Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi M U T u th k 20 th gii ó bit n cỏc hot cht cn thit cho s phỏt trin v sc khe ca ngi t m sinh vt bin v du thc vt, c bit l cỏc axit bộo khụng thay th omega-3,6, nhng n nhng nm 90 ca th k ny thỡ nhng li ớch i vi sc khe ca chỳng mi c nghiờn cu rng rói v t c nhiu thnh tu Li ớch v sc khe c bit n nhiu nht l ca cỏc axit bộo chui di omega-3 l DHA v EPA Lng axit bộo omega-3 cao lm gim lng triglycerit, nhp tim, huyt ỏp v bnh x va ng mch Nhng axit bộo ny c gi l khụng thay th vỡ c th ngi khụng th tng hp c chỳng Chớnh vỡ th m loi axit bộo ny cn phi c cung cp qua ngun thc phm cho c ngi ln ln tr em Cựng vi thi gian thỡ thúi quen n ung ca ngi ó cú nhng thay i ỏng k T nhng nm 1900, lng cht bộo tiờu th ca ngi ó tht s tng lờn Nh vo nhng chin dch thụng tin m mc tiờu th loi cht bộo khụng bóo hũa, ch yu l omega 6, ó tng lờn cựng vi quan im cho rng chỳng cú th phũng nga c cn bnh tim mch T cỏc loi axit bộo thit yu ú, c th cú th sn xut mt lot cỏc cht dn xut omega (DHA), v omega (axit arachidonique), m mt s ú rt cn thit cho s phỏt trin ca tr nh, cng nh ym tr c lc cho h thn kinh Ngoi ngi ta cũn tỡm thy s cú mt ca chỳng vi mt s lng ln nóo v vừng mc Cỏc dng mi etyl este húa cỏc axit bộo omega-3, chng hn nh E-EPA v cỏc hn hp gia E-EPA v E-DHA, thu hỳt s chỳ ý ca cỏc nh nghiờn cu cú kh nng tinh ch cao v cú hiu qu hn nhng axit bộo omega-3 thụng thng M v cỏc nc thuc liờn minh Chõu u, nhng dng mi ny thng c bỏn di dng cỏc dc phm n thuc, chng hn nh Lovaza ng thi chỳng cng cú mt di dng cỏc thc phm chc nng b sung Cỏc loi axit bộo omega cú th c tỡm thy du thc vt nh cõy ci du, qu h o, hay pha trn t cỏc loi du khỏc Thnh phn DHA, EPA, l cỏc dn xut omega 3, cú th c tỡm thy cỏc loi cỏ giu cht bộo Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi v du cỏ Cỏc loi tin axit bộo ca omega nm ch yu du thc vt nh hoa hng dng hoc ngụ Axit arachidonic, cht dn xut omega 6, thỡ cú lũng trng v tht Vỡ vy, phm vi lun ny, chỳng tụi tin hnh nghiờn cu tng hp Zn,P/Al2O3 lm xỳc tỏc cho phn ng ethyl este húa mt s m ng vt nh m g ri, m g cụng nghip, m cỏ, ỏnh giỏ thnh phn etyl este cỏc omega 3,6 v cỏc thnh phn khỏc Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi PHN 1: TNG QUAN 1.1 Gii thiu v axit bộo khụng thay th 1.1.1 nh ngha, ngun gc nh ngha: Axit bộo khụng thay th l loi axit ngi v ng vt cú vỳ khụng t tng hp c (=Vitamin F), cn thit cho s chng lóo húa t bo v sinh tng hp cỏc hoocmon sinh sn Ngun gc: - Omega-3 cú nhiu cỏ, c bit l m cỏ, tụm, cua, to sinh vt phự du Sau õy l hm lng w-3 ca mt s cỏ thụng thng: Bng 1: Hm lng omega-3 cú mi 85g mt s loi cỏ thụng thng Tờn thụng thng Cỏ mũi Lng w3 (g) 1.32 Tờn thụng Lng w- Tờn thụng thng (g) thng Cỏ heo 0.13 Cỏ Pụlc thng Lng w3 (g) 0.45 Cỏ thu Tõy Ban Nha 1.11.7 Cỏ pecca vng 0.028 Cỏ tuyt 0.150.24 Cỏ hi 1.11.9 Cỏ hanh 0.29 Cỏ da trn 0.220.3 Cỏ bn 0.601.12 Cỏ mp 0.83 Cỏ bn 0.48 Cỏ ng 0.211.1 Cỏ thu hong hu 0.36 Cỏ mỳ 0.23 Cỏ kim 0.97 Cỏ meluc xanh 0.41 Cỏ ng úng hp 0.23 Trai New Zealand 0.95 Cỏ chim en 0.4 Cỏ ch vng 0.22 Cỏ lỏt 0.9 Cỏ tuyt 0.31 Cỏc loi 0.109 Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi mt xanh trng to Hu ỏ Sydney Cỏ tuyt Barramund i, nc mn 0.1 Cỏ ng úng hp 0.170.24 Cỏ nc tht 0.031 Bỏnh m thng Tụm h khng l 0.1 G tõy 0.03 Ng cc, go, mỡ, Du thc vt Hoa qu Rau 0.3 - Omega-6 cú tht ng vt, nht l ng vt nuụi, hu ht cỏc loi du thc vt 1.1.2 Phõn loi Da vo v trớ ca Cacbon ca ni ụi cui cựng tớnh t cui mch cú th phõn loi cỏc axit bộo khụng thay th thnh loi l w - 3, w - Khi Cacbon ca ni ụi cui cựng tớnh t cui mch nm v trớ s thỡ chỳng ta cú w-9 õy khụng phi l mt axit bộo khụng thay th nhng l thnh phn rt quan trng Sau õy l mt s axit bộo khụng thay th v mt s omega-9 quan trng: Bng 2: Cỏc axit bộo omega-3 Tờn theo lipid Tờn hoỏ hc Axit Hexadecatrienoic (HTA) 16:3 (n-3) Axit 7,10,13-hexadecatrienoic (tt c dng cis) Axit alpha-linolenic (ALA) 18:3 (n-3) Axit 9,12,15-octadecatrienoic (tt c dng cis) Axit tearidonic (SDA) 18:4 (n-3) Axit 6,9,12,15,-octadecatetraenoic (tt c dng cis) Axit eicosatrienoic (ETE) 20:3 (n-3) Axit 11,14,17-eicosatrienoic (tt c dng cis) Tờn thụng dng Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Axit eicosatetraenoic (ETA) 20:4 (n-3) Axit 8,11,14,17-eicosatetraenoic (tt c dng cis) Axit eicosapentaenoic (EPA) 20:5 (n-3) Axit 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic (tt c dng cis) Docosapentaenoic (DPA, axit clupanodonic) 22:5 (n-3) Axit 7,10,13,16,19-docosapentaenoic (tt c dng cis) Axit docosahexaenoic (DHA) 22:6 (n-3) Axit 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic (tt c dng cis) Axit tetracosapentaenoic 24:5 (n-3) Axit 9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic (tt c dng cis) Axit tetracosahexaenoic (Axit nisinic) 24:6 (n-3) Axit 6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic (tt c dng cis) Bng 3: Cỏc axit bộo omega-6 Tờn thụng thng Tờn theo lipid Tờn hoỏ hc Axit linoleic 18:2 (n-6) Axit 9,12-octadecadienoic (tt c dng cis) Axit gamma-linolenic (GLA) 18:3 (n-6) Axit 6,9,12-octadecatrienoic (tt c dng cis) Axit eicosadienoic 20:2 (n-6) Axit 11,14-eicosadienoic (tt c dng cis) Axit dihomo-gamma-linolenic Axit 8,11,14-eicosatrienoic (tt c dng 20:3 (n-6) (DGLA) cis) Axit arachidonic (AA) 20:4 (n-6) Axit 5,8,11,14-eicosatetraenoic (tt c dng cis) Axit docosadienoic 22:2 (n-6) Axit 13,16-docosadienoic (tt c dng cis) Axit adrenic 22:4 (n-6) Axit 7,10,13,16-docosatetraenoic (tt c Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi dng cis) Axit docosapentaenoic (Axit osbond) 22:5 (n-6) Axit 4,7,10,13,16-docosapentaenoic (tt c dng cis) Bng 4: Cỏc axit bộo omega-9 Tờn thụng thng Tờn theo lipid Tờn hoỏ hc Axit oleic 18:1 (n-9) Axit 9-octadecenoic (dng cis) Axit eicosenoic 20:1 (n-9) Axit 11-eicosenoic (dng cis) Axit mead 20:3 (n-9) Axit 5,8,11-eicosatrienoic (dng cis) Axit erucic 22:1 (n-9) Axit 13-docosenoic (dng cis) Axit nervonic 24:1 (n-9) Axit 15-tetracosenoic (dng cis) khụng no mt ni ụi Bng 5: Cỏc axit khụng no nhiu liờn kt ụi Tờn thụng thng Tờn theo lipid Tờn hoỏ hc Axit linolenic 18:3 (n-6) Axit (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic Axit podocarpic 20:3 (n-6) Axit (5Z,11Z,14Z)-eicosa-5,11,14-trienoic 1.1.3 Tỏc dng chung ca cỏc axit bộo khụng thay th vi c th ngi Cỏc axit bộo ny cú tờn khụng thay th vỡ chỳng cn thit cho s phỏt trin thụng thng ca tr nh v ca cỏc ng vt Mt lng nh w-3 ba n (xp x 1% tng lng calo) l phỏt trin bỡnh thng, v tng lng omega-3 gn nh khụng cú hiu qu hn cho s phỏt trin EPA (axit eicosapentaenoic) v DHA (axit decosahecxaenoic) l cỏc axit bộo khụng thay th thuc h omega-3 tham gia vo cu trỳc v chc nng t bo thn kinh, mng cỏc t bo c th, cú vai trũ quan trng hot ng chc nng ca t bo Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Cỏc axit bộo w-6 (chng hn nh -linolenic axit v axit arachidonic) cng úng vai trũ quan trng s phỏt trin thụng thng nhng omega-6 khụng cú nhng c tớnh cú li cho nóo, cho cỏc phn ng viờm v cỏc phn ng dch nh omega-3 Omega-6 cú thnh phn cu to mng t bo, tham gia vo c ch hỡnh thnh prostaglandin v leukotrien di tỏc dng ca cyclooxygenase v lypoxygenase õy l cỏc cht tham gia vo c ch gõy viờm, nht l cỏc quỏ trỡnh viờm mn tớnh, gõy tng quỏ trỡnh ụng mỏu lm tng kt dớnh tiu cu v co mch, d gõy nhi mỏu c tim, nhi mỏu nóo, tng quỏ trỡnh tng hp interleukin-1, yu t hoi t u (TNF) v cỏc cytokin khỏc liờn quan n cỏc bnh t dch nh viờm khp dng thp, hen ph qun, bnh cu thn mn tớnh, bnh viờm loột i trc trng (bnh Crohn), bnh vy nn Nm 1964 ngi ta ó khỏm phỏ rng cỏc enzyme tỡm thy cỏc mụ cu chuyn húa axit w-6 arachidonic thnh tỏc nhõn gõy viờm c gi l prostaglandin E2 [10], gõy nờn cm giỏc chn thng v y mnh lm lnh vt thng, v phn ng dch cỏc mụ b chn thng v b nh hng Nm 1979 chỳng ta tỡm cỏc eicosanoit bao gm: cỏc thromboxan, prostacyclin v leukotrien Cỏc eicosanoit cú chc nng sinh hc quan trng thng cú thi gian hot ng c th ngn, bt u bng quỏ trỡnh c tng hp t cỏc axit bộo v kt thỳc bng s chuyn húa bng cỏc enzym Tuy nhiờn, nu tc tng hp vt quỏ tc chuyn húa thỡ cỏc eicosanoit d cú th to nờn cỏc hiu ng cú hi Cỏc nghiờn cu ch rng mt s axit bộo w-3 cui cựng cng b chuyn húa thnh eicosanoit nhng vi tc chm hn rt nhiu Cỏc eicosanoit to thnh t cỏc axit bộo omega-3 thng l cỏc tỏc nhõn chng viờm, nhng thc t chỳng ch gõy viờm kộm hn cỏc eicosanoit to thnh t cỏc cht bộo omega-6 Nu cỏc axit bộo w-3 v w-6 cựng cú mt thỡ chỳng s cnh tranh c chuyn húa, vỡ vy t l cỏc axit bộo w-3:w-6 chui di nh hng trc tip n dng eicosanoit to thnh S cnh tranh ny cú vai trũ quan trng vỡ thromboxan l tỏc nhõn to nhúm tiu huyt cu, v tỏc nhõn ny gõy s nghn mch v gõy cht ngi mt mu Cng tng t nh vy, leukotrien cng cú vai trũ quan trng phn ng Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi dch/gõy viờm h thng, v vỡ vy thớch hp gõy viờm khp, lupus ban , hen ph qun Nhng nghiờn cu ny thu hỳt s chỳ ý nhm tỡm cỏch kim soỏt quỏ trỡnh to thnh cỏc eicosanoit t omega-6 Cỏch n gin nht l iu chnh nhiu w-3 v ớt w-6 hn Khi di dng etyl este, EPA hỡnh thnh nờn cỏc phõn t chng viờm hiu qu, c gi l cỏc resolving v omega-3-oxylipin iu ny cú th mt phn gii thớch cỏc hiu ng dng tớnh ca m cỏ 1.1.4 Gii thiu mt s axit bộo khụng thay th thng gp i, Omega-3: (l loi axit bộo cú ni ụi cui cựng v trớ C s tớnh t cui mch, gm cú: axit -linolenic, DHA v EPA.) Axit -Linolenic (ALA) : Ngun: - L mt nhng axit bộo khụng no chớnh thc thc vt v l axit bộo c bn dinh dng ng vt - Cú du cỏ sardin, du u nnh, du lanh, chloroplast ca nhng cõy xanh rm lỏ CTPT: C17H29COOH CTCT: CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6 Tớnh cht vt lý: - Dng lng nhit thng - Tan dung mụi hu c Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà - Bùi Sụi 230C vi ỏp sut 17 mmHg, t núng chy: -11C Thnh phn % axit -linolenic mt s loi du: u nnh Lanh u phng Ngụ Da C Oliu 2,3 25,0 0,5 0,1-0,6 0,1 0,1-0,2 0,6-0,7 Chc nng: - Dựng y hc, du lm khụ - Giỳp tng trng, sinh tng hp cỏc hoocmon c th - Thiu axit -linolenic: tng bnh v da, gim tng trng, thúai húa gan thn, tng nhy cm vi cỏc tỏc ng ngoi Axit Eicosapentanoic: (EPA) Ngun: - Cú cỏc loi cỏ bin sng vựng lnh (cỏ tuyt, cỏ hi); du cỏ, du gan cỏ v l thnh phn ca b - C 28.35g cỏ hi cung cp 100mg EPA CTPT: C19H29COOH CTCT: CH3-CH2-(CH=CH-CH2)5-(CH2)2-COOH Tớnh cht vt lý: - Dng lng nhit thng - Mu trng Chc nng: - Tr em khụng cú EPA ba n cú th mc cỏc bnh v thn kinh, mt da v gim tng trng Vỡ th EPA cn c b sung vo khu phn n mi ngy - Cỏc chuyờn gia dinh dng cho rng 2-5% EPA c b sung s lm tng s dch ca c th Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà - Bùi Lipit cu trỳc bao gm omega-3 v cỏc axit bộo mch trung bỡnh c tng hp húa hc bi phn ng este húa ca du cỏ v triacylglicerol mch trung bỡnh, chỳng kỡm hóm s phỏt trin ca u v tng s cõn bng nit - Giỳp da d mn mng, lm sỏng mt, to sn Axit Decosahexanoic: (DHA) Ngun: - ng vt: cỏc loi cỏ bin (cỏ thu, cỏ hi, cỏ mũi) C 28.35g cỏ hi cung cp 400mg DHA - Thc vt: to bin, rau bina, du u nnh, du bp - Mc dự DHA cú th c to thnh c th nh cỏc enzim c trng chuyn húa axit -linolenic thnh EPA, ri EPA li c chuyn thnh DHA Tuy nhiờn hot tớnh ca enzim ny rt yu v hot ng khụng hiu qu nờn lng DHA ly t thc phm c xem l ch yu CTPT: C21H31COOH CTCT: CH3-CH2-(CH=CH-CH2)6-CH2-COOH Tớnh cht vt lý: - Dng lng nhit thng, mu vng - Khụng tan nc, tan ete Chc nng: - DHA cú vai trũ quan trng t bo m cỏc axit bộo khỏc khụng cú: l thnh phn cu to mng t bo nron thn kinh, t bo vừng mc mt - L dng cht cn thit cho hot ng sng hng ngy - Mng nóo cn nhiu cht bộo: c th l omega-3 v omega-6 thng c ly t du n vo c th Hn na thúi quen dinh dng ca ngi Vit l thớch nhng mún chiờn, xo, kho nờn lng omega-6 khỏ Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 10 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi T l etanol:du nh hng rt nhiu n s hỡnh thnh cỏc sn phm este húa Trong lun ny, chỳng tụi nghiờn cu cỏc t l etanol:du l 5:1, 10:1 v 15:1 Kt qu c th hin bng 13 sau: Bng 13: So sỏnh hin tng to nh cỏc mu vi t l etanol:du khỏc STT T l etanol:du Hin tng to nh sau 5:1 To nh nhiu 10:1 To nh ớt 15:1 Khụng xut hin nh T bng so sỏnh trờn ta cú th thy: nu t l etanol:du thp thỡ cỏc axit bộo cha c este húa ht, sau cũn dng nh tng, khụng t tiờu chun a vo phõn tớch GC-MS Khi tng t l etanol:du lờn s lm hin tng to nh gim i, cỏc axit c chuyn sang dng este mt cỏch trit hn V n t l etanol:du l 15:1 thỡ khụng cũn thy xut hin nh sau ra, sn phm cú th tip tc c phõn tớch bng GC-MS Lng etanol nhiu cng lm gim nhit phn ng xung etanol cú nhit sụi thp iu ny rt quan trng vỡ nhit ca phn ng nh hng rt nhiu ti hiu sut v cỏc phn ng ph 3.2.2 nh hng ca nhit ti phn ng este chộo húa ỏnh giỏ tỏc ng ca nhit phn ng n s hỡnh thnh sn phm, chỳng tụi tin hnh phn ng este chộo húa m g cụng nghip hai nhit : mu m g cụng nghip 800C (kớ hiu mu l CN1) v mu m g cụng nghip 50 0C (kớ hiu l CN2), c hai u thc hin vi t l etanol:du l 15:1 (khụng to nh sau ra), thi gian phn ng l 12 gi Thnh phn % sn phm ca hai mu ny c th hin bng sau: (sc ký sn phm hai mu ph lc s v s 9) T bng so sỏnh thnh phn sn phm v hm lng % sn phm hai mu hai nhit nh trờn, cú th thy nhit phn ng nh hng rt ln n s hỡnh thnh sn phm mu CN1 cú thờm sn phm oxi húa khỏc vi mu CN2 iu ny cú th c gii thớch l nhit phn ng mu CN1 cao hn mu CN2 to iu kin thun li hn cho phn ng oxi húa Vy nhit phn ng Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 46 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi thớch hp cho phn ng este chộo húa, trỏnh phn ng ph l 50 0C õy l nhit tng i thp Bng 14: Thnh phn % sn phm ca hai mu CN1 v CN2 STT Sn phm Etyl tetradecanoat Etyl hexadecanoat Etyl 9-hexadecanoat Etyl linoleat Etyl oleat Etyl octadecanoat (Z) 2-hydroxy-1- Mu CN1 Thi Thnh gian lu phn % 14.682 0.789 16.780 14.954 16.595 11.478 18.982 19.372 19.180 41.795 19.418 4.693 22.939 1.167 Mu CN2 Thi Thnh gian lu phn % 12.928 1.257 14.933 7.540 15.210 19.498 17.610 17.742 60.312 18.006 5.784 0 (hydroxymetyl)etyl 9octadecenoat Nh vy xỳc tỏc c tng hp trờn ó lm thun li cho phn ng este chộo húa v mt nhit V õy l u im rt ỏng quan tõm ca xỳc tỏc ny 3.2.3 nh hng ca thi gian phn ng ti phn ng este chộo húa Phn ng este chộo húa l mt phn ng thun nghch, thi gian phn ng thng lõu, nh hng nhiu ti thnh phn sn phm cú th ỏnh giỏ c bng GC-MS õy chỳng tụi nghiờn cu phn ng cỏc thi gian l gi, gi, 10 gi v 12 gi vi m cỏ qu gi nguyờn t l etanol:du l 15:1, nhit phn ng l 500C Kt qu c th hin bng 15 Bng 15: nh hng ca thi gian phn ng ti phn ng este húa STT Thi gian phn ng (gi) Hin tng Ch yu l nh tng Nh tng ớt 10 Gn nh khụng cũn nh 12 Gn nh khụng cũn nh T bng 15 cú th thy, nu thi gian phn ng ngn (6 gi v gi) gõy hin tng to nh cỏc axit bộo m cỏ qu cha c chuyn ht thnh dng este cỏc thi gian 10 v 12 gi gn nh khụng thy hin tng to nh na, nờn chỳng tụi mang hai mu ny i thc hin phõn tớch GC-MS v kớ hiu hai mu Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 47 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi tng ng l CQ1 (phc lc s 12) v CQ2 (ph lc s 13) Kt qu so sỏnh thnh phn % cỏc sn phm c th hin bng 16 Bng 16: Thnh phn % sn phm phn ng este chộo húa hai mu CQ1 v CQ2 STT Sn phm Etyl tetradecanoat Etyl 9-hexadecanoat Etyl hexadecanoat Etyl linoleat Etyl oleat Etyl octadecanoat Etyl 11,14,17-eicosatrienoat (ETE) Etyl 5,8,11,14,17- eicosapentanoat (EPA) (Z,Z,Z,Z) Etyl 5,8,11,14- Mu CQ1 Thi Thnh gian lu 13.551 17.046 17.481 21.372 21.702 22.203 25.487 phn % 3.109 5.585 19.918 17.136 33.015 4.616 1.445 Mu CQ2 Thi gian Thnh lu 9.948 11.926 12.203 14.828 14.960 14.882 14.682 phn % 3.036 5.759 18.703 15.970 1.225 30.170 1.825 23.375 0 23.361 2.154 0 15.052 34.066 eicosatetraenoat Axit 10 arachidonic (AA) (Z,Z,Z) Etyl 9,12,15octadecatrienoat Axit anpha linolenic (ALA) T bng 16 trờn cú th thy, c hai mu CQ1 v CQ2 u thy xut hin hai thnh phn axit 11,14,17-eicosatrienoic (ETE) v axit 5,8,11,14,17eicosapentanoic (EPA) õy u l cỏc axit thuc loi omega-3 quan trng, c bit l EPA l cht cú hot tớnh chng ung th rt mnh Nguyờn nhõn l mc bnh ung th, ngi bnh b suy mũn cỏc t bo ung th to phn ng tng viờm v phúng thớch cỏc cht d húa gõy hin tng thy phõn protein (ly gii m) Quỏ trỡnh ny khin ngi bnh chỏn n, c th mt nhiu nng lng, gim sỳt cỏc c dn n tỡnh trng bt ng, suy tim-phi v t vong 20%-30% trng hp t Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 48 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi vong ung th chớnh l tỡnh trng suy mũn gõy EPA l mt loi acid bộo Omega - chui di vi nhiu ni ụi m c th khụng th t tng hp c, cú tỏc dng c hiu trờn chui mt xớch bnh lý qua c ch khỏng viờm v lm gim mc hot ng ca yu t gõy thy phõn protein Vỡ vy EPA c s dng quỏ trỡnh kỡm hóm ung th Ngoi ra, vi thi gian phn ng 12 gi, mu CQ2 thy xut hin thờm hai thnh phn l Axit arachidonic (AA) v axit anpha linolenic (ALA) õy cng l hai axit bộo khụng thay th quan trng C ALA v AA u c s dng lm tin cht tng hp DHA v EPA c th, nh hng n sc khe v s tng trng ca c th (hỡnh 1) Nh vy, vi s cú mt ca ALA v AA mu CQ2, cú th thy thi gian ti u cỏc axit bộo khụng thay th quan trng m chuyn húa thnh este v cú th phỏt hin c nh GC-MS l 12 gi 3.2.4 Phn ng etyl este chộo húa mt s m khỏc Theo kt qu kho sỏt cỏc yu t nh hng n phn ng este húa nh trờn, cú th kt lun c iu kin ti u cho phn ng ny l: phn ng din vi t l etanol:du l 15:1, nhit phn ng trỡ 50 0C, thi gian phn ng l 12 gi Cng iu kin ti u ú, chỳng tụi thc hin tip cỏc phn ng etyl este chộo húa mt s m ng vt khỏc nh: m g ri (kớ hiu l GN), m cỏ trm (CT) Kt qu sc ký mu m g ri c th hin hỡnh sau: Hỡnh 17: Sc ký sn phm phn ng este chộo húa mu GN Thnh phn % hm lng cỏc sn phm thu c mu GN c th nh sau: Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 49 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Bng 17: Thnh phn % sn phm phn ng este chộo húa mu GN STT Cht Etyl tetradecanoat Etyl 9-hexadecanoat Etyl hexadecanoat Etyl linoleat Etyl oleat Etyl octadecanoat Thi gian lu (phỳt) 14.683 16.556 16.793 18.904 18.996 19.273 Thnh phn % 0.690 3.690 20.581 20.278 43.772 6.225 T kt qu phõn tớch trờn, so sỏnh vi thnh phn hai mu CN1 v CN2, cú th thy thnh phn hai loi m g cụng nghip v m g ri khụng khỏc v thnh phn cỏc sn phm hỡnh thnh c hai mu m g u thy s xut hin ca omega-6 nh axit linoleic v cú thờm c omega Axit linoleic l axit bộo omega c bit, vỡ c th ngi khụng th tng hp c chỳng v c th ũi hi axit linoleic cho quỏ trỡnh trao i cht ca c th Chớnh vỡ th m loi axit bộo ny cn phi c cung cp qua ngun thc phm cho c ngi ln ln tr em Axit ny c xem nh l mt loi cht bộo tớch cc vỡ giỳp ngn nga cỏc bnh v tim mch T cỏc loi axit bộo thit yu ú, c th cú th sn xut mt lot cỏc cht dn xut omega (DHA), v omega (axit arachidonique), m mt s ú rt cn thit cho s phỏt trin ca tr, cng nh ym tr c lc cho h thn kinh Ngoi ngi ta cũn tỡm thy s hin din ca chỳng vi mt s lng ln nóo v vừng mc Khi thiu axit linoleic v cỏc axit omega-6 bộo khỏc ch n ung s sinh nhng nguyờn nhõn nh túc khụ, rng túc v lm lõu cỏc vt thng Axit oleic l mt axit bộo omega-9, cng l mt axit bộo tng i quan trng Axit ny cú th gõy cn tr quỏ trỡnh phỏt trin ca bnh lon dng cht trng nóo thng thn (ALD), mt cn bnh bộo phỡ cú th gõy phỏ hy nóo v tuyn thng thn Khụng nhng th axit oleic cũn cú th lm gim huyt ỏp Tuy nhiờn, hai loi m g ny thỡ hm lng omega-6 v omega-9 khỏc Lng axit oleic m g cụng nghip nhiu hn m g ri nhng lng axit linoleic m g ri li nhiu hn m g cụng nghip iu ny Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 50 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi cú th l s khỏc thnh phn thc n ca hai loi g cụng nghip v g ri gõy M omega-9 l thnh phn c th cú th t tng hp c cũn omega-6 thỡ khụng Vỡ vy cú th thy m g ri cú thnh phn dinh dng tt hn m g cụng nghip Vi m cỏ trm ta cú thnh phn % sn phm thu c nh sau: Bng 18: Thnh phn % sn phm phn ng este chộo húa mu CT STT Cht Etyl dodecanoat Etyl tetradecanoat Etyl pentadecanoat Etyl 9-hexadecanoat Etyl hexadecanoat Etyl linoleat Etyl oleat Etyl octadecanoat Etyl 11-eicosenoat (Axit Thi gian lu (phỳt) 12.457 14.686 15.715 16.585 16.823 18.972 19.104 19.368 21.953 Thnh phn % 0.330 2.103 0.282 6.855 19.234 11.300 46.227 5.273 1.424 gondoic) So sỏnh kt qu GC-MS mu CT v cỏc mu m g trờn, cú th nhn thy ngoi cỏc thnh phn ging vi m g, m cỏ trm cú thờm mt thnh phn rt ỏng quan tõm l axit eicosenoic vi hm lng % l 1.424% Axit eicosenoic hay cũn gi l axit gondoic l mt omega-9 Omega-9 khụng phi l cỏc axit bộo khụng thay th nh omega-3, vỡ hai lý do: th nht l cỏc omega-9 cú th c tng hp c th ngi t cỏc axit khụng no, v vỡ vy khụng nht thit phi cú mt khu phn n, th hai l cỏc omega-9 khụng cú ni ụi v trớ C s tớnh t cui mch nờn khụng th to thnh cỏc eicosanoit, l cỏc hoocmon cc b, gõy nh hng trc tip lờn cỏc t bo ớch gn chỳng Tuy nhiờn axit eicosenoic núi riờng v cỏc omega-9 núi chung cú nh hng rt ln n c th ngi Chỳng cú tỏc dng phũng nga bnh tim mch rt tt, l mt nhng tin cht cu to nờn t bo nóo b, cú tỏc dng lm gim m mỏu, ng thi ngn nga, lm bin cht nhng mng x va thnh lũng mch Ngoi chỳng cũn cú vai trũ Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 51 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi quan trng cu trỳc da v c bit l tng sng, vỡ chỳng ngn nga hin tng mt nc gia cỏc lp da, Nh vy m cỏ trm cú giỏ tr dinh dng cao hn m g nhiu Tuy nhiờn so sỏnh vi thnh phn ca hai mu CQ1 v CQ2 thỡ mu CT khụng thy xut hin cỏc omega quan trng nh hai mu THO LUN CHUNG Tng hp vt liu nn -Al2O3 t cht u Al(NO3)3.9H2O bng phng phỏp sol-gel Bng phng phỏp nhiu x tia X cho thy vt liu nn Al 2O3 cú dng cu trỳc gamma cú s xut hin ca cỏc tinh th nano Khi bin tớnh vt liu nn ny bng cỏc kim loi Zn, P thỡ tinh th ca vt liu b gim xung Vi vai trũ l xỳc tỏc cho quỏ trỡnh este chộo húa mt s m ng vt thỡ vt liu tng hp c trờn phi cú din tớch b mt v kớch thc l xp phự hp Bng phng phỏp hp ph-gii hp N2, vt liu Zn,P/Al2O3 cho thy cú din tớch b mt ln, kớch thc l xp phõn b rng cỏc trng thỏi vi mao qun, mao qun trung bỡnh v mao qun ln Thnh phn nguyờn t ca vt liu trờn c phõn tớch bng phng phỏp phõn tớch nguyờn t EDS Kt qu ln o EDS u xp x chng t cỏc kim loi Zn, P c phõn tỏn u vt liu nn Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 52 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Tớnh axit ca vt liu c xỏc nh bng phng phỏp hp ph v gii hp NH3 theo chng trỡnh nhit (TPD) Kt qu cho thy vt liu nn cú tớnh axit v bin tớnh thờm kim loi, vt liu tr thnh xỳc tỏc cú tớnh axit mnh nhit thp, cú kh nng lm xỳc tỏc cho nhng quỏ trỡnh chuyn húa cỏc phõn t hu c iu kin ờm du, vớ d nh quỏ trỡnh este chộo húa du, m ng, thc vt Quỏ trỡnh etyl este húa s dng xỳc tỏc Zn,P/Al 2O3 c thc hin vi hai loi m g l m g ta v m g cụng nghip, hai loi m cỏ l m cỏ qu v m cỏ trm Kt qu sn phm v cỏc yu t nh hng n quỏ trỡnh phn ng c ỏnh giỏ bng hin tng to nh sau phn ng v GC-MS T l etanol:du nh hng rt nhiu n s hỡnh thnh cỏc sn phm este húa Khi tng lng etanol lờn s lm hin tng to nh gim i, cỏc axit c chuyn sang dng este mt cỏch trit hn Lng etanol nhiu cng lm gim nhit phn ng xung etanol cú nhit sụi thp V t l etanol:du phự hp l 15:1 Nhit cng nh hng n cỏc phn ng ph ca quỏ trỡnh este húa Vi m g cụng nghip, phn ng tin hnh nhit 80 0C thỡ s xut hin thờm mt s sn phm oxi húa khỏc so vi phn ng tin hnh 50 0C Nh vy nhit phn ng phự hp l 500C Phn ng este chộo húa l mt phn ng thun nghch Nu thi gian phn ng ngn (6 gi v gi) s gõy hin tng to nh cỏc axit bộo m cỏ qu cha c chuyn ht thnh dng este Khi tng thi gian phn ng lờn 10 gi v 12 gi thỡ gn nh khụng thy to nh na Khi ỏnh giỏ sn phm phn ng hai thi gian 10 gi v 12 gi bng GC-MS, cú th thy vi thi gian phn ng l 12 gi thỡ s phỏt hin c thờm cỏc thnh phn omega-3 quan trng, cỏc thnh phn ny c tỏch tt hn so vi thi gian 10 gi Vi vic bc u xỏc nh c iu kin phn ng ti u l t l etanol:du l 15:1, nhit phn ng 50 0C, thi gian phn ng 12 gi, chỳng tụi thc hin thờm cỏc phn ng etyl este húa vi m g ri v m cỏ trm Kt qu chung cho thy m g v m cỏ u cha cỏc omega 3,6 nhng m cỏ cỏc Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 53 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi loi omega 3,6 nhiu hn v quan trng hn c bit l EPA ch thy xut hin trng m cỏ qu loi m ó nghiờn cu KT LUN Tng hp vt liu -Al2O3 bng phng phỏp sol-gel Bng nhiu x tia X cho thy chng minh sn phm thu c cú cu trỳc gamma Tng hp c xỳc tỏc Zn,P/ Al2O3 vi thnh phn Zn l 10,13%, thnh phn P l 9,41% c trng xỳc tỏc bng cỏc phng phỏp húa lý hin i nh XRD, EDS, BET,TPD cho thy xỳc tỏc cú din tớch b mt ln (~132 m2/g), ng kớnh mao qun trung khong 70-80 , phự hp vi cỏc phõn t triglycerit cú kớch thc ln, v xỳc tỏc cú tớnh axit trung bỡnh phự hp cho nhng quỏ trỡnh chuyn húa cỏc phõn t hu c iu kin ờm du nh quỏ trỡnh este chộo húa du, m ng, thc vt Thc hin phn ng etyl este chộo húa s dng xỳc tỏc tng hp c trờn vi bn loi m l m g ri, m g cụng nghip, m cỏ qu v m cỏ trm Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 54 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Nghiờn cu c iu kin phn ng thớch hp l t l etanol:m l 15:1, nhit phn ng l 500C v thi gian phn ng 12 gi Trong nhng iu kin ny ó phỏt hin c m cỏ v m g u cha cỏc omega 3,6, tt c u khụng b chuyn dch v trớ ni ụi v gi nguyờn cu hỡnh Z sau quỏ trỡnh phn ng Trong m cỏ cha nhiu loi omega 3,6 hn v quan trng hn i vi sc khe ca ngi c bit ó phỏt hin cht chng ung th EPA ch cú m cỏ qu bn loi m ó nghiờn cu TI LIU THAM KHO Man Kee Lam, Keat Teong Lee, Abdul Rahman Mohamed (2010), Homogeneous, heterogeneous and enzymatic catalysis for transesterication of high free fatty acid oil (waste cooking oil) to biodiesel, A review Biotechnology Advances, 28, pp 500-518 Sonntag (1979), Reactions of fats and fatty acids, Bailey's Industrial Oil and Fat Products, 1, pp 99 I.C.P Fortes, P.J Baugh (2004), Pyrolysis-GC/MS studies of vegetable oils from Macauba fruit, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 72, pp 103-111 Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 55 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi K.D Maher, D.C Bressler (2007), Pyrolysis of triglyceride materials for the production of renewable fuels and chemicals, Bioresource Technology, 98, pp 2351-2368 W Xie, Z Yang (2007), Ba-ZnO catalysts for soybean oil transesterification Catalysis Letters, 117, pp 159-165 Ulf Schuchardt, Ricardo Sercheli, Rogộrio Matheus Vargas (1997), Transesterification of Vegetable Oils, A Review J Braz Chem Soc, 9, pp 199-210 Demirbas (2009), A Political, economic and environmental impacts of biofuels, A review Applied Energy, 86, pp 108-117 A Stanislaus, M Absi-Halabi and K Al-Dolama (1988), Effect of Phosphorus on the Acidity of y-Alumina and on the Thermal Stability of y-Alumina Supported Nickel-Molybdenum Hydrotreating Catalysts, Applied Catalysis, 39, pp 239-253 M Tiitta1, E Nykaănen, P Soininen, L Niinisto, M Leskela,and R Lappalainen (1998), Preparation and characterization of phosphorus-doped aluminum oxide thin films, Materials Research Bulletin, 33(9), pp 13151323 10 Jun Wang, Yanhong Wang, Jing Wen, Meiqing Shen, Wulin Wang (2009), Effect of phosphorus introduction strategy on the surface texture and structure of modified alumina, Microporous and Mesoporous Materials, 121, pp.208218 11 N Dizge, C Aydiner, D.Y Imer,M Bayramoglu, A Tanriseven, B Keskinler (2009), Biodiesel production from sunflower, soybean, and waste cooking oils by transesterification using lipase immobilized onto a novel microporous polymer, Bioresource Technology , 100, pp 1983-1991 12 V Sivozhelezova, D Bruzzeseb, L Pastorinoa, E Pechkova, C Nicolini (2009), Increase of catalytic activity of lipase towards olive oil by Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 56 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Langmuir-film Bùi immobilization of lipase, Enzyme and Microbial Technology, 44, pp 72-76 13 H Habazaki, X Zhou, K Shimizu, P Skeldon, G.E Thompson, G.C Wood (1997), Incorporation and mobility of zinc ions in anodic alumina films, Thin solid films, 292, pp 150-155 14 T.F Dossin, M.-F Reyniers, R.J Berger, G.B Marin (2006), Simulation of heterogeneously MgO-catalyzed transesterification for fine-chemical and biodiesel industrial production, Applied Catalysis, 67, pp 136-148 15 Joo Hyun Kim, Kyeong Youl Jung, Kyun Young Park, Sung Baek Cho (2010), Characterization of mesoporous alumina particles prepared by spray pyrolysis of Al(NO3)2-9H2O precursor: Effect of CTAB and urea, Microporous and Mesoporous Materials, 128, pp.8590 16 Maria I.F Macedo (2004), Sol-Gel Synthesis of Transparent Alumina Gel and Pure Gamma Alumina by Urea Hydrolysis of Aluminum Nitrate, Journal of Sol-Gel Science and Technology, 30, 135140 17 Joyce DSouza, N Nagarazu (2006), Catalytic activity of anion-modified zirconia, alumina and silica in the esterification of benzyl alcohol with acetic acid, Indian Journal of Chemical Technology, 13, pp 605-613 18 M.L Guzmỏn-Castillo, E Lúpez-Salinas, J.J Fripiat, J Sỏnchez-Valente, F Hernỏndez-Beltrỏn, A Rodrớguez-Hernỏndez, v J Navarrete-Bolaủos (2003), Active sulfated alumina catalysts obtained by hydrothermal treatment, Journal of Catalysis, 220, pp 317325 19 Kerstin Scheurell, Gudrun Scholz, Erhard Kemnitz (2007), Structural study of VOx doped aluminium fluoride and aluminium oxide catalysts, Journal of Solid State Chemistry, 180, pp 749758 20 W.M de Azevedo, D.D de Carvalho, H.J Khoury, E.A de Vasconcelos, E.F da Silva Jr (2004), Spectroscopic characteristics of doped nanoporous aluminum oxide, Materials Science and Engineering B, 112, pp 171174 Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 57 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi 21 Donghong Yin, Liangsheng Qin, Jianfu Liu, Chengyong Li, Yong Jin (2005), Gold nanoparticles deposited on mesoporous alumina for epoxidation of styrene: Effects of the surface basicity of the supports, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 240, pp 4048 22 W.M de Azevedo, D.D de Carvalho, E.A de Vasconcelosb, E.F da Silva Jr (2004), Photoluminescence characteristics of rare earth-doped nanoporous aluminum oxide, Applied Surface Science, 234, pp 457461 23 Zhao Ruihong, Guo Fen, Hu Yongqi, Zhao Huanqi (2006), Self-assembly synthesis of organized mesoporous alumina by precipitation method in aqueous solution, Microporous and Mesoporous Materials, 93, pp 212 216 24 Kevin C Leonard, Jamie R Genthe, Jennifer L Sanfilippo,Walter A Zeltner, Marc A Anderson (2009), Synthesis and characterization of asymmetric electrochemical capacitive deionization materials using nanoporous silicon dioxide and magnesium doped aluminum oxide, Electrochimica Acta, 54, pp 52865291 25 G Hirata, N Perea, M Tejeda, J.A Gonzalez-Ortega, J McKittrick (2005), Luminescence study in Eu-doped aluminum oxide phosphors, Optical Materials, 27, pp 13111315 26 J.M Garca-Garca, M.E Perez-Bernal, R.J Ruano-Casero, V Rives (2007), Chromium and yttrium-doped magnesium aluminum oxides prepared from layered double hydroxides, Solid State Sciences, 9, pp 1115-1125 27 K Matsunaga, A Nakamura, T Yamamoto, Y Ikuhar (2004), Theoretical study of defect structures in pure and titanium-doped alumina, Solid State Ionics, 172, pp 155158 28 Atsushi Odaka, Tomohiro Yamaguchi, Masahiro Hida, Seiichi Taruta, Kunio Kitajima (2009), Fabrication of submicron alumina ceramics by pulse electric current sintering using M2+ (M = Mg, Ca, Ni)-doped alumina nanopowders, Ceramics International, 35, pp 18451850 Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 58 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi 29 A Bataille, A Addad, J Crampon, R Duclos (2005), Deformation behaviour of iron-doped alumina, Journal of the European Ceramic Society, 25, pp 857862 30 T Hernandez, C Bautista, P Martn (2005), Synthesis and thermal evolution of Mn-doped alumina nanoparticles by homogeneous precipitation with urea, Materials Chemistry and Physics, 92, pp 366372 31 Takashi Oikawa, Yoichi Masui, Tsunehiro Tanaka, Yoshiki Chujo, Makoto Onaka (2007), Lewis acid-modified mesoporous alumina: A new catalyst carrier for methyltrioxorhenium in metathesis of olefins bearing functional groups, Journal of Organometallic Chemistry, 692, pp 554561 32 Tian-Dan Chen, Lin Wang, Hang-Rong Chen, Jian-Lin Shi (2001), Synthesis and microstructure of boron-doped alumina membranes prepared by the sol gel method, Materials Letters, 50, pp 353357 33 J Aguado, J.M Escola, M.C Castro, B Paredes (2005), Sol-gel synthesis of mesostructured -alumina templated by cationic surfactants, Microporous and Mesoporous Materials, 83, pp.181-192 34 Tien-syh Yang, Tsong-huei Chang, Chuin-tih Yeh (1997), Acidities of sulfate species formed on a superacid of sulfated alumina, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 115, pp.339-346 35 E Lotero, Y Liu, D.E Lopez, K Suwannakarn, D.A Bruce, J.G Goodwin (2005), Synthesis of biodiesel via acid catalysis Industrial & Engineering, Chemistry Research, 44, pp.5353-5363 36 Z Helwani, M.R Othman, N Aziz, W.J.N Fernando, J Kim (2009), Technologies for production of biodiesel focusing on green catalytic techniques, A review Fuel Processing Technology, 90(12), pp.1502-1514 37 J Aguado, J.M Escola, M.C Castro (2010), Inuence of the thermal treatment upon the textural properties of sol-gel mesoporous c-alumina synthesized with cationic surfactants, Microporous and Mesoporous Materials, 128, pp.48-55 Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 59 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Habazaki b, X Zhou "~, K Shimizu , P Skeldon ~, G.E Thompson ~, G.C Wood a Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 60 [...]... (1) 6 M cỏ qu (2) d, C ch phn ng este chộo húa Kớ hiu CN1 CN2 GN CT CQ1 CQ2 Phn ng chuyn húa ester cũn gi l phn ng alcol phõn, l phn ng gia mt este vi mt ancol to thnh mt este mi v mt alcol mi i vi nguyờn liu l du m, thnh phn este l triglycerid, phng trỡnh phn ng c mụ t nh sau: Ethyl este C ch phn ng alcol phõn vi cht xỳc tỏc cú th c túm tt bng cỏc bc chớnh sau: Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 33 Luận... phm Hỡnh 8: S phn ng este húa mt s m ng vt Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 32 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Nguyờn liu cho phn ng este chộo húa l mt s m ng vt nh m g ri, m g cụng nghip, m cỏ qu, m cỏ trm M ng vt c ra sch, rỏo nc, sau ú gia nhit 50-600C ly phn m Phn m ny c yờn trong 24h ri loi cn bng phng phỏp lc v hỳt m bng silica gel Lp h thng thit b phn ng este chộo húa Cho xỳc tỏc v etanol... v vic tỏch chit cỏc cht cng tt hn Quỏ trỡnh este húa ny din ra vi thi gian lõu v hiu sut thp, nhiu sn phm ph, vỡ vy cn s dng thờm xỳc tỏc Vy vn cn t ra l la chn xỳc tỏc cho quỏ trỡnh ny va tng hiu sut, va chn lc sn phm phn ng 1.2 Vt liu xỳc tỏc cho quỏ trỡnh este húa 1.2.1 So sỏnh u, nhc im cỏc h xỳc tỏc cho phn ng este chộo húa Hiu sut v sn phm ca phn ng este chộo húa cỏc m ng, thc vt ph thuc nhiu... S tng hp nhụm oxit Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 24 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Vt liu nn -nhụm oxit c tng hp bng phng phỏp sol-gel Hũa tan nhụm nitrat nanohydrate (Al(NO3)3.9H2O, húa cht dựng cho phõn tớch) vo nc ct ti gn bóo hũa (khong 70 g/100 g H2O) v khuy u nhit phũng Cho t t ure (CO(NH2)2, húa cht dựng cho phõn tớch) vo dung dch vi t l mol Al3+/ure tựy chn, cho thờm mt lng nh PEG vo,... Chc nng: - Cn thit cho tng trng v phỏt trin, gim cholesterol trong mỏu ng thi cng tham gia xõy dng mng t bo Cỏc chuyờn gia dinh dng khuyn cỏo nờn cung cp 3-4% -6 trong lipit cu trỳc ỏp ng axit bộo ca lipit cu trỳc (triacylglicerol c thay i bi s hỡnh thnh ca cỏc axit bộo mi, c tỏi t chc thay i v trớ, ngun gc cỏc axit bộo t t nhiờn hay tng hp to thnh triacylgliceryl mi iii, Omega- 9 (l nhúm axit... tớch Micromeritics Instrument Corporation - AutoChem II 2920 ti trng i hc S phm H Ni 2.4 Phn ng este húa mt s m ng vt s dng xỳc tỏc phõn tỏn kim loi ó iu ch 2.4.1 Phn ng este húa mt s m ng vt s dng xỳc tỏc Zn,P/Al2O3 a Hoỏ cht: - Mt s m ng vt: m g ri, m g cụng nghip, m cỏ qu, m cỏ trm - Dung dch H3PO4 30% Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 31 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi - Zn(NO3)2 - Xỳc tỏc Zn,P/Al2O3... nghiờn cu ng dng lm xỳc tỏc cho phn ng este chộo húa do tớnh axit mnh ca chỳng Tớnh axit ca cỏc oxit kim loi chuyn tip cú th tng lờn khi c bin tớnh bi cỏc tỏc nhõn nh sulfat, phosphat Nhng vt liu mao qun trung bỡnh nn silica nh MCM-41 hay SBA-15 tuy khụng cú tớnh axit nhng cú din tớch b mt riờng rt ln, kớch thc mao qun phự hp vi cỏc phõn t hu c cú c xỳc tỏc phự hp cho phn ng este chộo húa, cỏc vt liu... bin tớnh bi axit propylsulfonic thỡ phn ng este chộo húa m bũ t hiu sut khong 95 % (nhit phn ng 120 0C, thi gian phn ng 30 phỳt, t l metanol/m 20:1) Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 20 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi Hinh 2 Mt s vt liu nn silica bin tớnh bi axit sulfonic Ngoi vt liu nn silica, vt liu nn carbon cng c nghiờn cu bin tớnh lm xỳc tỏc cho phn ng este chộo húa Trc tiờn, carbon húa khụng hon... nhõn to hp cht trung gian Dung mụi s giỳp cho quỏ trỡnh dch chuyn in tớch to iu kin cho s tỏch nhúm S dch chuyn húa gii hp ph lm tỏi to li cht xỳc tỏc Yu t khin cho xỳc tỏc cú kh nng lm tng hiu qu quỏ trỡnh phn ng l nh vo quỏ trỡnh hp ph nhúm cacbonyl S tỏc ng qua li gia xỳc tỏc v cht mang lm tng tớnh ỏi in t ca nguyờn t carbon ca nhúm carbonyl bờn cnh, lm cho nú d dng b tn cụng bi tỏc nhõn ỏi nhõn... hũa 6, hot ng ca quỏ trỡnh kh bóo hũa 5 cng b gii hn giai on tng hp axit arachidonic v hot ng ny cng b nh hng bi khu phn n v cỏc yu t mụi trng Bnh tng ng huyt v tng cholesterol u chu s nh hng ca cỏc quỏ trỡnh kh bóo hũa 6 v 5 Do hot Khoa Hóa học ĐHKHTN - ĐHQGHN 16 Luận văn thạc sỹ Thị Thanh Hà Bùi ng gii hn ca quỏ trỡnh kh bóo hũa 5 nh vy m hu ht cỏc DGLA hỡnh thnh t GLA c chốn vo cỏc mng photpholipid