BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH MAI THỊ KIM PHƯỢNG PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY XÀ CỪ (KHAYA SENEGALENSIS A.JUSS) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC NGHỆ AN - 2015 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH MAI THỊ KIM PHƯỢNG PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY XÀ CỪ (KHAYA SENEGALENSIS A.JUSS) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Chuyên ngành :HOÁ HỮU CƠ Mã số: 60.44.01.14 Người hướng dẫn khoa học: PGS TS HOÀNG VĂN LỰU NGHỆ AN - 2015 LỜI CẢM ƠN Luận văn thực phòng thí nghiệm chuyên đề hóa hữu khoa Hóa trung tâm kiểm định chất lượng an toàn thực phẩm môi trường, trường Đại học Vinh, Viện hàn lâm – Viện khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc đến PGS.TS Hoàng Văn Lựu, Trường Đại học Vinh giao đề tài tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn PGS.TS Trần Đình Thắng – Phó Trưởng khoa Hóa Học – khoa Hóa Học – Trường Đại học Vinh giúp đỡ bảo tận tình cho hoàn thành luận văn Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô, cán bộ môn hóa hữu cơ, khoa hóa học, anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao học, bạn sinh viên phòng thí nghiệm chuyên đề hóa hữu cơ, gia đình người thân giúp đỡ hoàn thành luận văn Vinh, ngày tháng năm 2015 Học viên Mai Thị Kim Phượng MỤC LỤC MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Đối tượng nghiên cứu Nhiệm vụ nghiên cứu CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.2.1 Đặc điểm thực vật học 1.2.2 Thành phần hoá học Bảng 1.1: Một số hợp chất phân lập xà cừ Chương 25 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM .25 2.1 Phương pháp lấy mẫu .25 2.1.1 Phương pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập chất 25 2.2.2 Phương pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 25 2.2 Thiết bị 26 2.2.1 Hoá chất .26 2.2.2 Các phương pháp sắc ký 26 2.2.3 Dụng cụ thiết bị 26 2.3 Nghiên cứu hợp chất từ vỏ xà cừ .26 2.3.1 Phân lập hợp chất 26 Chương III 28 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .28 3.1 Xác định cấu trúc A KYE330 28 3.2 Xác định cấu trúc B KYLE3 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO .56 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT TLC : (Thin layer Chromatography): Sắc ký lớp mỏng CC : (Column Chromatography): Sắc ký cột thường FC : (Flash Chromatography): Sắc ký cột nhanh Mini-C : (Minicolumn Chromatography): Sắc ký cột tinh chế UV : Ultraviolet IR : (Infrared Spectroscopy): Phổ hồng ngoại MS : (Mass Spectroscopy) Phổ khối lượng GC-MS : (Gas Chromatography - Mass Spectrometry): Sắc ký khí khối phổ EI-MS :(Electron Impact Mass Spectroscopy): Phổ khối lượng va chạm điện tử H-NM : (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy): Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 13 C-NMR :(Cacbon 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy): Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 DEPT : (Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer): Phổ DEPT HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC : Heteronuclear Multiple Bon orrelation s : Singlet br s : Singlet tù t : triplet d : doublet dd : doublet doublet dt : doublet triplet m : multiplet TMS : Tetramethylsilan DMSO : DimethylSulfoxide Đ.n.c : Điểm nóng chảy DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1.1 : Cây, lá, hoa, hạt xà cừ .12 Bảng 1.1 : Một số hợp chất phân lập xà cừ 15 Hình 2.1 : Công thức Quercetin- 3-O – Rhamnopyranoside 36 Bảng 3.1: Bảng số liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất A 37 Hình 3.1.1 : Phổ 13C-NMR hợp chất A 39 Hình 3.1.2 : Phổ 1H-NMR hợp chất A 40 Hình 3.1.3 : Phổ 1H-NMR giãn hợp chất A 40 Hình 3.1.4 : Phổ 1H-NMR giãn hợp chất A 42 Hình 3.1.5 : Phổ 13C-NMR hợp chất A 43 Hình 3.1.6 : Phổ DEPT hợp chất A 44 Hình 3.1.7 : Phổ DEPT hợp chất A 45 Hình 3.1.8 : Phổ HSQC hợp chất A 46 Hình 3.1.9 : Phổ HSQC hợp chất A 47 Hình 3.1.10 : Phổ HSQC hợp chất A 48 Hình 3.1.11 : Phổ HSQC hợp chất A 49 Hình 3.1.12 : Phổ HSQC hợp chất A 50 Hình 3.1.13 : Phổ HMBC hợp chất A .51 Hình 3.1.13 : Phổ HMBC hợp chất A .52 Hình 3.2 : Công thức catechin .54 Bảng 3.2 : Kết phổ 1H-NMR, 13C-NMR DEPT hợp chất B 54 Hình 3.2.1 : Phổ khối lượng hợp chất B 56 Hình 3.2.2 : Phổ 1H-NMR hợp chất B 57 Hình 3.2.3 : Phổ 1H-NMR giãn hợp chất B 58 Hình 3.2.4 : Phổ 13C-NMR hợp chất B 59 Hình 3.2.5 : Phổ 13C-NMR hợp chất B 60 Hình 3.2.6 : Phổ DEPT hợp chất B 61 Hình 3.2.7 : Phổ HMBC hợp chất B .62 Hình 3.2.8 : Phổ HMBC hợp chất B .63 Hình 3.2.9 : Phổ HMBC hợp chất B .64 Hình 3.2.10 : Phổ HMBC hợp chất B .65 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam có diện tích khoảng 330.000 km (trong diện tích đất rừng chiếm 28,2%), nằm trung tâm Đông Nam Á, có khí hậu nhiệt đới gió mùa nóng ẩm, lượng mưa hàng năm lớn (trung bình 1200-2 800 mm) Những đặc thù môi trường tạo cho nước ta hệ thực vật phong phú đa dạng Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 loài [7], có khoảng 3.200 loài sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu [3] Nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu có tác dụng to lớn đời sống sức khỏe người Nhờ vào khả sinh tổng hợp, chuyển hoá tích luỹ hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học nguồn gen thực vật mà hợp chất tự nhiên ứng dụng ngày nhiều ngành công nghiệp dược phẩm, công nghiệp thực phẩm, hương liệu mỹ phẩm… Thảo dược nguồn nguyên liệu trực tiếp cung cấp chất dẫn đường để tìm kiếm loại biệt dược Trong chương trình nghiên cứu nghiên cứu phân lập số loại hợp chất từ xà cừ, nhằm phục vụ cho việc tìm kiếm loại tinh dầu hoạt chất ; góp phần cho công tác điều tra nguồn tài nguyên thiên nhiên Việt Nam, định hướng cho việc sử dụng nguồn tài nguyên Chi Xà cừ (Khaya) thuộc họ Xoan (Meliaceae), Khaya senegalensis A.Juss (tên Việt Nam: xà cừ hay sọ khỉ) loài đặc biệt Cây xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) loài phổ biến Việt Nam nước Châu Phi Vỏ Khaya senegalensis A.Juss có giá trị đặc biệt có nhiều ứng dụng quan trọng y học sinh học… chưa nghiên cứu nhiều thành phần hoá học Chính chọn đề tài “Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ vỏ xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) Việt Nam” nhằm góp phần xác định thành phần hoá học xà cừ tìm nguồn nguyên liệu cho ngành dược liệu, hương liệu Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu vỏ xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) thuộc họ Xoan (Meliaceae) Nghệ An Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, có nhiệm vụ: - Lấy mẫu vỏ Xà cừ - Xay cho vỏ bể phân nửa phần ba - Ngâm với dung môi methanol chiết với dung môi khác - Phân lập hợp chất phương pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Làm chất phương pháp rửa kết tinh phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H – NMR, 13C – NMR, DEPT, HMBC, HSQC) - Tách sắc kí TLC, CC, HPLC, GC kết tinh để phân lập hợp chất Sử dụng phương pháp phổ UV, IR, MS, NMR nhằm xác định cấu trúc phân tử hợp chất vừa phân lập 47 Hình 3.2.4 Phổ 13C-NMR hợp chất B 48 Hình 3.2.5 Phổ 13C-NMR hợp chất B 49 Hình 3.2.6 Phổ DEPT hợp chất B 50 Hình 3.2.7 Phổ HMBC hợp chất B 51 Hình 3.2.8 Phổ HMBC hợp chất B 52 Hình 3.2.9 Phổ HMBC hợp chất B 53 Hình 3.2.10 Phổ HMBC hợp chất B 54 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hoá học vỏ xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) thuộc họ Xoan (Meliaceae) Việt Nam thu số kết sau: - Mẫu vỏ xà cừ chiết metanol Dịch chiết cất thu hồi dung môi, sau chiết với hexan, cloroform, butanol thu dịch chiết tương ứng Dùng sắc ký cột sắc ký nhanh thu chất tinh khiết - Phân lập hợp chất từ cao clorofom việc sử dụng phương pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu chất A - Phân lập hợp chất từ cao metanol việc sử dụng phương pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu chất B - Sử dụng phương pháp phổ đại: phổ khối lượng (EI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13 C-NMR, COSY, DEPT, HMBC, HSQC để xác định cấu trúc hợp chất tách Các kết phổ cho phép khẳng định chất A Quercetin -3–O-Rhamnopyranoside Chất B catechin 55 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Nguyễn Tiến Bân (1997) Cẩm nang tra cứu nhận biết họ thực vật hạt kín Việt Nam Nhà xuất nông nghiệp, Hà Nội, tr.31-45 [2] Võ Văn Chi (1999) Từ điển thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học, TP HCM [3] Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987) Địa lý họ Việt Nam Nhà xuất Khoa học kỹ thuật [4] Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985) Các phương pháp sắc ký Nhà xuất Khoa học kỹ thuật [5] Trần Đình Đại (1998) Khái quát thực vật Việt Nam Hội thảo Việt – Đức hoá học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, tr.10-27 [6] Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985) Phương pháp nghiên cứu hoá học thuốc Nhà xuất Y học, TP HCM [7] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999) Một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc Nhà xuất Giáo dục [8] Phạm Hoàng Hộ (1992) Cây cỏ Việt Nam Nhà xuất trẻ, TP HCM, tr.766-792 [9] Phan Quốc Kinh (2011) Giáo trình hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học Nhà xuất giáo dục Việt Nam [10] Nguyễn Đình Lâm (2011) Sắc ký – Cơ sở lý thuyết ứng dụng Giáo trình khoa hoá, ĐH Bách Khoa Đà Nẵng 2011 [11] Đỗ Tất Lợi (1999) Cây thuốc vị thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học [12] Nguyễn Kim Phi Phụng (2005) Phổ NMR sử dụng phân tích hữu Nhà xuất ĐHQG TP HCM 56 [13] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007) Phương pháp cô lập hợp chất hữu Nhà xuất ĐHQG TP HCM [14] Trần Đình Thắng (2012) Các phương pháp sắc ký Giáo trình khoa hoá, ĐH Vinh Tiếng Anh [15] Abalaka M.E., Adeyemo S.O., Daniyan S.Y (2011), Evaluation of the antimicrobial potentials of leaf extracts of Khaya senegalensis, Journal of Pharmaceutical Research And Opinion, 1(2) 48 – 51 [16] Adakole, J A., Balogun, J B (2011) Acute ecotoxicity of aqueous and ethanolic extract of leaves of Khaya senegalensis on chironomid larvae Braz J Aquat Sci Technol 15(2), 41-45 [17] Atawodi, S.E., Atawodi, J.C., Pala, Y., Idakwo P (2009) Assessment of the Polyphenol Profile and Antioxidant Properties of Leaves, Stem and Root Barks Of Khaya senegalensis (Desv.) A.Juss Electronic Journal of Biology Vol 5(4), 80-84 [18] Bo Zhang, Sheng-Ping Yang, Sheng Yin, Chuan-Rui Zhang, Yan Wu, Jian-Min Yue (2009) Limonoids from Khaya ivorensis Phytochemistry 70, 1305–1308 [19] Casmir E Gimba, Odike Ocholi, Peter A Egwaikhide, Turoti Muyiwa, and Emmanuel E Akporhonor (2009) New raw material for activated carbon I Methylene blue adsorption on activated carbon prepared from Khaya senegalensis fruits Cien Inv Agr 36(1),107-114 [20] Chun-Mao Yuan, Yu Zhang, Gui-Hua Tang, Ying-Tong Di, Ming-Ming Cao, Xiao-Ying Wang, Guo-Ying Zuo, Shun-Lin Li, Hui-Ming Hua, Hong-Ping He, and Xiao-Jiang Hao (2013) Khayseneganins A−H, Limonoids from Khaya senegalensis J Nat Prod 76, 327−333 57 [21] Chun-Mao Yuan, Yu Zhang, Gui-Hua Tang, Shun-Lin Li, Ying-Tong Di, Li Hou, Jie-Yun Cai, Hui-Ming Hua, Hong-Ping He, and Xiao-Jiang Hao (2012) Senegalensions A–C, Three Limonoids from Khaya senegalensis Chem Asian J 7, 2024 – 2027 [22] F.E Okieimen, C.O Eromosele (1999) Fatty acid composition of the seed oil of Khaya senegalensis Bioresource Technology 69, 279-280 [23] G A Adesida, E K Adesogan, D A Okorie and D A H Taylor (1971) The limonoid chemistry of the genus Khaya (Meliaceae) Phytochemistry Vol 10, pp 1845-1853 [24] Hua Zhang, Oluwatoyin A Odeku, Xiao-Ning Wang, Jian-Min Yue (2008) Limonoids from the stem bark of Khaya grandifoliola Phytochemistry 69, 271–275 [25] Huaping Zhang, Don Van Derveer, Xi Wang, Feng Chen, Xiao M Androulakis, Michael J Wargovich (2007) 6S,8 α -Dihydroxy-14,15Dihydrocarapin (Khayanone) from the Stem Bark of Khaya Senegalensis (Meliaceae): Isolation and its Crystal Structure J Chem Crystallogr 37, 463–467 [26] Huaping Zhang, Junjie Tan, Don VanDerveer, Xi Wang, Michael J Wargovich, Feng Chen Khayanolides from African mahogany Khaya senegalensis (Meliaceae): A revision Phytochemistry 70, 294–299 [27] Huaping Zhang, Xi Wang, Feng Chen, Xiao M Androulakis and Michael J Wargovich (2007) Anticancer Activity of Limonoid from Khaya senegalensis Phytother Res 21, 731–734 [28] Karigar Asif A, Alagawadi K R., M Himaja, Sikarwar Mukesh S., Sutar P S (2010) Pharmacological study and physico-chemical characteristics of Khaya senegalensis seed oil IJRAP (1), 169-173 58 [29] Karine V.G Reche, Gezimar D de Souza, Marilia A Trapp, Edson Rodrigues-Filho, Sebastiao C Silva, Joao B Fernandes, Paulo C Vieira, Manfred W Muller, M Fatima das G.F da Silva (2009) Methyl angolensate changes in Khaya ivorensis after fungal infection Phytochemistry 70, 2027–2033 [30] Lis R V Olmo, M Fatima Das G F Da Silva, Edson Rodrigues Fo, Paulo C Vieira, Joo, B Fernandes, Antra J Marsaioli, Antonio L Pinherio and Evaldo F Vilela (1996) Rearranged limonoids from Khaya senegalensis Phytochemistry Vol 42, No 3, pp 831-837 [31] Lis R V Olmo, M Fatima Das G F Da Silva, Edson Rodrigues Fo, Paulo C Vieira, Joo, B Fernandes, Antra J Marsaioli, Antonio L Pinherio and Evaldo F Vilela (1996) Limonoids from leaves of Khaya senegalensis Phytochemistry Vol 44, No 6, pp, 1157-1161 [32] Michel K Tchimene, Dieudonne Ngamga, Pierre Tanea, Olov Sterner, and Joseph D Connolly (2006) 3,7-dideacetyl-6α-hydroxykhivorin, a new limonoid from Khaya senegalensis (Meliaceae) Bull Chem Soc Ethiop 20(1), 69-73 [33] Michel K Tchimene, Pierre Tane, Dieudonne Ngamga, Joseph D Connolly, Louis J Farrugia (2005) Four tetranortriterpenoids from the stem bark of Khaya anthotheca Phytochemistry 66, 1088–1093 [34] M.M Farahat, Azza A.M Mazhar and Mona H Mahgoub (2012) Response of Khaya senegalensis Seedlings to Irrigation Intervals and Foliar Application of Humic acid Journal of Horticultural Science & Ornamental Plants (3): 292-298 [35] Munehiro Nakatani, Samir A M Abdelgaleil, Hiroaki Okamura, Tetsuo Iwagawa, Atsuko Satoc and Matsumi Doe (2000) Khayanolides A and 59 B, new rearranged phragmalin limonoid antifeedants from Khaya senegalensis Tetrahedron Letters 41, 6473-6477 [36] Munehiro Nakatani, Samir A M Abdelgaleil, Junichi Kurawaki, Hiroaki Okamura, Tetsuo Iwagawa, and Matsumi Doe (2001) Antifeedant Rings B and D Opened Limonoids from Khaya senegalensis Journal of Natural Products, vol 64, no.10, p 1261-1265 [37] Munehiro Nakatani, Samir A M Abdelgaleil, Shihata M I Kassem, Ken Takezaki, Hiroaki Okamura, Tetsuo Iwagawa, and Matsumi Doe (2002) Three New Modified Limonoids from Khaya senegalensis J Nat Prod 65, 1219-1221 [38] Nakatani, M (1999) The Biology-Chemistry Interface Cooper, R., Snyder, J K., Eds.; Marcel Dekker: New York, pp 1-22 [39] R G Ayo, O T Audu, and J O Amupitan (2007) Physico-chemical characterization and cytotoxicity studies of seed extracts of Khaya senegalensis (Desr.) A Juss African Journal of Biotechnology Vol (7), pp 894-896 [40] Sale, M., De, N., Doughari, J H., and Pukuma, M S (2008) In vitro assessment of antibacterial activity of bark extracts of Khaya senegalensis African Journal of Biotechnology Vol (19), pp 34433446 [41] Sami A Khalid, Gerda M Friedrichsen, Arsalan Kharazmi, Thor G Theander, Carl E Olsenk and S Brugger Christensen (1998) Limonoids from Khaya senegalensis Phytochemistry Vol 49, No 6, pp 17691772 [42] Samir A M Abdelgaleil, Hiroaki Okamura, Tetsuo Iwagawa, Atsuko Sato, Ikuko Miyahara, Matsumi Doec and Munehiro Nakatanib (2000) 60 Khayanolides, rearranged phragmalin limonoid antifeedants from Khaya senegalensis Tetrahedron 57, p119-126 [43] Samir A.M Abdelgaleil, Tetsuo Iwagawa, Matsumi Doe, Munehiro Nakatani (2004) Antifungal limonoids from the fruitsof Khaya senegalensis Fitoterapia 75, 566–572 [44] Tao Yuan, Chuan-Rui Zhang, Sheng-Ping Yang, and Jian-Min Yue (2010) Limonoids and Triterpenoids from Khaya senegalensis J Nat Prod 73, 669–674 [45] T R Govindachari, G Suresh, B Banumathy, S Masilamani, Geetha Gopalakrishnan, and G N Krishna Kumari (1999) Antifungal activity of some B,D-seco limonoids from two Meliaceous plants Journal of Chemical Ecology Vol 25, No [46] T.R.Govindachari and G.N Krishna Kljmari (1998) Tetranortriterpenoids from Khaya senegalensis Phytochemistry Vol 47, No 7, pp, 1423-1425 [47] Xiao M Androulakis, Stephanie J Mugal, Feng Chen, Youssouf Koita, Boubacar Toure, and Michael J Wargovich (2006) Chemopreventive Effects of Khaya senegalensis Bark Extract on Human Colorectal Cancer Anticancer Research 26, 2397-2406 [48] Jer-Huei Lin and Ya-Tze Lin, Flavonoids from the Leaves of Loranthus kaoi ( Chao) Kiu Journal of Food and Drug Analysis 1999 7(3) 185- 190 [49] QI Shu-Hua, WU Da-Gang, MA Yun-Bao, LUO Xiao-Dong A Novel Flavane from Carapa guianensis Acta Botanica Sinica 2003, 45(9): 11291133 [...]... TỔNG QUAN 1.1 Chi xà cừ (Khaya) 1.1.1 Đặc điểm thực vật học Chi Xà cừ (danh pháp khoa học: Khaya) là một chi c a bảy loài cây thân gỗ (bao gồm 5 loài ở lục đ a châu Phi là K.anthotheca, K.grandifoliola, K.ivorensis, K.nyasica, và K senegalensis và 2 loài đặc hữu c a Comoros và Madagascar) (Adesida et al., 1971) Chi xà cừ thuộc họ Xoan (Meliaceae), có nguồn gốc tại vùng nhiệt đới châu Phi và Madagascar... Đạo, Gambia, Ghana, Guinea, Guinea-Bissau, Mali, Niger, Nigeria, Senegal, Sierra Leone, Sudan, Togo, Uganda Ngoài ra, chi xà cừ còn được tìm thấy ở một số nước khác như Úc, Cuba, Ấn Độ, Indonesia, Puerto Rico, Singapore, Nam Phi và Việt Nam (Styles & White, 1991) Tại Việt Nam, chi xà cừ được tìm thấy trong cả nước nhưng nhiều nhất là ở miền Nam ở độ cao từ 0 m đến 1000 m ở các tỉnh miền Đông Nam Bộ,... tricyclomeliac-7-oate[31] Tuy nhiên, cấu trúc c a C-6 trong khayanolides không được xác nhận, ngoại trừ cấu trúc C-6 trong khayanolide A đã được xác định thông qua nghiên cứu và chụp X-ray tinh thể [43] Ngoài ra, gỗ, vỏ cây, vỏ rễ, rễ, lá, và hạt giống c a Khaya senegalensis được trích với dầu nhẹ Các hợp chất được phân lập bao gồm 7-deacetoxy-7oxokhivorin, khayasin, khivorin, methyl angolensate, mexicanolide... metanol - Cất thu hồi metanol (815g) Cao metanol metanol - Phân bố trong nước (470g) - Chiết lần lượt với clorofom, etyl axbutanol Cao clorofom Cao etyl axetaat Cao butanol (142g) (291g) (155g) Sắc kí cột n-hexan: axeton Sắc kí cột cloroform: metanol (4:1) Chất A (2:1) Chất B Sơ đồ 2.1: Phân lập hợp chất trong vỏ cây xà cừ 2.3.2 Xác định cấu trúc Xác định cấu trúc các hợp chất này bằng các phương pháp... tinh dầu và các hoạt chất mới góp phần cho công tác điều tra cơ bản nguồn tài nguyên thiên nhiên phong phú c a Việt Nam, định hướng cho việc sử dụng nguồn tài nguyên này, thành phần hoá học c a vỏ cây xà cừ (Khaya senegalensis A. Juss) là đối tượng nghiên cứu đầu tiên c a chúng tôi về cây này 8 Bảng 1.1: Một số hợp chất đã được phân lập trên cây xà cừ Thành phần hoá học Aesculetin Công thức phân tử... Enterococcus faecalis và Streptococcus sp Hợp chất chiết xuất từ vỏ cây cũng cho thấy tác dụng chống co giật ở chuột, và tăng cường khả năng chống sốt rét yếu trong chuột khi cấy với Plasmodium 24 berghei Hợp chất chiết xuất từ vỏ cây có tác dụng rõ rệt với hoạt động c a chủng Antiplasmodial so với chủng Plasmodium falciparus Một số limonoids cô lập từ vỏ cây cho thấy hoạt động chống sốt rét trong... butanol thu được 27 các dịch chiết tương ứng Dùng các phương pháp sắc ký và kết tinh phân đoạn thu được các chất tinh khiết - Phân lập hợp chất từ cao clorofom bằng việc sử dụng các phương pháp sắc ký silicagel và kết tinh phân đoạn thu được chất A - Phân lập hợp chất từ cao metanol bằng việc sử dụng các phương pháp sắc ký silicagel và kết tinh phân đoạn thu được chất B Vỏ cây xà cừ - Ngâm với metanol... mexicanolide và 7deacetoxy-7-oxogedunin, cùng với một số hợp chất mới Trong số các chất này có methyl- 6- hydroxyangolensate và acetate c a nó, đó là benzoate và este tiglate tương ứng với khayasin, 6 -deoxydestigloylswietenine và acetate, và diacetate 12β – hydroxy – 6 –deoxydestigloylswietenine[43] Lá xà cừ trung bình có ch a 8,2% protein thô và 3,7% protein tiêu h a Các hạt có hàm lượng dầu lên đến 67% và. .. miền Tây Nam Bộ và Tây Nguyên với loài phổ biến là Khaya senegalensis A. Juss (cây xà cừ hay cây sọ khỉ) (Viện lâm nghiệp Việt Nam) 1.1.3 Tầm quan trọng Khaya là một chi có giá trị đặc biệt vì có nhiều ứng dụng quan trọng Gỗ c a nó được dùng làm đồ trang trí nội thất, mộc nội thất như c a ra vào, c a sổ, sàn nhà, đồ thể thao và gỗ chạm khắc Nó cũng được dùng đóng tàu và thuyền, đóng gói hộp và xây dựng... Methyl 3betaacetoxy-6hydroxy-1- C29H36O9 oxomeliac-14enoate Kanaya.naist.jp O O H3C O H H O O H3C H3C O H3C O CH3 O H H CH3 OH 11 Khayanoside C33H44O13 Kanaya.naist.jp H3C O O HC H3 H3C H3C HO khayanolide A O O CH3 O O 1-O-Acetyl O CH3 O O OH HO C29H34O11 Kanaya.naist.jp OH O CH3 OH H H3C O H H3C khayanolide B O O O O H3C O 1-O-Acetyl O CH3 O OH C29H36O11 Kanaya.naist.jp O CH3 OH H H3C O O seneganolide ... (4:1) Chất A (2:1) Chất B Sơ đồ 2.1: Phân lập hợp chất vỏ xà cừ 2.3.2 Xác định cấu trúc Xác định cấu trúc hợp chất phương pháp phổ 28 Chương III KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Xác định cấu trúc A...BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH MAI THỊ KIM PHƯỢNG PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY XÀ CỪ (KHAYA SENEGALENSIS A.JUSS) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA... phần hoá học Chính chọn đề tài Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ vỏ xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) Việt Nam nhằm góp phần xác định thành phần hoá học xà cừ tìm nguồn nguyên liệu cho