Đang tải... (xem toàn văn)
Bảng nhận biết các chất hữu cơ tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh v...
Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br CH ≡ CH + 2Br 2 → Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 −CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH − C ≡ C − 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt R−C≡C−H + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R−C≡C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑ CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH + 2Ag↓ (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH → CO 2 + 2Ag↓ + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 ↓ Cu 2 O đỏ gạch R−CHO + 2Cu(OH) 2 0 t → RCOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO 3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R − CHO + NaHSO 3 → R − CHOH − NaSO 3 ↓ Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 ↑ 2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H 2 ↑ 2C 6 H 5 − OH + 2Na → 2C 6 H 5 − ONa + H 2 Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 1 OH 2 →+ 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as → C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl ,CuCl → CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC ≡ CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H 2 O + 4NH 3 R−C ≡ C−H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH 3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH 4 Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH 3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH 4 Cl Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K ↑ không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 ↑ Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R − CH 2 − OH + CuO 0 t → R − CH = O + Cu + H 2 O R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R− COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Ancol bậc II CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R − CH 2 OH − R′ + CuO 0 t → R − CO − R′ + Cu + H 2 O Ancol đa chức Cu(OH) 2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí A NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Hợp chất có liên kết C = C hay C C dd Brom Phai màu nâu đỏ Phản ứng CH2 = CH2 + Br2 BrCH2 – CH2Br CH CH + 2Br2 Br2CH – CHBr2 OH Phenol dd Brom + 3Br2 Kết tủa trắng Br OH Br + 3Br2 CC Br dd KMnO4 Phai màu tím COOK CH3 HO + 2KMnO4 Kết tủa vàng nhạt dd AgNO3 NH4OH (Ag2O) Axit fomic Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol RCCH + Ag[(NH3)2]OH RCCAg + H2O + 2NH3 Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) t ,ddNH CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag (Phản ứng nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +H2O+2NH3 ddNH Hay: HCOOH + Ag2O CO2 + 2Ag + H2O HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +ROH+2NH3 Hợp chất có nhóm –CH= O Metyl xêton + 2MnO +KOH+H2O R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag2O Este formiat H – COO – R Anđehit 3CHCH+8KMnO4 3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH 80-100 C Ancol đa chức (có nhóm – OH gắn vào C liên tiếp) + 3HBr 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Br Br Hợp chất có liên kết C = C + 3HBr NH2 NH2 Anilin Br Cu2O đỏ gạch Cu(OH)2 Tạo dd màu xanh lơ suốt dd NaHSO3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh Na, K Sủi bọt khí không màu t RCHO + 2Cu(OH)2 CH2 OH HO CH2 RCOOH + Cu2O + 2H2O CH2 OH HO CH2 CH OH + Cu(OH) + HO CH CH O Cu O CH + 2H 2O CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 R CHO + NaHSO3 R CHOH NaSO3 2R OH + 2Na 2R COOH + 2Na 2C6H5 OH + 2Na 2R ONa + H2 2R COONa + H2 2C6H5 ONa + H2 Trang VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí B NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Ankan Anken Thuốc thử Cl2/ás dd Br2 dd KMnO4 Khí Oxi Ankađien Ankin dd Br2 dd Br2 dd KMnO4 AgNO3/NH (có nối đầu mạch) dd CuCl NH3 Hiện tượng Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm Mất màu màu Sp cho pứ tráng gương Mất màu Mất màu màu Stiren dd KMnO4 Mất màu Ancol Na, K không màu CuO (đen) t0 Ancol bậc II CuO (đen) t0 Ancol đa chức Anilin Cu(OH)2 nước Brom CnH2n + Br2 CnH2nBr2 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH PdCl ,CuCl 2 2CH2 = CH2 + O2 CH3CHO CnH2n2 + 2Br2 CnH2nBr4 CnH2n2 + 2Br2 CnH2nBr4 3CHCH+8KMnO4 3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH kết tủa màu CH CH + 2CuCl + 2NH3 Cu C C Cu + 2NH4Cl đỏ R C C H + CuCl + NH3 R C C Cu + NH4Cl Mất màu Ancol bậc I as CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl kết tủa màu HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag C C Ag + 2H2O + 4NH3 vàng nhạt RC CH + [Ag(NH3)2]OH RC CAg + H2O + 2NH3 dd KMnO4, t0 Toluen Phản ứng COOK CH3 80-100 C Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương dung dịch màu xanh lam Tạo kết tủa trắng CH = CH2 CHOH = CH2OH + 2MnO + 2H2O + 2KMnO4 4H2O 2R OH + 2Na 2R ONa + H2 t R CH = O + Cu + H2O R CH2 OH + CuO R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 t R CH2OH R + CuO R CO R + Cu + H2O CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 CH OH + Cu(OH) + HO CH CH O Cu O CH + 2H2 O NH2 NH2 + 3Br2 Br Br Br Anđehit + 2MnO +KOH+H2O HO + 2KMnO4 + 3HBr (keá t tuû a traé ng) R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3 Ag trắng NH3 R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Cu(OH)2 t0 đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O + 3H2O NaOH, t0 dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no làm màu nước Br2 phản ứng oxi hóa khử Muốn phân biệt andehit no không no dùng dd Br2 CCl4, môi trường CCl4 Br2 tính oxi hóa nên phản ứng với andehit không no Trang VnDoc - Tải tài liệu, văn pháp luật, biểu mẫu miễn phí Chất Axit cacboxylic Thuốc thử Hóa đỏ CO32 CO2 2R COOH + Na2CO3 2R COONa + CO2 + H2O Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm NH2 > số nhóm COOH Số nhóm NH2 < số nhóm COOH Số nhóm NH2 < số nhóm COOH CO32 CO2 2H2NRCOOH + Na2CO3 2H2NRCOONa + CO2 + H2O Quì tím Hóa xanh dd xanh lam Cu(OH)2 Glucozơ Cu(OH)2 NaOH, t0 AgNO3 / NH3 dd Br2 Saccarozơ C12H22O11 Thuỷ phân Vôi sữa Cu(OH)2 Cu(OH)2 Mantozơ C12H22O11 AgNO3 / NH3 Thuỷ phân Tinh bột Phản ứng Quì tím Aminoaxit Amin Hiện tượng Thuỷ phân (C6H10O5)n ddịch iot đỏ gạch Ag trắng Mất màu sản phẩm tham gia pứ tráng gương Vẩn đục dd xanh lam dd xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O CH2OH (CHOH)4 CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t CH2OH (CHOH)4 COONa + Cu2O + 3H2O CH2OH (CHOH)4 CHO + 2Ag[(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr C12H22O11 + H2O C12H22O11 + Ca(OH)2 C6H12O6 Glucozơ + C6H12O6 Fructozơ C12H22O11.CaO.2H2O C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H22O11)2Cu + 2H2O C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H22O11)2Cu + 2H2O Ag trắng sản phẩm tham gia pứ tráng gương sản phẩm tham gia pứ tráng gương C12H22O11 (C6H10O11)n + + H2O nH2O 2C6H12O6 ... NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ I. NGUYÊN LÝ CHUNG Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br CH ≡ CH + 2Br 2 → Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 −CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH − C ≡ C − 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt R−C≡C−H + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R−C≡C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH + 2Ag↓ (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH → CO 2 + 2Ag↓ + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 ↓ Cu 2 O đỏ gạch R−CHO + 2Cu(OH) 2 0 t → RCOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O 1 OH 2 →+ 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO 3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R − CHO + NaHSO 3 → R − CHOH − NaSO 3 ↓ Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H 2 2C 6 H 5 − OH + 2Na → 2C 6 H 5 − ONa + H 2 II. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ CHI TIẾT Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as → C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl ,CuCl → CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC ≡ CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H 2 O + 4NH 3 R−C ≡ C−H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH 3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH 4 Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH 3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH 4 Cl 2 ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R − CH 2 − OH + CuO 0 t → R − CH = O + Cu + H 2 O R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R− COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Ancol bậc II CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R − CH 2 OH − R′ + CuO 0 t → R − CO − R′ + Cu + H 2 O Ancol đa chức Cu(OH) 2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng Anđehit AgNO 3 trong NH 3 ↓ Ag trắng R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Cu(OH) 2 NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ I. NGUYÊN LÝ CHUNG Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br CH ≡ CH + 2Br 2 → Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 −CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH − C ≡ C − 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt R−C≡C−H + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R−C≡C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH + 2Ag↓ (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH → CO 2 + 2Ag↓ + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 ↓ Cu 2 O đỏ gạch R−CHO + 2Cu(OH) 2 0 t → RCOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O 1 OH 2 →+ 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO 3 Kết tủa dạng kết tinh R − CHO + NaHSO 3 → R − CHOH − NaSO 3 ↓ Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H 2 2C 6 H 5 − OH + 2Na → 2C 6 H 5 − ONa + H 2 II. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ CHI TIẾT Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as → C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl ,CuCl → CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC ≡ CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H 2 O + 4NH 3 R−C ≡ C−H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH 3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH 4 Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH 3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH 4 Cl 2 ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R − CH 2 − OH + CuO 0 t → R − CH = O + Cu + H 2 O R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R− COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Ancol bậc II CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R − CH 2 OH − R′ + CuO 0 t → R − CO − R′ + Cu + H 2 O Ancol đa chức Cu(OH) 2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng Anđehit AgNO 3 trong NH 3 ↓ Ag trắng R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Cu(OH) 2 NaOH, t TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HU CƠ Trang 1 A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay C C dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 BrCH 2 – CH 2 Br CH CH + 2Br 2 Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3HOCH 2 CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH C C 3CHCH+8KMnO 4 3HOOCCOOH + 8MnO 4 +8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt RCCH + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH RCCAg + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH CH 2 OH(CHOH) 4 COOH + 2Ag (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH CO 2 + 2Ag + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 Cu 2 O đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 0 t RCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO 3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R CHO + NaHSO 3 R CHOH NaSO 3 Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R OH + 2Na 2R ONa + H 2 2R COOH + 2Na 2R COONa + H 2 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 ] 22 22 O 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 22 2 22 O CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ OH 2 + 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 + 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH 2 0 HO 4 80-100 C + 2KMnO COOK 22 + 2MnO +KOH+H O TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HU CƠ Trang 2 B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 22 PdCl ,CuCl CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n2 + 2Br 2 C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n2 + 2Br 2 C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CHCH+8KMnO 4 3HOOCCOOH + 8MnO 4 +8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Ag C C Ag + 2H 2 O + 4NH 3 RC CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH RC CAg + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH CH + 2CuCl + 2NH 3 Cu C C Cu + 2NH 4 Cl R C C H + CuCl + NH 3 R C C Cu + NH 4 Cl Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K không màu 2R OH + 2Na 2R ONa + H 2 Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R CH 2 OH + CuO 0 t R CH = O + Cu + H 2 O R CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 Ancol Hocthuat.vn – Tài liệu online miễn phí A NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Hợp chất có liên kết C = C hay C C Thuốc thử Hiện tượng dd Brom Phai màu nâu đỏ Phản ứng CH2 = CH2 + Br2 BrCH2 – CH2Br CH CH + 2Br2 Br2CH – CHBr2 OH + 3Br2 Phenol dd Brom OH Br Kết tủa trắng Br Br Br + 3Br2 Br + 3HBr Br Hợp chất có liên kết C = C CC dd KMnO4 Phai màu tím 3CHCH+8KMnO4 3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH COOK CH3 HO + 2MnO2 +KOH+H2O + 2KMnO4 80-100 C Kết tủa vàng nhạt dd AgNO3 NH4OH (Ag2O) Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol (Phản ứng nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +H2O+2NH3 ddNH HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +ROH+2NH3 Cu2O đỏ gạch Hợp chất có nhóm –CH= O Metyl xêton t ,ddNH CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag CO2 + 2Ag + H2O Hay: HCOOH + Ag2O 3 Este formiat H – COO – R Anđehit RCCH + Ag[(NH3)2]OH RCCAg + H2O + 2NH3 R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag2O Axit fomic Ancol đa chức (có nhóm – OH gắn vào C liên tiếp) (keát tuûa traéng) 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ (keát tuûa traéng) NH2 NH2 Anilin + 3HBr t RCOOH + Cu2O + 2H2O RCHO + 2Cu(OH)2 Cu(OH)2 Tạo dd màu xanh lơ suốt CH2 OH dd NaHSO3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R CHO + NaHSO3 R CHOH NaSO3 Na, K Sủi bọt khí không màu HO CH2 CH2 OH HO CH2 CH OH + Cu(OH)2 + HO CH CH O Cu O CH + 2H2O CH2 OH HO CH2 2R OH + 2Na 2R COOH + 2Na 2C6H5 OH + 2Na CH2 OH HO CH2 2R ONa + H2 2R COONa + H2 2C6H5 ONa + H2 Trang Hocthuat.vn – Tài liệu online miễn phí B NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Ankan Thuốc thử Cl2/ás dd Br2 dd KMnO4 Anken Khí Oxi Ankađien Ankin dd Br2 dd Br2 dd KMnO4 AgNO3/NH3 (có nối đầu mạch) dd CuCl NH3 Hiện tượng Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm Mất màu màu Sp cho pứ tráng gương Mất màu Mất màu màu Stiren dd KMnO4 Mất màu Ancol Na, K không màu CuO (đen) t0 Ancol bậc II CuO (đen) t0 Ancol đa chức Anilin Cu(OH)2 nước Brom CnH2n + Br2 CnH2nBr2 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH PdCl ,CuCl 2 2CH2 = CH2 + O2 CH3CHO CnH2n2 + 2Br2 CnH2nBr4 CnH2n2 + 2Br2 CnH2nBr4 3CHCH+8KMnO4 3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH kết tủa màu CH CH + 2CuCl + 2NH3 Cu C C Cu + 2NH4Cl đỏ R C C H + CuCl + NH3 R C C Cu + NH4Cl Mất màu Ancol bậc I as CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl kết tủa màu HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag C C Ag + 2H2O + 4NH3 vàng nhạt RC CH + [Ag(NH3)2]OH RC CAg + H2O + 2NH3 dd KMnO4, t0 Toluen Phản ứng COOK CH3 HO 80-100 C Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương dung dịch màu xanh lam Tạo kết tủa trắng CH = CH2 CHOH = CH2OH + 2MnO2 + 2H2O + 2KMnO4 4H2O 2R OH + 2Na 2R ONa + H2 t R CH2 OH + CuO R CH = O + Cu + H2O R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 t R CH2OH R + CuO R CO R + Cu + H2O CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 CH OH + Cu(OH)2 + HO CH CH O Cu O CH + 2H2O CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 NH2 NH2 + 3Br2 Br Br + 3HBr Br Anđehit + 2MnO2 +KOH+H2O + 2KMnO4 (keát tuûa traéng) R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3 Ag trắng NH3 R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Cu(OH)2 t0 đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O + 3H2O NaOH, t dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no làm màu nước Br2 phản ứng oxi hóa khử Muốn phân biệt andehit no không no dùng dd Br2 CCl4, môi trường CCl4 Br2 tính oxi hóa nên phản ứng với andehit