1 hóa học glucid cho BSĐK

56 545 0
1  hóa học glucid cho BSĐK

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Hóa học Glucid (Carbohydrat) BS Chi Mai Mục tiêu Trình bày định nghĩa, phân loại, danh pháp monosaccharid  Trình bày tính chất khử monosaccharid  Trình bày cấu tạo, tính chất khử nguồn gốc sucrose, lactose maltose  Trình bày nguồn gốc, cấu tạo, vai trò tinh bột, glycogen, cellulose  Glucid (Carbohydrat)  Là hợp chất hữu có nhiều tự nhiên  Nguồn cung cấp lượng bữa ăn  Vai trò cấu trúc bảo vệ vách tế bào vi khuẩn thực vật, mô liên hợp động vật  Bôi trơn khớp xương, tham gia vào nhận biết kết dính tế bào  Kết hợp với lipid protein tạo chất liên hợp glucid  Cấu tạo nguyên tố C, H O  Được tổng hợp từ CO2, H2O  Saccharid, nghĩa “đường”  Nhìn chung, công thức tổng quát (C·H2O)n với n ≥ Phân loại Carbohydrat   Monosaccharid  Không thể bị thủy phân thành carbohydrat nhỏ  Đường đơn (Simple carbohydrates) Carbohydrat phức tạp:  Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid  Polysaccharid: > 14 monosaccharid: thuần, tạp 1.Monosaccharid    Khái niệm monosaccharid  Là dẫn xuất aldehyd ceton polyalcol (Một C nhóm carbonyl; C lại gắn với –OH)  Không phân nhánh có từ 3-8 C  Chúng không bị thủy phân thành phần tử nhỏ Aldose  Có nhóm aldehyd (carbon 1) Cetose CH2OH  Có nhóm ceton (carbon 2) O CHO HO H CH2OH HO H CHO HO H H OH OH H OH CH2OH H CH2OH OH Cách gọi tên monosaccharid  Danh pháp:số carbon + “ose”      Thêm tiếp đầu ngữ aldo- hay ceto- biểu thị chức khử aldehyd hay ceton    triose = carbon tetrose = carbon pentose = carbon hexose = carbon Aldohexose Cetohexose CH2OH Tên riêng:   Glucose (Aldohexose) Fructose (Cetohexose) HO O CHO HO H H CH2OH CHO HO H H OH OH H OH CH2OH H CH2OH OH Test nhanh Phân loại monosaccharid sau: CH2OH CHO O HO H HO HO H H OH HO H H OH CH2OH A B H CH2OH Công thức hình chiếu Fischer  Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng carbohydrat  C oxy hóa cao vị trí (C1)  Dùng đường nằm ngang cho liên kết phía trước  Dùng đường thẳng đứng cho liên kết phía sau Đồng phân D L  Theo quy ước, L cấu trúc có nhóm —OH C* cuối phía tay trái  D cấu trúc có nhóm —OH C* phía tay phải L D D L Monosaccharid  Hóa lập thể xác định C bất đối xa nhóm carbonyl  Phần lớn monosaccharid tìm thấy tự nhiên thuộc dãy D D D L Chitin  Tương tự cellulose, trừ –OH C2 thay acetamid  Dẫn xuất osamin  Polyme N-acetyl-D-glucosamin  Rất cứng  Cấu tạo xương động vật chân đốt Tinh bột  Thành phần bữa ăn người  Nguồn cung cấp lượng nhiều loại thực phẩm  Cấu tạo gồm amylose (15-25%) amylopectin (75- 85%)  Amylose   Đơn vị cấu tạo glucose  Mạch thẳng liên kết α-1,4 glycosid  Tạo xoắn trái Amylopectin   Phân nhánh (~ 24- 30 gốc có nhánh) Liên kết α-1,4- tạo mạch thẳng liên kết α-1,6-glycosid chỗ phân nhánh Glycogen Là dạng tinh bột động vật  Cấu trúc tương tự amylopectin, phân nhánh nhiều hơn, nhánh ngắn  Thủy phân polysaccharid  Enzyme nước bọt dày (amylase, glycosidase) thủy phân liên kết α-1,4 glycosid tinh bột, không thủy phân liên kết β1,4 glycosid cellulose Glycosaminoglycan (polysacharid tạp) Tạo matrix giống gel bao quanh collagen sụn, gân, xương  Polysaccharid không phân nhánh  Độ đàn hồi độ quánh cao  Xen kẽ acid uronic hexosamine  Thường chứa nhóm sulfat  Glycosaminoglycan Summary of Polysaccharides Mục lục, phần   Các chất liên hợp glucid (Glycoconjugates)  Glycolipid  Glycoprotein  Proteoglycan  Peptidoglycan Xác định cấu trúc carbohydrat Các chất liên hợp glucid (Glycoconjugates)     Liên kết đồng hóa trị carbohydrat sinh phân tử Glycoprotein Glycolipid Chức oilgosaccharid:  Cấu trúc    Tính phản ứng   Ưa nước (protein surface) Cấu hình hạn chế Kết gắn bề mặt ảnh hưởng đến tính phản ứng Nhận biết bề mặt   Đánh dấu protein Giao tiếp tế bào Glycolipid  Lipid cấu trúc màng  Đầu ưa nước oligosaccharid  Các vị trí nhận biết Glycoprotein Protein liên kết với carbohydrat  Microheterogeneity     Nhiều chức khác   Thành phần thay đổi Phần glucid chiếm 1-70% Cấu trúc, vận chuyển, enzym, receptor Chuỗi carbohydrat     Thường ngắn (oligosaccharid) Có thể phân nhánh Được tổng hợp phản ứng enzym Liên kết đồng hóa trị với polypeptid Proteoglycans  Sự kết hợp protein với glycosaminoglycan tế bào  Lõi protein  Oligosaccharid tạo liên kết glycosid với O Ser hay Thr Proteoglycan Aggregates  Bộ khung    Các Protein      N-linked O-linked Sulfonated Highly hydrated    Có thể tới 100 Many types Oligosaccharides   4000-40000 Å Đơn phân tử hyalurnoat Anionic Extended structure High resilience N- and O-linkages β-glycosidic bond α-glycosidic bond Peptidoglycan  Vách tế bào vi khuẩn  Liên kết đồng hóa trị polysaccharid chuỗi polypeptid  D-acid amin chống lại tác dụng thủy phân peptidase  Lysozyme thoái hóa vách tế bào  Penicillin ức chế tổng hợp [...]...Test nhanh  Hãy chỉ ra đồng phân dãy D và L : CH2OH CHO HO H HO H HO H CH2OH CHO H HO OH H CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH Ribose Threose Fructose Các đồng phân epimer  Các đường chỉ khác nhau 1 trung tâm dị lập thể D-Glucose  Là hexose phổ biến nhất, còn gọi dextrose  Có trong hoa quả, si rô và mật ong  aldohexose có công thức phân tử C6H12O6  Là đường có trong máu  Đơn vị cấu tạo của nhiều... một lượng rất nhỏ saccharid ở dạng mạch thẳng 1/ 3 2/3 Tính ổn định của cấu trúc vòng  Vòng Pyranose không phải ở dạng phẳng  Cấu trúc dạng ghế là ổn định nhất HO H OH OH H OH O H H H H HO HO H H OH OH O H OH OH H Test nhanh Viết cấu tạo vòng của α-D-galactose: H O C H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH α-D-galactose Tính chất hóa học của monosaccarid  Oxy hóa nhóm aldehyd của aldose   Khử nhóm carbonyl... polyalcol, hay các alditol  D-Glucose bị khử thành D-glucitol (còn gọi là sorbitol) Tính chất hóa học của monosaccarid Sự chuyển dạng lẫn nhau của monosaccarid: glucose, fructose và mannose có thể chuyển dạng lẫn nhau trong môi trường kiềm yếu  Dẫn xuất este: các este phosphat đóng vai trò quan trọng trong chuyển hóa glucid  Các Glycosid và liên kết glycosid  Khi một monosaccharid dạng vòng phản ứng với... cetose   Tạo acid aldonic Alditol Phản ứng giữa nhóm –OH bán acetal với alcol tạo acetal hoặc cetal  Glycosid Oxy hóa Monosaccharid  Aldose → acid aldonic Đường khử (Reducing Sugar)  Tất cả các monosacarid đều có tính khử (bị oxy hóa)  Thử nghiệm Benedict  Nhóm Carbonyl bị oxy hóa thành acid carboxylic  Cu++ bị khử O O H C C H C OH HO C H H C OH OH H C OH + Cu2+ HO C H H C OH H C OH H C OH CH2OH... nhau bởi liên kết α -1, 4-glycosid  Sinh ra từ thủy phân tinh bột  Có tính khử Tên gọi của Disaccharid  Gọi tên đường thứ nhất    Thêm furano hoặc pyrano Liên kết glycosid ở trong ngoặc đơn(# → #) Gọi tên đường thứ hai Lactose và Sucrose   Lactose  Đường sữa  Galactose và glucose  Liên kết β -1, 4-glycosid  Có tính khử Sucrose  Đường ăn  Glucose và fructose  Liên kết α,β -1, 2glycosid  Không... dextrose  Có trong hoa quả, si rô và mật ong  aldohexose có công thức phân tử C6H12O6  Là đường có trong máu  Đơn vị cấu tạo của nhiều disaccharid và polysaccharid D-Fructose  Cetohexose C6H12O6  Khác glucose ở C1 và C2 (vị trí của nhóm carbonyl)   Là carbohydrat có vị ngọt nhất (thứ hai là sucrose) Tìm thấy trong nước quả và mật ong  Sinh ra từ thủy phân sucrose  Chuyển thành glucose trong cơ... vòng  Được biểu diễn từ công thức hình chiếu Fischer  C1 ở phía bên tay phải  Cấu trúc vòng của đồng phân dãy D có nhóm CH2OH cuối cùng ở phía trên mặt phẳng vòng(C6)  Nhóm –OH ở bên trái trong công thức thẳng(C3) ở phía trên  Nhóm –OH ở bên phải trong công thức thẳng (C2, C4) ở phía dưới Pyranose  6 CH2OH H 4 5 Giống như nhân Pyran O H H OH H 1 O OH OH 3 H 2 OH pyran Đồng phân α và β của D-Glucose... HO C H H C OH H C OH CH2OH D-Fructose D-Galactose  Aldohexose  Khác D-glucose ở C4  Không tìm thấy dạng tự do  H C OH trong tự nhiên HO C H Sinh ra từ lactose, một HO C H disaccharid (trong sữa)  CHO Vai trò quan trọng trong màng tế bào hệ thần kinh trung ương H C OH CH2OH D-Galactose Hãy ghi nhớ! Ghi nhớ! Hemiacetal hay hemicetal (bán acetal hay bán cetal)   Hemiacetal là gì?Phản ứng giữa nhóm

Ngày đăng: 14/11/2016, 00:16

Từ khóa liên quan

Mục lục

  • Hóa học Glucid (Carbohydrat)

  • Mục tiêu

  • Glucid (Carbohydrat)

  • Phân loại Carbohydrat

  • 1.Monosaccharid

  • Cách gọi tên monosaccharid

  • Test nhanh

  • Công thức hình chiếu Fischer

  • Đồng phân D và L

  • D và L Monosaccharid

  • Slide 11

  • Các đồng phân epimer

  • D-Glucose

  • D-Fructose

  • D-Galactose

  • Slide 16

  • Slide 17

  • Hemiacetal hay hemicetal (bán acetal hay bán cetal)

  • Cấu tạo vòng của monosaccarid

  • Pyranose

  • Đồng phân  và  của D-Glucose

  • Cấu trúc vòng của Fructose

  • Pyranose và Furanose

  • Sự chuyển dạng của monosaccharid

  • Tính ổn định của cấu trúc vòng

  • Slide 26

  • Tính chất hóa học của monosaccarid

  • Oxy hóa Monosaccharid

  • Đường khử (Reducing Sugar)

  • Khử các monosaccharid

  • Tính chất hóa học của monosaccarid

  • Các Glycosid và liên kết glycosid

  • Disaccharid

  • Maltose

  • Tên gọi của Disaccharid

  • Lactose và Sucrose

  • Độ ngọt của các chất có vị ngọt

  • Polysaccharid

  • Slide 39

  • Cellulose

  • Cấu trúc của Cellulose

  • Chitin

  • Tinh bột

  • Glycogen

  • Thủy phân polysaccharid

  • Glycosaminoglycan (polysacharid tạp)

  • Glycosaminoglycan

  • Summary of Polysaccharides

  • Mục lục, phần 2

  • Các chất liên hợp glucid (Glycoconjugates)

  • Glycolipid

  • Glycoprotein

  • Proteoglycans

  • Proteoglycan Aggregates

  • N- and O-linkages

  • Peptidoglycan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan