Đang tải... (xem toàn văn)
Các dạng toán ôn tập tổng hợp về hóa học hữu cơ: Lý thuyết tổng hợp về các loại hợp chất hữu cơ. Các dạng câu hỏi lý thuyết và bài tập có hướng dẫn giải chi tiết: Tính chất các hợp chất hữu cơ, Sơ đồ phản ứng, Xác định loại hợp chất, Bài tập tổng hợp...
GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An TỔNG HỢP VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Các loại hợp chất hữu CTTQ : CnH2n+2-2kOx : k : số liên kết pi vịng (xét phân tử, tính nhóm chức) - Hợp chất khơng no (có liên kết bội): tham gia phản ứng cộng - Hợp chất có vịng thơm: tham gia phản ứng vào vịng thơm (khả phụ thuộc vào nhóm R có sẵn: đẩy e hút e) Hidrocacbon - Phản ứng cháy: So sánh số mol CO2 H2O để xác định công thức hidrocacbon: CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2 Đối với hidrocacbon: + nH2O + BT nguyên tố O: nO2 phản ứng = nCO2 + BT nguyên tố C, H: mhidrocacbon = mC (trong CO2) + mH (trong H2O) ∑n ∑n CO2 2∑ n H 2O X Ta có: n= ; m = ∑ nX - Phản ứng nhiệt phân: Hidrocacbon no: - Phản ứng với halogen: quy tắc Hidrocacbon không no: - Phản ứng cộng + Phản ứng cộng H2 CnH2n+2-2k + kH2 → CnH2n+2 + phản ứng cộng Br2 CnH2n+2-2k + kBr2 → CnH2n+2-2kBr2k - Các ank-1-in có phản ứng riêng với AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng CH≡C-R + AgNO3 + NH3 → AgC≡C-R +NH4NO3 Dẫn xuất halogen - phản ứng X OH: tác dụng với dung dịch kiềm RX + NaOH → ROH + NaX - phản ứng tách HX: tác dụng với kiềm/etanol : quy tắc Zaixep CnH2n+1X + KOH → CnH2n + KX + H2O Ancol - Tạo liên kết hidro - Phản ứng H nhóm chức OH: phản ứng với kim loại kiềm CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + 1/2H2 - Phản ứng nhóm OH: phản ứng với axit vô GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An CnH2n+1OH + HX → CnH2n+1X + H2O - Phản ứng tách nước: o Tách nước từ phân tử ancol → anken (xt H2SO4 đ, t0 1700C) SO4 H → o CnH2n+1OH 170 C CnH2n + H2O o Tách nước từ phân tử ancol → ete (xt H2SO4 đ, t0 1400C) SO4 H → o 2CnH2n+1OH 170 C CnH2n+1-O-CnH2n+1 + H2O - phản ứng oxi hố khơng hồn tồn CuO, t → anđehit xeton tuỳ vào bậc ancol t Ancol bậc + CuO → anđehit t R-CH2-OH + CuO → R-CH=O + Cu + H2O t Ancol bậc + CuO → xeton t0 R-CH(OH)-R’ + CuO → R-CO-R’ + Cu + H2O Ancol bậc khơng bị oxi hố nhẹ CuO - phản ứng riêng ancol đa chức có nhóm OH kề nhau: phản ứng với Cu(OH)2 cho dung dịch xanh lam Phenol - Phản ứng với kim loại kiềm, dung dịch kiềm: H nhóm chức OH C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O - Phenol : phản ứng với dung dịch brom → kết tủa trắng C6H5OH + 3Br2(dd) → C6H2Br3OH↓ + 3H2O Anđehit - khử H2 → ancol bậc CnH2n+1CHO + H2 → CnH2n+1CH2OH - Phản ứng tráng bạc anđehit : R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 chức CHO → 2Ag (riêng HCHO → 4Ag) - phản ứng với Cu(OH)2/OH-,t0 cho kết tủa đỏ gạch Axit cacboxylic - Tạo liên kết hidro, mạnh ancol - Tính axit: phản ứng H nhóm chức COOH : phản ứng với kim loại kiềm, dung dịch kiềm RCOOH + Na → RCOONa + 1/2H2 RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O - Phản ứng nhóm OH nhóm chức COOH : phản ứng este hóa GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An - HCOOH có phản ứng tráng bạc HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 Este - Không tạo liên kết hidro - Phản ứng thuỷ phân : ý phản ứng thuỷ phân số este đặc biệt, sản phẩm thu anđehit, xeton, muối, sản phẩm RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH - HCOOR’ có phản ứng tráng bạc Cacbohidrat : glucozơ, fructozơ, saccarozơ, mantozơ, tinh bột, xenlulozơ - Tính chất hố học : phản ứng thuỷ phân, phản ứng với Cu(OH) 2, phản ứng tráng bạc, phản ứng lên men, phản ứng màu với iot, phản ứng với HNO3 đặc Amin - Tính bazơ : amin béo > NH3 > amin thơm RNH2 + HCl → RNH3Cl - Anilin : phản ứng với dung dịch brom → kết tủa trắng C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 ↓ + 3HBr Amino axit - Tính lưỡng tính (H2N)x-R-(COOH)y + xHCl → (ClH3N)x-R-(COOH)y (H2N)x-R-(COOH)y + yNaOH → (H2N)x-R-(COONa)y + yH2O - Khả đổi màu quỳ tím tuỳ thuộc số lượng nhóm NH2 nhóm COOH - Phản ứng trùng ngưng Nếu x = y: quỳ tím khơng đổi màu Nếu x > y: quỳ tím chuyển sang màu xanh Nếu x < y: quỳ tím chuyển sang màu đỏ - Chú ý đồng phân amino axit : amino este, muối amoni, muối amin Peptit protein - Phản ứng thuỷ phân - Phản ứng màu biure : phản ứng với Cu(OH)2/OH- cho hợp chất màu tím (đipeptit mạch hở khơng có phản ứng này) Chú ý: - So sánh nhiệt độ sôi, độ tan ancol, axit, este : so sánh khả tạo liên kết hidro phân tử khối - So sánh tính axit ancol, phenol, axit : xét ảnh hưởng nhóm ankyl, vịng thơm, liên kết pi, nhóm khác: đẩy e, hút e - So sánh tính bazơ amin : so sánh mật độ e nguyên tử N GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An ĐỒNG PHÂN, TÍNH CHẤT Bài 1: (ĐH-A-10) Trong số chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O C3H9N Chất có nhiều đồng phân cấu tạo là: A C3H8 B C3H7Cl C C3H8O D C3H9N Hướng dẫn Nhận xét: tất hợp chất có 3C Xét số liên kết: Cl hóa trị I, O hóa trị II, N hóa trị III => C3H9N có nhiều đồng phân Bài 2: (ĐH-A-10) Tổng số chất hữu mạch hở có CTPT C2H4O2 là: A B C D Hướng dẫn C2H4O2: k = 1/ CH3COOH 2/ HCOOCH3 3/ HO-CH2-CHO Bài 3: C4H8O2 hợp chất tạp chức ancol – anđehit Số đồng phân là: A B C D Hướng dẫn C4H8O2: k = 1/ HO-CH2CH2CH2-CHO 2/ CH3-CH(OH)-CH2-CHO 3/ CH3-CH2-CH(OH)-CHO 4/ HO-CH2-CH(CH3)-CHO 5/ CH3-C(CH3)(OH)-CHO Bài 4: (ĐH-B-09) Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là: A CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO B CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO C HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO D CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH Hướng dẫn So sánh nhiệt độ sôi: axit > ancol > anđehit Chất có M cao nhiệt độ sôi cao Đáp án D Bài 5: Chiều giảm dần độ linh động nguyên tử H nhóm –OH hợp chất C6H5OH, C2H5OH, H2O, CH3COOH là: A CH3COOH, H2O, C6H5OH, C2H5OH B C2H5OH, H2O, CH3COOH, C6H5OH GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An C CH3COOH, C6H5OH, H2O, C2H5OH D C2H5OH, C6H5OH, H2O, CH3COOH Hướng dẫn Độ linh động H (tính axit): axit > pheno > H2O > ancol Axit làm quỳ tím hóa đỏ Phenol tác dụng với NaOH, ancol khơng tác dụng với NaOH Phenol có gốc R hút e làm tăng độ phân cực O – H, ancol có gốc R đẩy e làm giảm độ phân cực O – H Đáp án C Bài 6: (CĐ-09) Cho chất sau: HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (T) Dãy gồm chất xếp theo thứ tự tính axit tăng dần là: A X, Z, T, Y B Y, T, X, Z C Y, T, Z, X D T, Y, X, Z Hướng dẫn Tính axit : HCl axit mạnh C2H5OH không tác dụng với NaOH C6H5OH có tác dụng với NaOH khơng làm đổi màu quỳ tím CH3COOH làm quỳ tím chuyển đỏ Tính axit : HCl > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH Bài 7: (ĐH-B-13) Trong chất: stiren, axit acrylic, axit axetic, vinylaxetilen butan, số chất có khả tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng) A B C D Hướng dẫn Các chất có phản ứng cộng H2: - có liên kết đơi C=C, liên kết ba C≡C - có vịng benzen - có vịng cạnh cạnh - có nhóm chức anđehit xeton Bài 8: (ĐH-B-09) Dãy gồm chất tham gia phản ứng trùng hợp là: A stiren; clobenzen; isopren; but-1-en B 1,2-điclopropan; vinyl axetilen; vinylbenzen; toluen C buta-1,3-đien; cumen; etilen; trans-but-2-en; D 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua Hướng dẫn Các chất có phản ứng trùng hợp phân tử phải có liên kết bền (liên kết đơi) Loại A clobenzen khơng trùng hợp Loại B có an (no) GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An Loại C cumen C6H5CH(CH3)2 Đáp án D Bài 9: (ĐH-B-10) Trong chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả làm màu nước brom là: A B C D Hướng dẫn: Những chất có khả làm màu nước brom: - Hợp chất không no - Vịng cạnh - Nhóm -CHO (HCOO-) - Phenol - Anilin Các chất: xiclopropan, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat Bài 10: (ĐH-B-08) Cho dãy chất: CH4, C2H4, C2H2, C2H5OH, CH2=CHCOOH, C6H5NH2, C6H5OH, C6H6 Số chất dãy phản ứng với nước brom là: A B C D Hướng dẫn: Những chất có khả làm màu nước brom: - Hợp chất khơng no - Vịng cạnh - Nhóm -CHO (HCOO-) - Phenol - Anilin Các chất: C2H4, C2H2, CH2=CH-COOH, C6H5NH2, C6H5OH Đáp án A Bài 11: (ĐH-B-07) Cho chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenyl amoni clorua, ancol benzylic, p-crezol Số chất tác dụng với dung dịch NaOH là: A B C D Hướng dẫn: Những chất tác dụng với dung dịch NaOH: - Dẫn xuất halogen - Phenol (OH gắn vào vòng benzen) - Axit - Este - Peptit, protein Các chất tác dụng với dung dịch NaOH: etyl axetat, axit acrylic, phenol, phenyl amoni clorua, p-crezol GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An Đáp án C Bài 12: (ĐH-A-11) Cho dãy chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua Số chất dãy tác dụng với dd NaOH lỗng, đun nóng là: A B C D Hướng dẫn: Những chất tác dụng với dung dịch NaOH: - Dẫn xuất halogen - Phenol (OH gắn vào vòng benzen) - Axit - Este - Peptit, protein Các chất tác dụng với dung dịch NaOH: phenyl amoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, anlyl clorua Đáp án C Bài 13: (ĐH-B-10) Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, có CTPT C5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH khơng có phản ứng tráng bạc là: A B C D Hướng dẫn CTPT C5H10O2 => k = => phân tử có liên kết pi Hợp chất hữu no => liên kết pi nằm nhóm chức Hợp chất đơn chức => nhóm chức có nguyên tử O => axit –COOH este –COOHợp chất khơng có phản ứng tráng bạc => khơng có HCOO1/ CH3CH2CH2CH2COOH 2/ CH3CH(CH3)CH2COOH 3/ CH3CH2CH(CH3)COOH 4/ CH3C(CH3)2COOH 5/ CH3CH2CH2COOCH3 6/ (CH3)2CHCOOCH3 7/ CH3CH2COOCH2CH3 8/ CH3COOCH2CH2CH3 9/ CH3COOCH(CH3)2 Bài 14: (ĐH-B-12) Cho dãy chất sau: toluen, phenylfomat, fructozơ, glyxylvalin (Gly-Val), etylen glicol, triloein Số chất bị thuỷ phân môi trường axit là: A B C D Hướng dẫn: GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An Những chất có phản ứng thủy phân: - Este - Đissaccarit Polisaccarit - Peptit, protein Bài 15: (ĐH-B-07) Cho loại hợp chất: amino axit (X), muối amoni axit cacboxylic (Y), amin (Z), este amino axit (T) Dãy gồm loại hợp chất tác dụng với dung dịch NaOH dung dịch HCl là: A X, Y, Z, T B X, Y, Z C X, Y, T D Y, Z, T Hướng dẫn Các loại hợp chất tác dụng với dung dịch NaOH dung dịch HCl: - amino axit (X) – vừa có nhóm NH2 có tính bazơ, vừa có nhóm COOH có tính axit - muối amoni axit cacboxylic (Y): muối tạo axit yếu bazơ yếu - este amino axit (T): vừa có nhóm NH có tính bazơ, vừa có nhóm COO bị thủy p phân Bài 16: Có chất hữu đơn chức tạp chức chứa C, H, O có phân tử khối 60 tác dụng với Na kim loại? A B C D CTPT: C2H4O2 1/ CH3COOH 2/ HO-CH2-CHO CTPT: C3H8O 1/ CH3CH2CH2OH 2/ (CH3)2CHOH Bài 17: (ĐH-B-08) Cho dãy chất: C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO, C12H22O11(mantozơ) Số chất dãy tham gia phản ứng tráng gương là: A B C D Hướng dẫn: Những chất có phản ứng tráng gương (tráng bạc): - Nhóm –CHO - HCOOBài 18: (ĐH-A-13) Các chất dãy sau tạo kết tủa cho tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 dư, đun nóng? A vinylaxetilen, glucozơ, anđehit axetic B glucozơ, đimetylaxetilen, anđehit axetic C vinylaxetilen, glucozơ, đimetylaxetilen D vinylaxetilen, glucozơ, axit propionic Hướng dẫn: GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An Những chất có phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa: - Nhóm –CHO - HCOO- Liên kết đầu mạch (CH≡C-) Bài 19: (ĐH-B-08) Cho chất: ancol etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, đimetyl ete axit fomic Số chất tác dụng với Cu(OH)2 là: A B C D Hướng dẫn: Những chất có phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa: - Ancol có nhóm OH kề - Nhóm –CHO (HCOO-) - Axit - Peptit, protein (trừ đipeptit) Bài 20: (ĐH-B-10) Các dung dịch phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường là: A lòng trắng trứng, fructozơ, axeton B anđehit axetic, saccarozơ, axit axetic C fructozơ, axit acrylic, ancol etylic D glixerol, axit axetic, glucozơ Bài 21: (ĐH-B-07) Cho tất đồng phân đơn chức, mạch hở, có CTPT C2H4O2 tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy là: A B C D Hướng dẫn C2H4O2: 1/ CH3COOH + Na, NaOH, NaHCO3 2/ HCOOCH3 + NaOH Bài 22: (CĐ-11) Cho chất: saccarozơ, glucozơ, fructozơ, etyl axetat, axit fomic anđehit axetic Trong chất trên, số chất vừa có khả tham gia phản ứng tráng bạc, vừa có khả phản ứng với Cu(OH) điều kiện thường là: A B C D Hướng dẫn Các chất vừa có khả tham gia phản ứng tráng bạc, vừa có khả phản ứng với Cu(OH)2 điều kiện thường: glucozơ, fructozơ, axit fomic Đáp án B Bài 23: Cho chất: ancol etylic; glixerol; axit fomic; axit acrylic; phenol; anđehit axetic; axeton Đặt a số chất có phản ứng với Na; b số chất có phản ứng với NaOH; c số chất có phản ứng với dung dịch Br 2; d số chất có phản GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An ứng với AgNO3/NH3; e số chất có phản ứng với Cu(OH)2 điều kiện thường Giá trị a,b,c,d,e là: A 5, 3, 3, 2, B 5, 3, 4, 2, C 5, 3, 3, 2, D 5, 3, 4, 2, Hướng dẫn Chất có phản ứng với Na: ancol etylic; glixerol; axit fomic; axit acrylic; phenol: a = Chất có phản ứng với NaOH: axit fomic; axit acrylic; phenol: b = Chất có phản ứng với dung dịch Br2: axit fomic; axit acrylic; phenol; anđehit axetic: c = Chất có phản ứng với AgNO3/NH3: axit fomic; anđehit axetic: d = Chất có phản ứng với Cu(OH)2 điều kiện thường: glixerol; axit fomic; axit acrylic: e = GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An DỰ ĐOÁN LOẠI HỢP CHẤT Bài 24: (ĐH-B-11) Hoà tan chất X vào nước thu dung dịch suốt, thêm tiếp dung dịch chất Y thu chất Z (làm vẩn đục dung dịch) Các chất X, Y, Z là: A phenol, natri hidroxit, natriphenolat B Phenyl amoni clorua, axit clohidric, anilin C anilin, axit clohidric, phenylamoni clorua D Natri phenolat, axit clohidric, phenol Hướng dẫn: Hoà tan chất X vào nước thu dung dịch suốt => X tan tốt nước Thêm tiếp dung dịch chất Y thu chất Z làm vẩn đục dung dịch => X tác dụng với Y sinh Z không tan nước A X phenol: không tan nước => loại B X phenyl amoni clorua, Y axit clohidric => X không tác dụng với Y => loại C X anilin không tan nước => loại Hướng dẫn => đáp án D Natri phenolat, axit clohidric, phenol C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl X Y Z Bài 25: (ĐH-B-09) Đốt cháy hoàn toàn mol hợp chất hữu X, thu mol CO2 Chất X tác dụng với Na, tham gia phản ứng tráng bạc phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ : CTCT X là: A HOOC-CH=CH-COOH B HOCH2CH2CH=CH-CHO C HOCH2CH2CH2CHO D HOCH2CH=CH-CHO Hướng dẫn Đốt cháy mol X thu mol CO2 => C có C Chất X tác dụng với Na => X có nhóm OH COOH X tham gia phản ứng tráng bạc => X có nhóm -CHO HCOOX phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ : => X có liên kết đơi => đáp án D Bài 26: (CĐ-11) Hợp chất hữu X có CTPT C 4H8O3 X có khả tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH phản ứng tráng bạc Sản phẩm thuỷ phân X mơi trường kiềm có khả hồ tan Cu(OH) tạo thành dung dịch màu xanh lam CTCT X là: A CH3CH(OH)CH(OH)CHO B CH3COOCH2CH2OH C HCOOCH2CH(OH)CH3 D HCOOCH2CH2H2OH Hướng dẫn Hợp chất hữu X có CTPT C4H8O3 GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An X có khả tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH => X có nhóm -OH phenol -COOH X có phản ứng tráng bạc => X có nhóm -CHO HCOOSản phẩm thuỷ phân X mơi trường kiềm có khả hồ tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam => X thủy phân sinh ancol đa chức => X có chức este => đáp án C Bài 27: Chất hữu Y1 phân tử chứa loại nhóm chức, có phần trăm khối lượng C H tương ứng 49,315% 6,85%, lại oxi Tỉ khối Y1 so với khơng khí xấp xỉ 5,034 Cho Y1 tác dụng với dung dịch NaOH, sinh muối (Y2) ancol (Y3) Nung muối Y2 với hỗn hợp vôi xút thu hiđrocacbon đơn giản Công thức Y2 Y3 là: A HCOONa HOCH2CH2CH2CH2OH B CH3CH2COONa CH3CH2CH2OH C CH3COONa HOCH2CH2OH D NaOOCCH2COONa CH3OH Hướng dẫn CTPT X: C6H10O4 Cho Y1 tác dụng với dung dịch NaOH, sinh muối (Y 2) ancol (Y3) Nung muối Y2 với hỗn hợp vôi xút thu hiđrocacbon đơn giản => Y2 CH3COONa X: (CH3COO)2R R C2H4 Y3: HOCH2CH2OH Đáp án C Bài 28: (CĐ-11) Hai chất hữu X, Y có thành phần phân tử gồm C, H, O (M X < MY < 82) Cả X Y có khả tham gia phản ứng tráng bạc phản ứng với KHCO3 sinh khí CO2 Tỉ khối Y so với X có giá trị là: A 1,47 B 1,57 C 1,61 D 1,91 Hướng dẫn MX < MY < 82 Cả X Y có khả tham gia phản ứng tráng bạc => có nhóm –CHO HCOOCả X Y phản ứng với KHCO sinh khí CO2 => có chức -COOH X: HCOOH Y: OHC-R-COOH => R < => R = => Y: OHC-COOH GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An dY/X = 74/46 = 1,61 => đáp án C Bài 29: Hợp chất hữu X có CTĐGN CHO Biết X có mạch cacbon khơng phân nhánh, tác dụng với Na, NaOH dung dịch Br Khi đốt cháy mol X cho mol CO2 Số lượng đồng phân cấu tạo có X là: A B C D Hướng dẫn Hợp chất hữu X có CTĐGN CHO Đốt cháy mol X cho mol CO2 => X có 6C Biết X có mạch cacbon khơng phân nhánh, tác dụng với Na, NaOH dung dịch Br2 CTCT có X là: 1/ C2H2O2: khơng có 2/ C4H4O4: HOOC-CH=CH-COOH HOOC-COO-CH=CH2 HCOO-CH=CH-COOH PHÂN BIỆT, ĐIỀU CHẾ, SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG Bài 30: (ĐH-B-07) Có chất lỏng benzen, anilin, stiren đựng riêng biệt lọ nhãn Thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng là: A phenoltalein B Quỳ tím C dd NaOH D Nước brom Hướng dẫn Benzen + nước brom: khơng tượng Anilin + nước brom: có kết tủa trắng Stiren + nước brom: dung dịch màu Bài 31: (ĐH-B-13) Cho sơ đồ phản ứng: C2H2 → X → CH3COOH Trong sơ đồ mũi tên phản ứng, X chất sau đây? A CH3COONa B C2H5OH C HCOOCH3 D CH3CHO Hướng dẫn PT: C2H2 + H2O → CH3CHO CH3CHO + ½ O2 → CH3COOH Bài 32: (ĐH-B-12) Cho dãy chuyển hoá sau: + H 2O + H / Pd / PbCO3 ,t + H 2O / H SO ,t → Z CaC2 → X → Y Tên gọi X Z là: A axetilen ancol etylic B axetilen etylen glicol C etan etanal D etilen ancol etylic Hướng dẫn CaC2 → C2H2 → C2H4 → CH3CH2OH => đáp án A GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An (ĐH-A-10) Cho sơ đồ chuyển hoá: Bài 33: C3H6 ddBr 2 → X NaOH → Y ,t CuO → Z , xt O → T t , xt CH 3OH , → E (este đa chức) Tên gọi Y là: A propan-2-ol B propan-1,2-điol C propan-1,3-điol D glixerol Hướng dẫn E este chức => T axit chức => Z anđehit chức => Y ancol chức bậc => Y : propan-1,3-điol Xiclopropan → X: CH2Br-CH2-CH2Br → Y: CH2OH-CH2-CH2OH → Z: OHC-CH2-CHO → T: HOOC-CH2-COOH → E: CH3OOC-CH2-COOCH3 Bài 34: (CĐ-11) Cho sơ đồ phản ứng: +Z CH4 → Y → T → CH3COOH X, Z, M chất vô cơ, mũi tên ứng với phương trình phản ứng Chất T sơ đồ là: A C2H5OH B CH3OH C CH3CHO D CH3COONa Hướng dẫn +X + Cl +M → CH3Cl → CH3OH → CH3COOH CH4 Bài 35: (ĐH-B-11) Cho sơ đồ phản ứng: (1) X + O2 → axit cacboxylic Y1 (2) X + H2 → ancol Y2 (3) Y1 + Y2 → Y3 + H2O Biết Y3 có cơng thức phân tử C6H10O2 Tên gọi X là: A anđehit acrylic B anđehit propionic C anđehit metacrylic D anđehit axetic Hướng dẫn (1) X + O2 → axit cacboxylic Y1 (2) X + H2 → ancol Y2 => Y1 Y2 có số C => Y3 este C6H10O2 => Y1: CH3CH2COOH Y2: CH3CH2CH2OH Bài 36: (ĐH-A-13) Cho sơ đồ phản ứng: + NaOH t X + NaOH (dung dịch) → Y + Z; CaO ,t Y + NaOH (rắn) → T + P; 1500 C T → Q + H2; +CO GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An t , xt → Z Q + H2O Trong sơ đồ trên, X Z A HCOOCH=CH2 HCHO B CH3COOC2H5 CH3CHO C CH3COOCH=CH2 CH3CHO D CH3COOCH=CH2 HCHO Hướng dẫn 1500 C T → Q + H2; => T CH4, Q C2H2 CaO ,t Y + NaOH (rắn) → T + P; => Y CH3COONa t , xt → Z Q (C2H2) + H2O => Z CH3CHO t0 X + NaOH (dung dịch) → CH3COONa + CH3CHO => X este CH3COOCH=CH2 GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An BÀI TẬP TÍNH TỐN VỀ HỖN HỢP CHẤT HỮU CƠ Bài 37: Hợp chất hữu X chứa C, H, O tác dụng với Na Đốt cháy X thu CO2 H2O với số mol số mol O cần dùng gấp lần số mol X CTCT X là: A CH3CH2COOH B CH2=CH-COOH C CH2=CH-CH2OH D CH3-CH=CHOH Hướng dẫn Đốt cháy X thu CO2 H2O với số mol => CTPT: CnH2nOx 3n − x CnH2nOx + O2 → nCO2 + nH2O 3n − x => = => 3n – x = Nghiệm phù hợp: n = 3; x = CTPT: C3H6O => đáp án C Bài 38: (CĐ-08) Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu đơn chức Cho X tác dụng vừa đủ với 500 ml dung dịch KOH 1M Sau phản ứng thu hỗn hợp Y gồm hai muối hai axit cacboxylic ancol Cho toàn lượng ancol tác dụng hết với Na sinh 3,36 lit khí H2 (đktc) Hỗn hợp X gồm: A este axit B este ancol C axit ancol D hai este Hướng dẫn nKOH = 0,5 mol Cho X + 0,5 mol KOH → hỗn hợp Y gồm hai muối hai axit cacboxylic ancol Cho ancol + Na → 0,15 mol H2 => nancol = 0,3 mol < nKOH => hỗn hợp gồm este axit Bài 39: (CĐ-09) Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hữu đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 11,2 gam KOH, thu muối axit cacboxylic ancol X Cho toàn X tác dụng hết với Na thu 3,36 lit khí H2 (đktc) Hai chất hữu là: A este axit B este ancol C hai axit D hai este Hướng dẫn nKOH = 0,2 mol Hỗn hợp + 0,5 mol KOH → muối axit cacboxylic ancol X Cho ancol X + Na → 0,15 mol H2 => nancol = 0,3 mol > nKOH GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An => hỗn hợp gồm este ancol Bài 40: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm chất hữu no, đơn chức, mạch hở (chứa C, H, O) Dẫn sản phẩm cháy tạo thành vào dung dịch Ca(OH) dư, thu a gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 0,38a gam Nếu cho X tác dụng với dung dịch NaOH dư thu muối ancol Hỗn hợp X gồm: A axit ancol B axit este C ancol este D hai este Hướng dẫn Cho X tác dụng với dung dịch NaOH dư thu muối ancol => X có axit ancol axit este ancol este Dẫn sản phẩm cháy tạo thành vào dung dịch Ca(OH) dư, thu a gam kết tủa => mCO2 = 0,44a gam Khối lượng dung dịch giảm 0,38a gam mdd giảm = mkt – m hấp thụ => mCO2 + mH2O = 0,62a => mH2O = 0,18a => x = => thỏa mãn => đáp án B => nCO2 = nH2O => hỗn hợp gồm axit este Bài 41: (ĐH-B-10) Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp lần số mol Y) este Z tạo từ X Y Cho lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH tạo 16,4 gam muối 8,05 gam ancol Công thức X Y là: A CH3COOH C2H5OH B CH3COOH CH3OH C HCOOH C3H7OH D HCOOH CH3OH Hướng dẫn X: RCOOH Y: R’OH Z: RCOOR’ nNaOH = 0,2 mol => nX + nZ = 0,2 mol => nmuối = 0,2 mol Mmuối = 16,4 gam => Mmuối = 82 => muối CH3COONa => loại C, D Vì nX = 2nY nancol = nY + nZ = ½ nX + nZ nX < 0,2 mol => nY = 0,2 – ½ nX > 0,1 mol mancol = 8,05 gam => Mancol > 40,25 => ancol Y CH3OH => loại B Đáp án A GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An (ĐH-B-09) X chất thơm a mol X phản ứng vừa hết với a lit dd NaOH 1M Mặt khác, cho a mol X phản ứng với Na dư sau phản ứng thu 22,4a lit khí H2 (đktc) CTCT thu gọn X là: A HO-C6H4-COOCH3 B HO-C6H4-COOH C CH3-C6H3-(OH)3 D HO-CH2-C6H4-OH Hướng dẫn a mol X phản ứng vừa hết a mol NaOH => X có nhóm phản ứng với NaOH: OH phenol COOH COO a mol X + Na → a mol H2 => X có nhóm OH COOH Đáp án D Bài 43: (ĐH-B-12) Oxi hoá 0,08 mol ancol đơn chức, thu hỗn hợp X gồm axit cacboxylic, anđehit, ancol dư nước Ngưng tụ toàn X chia làm phần Phần cho tác dụng hết với Na dư, thu 0,504 lit khí H2 (đktc) Phần cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu 9,72 gam bạc Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hoá là: A 31,25% B 40,00% C 50,00% D 62,50% Hướng dẫn Phần + AgNO3/NH3 → 0,09 mol Ag nAg > 2n ½ X => có HCHO Ancol CH3OH CH3OH + ½ O2 → HCHO + H2O x x x mol CH3OH + O2 → HCOOH + H2O y y y mol CH3OH dư: z mol n CH3OH bđ = x + y + z = 0,04 Phần + Na → 0,0225 mol H2 => nhh pư = x + y + y + z = 0,045 Phần + AgNO3/NH3 → 0,09 mol Ag nAg = 4x + 2y = 0,09 Giải được: x = 0,02; y = 0,005; z = 0,015 n ancol pư = x + y = 0,025 mol % ancol bị oxi hóa = 0,025/0,04 = 62,5% Bài 44: (ĐH-B-13) Hai chất hữu X Y, thành phần nguyên tố gồm C, H, O, có số nguyên tử cacbon (M X < MY) Khi đốt cháy hoàn toàn chất oxi dư thu số mol H 2O số mol CO2 Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm X Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO NH3, thu 28,08 gam Ag Phần trăm khối lượng X hỗn hợp ban đầu A 60,34% B 78,16% C 39,66% D 21,84% Hướng dẫn Bài 42: GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An Khi đốt cháy hoàn toàn chất thu nH2O = nCO2 => số H gấp đôi số C 0,1 mol X, Y + AgNO3/NH3 → 0,26 mol Ag => có HCHO (X) => Y HCOOH nHCHO = x mol; nHCOOH = y mol nhh = x + y = 0,1 nAg = 4x + 2y = 0,26 Giải được: x = 0,03; y = 0,7 %HCHO = 0,03.30/(0,03.30 + 0,07.46) = 21,84% Bài 45: (CĐ-08) Chất hữu X có CTPT C4H6O4 tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng theo phản ứng phản ứng: C4H6O4 + 2NaOH → 2X + Y Để oxi hoá hết a mol Y cần vừa đủ 2a mol CuO (t 0), sau phản ứng tạo thành a mol chất T (Y, Z, T chất hữu cơ) Khối lượng phân tử T là: A 44 B 58 C 82 D 118 Hướng dẫn C4H6O4 + 2NaOH → 2X + Y Oxi hoá hết a mol Y cần vừa đủ 2a mol CuO (t0) => Y ancol chức C4H6O4 este chức, H-COO-CH2CH2-OOC-H Y: HO-CH2CH2-OH T: OHC-CHO Bài 46: (ĐH-A-11) Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic, hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư Sau phản ứng thu 18 gam kết tủa dung dịch X Khối lượng dung dịch X so với khối lượng dung dịch Ca(OH) ban đầu thay đổi nào? A Giảm 7,38 gam B Giảm 7,74 gam C Tăng 2,70 gam D Tăng 7,92 gam Hướng dẫn nCO2 = 0,18 mol Hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic => 3n − CnH2n-2O2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O 3,42 14n + 30 0,18 n=6 nX = 0,03 nH2O = nCO2 – nX = 0,15 mol m dd giảm = mkt – (mCO2 + mH2O) GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An = 18 – (0,18.44 + 0,15.18) = 7,38 gam Bài 47: (ĐH-B-11) Hỗn hợp M gồm anđehit ankin (có số nguyên tử cacbon) Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp M thu 3x mol CO 1,8x mol H2O % số mol anđehit hỗn hợp M là: A 20% B 30% C 40% D 50% Hướng dẫn Đốt cháy x mol hỗn hợp M thu 3x mol CO2 1,8x mol H2O => n = => có ankin C3H4\ Số Htb = 3,6 => anđehit có số H < 3,6 => C3H2O (CH≡C-CHO): 20% Bài 48: (ĐH-A-10) Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic axit cacboxylic no đơn chức dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na, giải phóng 6,72 lit khí H2 (đktc) Nếu đun nóng hỗn hợp X (có mặt H 2SO4 đặc) chất hỗn hợp phản ứng vừa đủ với tạo thành 25 gam hỗn hợp este (H = 100%) Hai axit hỗn hợp là: A HCOOH, CH3COOH B CH3COOH, C2H5COOH C C2H5COOH, C3H7COOH D C3H7COOH, C4H9COOH Hướng dẫn X gồm CH3OH RCOOH + Na → 0,3 mol H2 => nX = 0,6 mol CH3OH + RCOOH → RCOOCH3 0,3 0,3 0,3 mol 25 gam Meste = 83,3 => R = 24,3 => C1 C2 Bài 49: (ĐH-B-13) Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, axit acrylic, ancol anlylic (C3H5OH) Đốt cháy hoàn toàn 0,75 mol X, thu 30,24 lít khí CO (đktc) Đun nóng X với bột Ni thời gian, thu hỗn hợp Y Tỉ khối Y so với X 1,25 Cho 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br 0,1M Giá trị V A 0,6 B 0,5 C 0,3 D 0,4 Hướng dẫn Hỗn hợp X gồm: H2, C3H6, CH2=CH-COOH (C3H4O2), CH2=CH-CH2-OH (C3H5OH) Đốt cháy 0,75 mol X → 1,35 mol CO2 nC3HyOz = 0,45 mol => nlkπ = 0,45 mol X→Y dY/X = 1,25 => nY = 0,6 mol nH2 pư = 0,75 – 0,6 = 0,15 mol nlkπ lại = 0,45 – 0,15 = 0,3 mol 0,6 mol Y phản ứng vừa đủ với 0,3 mol Br2 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 0,05 mol Br2 GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An VddBr2 = 0,05/0,1 = 0,5 lit Bài 50: (ĐH-A-13) Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vịng benzen Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5 M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O2 (đktc), thu 15,4 gam CO2 Biết X có cơng thức phân tử trùng với công thức đơn giản Giá trị m A 13,2 B 12,3 C 11,1 D 11,4 Hướng dẫn nNaOH = 0,18 mol NaOH dùng dư 20% so với lý thuyết => nNaOH pư = 0,15 mol, nNaOH dư = 0,03 mol Đốt cháy 6,9 gam X cần 0,35 mol O2 → 0,35 mol CO2 => BTKL : mH2O = 2,7 gam => nH2O = 0,15 mol BTNT O : nO(X) = 2nCO2 + nH2O – 2nO2 = 0,15 mol Tỉ lệ : nC : nH : nO = 0,35 : 0,3 : 0,15 = : : CTPT : C7H6O3 nX = 6,9/138 = 0,05 mol nNaOH pư = 0,15 mol => tỉ lệ phản ứng : 1X + 3NaOH CTCT X : HCOO-C6H4-OH PTPƯ : HCOO-C6H4-OH + 3NaOH → HCOONa + C6H4(ONa)2 + H2O 0,05 mol 0,15 mol 0,05 mol 0,05 mol => Chất rắn thu gồm : HCOONa (0,05 mol), C6H4(ONa)2 (0,05 mol) NaOH dư (0,03 mol) => khối lượng chất rắn : m = 12,3 gam Dạng biến đổi tốn học Bài 51: (ĐH-A-09) Đốt cháy hồn toàn m gam hỗn hợp ancol no đơn chức mạch hở thu V lit CO2 (đktc) a gam H2O Biểu thức mối liên hệ m, a, V là: A m = a + B m = a C m = 2a D m = 2a V 5,6 V 5,6 V 11,2 Giải: 3n CnH2n+2O + O2 → nCO2 + (n+1)H2O x nx (n+1)x mol nO2 = nCO2 BTKL: mancol = mCO2 + mH2O – mO2 V 22,4 GV: Đặng Thị Hương Giang – THPT Đường An => V V m = 44 22,4 + a – 32 22,4 = a - V 5,6 (ĐH-A-11) Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp axit cacboxlic hai chức, mạch hở có liên kết đơi C=C phân tử, thu V lit khí CO2 (đktc) y mol H2O Biểu thức mối liên hệ giá trị x, y V là: A V = (x + 30y) B V = (x - 30y) Bài 52: 28 55 C V = 28 95 28 55 (x + 62y) D V = 28 95 (x - 62y) Giải : axit cacboxlic hai chức, mạch hở có liên kết đôi C=C phân tử 3n − => CnH2n-2O2 + O2 → nCO2 + (n+1)H2O nO2 = nH2O BTKL: maxit = mCO2 + mH2O – mO2 V V => x = 44 22,4 + 18.y – 32 y = 44 22,4 – 30y 22,4 V = 44 (x + 30y) = (x + 30y) 28 55