,31 gam Giá trị a : b gần với A 0,730 B 0,810 C 0,756 D 0,962 (Đề minh họa thi THPT Quốc gia 2015 Bộ Giáo Dục) + Thủy phân hỗn hợp E: x mol X y mol Y X có nguyên tử N  X có gốc α - amino axit  ngốc am ax= 6nX= 6x mol ( nH2O tham gia phản ứng thủy phân X =5x mol) Y có nguyên tử O Y có gốc α - amino axit  ngốc am ax= nY = 5y mol ( nH2O tham gia phản ứng thủy phân Y = 4y mol)  x+ y= 0,16 nNaOHpu = ngốc am ax= 6x + 5y= 0,9 x= 0,1 y= 0,06 + Đốt cháy 30,73 gam E, giả sử : mE đốt cháy= 30,73 = k mE thủy phân  [75a + 89b- 18 (5x+ 4y)].k = 30,73  [75a + 89b- 18 0,74 ].k = 30,73 (1)  mCO2 + mH2O=[ (2a + 3b) 44 + 18( 2,5a + 3,5b)- 18.(5 x + 4y)]k= 69,31 (2) Và nGốc am ax= a + b= nNa muối = 0,9 (3) Từ: (1), (2) (3) a= 0,38; b= 0,52 a: b = 19: 26 ≈ 0,73  Đáp án A (Thời gian khoảng phút) Bài 4: Cho 0,7 mol hh T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) Y (y mol) tạo glyxin alanin Đun nóng 0,7 mol T lượng dư dd NaOH có 3,8 mol NaOH pu thu dd chứa m gam muối Mặt khác đốt cháy hoàn toàn x mol X y mol Y thu số mol CO2 Biết tổng số nguyên tử O hai phân tử X Y 13, X Y có số peptit không nhỏ Giá trị m 41 A 340,8 B 396,6 C 409,2 D 399,4 (Đề thi THPT Quốc gia năm 2015) Tổng số nguyên tử O X Y 13  tống số gốc α - amino axit X Y 11 Ta có nNaOH phản ứng = nGốc am ax= n Muối = 3,8  số gốc amino axit trung bình hỗn hợp = 3,8: 0,7= 5,426  hỗn hợp có peptit có gốc α - amino axit (có liên kết pepit): X (x mol) Và peptit có gốc α - amino axit (có liên kết pepit): Y (ymol)  x +y= 0,7 5x + 6y= 3,8 x= 0,4 y= 0,3 CT X: (Gly)a(Ala)b : 0,4 mol (trong a+ b= 5)  nC= (2a + 3b) 0,4 CT X: (Gly)t(Ala)h : 0,3 mol (trong t + h= 6) nC= (2t + 3h).0,3  2(a + b) + b 10 + b 12 2a + 3b = = = = ⇔  b= 2 a= h= 4 t= 2(t + h) + h 12 + h 16 2t + 3h Muối: NH2CH2COONa: 0,4.a+ 0,3.t= 1,8 mol Và CH3CH(NH2)COOH: 0,4.b + 0,3.h= mol  m= 396,6  Đáp án: B (Thời gian làm khoảng phút) Bài 5: Oligopeptit mạch hở X tạo nên từ α - amino axit có công thức dạng H2NCxHyCOOH Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần dùng vừa đủ 1,875 mol O2, thu N2; 1,5 mol CO2 1,3 mol H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,025 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu dung dịch Y Cô cạn cẩn thận toàn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Số liên kết peptit X giá trị m A 27,75 B 33,75 C 10 33,75 D 10 27,75 (Đề thi chọn Học sinh giỏi tỉnh Nam định năm học 2015- 2016) X oligopeptit  số liên kết peptit X từ 2  X có liên kết peptit CT X: CnHmO11N10, hay X tạo 10 gốc α - amino axit (A)  x = nC : nX= 30; y= nH : nX= 52  CTPT X : C30H52O11N10 A-A-A-A-A-A-A-A-A-A + 10 NaOH Muối + H2O Mol 0,025  0,25 0,025 mChát răn= mX + mNaOH ban đầu – mH2O sinh ra= 0,025 728 + 0,4.40- 0,025.18= 33,75  Đáp án: B (Thời gian khoảng 1,5 phút) 42 Dạng 3: Đốt cháy muối sinh từ phản ứng thủy phân peptit môi trường kiềm : Chuyển đốt cháy muối đốt cháy amino axit tương ứng đốt peptit Trong đó: ∑ ∑ (mCO2+mH2O +mN2) đốt peptit = (mCO2+mH2O+mN2)đốt am ax – 18 npeptit số liên kết peptit Bài 1: Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y tetrapeptit Z mạch hở lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu dung dịch chứa 0,5 mol muối glyxin 0,4 mol muối alanin 0,2 mol muối valin Mặt khác đốt cháy m gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 nước 78,28 gam Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 50 B 40 C 45 D 35 + Khi thủy phân 0,4 mol E : nNaOH phản ứng= ∑ Muối = 0,5 + 0,4 + 0,2= 1,1 mol= nliên kêt peptit + 0,4 nH2O sinh = nE= 0,4 mol mE=mhh muối + mH2O sinh – mNaOH phản ứng = 83,9 (gam) Coi đốt cháy 0,4 mol E đốt cháy: 0,5 mol glyxin; 0,4 mol alanin 0,2 mol valin mCO2+ mH2O (đốt am ax)= 44 (2 0,5+ 3.0,4 + 0,2) + 18 (0,5 2,5 + 3,5 0,4 + 5,5 0,2)= 208,3  mCO2+ mH2O (đốt 0,4 mol E)= 208,3 – 18 (1,1- 0,4)= 195,7 Vậy mE= 83,9 gam  mCO2+ mH2O = 195,7 (g) mE=?  mCO2+ mH2O = 78,28 (g)  m= 33,56  Đáp án : D (Thời gian khoảng phút) Loại 4: Hợp chất hữu có chứa Nito tác dụng với dd kiềm: Dạng 1: Xà phòng hóa este amino axit: Bài : Hợp chất hữu X mạch hở có dạng: NH 2-R-COOR’ (trong R R’ gốc hidrocacbon), % khối lượng N X 15,73% Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với dd NaOH, toàn lượng ancol sinh cho tác dụng hết với CuO đun nóng thu anđehit (ancol bị oxi hóa thành anđehit) Cho Y tác dụng với lượng dư AgNO3/dd NH3 đun nóng thu 12,96 gam Ag kết tủa Giá trị m là: A 3,56 B 5,34 C 2,67 D 4,45 (Đề thi Đại học khối B- năm 2011) 43 X có nguyên tử N MX= 14.100 = 89 15,73  MR+ MR’= 29 R= 14 -CH2- MR’= 15 CH3 CT X: NH2CH2COOCH3 + NaOH ,to + CuO,to AgNO / NH → HCHO +  → Ag NH2CH2COOCH3  → CH3OH   Mol: 0,03  0,12 m = 89 0,03= 2,67  Đáp án: C (Thời gian khoảng phút) Dạng 2: Muối amin tác dụng với dd kiềm: Hợp chất hữu có C, H, N, O tác dụng với dd kiềm tạo thành muối Hợp chất là: - Este amino axit - Muối amin amoniac - Amino axit Bài 1: Cho 18,5 gam chất hữu A có công thức phân tử C3H11N3O6 tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch NaOH 1M tạo thành nước, chất hữu đa chức bậc m gam hỗn hợp muối vô Giá trị m là: A 25,5 B 25,45 C 19,1 D 8,45 (Đề thi chọn Học sinh giỏi tỉnh Nam Đinh năm học 2015-2016) Sản phẩm thu muối hợp chất hữu đa chức bậc một không amino axit Hợp chất có O, C  este (vì (COO)3h/c lại không hợp chất hữu cơ)  muối amin đa chức bậc I với axit vô (mỗi gốc axit có nguyên tử O)  CT X: O3NNH3-CH2-CH2-NH3HCO3 O3NNH3-CH2-CH2-NH3HCO3 +3NaOHNaNO3 + Na2CO3 + NH2-CH2-CH2-NH2+ H2O mol: 0,1  0,3  0,1  0,1 m= 106.0,1 + 85 0,1= 19,1 Đáp án: C.(Thời gian khoảng phút) Bài 2: Hỗn hợp X gồm chất có CTPT C3H12N2O3 C2H8N2O3 Cho 3,4 gam X pu vừa đủ với dd NaOH (đun nóng) thu dd Y gồm chất vô 0,04 mol hh chất hữu đơn chức (đều làm xanh quì tím ẩm) Cô cạn dd Y thu m gam muối khan Giá trị m A 3,12 B 2,97 C 2,76 D 3,36 44 (Đề thi THPT Quốc gia năm 2015) X tác dụng dd NaOH thu hỗn hợp amin hỗn hợp X gồm muối nitrat muối cacbonat amin thể khí Hh X gôm (CH3NH3)2CO3: x mol + NaOH C2H5NH3NO3 : y mol  CH3NH2: x mol C2H5NH2: y mol Na2CO3: x mol + NaNO3: y mol 2x + y = 0,04 124x + 108 y = 3,4  x= 0,01 y= 0,02  mMuối = 2,76  Đáp án: C (Thời gian khoảng phút) Bài 3: Hỗn hợp A gồm chất Y (C 2H8N2O4) chất Z (C4H8N2O3) Y muối axit đa chức; Z đipeptit mạch hở Cho 25,6 gam A tác dụng với dd NaOH dư, đun nóng thu 0,2 mol khí Mặt khác 25,6 gam A tác dụng với dd HCl dư thu m gam chất hữu Giá trị m A 20,15 B 31,3 C 16,95 D 23,8 (Đề thi Đại học khối B – năm 2014) CT X: (COONH4)2; Z đipeptit có nguyên tử C  Z là: Gly-Gly Hh A gôm (COONH4)2: x mol Gly-Gly: y mol  124 x+ 132 y= 25,6 + A tác dụng dd NaOH dư Hh A gôm (COONH4)2: x mol + NaOH du NH3 : x mol Gly-Gly: y mol  khí NH3 : 2x = 0,2 x = 0,1 y= 0,1 Hh A gôm (COONH4)2: x mol Gly-Gly: y mol + HCl du (COOH)2: x mol Chât huu co NH3ClCH2COOH: y mol  m= 31,3  Đáp án: B (Thời gian làm khoảng 1,5 phút) 45 PHẦN III: HIỆU QUẢ DO SÁNG KIẾN ĐEM LẠI: Khi áp dụng kinh nghiệm vào giảng dạy ôn luyện cho học sinh thi chọn Học sinh giỏi thi Trung học phổ thông Quốc gia, giúp cho em đơn giản hóa tập phức tạp, có cách làm đơn giản, nhanh gọn kết xác, đặc biệt tiết kiệm nhiều thời gian (chỉ 1 đến thời gian làm thông thường), em không cảm thấy ngại tập hợp chất hữu ó chứa Nito nữa, đặc biệt số thi thử THPT Quốc gia có điểm cao (từ 9,0 trở lên) tăng rõ rệt PHẦN IV: CAM KẾT KHÔNG VI PHẠM BẢN QUYỀN Tôi xin cam kết không chép không vi phạm quyền Vì thời gian áp dụng sáng kiến kinh nghiệm chuyên môn chưa nhiều, nên chắn không tránh khỏi thiếu sót, mong góp ý đồng nghiệp em học sinh Tôi xin chân thành cảm ơn! Vụ Bản, tháng năm 2016 CƠ QUAN ĐƠN VỊ TÁC GIẢ SÁNG KIẾN ÁP DỤNG SÁNG KIẾN 46 TÀI LIỆU THAM KHẢO Hóa học hữu tập 3-Tác giả: PGS.TS Đỗ Đình Rãng (Chủ biên) NXB Giáo dục: 2006 Sách giáo khoa Hóa học lớp 12- Tác giả Nguyễn Xuân Trường ( Tổng Chủ biên kiêm Chủ biên) NXB Giáo dục năm 2008 Đề thi chọn Học sinh giỏi Tỉnh Nam Định Đề thi Kháo sát chất lượng môn Hóa năm 2015 năm 2016 Sở Giáo dục Đào tạo Nam Định Đề thi Đại học THPT Bộ Giáo dục Đào tạo từ năm 2010  2015 Đề thi minh họa kì thi THPT Bộ Giáo dục Đào tạo năm 2015 Đề thi thử Đại học trường: Đại học Vinh, Đại học Sư phạm Hà Nội, Đại học Khoa học tự nhiên Hà Nội năm 2016 47 PHỤ LỤC Trang Phần I ĐIỀU KIỆN HOÀN CẢNH TẠO RA SÁNG KIẾN .3 Phần II MÔ TẢ GIẢI PHÁP A Mô tả giải pháp trước tạo sáng kiến I Amin II Amino axit III Peptit protein Các cách giải tập Học sinh chưa có sáng kiến B Mô tả giải pháp sau có sáng kiến I Amin 13 II Amino axit 15 III Peptit protein 18 Phân loại giải nhanh tập phần Hợp chất hữu có chứa Nito sau có sáng kiến 1.Amin Loại 1: Xác định số đồng phân amin 21 Loại 2: Amin tác dụng với dd axit 22 Loại 3: Đốt cháy amin 23 Amino axit Loại 1: Xác định số đồng phân amino axit 25 Loại 2: Amino axit tác dụng với dd axit dd kiềm 26 Loại 3: Đốt cháy amino axit 30 Peptit protein Loại 1: Xác định khối lượng phân tử peptit 31 Loại 2: Thủy phân peptit 31 Loại 3: Đốt cháy peptit 37 Loại 4: Hợp chất hữu có chứa Nito tác dụng với dd kiềm .43 PHẦN III HIỆU QUẢ DO SÁNG KIẾN ĐEM LẠI 46 PHẦN IV CAM KẾT KHÔNG VI PHẠM BẢN QUYỀN 46 48 49 ... Tên sáng kiến: HƯỚNG DẪN HỌC SINH ÔN TẬP VÀ GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẦN HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ CHỨA NITO TRONG KÌ THI THPT QUỐC GIA Lĩnh vực áp dụng sáng kiến: Học sinh THPT ôn luyện thi THPT Quốc gia thi. .. học ôn luyện học sinh phần kiến thức khó khăn Để giúp em ôn tập giải nhanh tập phần hợp chất hữu có chứa Nito, mạnh dạn đưa nội dung ôn luyện số phương pháp giải nhanh tập phần hợp chất hữu có chứa. .. cách giải tập phần hợp chất hữu học sinh chưa có sáng kiến Vì làm tập phần này, học sinh thường làm dạng tập đơn giản trình bày dài dòng nhiều thời gian, trí có học sinh làm không kết quả, có học