Tổng hợp và thăm dò tác dụng sinh học của 5 (5 bromovanilyliden) thiazolidin 2,4 dion và dẫn chất

64 255 0
Tổng hợp và thăm dò tác dụng sinh học của 5 (5 bromovanilyliden) thiazolidin 2,4 dion và dẫn chất

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

... 232 ,5- 253 ,0- 0, 450 65, 22 0 ,52 0 58 0 ,53 0 59 0,180 42 0,230 54 254 ,5 248 ,52 50,0 Két tinh, màu dơ sâm 298 ,5- Két tinh 240- 30 63,8 270 ,5 510 nhat 0, 350 268,0- 257 ,5- Br 9 ,5: 0 ,5 234 ,5 Két tinh màu vàng... hydrazon cüa 5- (5 -bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion (Chât VI) * 2,4- dinitro phenyl hydrazon cüa 5- (5 -bromovanilyliden)- thiazolidin2 ,4 -dion (Chât VII) * Isonicotinoyl hydrazon cüa 5- (5 -bromovanilyliden)- thiazolidin- 2, 4dion. .. chï tham dơ tâc dung sinh hoc cüa chât thiazolidin- 2,4- dion; 5- (5 bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion; 2,4- dinitrophenylhydrazon cüa 5- (5 bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion vơi chüng vi khn

..... ........ 5.. m B Ô Y TE T R l / Ô N G BAI H À NÔI. .■ H O■ C Dl/OC ■ ■ ______________* * * __________________ NGUYEN VÂN PHUC TÔNG HOP VÀ THÂM DÔ TAC DUNG SINH HOC CÜA 5-(5’-BROMOVANILYLIDEN)-THIAZOLIDIN-2,4-DION VÀ DÂN CHAT. KHO LUÂN TÔT NGHIÊP DUdC SÎ KHO 1998-2003. Giâo viên hwâng dan: TS Nai thuc hiên: . Pham Thj Minh Thüy. Bô mon Hoâ hCfu ca. Thdi gian thuc hiên: 02/03/2003-20/05/2003. HÀ NÔI 5 - 2003. m t — M @ r m '' LCJI CAM ON (San 3 fh am f /à n i oiêe tielt euo où U hâit tru ’&tig., d u o ! su ’ (filift ïtiï n h iê t fin/t e u a e a e thaï/ et) t/iât) eut îtü h f)àn th à n h U hoâ lu tin 9 f ÇJmty li d p tut ih a m d è tac. dung, iin h ht)e eu a 5-(5 hv(m it)tuinilifliden) thiaïL()Udhi-2,4-dUm tut d a n ch û t . (Z)âi long hiet on $au sae em æin ch an thành eàm tin: ÇJien sJ ^Phani Ç jlii Jllin h ÇJhug QZgtioi tru'e tièft huong dan tan finit eho em thue h/en Uhoa lugn u àg. 2.0000 ABS Base line Erase Uieu Re-scale Zoom Use the graphies cursor■ track■ slope____ 400.00 2.0 MM "35E33- 360.00 : 200.00 -> Label More 400.00 400.00 357.000 255.000 Pho tû ngoai cüa chât I Mau 02 - Phuc/HCo Gain 84 SBU Page Basel ine____ OFF 0.0003 ABS___________ 23 Apr 2003 2.0 3___________ 550.00 __________ MM DISPLAŸ DATA 2.0000 1.6000. 1 .2000. fv _ . 0.8000- / \ 0.4000- 0.0000Ji---200.00 ABS________ 300.00 0.0000 -> 2.0000 Baseline Erase Uiew Re-scale Zoom Use the graphies cursor. track. slope_____ 400.00 500.00 200.00 MM Labe1 Pho tû ngoai cüa chât II More -> 550.00 0 .01905 0 .04214 0 .45611 0 .46020 0.49857 ABS ABS ABS ABS ABS - 0.0045 _______ a bs NM NM NM NM NM 726 .000 543 .000 385 .000 220 .000 208.000 Mau 07 - Phuc/HCo Gain 120 Basel ine_____ OFF 23 Apr 2003 SBU Page 6 0 0 .0 0 2.0 3__________ ___________ MM DISPLAŸ DATA 0.8000 0.6000- •N-NH-C6H3(N 02)2 c h , /" 0.4000' 0.2000 1 0.0000 i---200.00 " 0.0000 -> 0.8000 ABS________ Re-scale 2oom Baseline Erase Uieu Use the graphies cursor, track. slope____ ABS ABS ABS 0.83195 0.38956 0.67475 600.00 400.00 NM NM NM NM ~5TEB33~ 800.00 : 200.00 Label More 800.00 354.000 253.000 217.000 Pho tu’ ngoai cüa chât VII 0.0004 ABS _____ Mau 08 - Phuc/HCo Gain 93 SBU Base 1ine____ OFF Page 23 Apr 2003 2.0 3____________ 500.00 __________ NM DISPLAY DATA 2 .0000 1.6000. 1 . 2000 _ 0.80000.4000- 0.0000 200.00 — i------------------------------ 1----- 1 400.00 300.00 0.0000 -> 2.0000 ABS Uieu Re-scale 2oom Baseline Erase Use the graphies cursor, track, slope MM ~3!B5SIBr~ : 200.00 -> Label More Pho tir ngoai cüa chât VIII 2 500.00 500.00 1 .66635 0 .67265 1 .01964 ABS ABS ABS 0.0001 ABS___________ NM NM NM 357.000 253 .000 217.000 Mau 03 - Phuc/HCo Gain 84 Basel ine____ OFF SBU Page 23 Apr 2003 2.0 3___________ 550.00 ___________ MM DISPLAY DATA 3.0000 2 .0000 _ / 1 . 0000 - 0 . 0000 200.00 0.0000 -> 3.0000 ABS________ Baseline Erase Uieu Re-scale Zoom Use the graphies cursor. track. slope____ ABS ABS ABS 0.90756 0.38986 0.59026 NM NM NM 500.00 400.00 300.00 200.00 NM M Label -> 550.00 More 357.000 252.000 218.000 Pho tir ngoai cüa chât III - 0 .0 0 0 2 ABS___________ Mau 04 - Phuc/HCo Gain 84 SBU Basel ine____ OFF Page 23 Apr 2003 2.0 3____________ 550.00 __________ MM DISPLAY DATA 2 .0000' 1.6000. 1 . 2000 . 0.8000- / 0.4000- / : * 0.0000 200.00 ABS 300.00 r 0.0000 -> 2.0000 Baseline Erase Uieu Re-scale Zoom Use the graphies cursor, track. s i o p e _ NM ~m s s r ~ Label Pho tir ngoai cüa chât IV 3 500.00 400.00 200.00 More -> 550.00 0 ,70290 0 .29398 0.45044 ABS ABS ABS 0.0006 _flBS___________ NM NM NM 358.000 251.000 217 .000 Mau 05 - Phuc/HCo Gain 84 Basel ine____ OFF 23 Apr 2003 SBU Page 2.0 3___________ 550.00 NM DISPLAŸ DATA 1.2000 0.8000- 0.4000- 0.0000 i---- T 200.00 400.00 300.00 NM 0.0000 -> 1.5000 ABS________ Baseline Erase Uieu Re-scale Zoom Use the graphies cursor. track, slope____ 0 .64234 0.26782 0.39844 ABS ABS ABS 0.0002 ABS___________ ' 5 0 0 . 0 0 : 200.00 -> Label More 550.00 357 .000 250 .000 216.000 NM NM NM Pho tur ngoai cüa chât V Mau 06 - Phuc/HCo Gain 84 Basel ine____ OFF 23 Apr 2003 SBU Page 2.0 3 ___ 550.00 __________ MM DISPLAV DATA 1 .2000' 0.8000- 0.4000- 0 . 0000 - 200.00 ABS 0.0000 -> 500.00 400.00 300.00 1.4000 Base line Erase Uieu Re-scale Zoom Use the graphies cursor. track. slope____ NM Label Phô tir ngoai cüa chât VI 4 200.00 -> More 550.00 PEHKIN ELMER 35.73-1 XT 00 m UD 11.75- ..t 4000 3500 3000 2500 03/04/25 13:35 Phong TNTT-DH Duoc X: 1 scan, 4.0cm-i, fiat, smooth Samp.01-Phuc/Hco 2000 thiazolidin-2,4-dion p h ^ h ^ n g ngoai cûa 1500 j PERKIN ELMER 2 7 .5 5 - ZT esI a . ‘.O rH i3 2 I LlO LT> rO LTÏ CS> UD UD IN- m en GD OJ e s CD CO CVI l.\J t) iS CT' r_ -0 .4 9 4000 3500 ...h3000 2500 2000 1500 5-(5 ’-bromovanilyliden) thiazolidin-2,4dion 03/04/25 13:39 Phong TNTT-DH Duoc Y: 1 scan, 4.0cm-l, fiat, smooth Samp.02-Phuc/Hco Pho hông ngoai cüa chât II 1000 cm-1 500 PERKIN ELMER 33.14-1 XT ■^T I UD CT. I Clo r o CSJ 1J 1 en CD CD CD CS CO OJ s 7I §r-» LO co I LO 1 . 64—y 4000 3500 3000 2500 2000 en fq 1500 1000 ♦> Oxim cüa 5-(5’-bromovanilyliden)-thiazolidin-2,4-dion. 03/04/25 13:57 Phong TNTT-DH Duoc Y: 1 scan, 4.0cm-l, fia t, smooth Samp.03-Phuc/Hco PhOh°Dg ngoai cüa chât III 500 cm- PERKIN ELMER 26. 46-1 XI 00 i-D I :en» u'jro ü m'i œ i3D iS ï- m CD I nt UD LT> œ m en 7.124000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 ❖ Semicarbazon cûa 5-(5’-bromovanilyliden)-thiazolidin-2,4-dion. 03/04/25 13:49 Phong TNTT-DH Duoc X: 1 scan, 4.0cm-l, fia t, smooth Samp.04-Phuc/Hco Pho hông ngoai CÜa chât IV PERKIN ELMER 27.90-] ZT ■ ^r UD I en CD 00 LO UD I CD ! ‘D i u'> CD r eo s en r- OJ s 0.964000 W r- f3 s —t — 3500 3000 2500 2000 ❖ Thiosemicarbazon cûa 03/04/25 14:02 Phong TNTT-DH Duoc Z: 1 scan, 4.0cm-l, fiat, smooth Samp.05-Phuc/Hco 1500 1000 5-(5’-bromovanilyliden)-thiazolidin-2,4-dion. Pho hông ngoai CÜa chât V 500 cm-1 PERKIN ELMER 27.90-1 ZI m GD en •jo s cô I «-1 OJ en TJ- co LTj UD •Xi LTÎ T —cr ■* I fr;fi SKÎ I I^ CO CO 'T CD CD CD CO OJ Si f*4- § £ \à 0.964000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 ❖ Phenyl hydrazon cüa 5-(5’-bromovanilyliden)-thiazolidin-2,4-dion. 03/04/25 14:07 Phons TNTT-DH Duoc X: 1 scan, 4.0cm-l, fiat, smooth Samp.06-Phuc/Hco Pho hông ngoai cüa chât VI 500 cr PERKIN ELMER 2 7 .9 0 ZT NH N ~ N H -C 6H3(N 0 2) c h LT* in rH m INÇVJ œ i i m ro co CS)CS) 00 ^r R - >JD 0.964000 - 1— 3500 ■..i— 3000 2500 >000 1500 1000 ❖ 2,4- dinitro phenyl hydrazon cûa 5-(5’-bromovanilyliden)-thiazolidin-2,4-dion 03/04/25 14:13 Phong TNTT-DH Duoc Y: 1 scan, 4.0cm-l, fiat, smooth Samp.07-Phuc/Hco PhÔ hông ngoai CÜa chât VII 500 cm*1 , PERKIN ELMER 27.40XT 3 en I cô^ ® CS.» t2 LO f fi >.JD II en en uu>r> co c -~es ÜOLD mm CD r -a TT en en r- CD ro ,r: I m m 0.454000 -- !--- 3500 3000 2500 ♦> Isonicotinoyl 03/04/25 14:21 Phong TNTT-DH Duoc Z: 1 scan, 4.0cm-l, fiat, smooth Samp.08-Phuc/Hco 2000 hydrazon ra IÛ en TT 1500 cüa 1000 500 5-(5’-bromovanilyliden)-thiazolidin-2,4-dion Pho hông ngoai CUa chât VIII errr [...]... S\^N-NH-C6H3(N02)2 VII N H o S^/^N-NH-CH^ 'N VIII Xổ 232 ,5- 253 ,0- 0, 450 65, 22 0 ,52 0 58 0 ,53 0 59 0,180 42 0,230 54 254 ,5 248 ,52 50,0 Kột tinh, mu dụ sõm 298 ,5- Kột tinh 240- 30 63,8 270 ,5 510 nhat 0, 350 268,0- 257 ,5- Br 9 ,5: 0 ,5 234 ,5 Kột tinh mu vng nhat mu vng suõt % 166 ,5 420 449 Hiờu 0 ,51 0 50 0,770 56 0 ,58 0 35 258 ,5 302,0 243 ,5 ... phenylhydrazon cỹa 5- (5- bromovaniIyIiden )thiazolidin- 2,4- dion (chõt VI) *Nguyờn tõc: -NH + h 2n - n h - c 6 h 5 H H20 n - n h - c 6h 5 ,OC H, CTPT:C17H 140 3N3SBr M=420,0 *Tiộn hnh: Trong binh cõu dõy tron dung tfch 150 ml cho vo dụ 1,65g (0,005mol) 5- (5- bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion v 0,5ml phenyl hydrazon (0,005mol), roi thờm 25ml alcol ethylic tuyờt dụi, ho tan cho tan hột roi thờm vi giot (3 -5 giot)... HOP Dua vo tfnh chõt v khõ nng phõn ỷng cỹa dõn chõt thiazolidin- 2, 4dion v vanilin Chỹng tụi dụng vong giỷa thioure v acid monocloroacetic thu duoc thiazolidin- 2,4- dion Sau dụ cho thiazolidin- 2, 4dion ngung tu vụi 5 bromovanilin thu duoc 5- (5- bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion Sõn phõm cụn nhom carbonyl vi tri sụ 4 (trong khung thiazolidin- 2,4- dion) cụ thộ tham gia phõn ỷng ngung tu vụi cõc hop... semicarbazon cỹa 5- (5- bromovanilyliden )thiazolidin - 2,4- dion (chõt IV) *Nguyờn tõc: - NH ^ S - NH o n -n h -c -n h 2 CTPT:CHn0 4N4SBr M=387,0 *Tiộn hnh: Cõnl, 65( g) (0,005mol) 5- (5- bromovanilyliden)- 2,4- dion v 0 ,56 (g) (0,0 05 mol) semicarbazid, cho vo bợnh cu dõy trụn dung tfch 150 ml roi thờm vo 25ml alcol ethylic tuyờt dụi, ho tan nụng hụn hop trờn sau dụ thờm (3 -5 giot) acid acetic dc Lp sinh hn hụi... H20 /5: l hoc hụn hỗfp dung mụi Aceton:Ethanol/8:3 Sõn phõm sau khi tinh chộ dem sõy 50 -60C Thu duofc 9 ,58 g sõn phõm kờt tinh hinh kim, mu vng chanh * Ket quõ: Hiờu suõt 58 % Nhiờt dụ nụng chõy 232 ,5- 234,5C Rj=0 ,52 0 (CH3C1: H20 / 9:1) 2.3.4 Tong hofp dõn chõt oxim cỹa 5- (5- bromovanilyliden)- thiazolidin2 ,4 -dion (chõt III) *Nguyờn tac: CIPT :Cj jH80 4N2SBr M=3 45, 0 *Tiộn hnh: Cõn 1,65g (0,005mol) 5- (5, -bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion. .. isonicotinoylhydrazon cỹa 5- (5- bromovanilyliden )-thiazo!idin -2,4- dion (chõt VIII) *Nguyờn tac: CTPT :C 17H120 4N4SBr M=449,0 *Tien hnh: Trong binh cõu dung tich 150 ml cho vo dụ 1,65g (0,005mol) 5- ( 5bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion v 0,69g (0,005mol) rimifon (isonicotinoyl hydrazon) Sau dụ thờm 25ml alcol ethylic tuyờt dụi, ho tan 28 nụng hụn hỗfp trờn roi thờm vi giot (3 -5 giot) acid clohydric dc Lp sinh hn... CHCl3:MeOH/9:l, vột sac k thu duoc sach, gon vụi Rp0, 35 2.3.3 Tong hop 5- (5- bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion (chõt II) *Nguyờn tõc: CTPT:CnH80 4NSBr M=330,0 *Tiộn hnh: Trong binh cu dung tfch 150 ml ho tan 5, 85g (0,05mol) thiazolidin2 ,4 -dion v 8,4g natriacetat (0,1 mol) trong 60ml acid acetic dc, sau cho tiộp 11 ,55 g (0,05mol) 5- bromovanilin 22 Lp sinh hn hụi liru, mõy khuõy, roi dun soi hụn hop phõn ung trong... C6 H3 (N 0 2 ) 2 CTPT:C17H 120 7N5SBr M =51 0,0 *Tiộn hnh: Cõn 1,65g (0,005mol) 5- (5- bromovanilyliden)- thiazolidin- 2,4- dion v 0,99g (0,005mol) 2,4- dinitrophenylhydrazon, cho vo bùnh cu dõy trụn dung tfch 150 ml rụi thờm 25ml alcol ethylic tuyờt dụi Ho tan nụng hụn hop trờn rụi thờm vi giot (3 -5 giot) acid clohydric dõc Lp sinh hn hụi luu v dun cõch thu trong thụi gian 2 ,5 giụ Sau dụ do hụn hop phõn rùng... oh Br CTPTặ^HnO.N^Br M=403,0 *Tiộn hnh: Trong binh cõu dung tfch 150 ml, cho vo 1,65g (0,005mol) 5- (5- bromo vanilyliden) -thiazolidin- 2,4- dion v 0,46g (0,005mol) thiosemicarbazid Ho tan hụn hỗfp trờn trong 25ml alcol nụng roi thờm (3 -5 giot) acid acetic, lp sinh hn hụi luu v dun cõch thu trong 2 ,5 giụ Hụn hop sau phõn ỷng duoc do ra 25 cục, dộ nguụi, lm lanh, cho tỹa hon ton thi dem loc qua phờu Buchner... metylen(-CH2-) trong nhõn thiazolidin- 2,4- dion +Tham gia phõn ỷng thộ :Nguyờn tỷ hydro trong nhụm metylen cụ thộ bi thộ bụi cõc nhụm thộ khõc nhau Bhagara [12] cho thiazolidin- 2,4- dion phõn lợng vụi PhN2+Cl' v thu duoc sõn phõm thộ azo -N R 'O +phN>c l ^ 5 c ợ D.J Taylor [26] cho thiazolidin- 2,4- dion phõn ỷng vụi benzylclorid trong mụi truụng amoniac long tao thnh 5- benzyl thiazolidin- 2,4- dion > ^ N H 1 I

Ngày đăng: 29/09/2015, 16:50

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan