BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN THỊ HOA PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ QUẢ THỂ NẤM THƯỢNG HOÀNG (PHELLINUS PINI) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC VINH, 2015 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN THỊ HOA PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ QUẢ THỂ NẤM THƯỢNG HOÀNG (PHELLINUS PINI) Ở VIỆT NAM CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS TRẦN ĐÌNH THẮNG VINH, 2015 MỤC LỤC DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ DANH MỤC SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU LỜI CẢM ƠN Luận văn thực phòng thí nghiệm chuyên đề Hóa hữu Khoa Hóa học, Trung tâm kiểm định chất lượng an toàn thực phẩm môi trường Trường Đại Học Vinh, Viện Hàn lâm – Viện khoa học công nghệ Việt Nam Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc đến PGS.TS Trần Đình Thắng, Trường Đại Học Vinh giao đề tài tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn PGS.TS Hoàng Văn Lựu, Đại Học Vinh giúp đỡ bảo tận tình cho hoàn thành luận văn Xin cảm ơn TS Ngô Anh, Đại học Khoa học, Đại học Huế, TS Đỗ Ngọc Đài định danh mẫu Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô, cán bộ môn hóa hữu cơ, khoa hóa học, anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao học, bạn sinh viên phòng thí nghiệm chuyên đề hóa hữu cơ, gia đình người thân giúp đỡ hoàn thành luận văn Vinh, ngày … tháng 10 năm 2015 TÊN HỌC VIÊN Nguyễn Thị Hoa DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC: Column Chromatography (Sắc kí cột) FC: Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng) EI-MS: Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) H-NMR: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR: Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13) DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlation Spectroscopy s: Singlet br s: Singlet tù t: Triplet d: Doublet dd: Doublet doublet dt: Doublet triplet m: Multiplet TMS: Tetramethylsilan DMSO: Dimethylsulfoxide MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam vùng nhiệt đới với địa hình đa dạng, khí hậu phức tạp, hệ thực vật nấm đa dạng ghi nhận trung tâm đa dạng sinh học giới Số loài nấm lãnh thổ Việt Nam ước tính gấp lần số loài thực vật bậc cao, khoảng 80.000 loài có khoảng 2500 loài xác định định danh [15, 16, 22] Trong có nhiều loại nấm có giá trị dinh dưỡng dùng y học từ lâu như: nấm Linh Chi, Hoàng Chi, Cổ Chi,… sử dụng nhiều y học cổ truyền để điều trị bệnh như: ho, tăng huyết áp, làm thuốc an thần, bổ gan, dưỡng tim, tăng cường trí nhớ, làm da tươi trẻ, kéo dài tuổi thọ,…[2] Nấm Thượng Hoàng (Phellinus) có đặc tính giống Linh Chi tăng cường khả miễn dịch, điều hòa huyết áp, lọc thận, giúp giảm tình trạng máu nhiễm mỡ, gan nhiễm mỡ Nấm Phellinus đặc biệt quan tâm có chất Basidiomycetes có tác dụng phòng chống bệnh ung thư, đột quỵ, đặc biệt có hiệu cao chống lại bệnh ung thư dày, thực quản phổi [5] Các loài nấm thuộc họ Hymenochaetaceae có giá trị mặt dược liệu có hoạt tính sinh học quý song việc nghiên cứu thành phần hóa học chưa tiến hành nhiều Việt Nam [20] Chính chọn đề tài: “Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ thể nấm Thượng Hoàng (Phellinus pini) Việt Nam”từ góp phần xác định thành phần hoá học hợp chất tìm nguồn nguyên liệu cho ngành hoá dược 2 Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu dịch chiết từ thể nấm Phellinus pini Pù Huống – Nghệ An Mục đích - Nghiên cứu thành phần hóa học thể nấm Phellinus pini Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn có nhiệm vụ - Chiết chọn lọc với dung môi thích hợp để thu hỗn hợp chất từ thể nấm Phellinus pini - Sử dụng phương pháp sắc ký kết tinh phân đoạn để phân lập hợp chất - Sử dụng phương pháp phổ để xác định cấu trúc hợp chất thu Phương pháp nghiên cứu - Sử dụng sắc kí cột sắc kí mỏng với dung môi rửa giải phù hợp để tách hợp chất từ Phellinus pini - Sử dụng có phương pháp đo phổ đại như: phổ hồng ngoại IR, phổ tử ngoại UV, phổ khối lượng va chạm eclectron EI – MS, HR-ESIMS phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, phổ DETP, phổ Phổ HSQC, HMBC, COSY để xác định cấu trúc hợp chất Chương TỔNG QUAN 1.1 Chi Phellinus 1.1.1 Một số hoạt tính phân loại nấm Thượng Hoàng(Phellinus) Năm 1998, Ngô Anh Lê Thức báo cáo “Dẫn liệu bước đầu họ Hymenochaetaceae Donk Thừa Thiên Huế” với 39 loài, 10 loài ghi nhận cho khu hệ nấm Việt Nam Các loại nấm thuộc chi Phellinus biết đến sử dụng nhiều năm chúng có đặc tính giống Linh Chi có tăng cường khả miễn dịch, điều hòa huyết áp, lọc thận, giúp giảm tình trạng máu nhiễm mỡ, gan nhiễm mỡ Nấm Phellinus đặc biệt quan tâm có chứa chất Basidiomycetes với hàm lượng cao gấp ba lần, chất có tác dụng phòng chống bệnh ung thư, đột quỵ, đặc biệt có hiệu cao việc chống lại bệnh ung thư dày, thực quản phổi[5] Theo phân tích nhóm nghên cứu TS Chihara trung tâm nghiên cứu trung ương quốc gia Tokyo Nhật Bản từ năm 1976 cho thấy dịch chiết 27 loài nấm thuộc chi Phellinus cho tỉ lệ ức chế tế bào ung thư chuột 87,4% ( nấm Phellinus igniarius) 96,7% (nấm Phellinus linteus), [5] Theo Walder cộng sự, phần dịch chiết nước loài nấm lớn Fomitella supina, Phellnius rhabarius, Trichaptum perottotti Trametes cubensis thể khả kháng vi rút HIV – không gây độc tế bào Lympho[41] Theo Mi – Yae Shon cộng Phellinus baumii có khả chống oxi hóa ngăn hoạt động gốc tự [32] 40 Hình 3.13: Phổ HMBC hợp chất A 41 Hình 3.14: Phổ HMBC hợp chất A 42 Hình 3.15: Phổ HSQC hợp chất A 43 Hình 3.16: Phổ HSQC hợp chất A 44 3.4 Xác định hợp chất B Hợp chất B chất bột màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 168 – 170 0C Phổ khối lượng va chạm electron (EI-MS) cho pic ion phân tử m/z 398 tương ứng với công thức phân tử C28H46O Phổ 1H-NMR cho thấy có tín hiệu nhóm metyl δ 0,55 (3H, s), 0,81 (3H, d, J = 8,0 Hz), 0,84 (3H, d, J = 7,5), 0,92 (3H, d, J = 7,0 Hz), 1,22 (3H,s) 1,02 (3H, d, J = 7,0 Hz), tín hiệu proton carbinol δ 3,59 (1H, m) tín hiệu proton olefinic δ 5,22 (1H, dd, J = 15,0, 7,5 Hz), 5,19 (1H, dd, J = 15,0, 8,0Hz) 5,16 (1H, m) Phổ 13C-NMR cho thấy tín hiệu 28 nguyên tử cacbon bao gồm cacbon olefinic δ 118,0, 139,6, 132,1 136,2 tín hiệu cacbon liên kết với oxy δ 70,3 Bảng 3.2 Phổ 1H-NMR, 13C-NMR DEPT hợp chất B Cacbon 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 DEPT CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH C CH C CH2 CH2 C CH CH2 CH2 CH CH3 CH3 13C-NMR 37,7 37,2 32,3 31,5 70,3 71,1 38,9 38,0 40,7 40,3 30,1 29,7 118,0 117,5 139,6 139,6 49,8 49,5 34,6 34,2 21,8 21,6 39,7 39,5 43,5 43,3 55,4 55,1 23,3 22,9 28,5 28,1 56,2 56,0 12,3 12,1 13,2 13,0 1H-NMR 3,59 (1H, m) 5,16 (1H,m) 0,55 (3H, s) 1,22 (3H, s) 45 20 CH 40,8 40,5 21 CH3 21,4 21,1 1,02 (3H, d, J= 7,0) 22 CH 136,2 135,7 5,22 (1H, dd, J=15,0 ; 7,5) 23 CH 132,1 131,9 5,19 (1H, dd, J=15,0; 8,0) 24 CH 43,1 42,8 25 CH 33,3 33,1 26 CH3 19,9 19,7 0,81 (3H, d, J= 8,0) 27 CH3 20,1 20,0 0,84 (3H, d, J= 7,5) 28 CH3 17,8 17,6 0,92 (3H, d, J= 7,0) 13 Từ số liệu phổ UV, IR, EI-MS, H-, C-NMR, DEPT so sánh với tài liệu [30] cho phép xác định hợp chất B Ergosta-7,22-dien-3-ol HO Ergosta-7,22-dien-3-ol 46 Hình 3.17: Phổ 1H-NMR hợp chất B Hình 3.18: Phổ 1H-NMR hợp chất B Hình 3.19: Phổ 1H-NMR hợp chất B 47 Hình 3.20: Phổ 13C-NMR hợp chất B Hình 3.21: Phổ 13C-NMR hợp chất B 48 Hình 3.22: Phổ DEPT hợp chất B Hình 3.23: Phổ DEPT hợp chất B 49 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần dịch chiết thể nấm Phellinus pini thuộc họ Hymenochaetaceae Việt Nam thu số kết sau: Mẫu nấm Thượng hoàng (Phellinus pini) (5,0 kg) phơi khô, nghiền nhỏ ngâm chiết với metanol (20L x 3) nhiệt độ phòng, thu dịch chiết cất thu hồi dung môi áp suất thấp cao metanol (580,0 g) Phân bố dịch chiết vào nước (1L) chiết hexan (1L x 5), etyl axetat (1L x 5) butanol (1Lx5), sau cất thu hồi dung môi thu cao hexan (54,0 g), cao etyl axetat (170,0 g), cao butanol (89,0 g) dịch nước Từ cao hexan sử dụng phương pháp sắc kí như: sắc ký cột, sắc ký mỏng phương pháp kết tinh phân đoạn thu chất A (12,7 mg)và chất B (89 mg) Sử dụng phương pháp phổ đại: phổ hồng ngoại IR, phổ tử ngoại (UV), phổ khối lượng (EI-MS, HR-ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1HNMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC HSQC để xác định cấu trúc hợp chất tách Các kết phổ xác định được: chất A Gilvsin A chất B Ergosta-7,22-dien-3-ol 50 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Đỗ Huy Bích, Nguyễn Tập, Phạm Văn Hiển, Trần Toàn, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Kim Mãn, Nguyễn Thượng Dong, Đoàn Thị Nhu, Phạm Duy Mai, Đỗ Trung Đàm, Bùi Xuân Chương, Đặng Quang Chung (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam – Tập II, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Đỗ Tất Lợi, Lê Duy Thắng Trần Văn Luyến, (1994), Nấm Linh Chi – Nuôi trồng sử dụng, Nhà xuất Nông nghiệp Hà Nội Ngô Anh (1999), “Nghiên cứu họ nấm Linh Chi (Ganodermataceae Donk) Thừa Thiên Huế”, Báo cáo khoa học – Proceedings Hội nghị công nghệ sinh học toàn quốc, Hà Nội, tr 1043 – 1049 Ngô Anh (2003), Nghiên cứu thành phần loài nấm Thừa Thiên Huế, Luận án Tiến sĩ khoa học Sinh học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học quốc gia Hà Nội Ngô Anh, Trần Đình Hùng, Nguyễn Thị Đoan Trang, Nguyễn Thị Bảo Trang, Trường Đại học Khoa học, Đại học Huế, (2008), Tạp chí khoa học, Đại học Huế, Số 48 Nguyễn Tiến Bân (Chủ biên) (2003) Danh mục loài thực vật Việt Nam Nhà xuất Nông Nghiệp, Hà Nội Nguyễn Thượng Dong người khác (2006), Nghiên cứu thuốc từ thảo dược, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Trịnh Tam Kiệt (2012) tập II, Nấm lớn Việt Nam, Nhà xuất Khoa học tự nhiên Công nghệ Hà Nội 51 Tiếng Anh Alves RRN, Rosa IML., (2007), Biodiversity, traditional medicine and 10 public health: where they meet? J Ethnobiol Ethnomed;3:14-22 Bai D Traditional Chinese medicines and new drug development, Pure 11 Appl Chem 1993;65:1103-12 Chang HY, Sheu MJ, Yang CH, Lu TC, Chang YS, Peng WH, et al, (2011), Analgesic effects and the mechanisms of anti – inflammation of hispolon in mice, Evid Based Complement Alternat Med, 2011: 12 478264 Cho JY, Kwon YJ, Sohn MJ, Seok SJ, Kim WG, (2011), Phellinstatin, a new inhibitor of enoyl – ACP reductase producted by the medicinal 13 fungus Phellinus linteus, Bioorg Med Chem Lett, 21: 1716 – Donatini B Basics on mycotherapy: preliminary concepts on the 14 medicinal use of mycelia Phytotherapie 2010;8:191e7 in French Fabricant DS, Farnsworth NR, 2001, The value of plants used in traditional medicine for drug discovery, Environ Health 15 Perspect;109:69e75 Hawksworth D.L., (2001), The magnitude of fungal deversity, the 1.5 16 millions species estimate revisited, Myco Res., 105, pp: 1422 – 1432 Hawksworth D.L., (2004), Fungal diversity and its implication fo 17 genetic resource collections, Stud Mycol., 50, pp: – 18 Huang GJ, Yang CM, Chang YS, Amagaya S, Wang HC, Hou WC, et al, (2010), Hispolon suppresses SK – Hep1 human hepatoma cell metastasis by inhibiting matrix metalloproteinase – 2/9 and urokinase – plasminogen activator through the PI3K/Akt and ERK signaling 18 pathways, J Agric Food Chem, 58: 9468 – 75 Jang JS, Lee JS, Lee JH, Kwon DS, Lee KE, Lee SY, et al, (2010) Hispidin produced from Phellinus linteus protects pancreatic b-cells 19 from damageby hydrogenperoxide, ArchPharm Res;33:853-61 Jung JY, Lee IK, Seok SJ, Lee HJ, Kim YH, Yun BS, (2008), Antioxidant polyphenols from the mycelia culture of the medicinal fungy Inonotus xeranticus and Phellinus linteus, J Appl Micribiol; 104: 52 20 1824 – 32 Jang JS, Lee JS, Lee JH, Kwon DS, Lee KE, Lee SY, et al, (2010), Hispidin produced from Phellius linteus protects panceratic β- cells 21 from damage by hydrogen peroxide, Arch Pharm Res; 33:853 – 61 Kang HS, Choi JH, Cho WK, Park JC, Choi JS, (2004), A sphingolipid and tryrosinase inhibitors from the fruiting body of Phellius linteus, 22 Arch Pharm Res, 27: 742 – 50 Kirk P M., Cannon P F., David J.C, Stalpers J A., (2001), Anisworth and Bisby’s Dictionary of Fungy, 9th edn, CABI, Walling fird, UK, pp: 23 1-655 Kojima K, Ohno T, Inoue M, Mizukami H, Nagatsu A, (2008), Phellifruropyranone A, a new furopyranone compound isolated from 24 fruit bodies of wild Phellinus linteus, Chem Pharm Bull, 56: 173 – 11 Lee IK, Yun BS, (2007), Highly oxygenated and unsaturated metabolites providing a diversity of hispidin chass antioxidants in the medicinal mushroom Inonotus and Phellinus, Bioor Med Chem, 15: 25 3309 – 14 Lee IK, Yun BS., (2011), Styrylpyrone-class compounds from medicinal fungi Phellinus and Inonotus spp., and their medicinal 26 importance, J Antibiot;64:349-59 Lee IK, Yun BS, (2011), Styrylpurone – class compounds from medicinal fungi Inonotus spp and Phellinus and their medicinal 27 importance, J antibiot, 64: 349 - 59 Lee YS, Kang YH, Jung JY, Kang IJ, Han SN, Chung JS, et al, (2008), Inhibitory constituents of aldose reductase in the fruiting body of 28 Phellinus lintes, Biol Pharm Bull, 31: 765 – Lee YS, Yang YH, Jung JY, Lee S, Ohuchi K, Shin KH, et al, (2008), Protein glycation inhibitors from the fruiting body of Phellinus linteus, 29 Boil Pharm Bull; 31: 1968 – 72 Lu Tl, Huang GJ, Lu TJ, Wu JB, Wu CH, Yang Tc, et al, (2009), Hispolon from Phellinus linteus has antiproliferative effects via MDM2 – recruited ERK ½ activity in breast and bladder cancer cells, 53 30 Food Chem Toxicol, 47: 2013 – 21 Lu, W.; Adachi, I.; Kano, K.; Yasuta, A.; Toriizuka, K.; Ueno, M.; Horikoshi, I., (1985), Platelet aggregation potentiators from Cho-Rei 31 Chem Pharm Bull 33, 5083–5087 16 Min BS, Yun BS, Lee HK, Jung HJ, Jung HA, Choi JS, (2006), Two 32 novel furan derivatuves from Phellinus linteus with anticomplement activity, Bioorf Med Chem Lett; 16: 3255 – Mi – Yae Shon, Tae – Hun Kim, Nak – Ju Sung, (2003), Antioxidants and free radical scaveging activity of Phellius baumii (Phellius of 33 Hymenochaetaceace) extracts, Food Chemistry, pp: 593 – 597 Nagatsu A, Itah S, Tanaka R, Kato S, Haruma M, Kishimoto K, et al, (2004), Identification of novel substituted fused aromatic compounds, meshimakobnol A and B from natural Phellius linteus fruit body, 34 Tetrahedron Lett; 45: 5931 – Park IH, Jeon SY, Lee HJ, Kim SI, Song KS, (2004), A β-secretase (BACE1) inhibitor hispidin from the mycelia cultures of Phellinus 35 linteus, Planta Med; 70: 143 – Pei – Wei Hsieh, Jin – Bin Wu, Yang – Chang Wu, (2013), Chemistry 36 and biology of Phellinus linteus, Biomedicine 3, pp: 106 – 113 Ramberg JE, Nelson ED, Sinnott RA, (2010), Immunomodulatory dietary polysaccharides: a systematic review of the literature, Nutr 37 J;9:54-75 Rathee S, Rathee D, Rathee D, Vikash K, Rathee P., (2012), Mushrooms as therapeutic agents, Rev Bras Farmacogn Braz J 38 Pharmacogn;22:459-74 Smith JE, Rowan NJ, Sullivan R., (2002), Medicinal mushrooms: a rapidly developing area of biotechnology for cancer therapy and other 39 bioactivities, Biotechnol Lett;24:1839-45 Taji, S., Yamada, T., Wada, S., Tokuda, H., Sakuma, K.,Tanaka, R 40 Eur J, (2008), Med Chem, 43, 2373−2379 Vojdani A, Erde J., (2006), Regulatory T cells, a potent immunoregulatory target for CAM researchers: modulating allergic 54 and infectious disease pathology (II), Evid Based Complement 41 Alternat Med;3:209-15 Walder R., Kalvachev Z., Garzaro D., Barios M., (1995), Natural products from the tropical rain forest of Venezuela as inhibitors fo HIV 42 – replication, Acta Cient Venezolana, 46, pp: 110 – 114 Yang KL, Chang WT, Chuang CC, Hung KC, Li EIC, (2008), Antagonizing TGF – β induced liver fbrosis by a retinoic acid derivative through regulation of ROS and calcium influx, Biochem 43 Biophys Res, 365: 484 – Yeo WH, Hwang EI, So SH, Lee SM, (2007), Phellinone, a new furanone derivation from the Phellinus linteus KT & G PL-2, Arch 44 Pharm Res, 30: 924 -6 Zhu T, Kim SH, Chen CY, (2008), A medicinal mushroom: Phellinus linteus, Curr Med Chem, 15: 1330 – [...]... các dung môi thích hợp để thu được hỗn hợp các hợp chất dùng cho nghiên cứu được nêu ở phần thực nghiệm 2.1.2 Phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp chất Để phân tích và phân tách cũng như phân lập các hợp chất, sử dụng các phương pháp sắc ký như : - Sắc ký cột thường, sử dụng silicagel cỡ hạt 230 - 400/mesh - Sắc ký lớp mỏng (TLC) phân tích được tiến hành trên bản mỏng kính... học Vinh 2.3.2 Phân lập các hợp chất Mẫu nấm Thượng hoàng (Phellinus pini (Brot.)Bondartsev & Singer) được thu hái ở Pù Huống – Nghệ An Mẫu được định danh bởi PGS.TS Ngô Anh (khoa Sinh, Trường Đại học Khoa học, Đại học Huế), tiêu bản được lưu giữ tại khoa Hóa, Trường Đại học Vinh Mẫu nấm Thượng hoàng (Phellinus pini) (5,0 kg) phơi khô, nghiền nhỏ và ngâm chiết với metanol (20L x 3) ở 26 nhiệt độ phòng,... iot và đèn UV 254 nm - Các phương pháp kết tinh phân đoạn 2.1.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất Cấu trúc của các hợp chất được khảo sát nhờ sự kết hợp các phương pháp phổ: - Phổ hồng ngoại (IR) - Phổ tử ngoại (UV) - Phổ khối lượng va chạm electron (EI - MS), HR-ESI-MS - Phổ cộng hưởng từ hạt nhân: 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HSQC HMBC, COSY 25 2.2 Hoá chất, dụng cụ và thiết bị 2.2.1 Hoá chất. .. Phellinusfran A 54 Phellinusfran B Từ quả thể của nấm Phellinus linteus các nhà khoa học cũng phân lập được hispindin 31 và các dẫn chất của nó từ 55 đến 60 [35] Ngoài ra còn có 61 axit protocatechuic, 62 protacatechuandehit, 27 axit cafeic và 64 axit ellagic [27] Các hợp chất 55, 59, 60 có khả năng ức chế hoạt động trên thông tin hemoglobin A1C [28] Nagatsu và các cộng sự đã phân lập được 65 styrylpyron meshim... 1.1.3 Một số hợp chất khác được tách từ Phellinus linteus Từ Phellninus gồm một vài loài như Phellius linteus, Phellius ribis và Phellinus igniarius có tác dụng tốt trong điều trị ung thư [24, 26, 44] Trong đó Phellinus linteus là một loài nấm dược liệu được sử dụng để phòng ngừa và điều trị rối loạn chức năng gastroenteric, bệnh tiêu chảy, xuất huyết, dị ứng, bệnh tiểu đường và ung thư [44] Chất hispidin... tiểu đường và ung thư [44] Chất hispidin được phân lập từ Phellinus linteus có tác dụng ức chế tế bào ung thư, làm giảm quá trình apopsis, ức chế superoxit và chống oxi hóa [19, 20, 34] Năm 2006, Min BS và các cộng sự đã xác định được hai hợp chất là dẫn xuất của furan từ quả thể của Phellinus linteus có khả năng chống hoạt động bổ thể là 53 Phellinusfran A và 54 Phellinusfran B [31] 16 HO HO O O OH... chất A (12,7 mg) Phân đoạn F3-2 được phân tách bằng sắc ký silica gel với hệ dung môi rửa giải N/E 6:1 thu được tinh thể hình kim, phân tích bằng sắc kí lớp mỏng thấy 28 chưa tinh khiết, vì vậy phần tinh thể này được kết tinh nhiều lần trong dung môi acetone thu được chất B (89 mg) 29 Chương 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Phân lập các hợp chất A Hợp chất A thu được là chất bột màu trắng, đ.n.c 123-1240C... C-5 (δC 51,3) và C-30 (δC 24,4); H-28 (δC 0,91) với C-8, C-14, và C-28 (δC 21,6); H-19 (δH 1,13) với C-1, C-10 và C-9 (δC 133,4) điều này có thể khẳng định cấu trúc của hợp chất 1 có bộ khung cacbon 22-hydroxy-24-metylenlanost-8-en-3-on Qua so sánh số liệu phổ kết hợp với các tài liệu tham khảo khẳng định hợp chất 1 là Gilvsin A thuộc lớp chất triterpenoit ... Phellifuropyanon Một dẫn chất của axit retinolic 68 axit (2E, 4E) – γ-ionylideneacetic được phân lập từ mycelium của Phellinus linteus [42] Một dẫn chất mới của furanon là 69 phellinon được phân lập từ thân của nấm Phellinus linteus có khả năng chống lại Bacullus subtilis [43] 70 cerebroside B, 60 protpcatechuandehit, 71 5-hydroxymetyl-2furandehit, 72 axit succnic và 73 axit fumaric đều đã được Kang và các cộng... các hợp chất các tritecpenoit có cấu trúc khung thuộc dạng lanostan (1 – 18), các sterol (ergosterol (19) và ergosterol peoxit (20)), dẫn xuất của axit benzoic (21 – 28), các hợp chất có cấu trúc tương tự hispdin (29 – 52), các melanin và các polysaccarit bao gồm β-glucan, heteroglucan [2] Basidiomycetes, polysaccarit, protein-polisaccarit và β-glucan là những hoạt chất có khả năng tấn công mạnh mẽ và ... tiến hành nhiều Việt Nam [20] Chính chọn đề tài: Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ thể nấm Thượng Hoàng (Phellinus pini) Việt Nam từ góp phần xác định thành phần hoá học hợp chất tìm nguồn... GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN THỊ HOA PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ QUẢ THỂ NẤM THƯỢNG HOÀNG (PHELLINUS PINI) Ở VIỆT NAM CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ Mã số: 60440114... môi thích hợp để thu hỗn hợp chất từ thể nấm Phellinus pini - Sử dụng phương pháp sắc ký kết tinh phân đoạn để phân lập hợp chất - Sử dụng phương pháp phổ để xác định cấu trúc hợp chất thu Phương