BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI LẠI THỊ THẮM BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA RỄ CÂY ĐAN SÂM (Salvia miltiorrhiza Bunge) TRỒNG Ở TỈNH LÀO CAI KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ HÀ NỘI- 2015 BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI LẠI THỊ THẮM BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA RỄ CÂY ĐAN SÂM (Salvia miltiorrhiza Bunge) TRỒNG Ở TỈNH LÀO CAI KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ Người hướng dẫn TS Bùi Hồng Cường TS Vũ Đức Lợi Nơi thực hiện: Bộ môn Dược học cổ truyền, ĐH Dược Hà Nội Khoa Y Dược, ĐH Quốc gia Hà Nội HÀ NỘI- 2015 LỜI CẢM ƠN Tôi xin chân thành cảm ơn TS Bùi Hồng Cường- Giảng viên Bộ môn Dược học cổ truyền, Trường đại học Dược Hà Nội, TS Vũ Đức Lợi- Phó Chủ nhiệm Bộ mơn Dược học cổ truyền, Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội trực tiếp hướng dẫn, tận tình giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để tơi nghiên cứu hồn thành khóa luận Tơi xin chân thành cảm ơn giảng viên, anh chị kỹ thuật viên Bộ môn Dược học cổ truyền, Trường đại học Dược HN Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội giúp đỡ nhiều trình thực khóa luận, xin gửi lời cảm ơn đến tất quý thầy cô trường dạy dỗ, trang bị kiến thức cho suốt năm theo học trường Tôi xin cảm ơn gia đình, bạn bè ln theo sát động viên, quan tâm tạo điều kiện giúp hồn thành khóa luận Xin chân thành cảm ơn! Hà Nội tháng năm 2015 Sinh viên Lại Thị Thắm MỤC LỤC Trang DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại chi Salvia L 1.2 Đặc điểm thực vật, phân bố chi Salvia L 1.2.1 Đặc điểm thực vật 1.2.2 Phân bố sinh thái 1.3 Thành phần hóa học chi Salvia L 1.3.1 Diterpenoid 1.3.2 Các dẫn xuất Acid phenolic 1.3.3 Flavonoid 1.3.4 Một số thành phần khác 1.4 Tác dụng sinh học chi Salvia L 1.5 Tác dụng công dụng theo y học cổ truyền 10 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 12 2.1 Nguyên liệu thiết bị 12 2.1.1 Nguyên liệu 12 2.1.2 Hóa chất, trang thiết bị 13 2.2 Phương pháp nghiên cứu 13 2.2.1 Định tính nhóm chất hữu có rễ đan sâm 13 2.2.2 Phương pháp chiết xuất, phân lập nhận dạng cấu trúc số hợp chất có rễ Đan sâm 15 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ, BÀN LUẬN 18 3.1 Kết nghiên cứu thành phần hóa học 18 3.1.1 Định tính nhóm chất phương pháp hóa học 18 3.1.2 Định tính sắc ký lớp mỏng 20 3.2 Phân lập số hợp chất đan sâm 24 3.2.1 Chiết phân đoạn từ rễ đan sâm 24 3.2.2 Phân đoạn chất sắc ký cột 25 3.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập 26 3.3 Bàn luận 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT CC : Sắc ký cột ESI- MS : Phổ khối EtOAc : Ethylacetate EtOH : Ethanol HPLC : Sắc ký lỏng hiệu cao MeOH : Methanol Mp : Điểm nóng chảy NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân PL : Phụ lục 10 pTLC : Sắc ký lớp mỏng điều chế 11 Pư : Phản ứng 12 SKĐ : Sắc ký đồ 13 TLC : Sắc ký lớp mỏng 14 TT : Thuốc thử 15 UV- VIS : Phổ tử ngoại- khả kiến 16 YMC : Sắc ký cột pha đảo DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng Bảng 3.1 Bảng 3.2 Bảng 3.3 Bảng 3.4 Bảng 3.5 Bảng 3.6 Tên bảng Kết định tính nhóm chất hữu phương pháp hóa học Kết phân tích SKĐ bước sóng 254nm chạy SKLM với hệ Kết phân tích SKĐ bước sóng 366nm chạy SKLM với hệ Kết phân tích SKĐ bước sóng 254nm chạy SKLM với hệ Kết phân tích SKĐ bước sóng 254nm chạy SKLM với hệ 11 Phổ 1H- 13C-NMR hợp chất số dihydrotanshinone I số tài liệu Trang 19 20 21 22 23 27 Bảng 3.7 Phổ 1H- 13C- NMR hợp chất số chất có cấu trúc tương tự 29 Bảng 3.8 Phổ 1H- 13C- NMR hợp chất số trijuganone B số tài liệu 32 Bảng 3.9 Số liệu phổ 1H- 13C-NMR hợp chất cryptotanshinone số tài liệu 34 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Hình vẽ, Tên hình vẽ, đồ thị đồ thị Trang Hình 1.1 Cấu trúc số abietane diterpenoid Hình 1.2 Cấu trúc số chất thuộc nhóm clerodane diterpenoid Hình 1.3 Hình 1.4 Hình 2.1 Hình 3.1 Hình 3.2 Hình 3.3 Hình 3.4 Cấu trúc số chất thuộc nhóm labdane pimarane diterpenoid Cấu trúc số triterpenoid có chi Salvia L Một số hình ảnh Đan sâm huyện Bắc Hà, tỉnh Lào Cai SKĐ dịch chiết methanol bước sóng 254nm chạy SKLM với hệ SKĐ dịch chiết methanol bước sóng 366nm chạy SKLM với hệ SKĐ dịch chiết methanol bước sóng 254nm chạy SKLM với hệ SKĐ dịch chiết methanol bước sóng 254nm chạy SKLM với hệ 11 12 20 21 22 23 Hình 3.5 Sơ đồ chiết xuất phân đoạn từ rễ Đan sâm 25 Hình 3.6 Cấu trúc hóa học hợp chất 28 Hình 3.7 Cấu trúc hóa học hợp chất 31 Hình 3.8 Cấu trúc hóa học hợp chất 34 Hình 3.9 Cấu trúc hóa học hợp chất 36 ĐẶT VẤN ĐỀ Cây Đan sâm (tên khoa học Salvia miltiorrhiza Bunge) dược liệu quý sử dụng nhiều Y học cổ truyền Từ xưa, thầy thuốc Đông y lưu truyền câu ngạn ngữ “Nhất vị Đan sâm, công đồng Tứ vật thang”, nghĩa vị thuốc Đan sâm có tác dụng ngang với thuốc Tứ vật (gồm vị thục địa, đương quy, bạch thược, xuyên khung, thuốc “bổ huyết hoạt huyết” kinh điển Đông y) Nghiên cứu y học đại cho thấy đan sâm đặc biệt tốt cho tim mạch, làm giãn mạch tăng lưu lượng động mạch vành, cải thiện vi tuần hồn, phịng chống tích cực tình trạng thiếu máu, làm chậm việc hình thành mảng xơ vữa động mạch [7] Ở Việt Nam, Đan sâm di thực từ năm 1960 từ Trung Quốc, nhập trồng trại thuốc Sa Pa, Tam Đảo Hà Nội Tuy nhiên sau thời gian dài không quan tâm nhiều nên không phát triển trồng trọt, đó, dược liệu Đan sâm sử dụng nước phải nhập từ Trung Quốc Theo chuyên gia dược học cổ truyền nhận định, dược liệu Đan sâm sử dụng nước ta có nguồn gốc khơng rõ ràng, chất lượng khơng ổn định, chí số bị chiết xuất hoạt chất Vì vậy, thời gian gần đây, Đan sâm quan tâm khôi phục lại việc trồng phát triển số vùng dược liệu nước Tuy nhiên, Việt Nam thời điểm chưa có nhiều nghiên cứu thành phần hóa học dược liệu Đan sâm Để góp phần cung cấp sở tiền đề cho việc sử dụng, bảo tồn phát triển loài Đan sâm làm thuốc Việt Nam, tiến hành thực đề tài: “Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học rễ Đan sâm (Salvia miltiorrhiza Bunge) trồng tỉnh Lào Cai” nhằm mục tiêu sau: Định tính nhóm chất rễ Đan sâm Chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc số chất từ rễ Đan sâm 1.1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN Vị trí phân loại chi Salvia L Theo hệ thống phân loại thực vật Takhtajan (2009) [28], vị trí phân loại chi Salvia là: Giới thực vật: Planta Ngành Ngọc lan: Magnolyophyta Lớp Ngọc lan: Magnolyopsida Phân lớp bạc hà: Lamiidae Bộ hoa môi: Lamiales Họ hoa môi: Lamiaceae Chi: Salvia 1.2 Đặc điểm thực vật, phân bố chi Salvia L 1.2.1 Đặc điểm thực vật Các loài thuộc chi Salvia L cỏ hay bụi nhỏ Lá đơn hay kép lông chim, mọc đối dọc thân hay tập trung gốc Cụm hoa dạng chùm, dạng chùy hay dạng đỉnh cành Lá bắc có màu hay khơng, tồn hay sớm rụng Đài hình chng, hình trứng hay có dạng ống, mơi: mơi thùy hay hàn liền thành thùy; môi thùy Tràng có ống nhiều thị khỏi đài, mơi: mơi thùy; môi thùy Nhị 4, có nhị hữu thụ, nhị thối hóa; nhị ngắn; trung đới kéo dài thành dạng địn bẩy; bao phấn Bầu nhẵn hay có lơng; vịi nhụy xẻ thùy đỉnh Đĩa mật có thùy trước phát triển Quả hình trứng hay hình góc, nhẵn [10, 15] Cây Đan sâm (Salvia miltiorrhiza Bunge) cịn gọi huyết sâm, xích sâm, huyết cỏ sống lâu năm, cao 30-80 cm, tồn thân mang lơng ngắn màu 37 cứu, hợp chất chứng minh có tác dụng kháng vi khuẩn, riêng hợp chất dihydrotanshinone I cịn có tác dụng chống oxy hóa; hợp chất phân lập trijuganone B thành phần loài Đan sâm nghiên cứu trước [22] Ngồi ra, cịn phân lập chất lần phân lập loài Salvia miltiorrhiza methyldihydrotanshinoate, mở hướng nghiên cứu định lượng hay tác dụng sinh học hợp chất Tuy nhiên, chất phân lập khơng có chứa tanshinone IIA, thành phần nhắc đến nhiều Đan sâm với tác dụng quan trọng tim mạch làm giãn mạch vành, chống huyết khối, chống thiếu máu cục Điều lý giải thời điểm thu hái không phù hợp, hàm lượng hợp chất mẫu Đan sâm nghiên cứu thấp, lượng Tanshinone IIA bị giảm di thực, điều kiện trồng, hệ dung mơi lựa chọn khơng phải thích hợp để phân lập hợp chất 38 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận: - Định tính phản ứng hóa học: Đã định tính nhóm chất glycosid tim, tanin, acid hữu cơ, đường khử, sterol, caroten rễ Đan sâm - Định tính SKLM: Đã lựa chọn hệ dung mơi có khả tách tốt cho hình ảnh sắc ký đồ với vết rõ Đó hệ Ethylacetat- Acid acetic- Nước (8:2:1), Ethylacetat- Methanol- Nước (10:1,7:1,3), Cloroform- Ethylacetat- Acid formic (5:5:1) quan sát bước sóng 254nm hệ Cloroform- Methanol (9,2:0,8) quan sát bước sóng 366nm - Chiết xuất, phân lập: Đã sử dụng phương pháp chiết ngâm với dung môi EtOH phương pháp sắc ký cột để chiết xuất phân lập hợp chất từ rễ Đan sâm - Xác định cấu trúc hợp chất phân lập được: Thông qua kết đo nhiệt độ nóng chảy, góc quay cực riêng, phổ tử ngoại- khả kiến, phổ khối, phổ cộng hưởng hạt nhân, xác định cấu trúc hợp chất vừa phân lập là: dihydrotanshinone I, methyldihydrotanshinoate, trijuganone B cryptotanshinone Kiến nghị: - Tiếp tục nghiên cứu phân lập chất để xác định thêm thành phần khác loài Đan sâm Lào Cai - Thử đánh giá tác dụng sinh học nhóm chất chất phân lập dịch chiết loài Đan sâm TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu Tiếng Việt: Bộ môn Dược liệu Đại học Dược Hà Nội (2009), Thực tập dược liệu, pp 5469 Bộ Y tế (2011), Dược liệu học I, Nxb Y học, Hà Nội, pp 255-256 Bộ Y tế (2009), Dược điển Việt Nam IV, Nxb Y học, Hà Nội, pp 751-752, PL 129-PL 131, PL- 239 Bộ Y tế (2008), Y học cổ truyền, Nxb Y học, Hà Nội, pp 198 Bộ Y tế, Vụ khoa học đào tạo (2006), Dược học cổ truyền, Nxb Y học, Hà Nội, pp 231-232 Chevallier Andrew (2012), Dược thảo tồn thư, Nxb Tổng hợp thành phố Hồ Chí Minh, thành phố Hồ Chí Minh, pp 175-176 Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập I, Nxb Khoa học kỹ thuật, Hà Nội, pp 732-738 Đỗ Tất Lợi (2005), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nxb Y học, Hà Nội, pp 818-820 Đỗ Thị Xuyến, Vũ Xuân Phương (2013), "Bổ sung loài Salvia japonica Thunberg (họ BẠc Hà- Lamiaceae) cho hệ thực vật Việt Nam", Tạp chí sinh học (35), pp 41-44 10 Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn (2007), Thực vật học, Nxb Y học, Hà Nội, pp 390-400 11 Nguyễn Thị Minh Hằng (2001), Nghiên cứu tác dụng chống đông máu hạ lipid máu đan sâm thuốc sinh hóa thang, Đại học Dược Hà Nội 12 Nguyễn Thị Thu Hòa (2012), Nghiên cứu tiêu chuẩn cao đặc hỗn hợp hoàng kỳ đan sâm, Luận văn thạc sĩ dược học, Đại học Dược Hà Nội 13 Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, tập II, Nxb Trẻ, pp 865-866 14 Phương Thiện Thương, Nguyễn Thị Kim An, Nguyễn Minh Khởi, Fumiaki Ito (2013), "Các tanshinon phân lập từ rễ đan sâm (Salvia miltiorrhiza Bunge) di thực trồng Việt Nam", Tạp chí Dược học, (449), pp 44 15 Vũ Phương Xuân (2000), Thực vật chí Việt Nam, tập II, Nxb Khoa học kỹ thuật, pp 115-126 Tài liệu Tiếng Anh: 16 Chen Junhui, Lee Frank Sen Chun, Li Lei, Yang Baijuan, Wang Xiaoru (2007), "Standardized extracts of Chinese medicinal herbs: case study of Danshen (Salvia miltiorrhiza Bunge)", Journal of Food and Drug Analysis, 15(4), pp 347 17 Dai Hui, Xiao Chaoni, Liu Hongbing, Tang Huiru (2009), "Comnined NMR and LC- MS Analysis Reveals the Metanonomic Changes in Salvia miltiorrhiza Bunge Induced by Water Depletion", Journal of Proteome Research, 9(3), pp 1460-1475 18 Huang Mingqing, Xie Youliang, Chen Lidian, Chu Kedan, Wu Shuisheng, Lu Jinjian, Chen Xiuping, Wang Yitao, Lai Xiaoping (2012), "Antidiabetic effect of the total polyphenolic acids fraction from Salvia miltiorrhiza Bunge in diabetic rats", Phytotherapy research, 26(6), pp 944-948 19 Ikeshiro Yasumasa, Hashimoto Ikuko, Iwamoto Yuka, Mase Izumi, Tomita Yutaka (1990), "Diterpenoids from Salvia miltiorrhiza", Phytochemistry, 30(8), pp 2791-2792 20 Ikeshiro Yasumasa, Mase Izumi, Tomita Yutaka (1989), "Abietane type diterpenoids from Salvia miltiorrhiza", Phytochemistry, 28(11), pp 31393141 21 Kintzios Spiridon E (2003), Sage: the genus Salvia, CRC Press, pp 9-18, 5566,143-174 22 Li Min Hui, Li Qian Quan, Liu Yan Ze, Cui Zhan Hu, Zhang Na, Huang Lu Qi, Xiao Pei Gen (2013), "Pharmacophylogenetic Study on Plants of Genus Salvia L from China", Chinese Herbal Medicines, 5(3), pp 164-181 23 Lu Yinrong, Yeap Foo L (2002), "Polyphenolics of Salvia—a review", Phytochemistry, 59(2), pp 117-140 24 Nicolin Vanessa, Fancellu Giovanni, Valentini Roberto (2014), "Effect of tanshinone II on cell growth of breast cancer cell line type MCF-7 and MDMB-231", IJAE, 119(1), pp 38-43 25 Onitsuka Mitsuko, Fujiu Morio, Shinma Nobuo, Maruyama Hiromi B (1983), "New platelet aggregation inhibitors from Tan-Shen; radix of Salvia miltiorrhiza Bunge", Chem Pharm Bull (Tokyo), 31(5), pp 1670-5 26 Sun Jiang Hao, Yang Min, Ma Xiao Chi, Kang Jie, Han Jian, Guo De An (2009), "Microbial biotransformation of cryptotanshinone by Cunninghamella elegans and its application for metabolite identification in rat bile", J Asian Nat Prod Res, 11(6), pp 482-489 27 Sung Hyun Jea, Choi Sun Mi, Yoon Yoosik, An Kyu Suk (1999), "Tanshinone IIA, an ingredient of Salvia miltiorrhiza Bunge, induces apoptosis in human leukemia cell lines through the activation of caspase-3", Exp Mol Med, 31(4), pp 174-178 28 Takhtajan Arman (2009),Flowering plants, second, Springer, pp.511-588 29 Thomson R H (1997), Naturally occurring quinones IV reccent advances, Blackie academic & Professional, London, pp 693-694 30 Waldemar Buchwald, Bogdan Kedzia, Marek Baraniak (2007), "Microbiological study of extracts of Salvia miltiorrhiza Bunge roots", 53(4), pp 63-68 31 Wu Wenlin, Zhu Yuanting, Zhang Li, Yang Ruiwu, Zhou Yonghong (2012), "Extraction, preliminary structural characterization, and antioxidant activities of polysaccharides from Salvia miltiorrhiza Bunge", Carbohydrate Polymers, 87(2), pp 1348-1353 32 Xu Yan Yan, Wan Ren Zhong, Lin Yan Ping, Yang Ling, Chen Yong, Liu Chang Xiao (2007), "Recent advance on research and application of Salvia miltiorrhiza", Asian Journal of Pharmacodynamics and Pharmacokinetics, 7(2), pp 99-130 33 Xuezhao L., Houwei L., Masatake N (1990), "Trijuganone A and B: Two New Phenanthrenequinones from Roots of Salvia trijuga", Planta Med, 56(1), pp 87-88 Tài liệu Tiếng Trung: 34 蓝天凤, 于宗渊, 王岱杰, 晓2 王, 管仁军 "硅胶柱色谱结合高速逆流色谱法分离纯化丹参中丹参酮", Traditional and Herbal Drugs, pp 466-469 (2011), Chinese PHỤ LỤC PL-1: Phiếu giám định tên khoa học loài thực vật 10 1.79 1.18 1.16 1.12 1.12 0.97 1.11 1.12 1.00 3.00 3.42 1.4276 1.4105 1.2555 0.8883 2.7136 5.0002 4.9758 4.9514 4.4609 4.4450 4.4377 4.4218 3.6946 3.6775 3.6690 3.6604 3.6519 3.6360 8.3348 8.3129 7.7821 7.7614 7.6052 7.5881 7.5649 7.4197 7.4026 7.2623 9.3219 9.3000 PL-2: Phổ khối lượng ESI-MS PL-3: Phổ 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) C:\WINNMR\DATA\Tung\DS-F51-2.als PPM 1.00 2.54 100 2.83 2.53 150 1.05 2.31 4.9111 4.8867 4.8635 4.8135 4.7818 4.7744 4.7500 4.3754 4.3523 4.3364 3.5982 3.5665 3.5592 3.5348 3.4640 3.2907 3.2590 3.2505 3.2285 3.2248 3.2200 3.2163 3.2126 3.1455 3.1187 2.1755 2.1414 1.7924 1.7570 1.7399 1.7277 1.7143 1.6814 1.5313 1.4996 1.4922 1.4678 1.2592 1.2421 1.1945 1.0310 0.8175 200 0.74 0.70 2.02 7.5246 7.5039 7.4905 7.4710 0.0000 19.9067 18.8693 34.7502 29.7283 81.6684 77.3462 77.2310 77.0251 76.7041 134.9998 134.8269 132.1842 131.9784 130.4636 128.8911 128.2737 126.1908 125.0876 120.3538 118.3945 175.7928 170.6227 184.3960 PL-4: Phổ 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) C:\WINNMR\DATA\Tung\DS-F51-2-13c.als 50 PPM PL-5: Phổ 1H NMR (CD3OD, 400 MHz) C:\WINNMR\DATA\Tung\DS-F51-1.als PPM 200 150 100 PL-7: Phổ khối phân giải cao HR-ESI-MS 52.9435 49.8480 49.6422 49.4281 49.2141 49.0000 48.7859 48.6460 48.5719 48.3578 35.7700 35.2596 30.0154 27.8502 20.1443 18.7366 83.1658 135.7069 129.4912 128.6432 123.8271 119.8178 146.8540 144.6641 178.3606 176.8458 173.0505 185.0620 PL-6: Phổ 13C NMR (CD3OD, 100 MHz) C:\WINNMR\DATA\Tung\DS-F51-1-13c.als 50 PPM PL-8: Phổ NMR hai chiều HMBC PL-9: Phổ NMR hai chiều HMQC 12.5 10.0 7.5 5.0 2.5 0.1464 0.0342 0.0000 -0.0354 -0.0537 -0.0854 -0.1232 -0.1501 1.3873 1.3714 1.2555 0.8797 2.2524 2.0718 2.7234 3.3798 4.3803 4.9050 6.1020 7.5381 7.5185 7.4380 7.2623 7.1769 PL-10: Phổ khối lượng ESI-MS PL-11: Phổ 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) C:\WINNMR\DATA\Tung\DS-F51-3.als 0.0 PPM 200 150 PL-13: Phổ khối lượng ESI-MS 100 50 0.2470 0.0000 -0.0659 34.6844 29.7200 24.7063 22.5247 19.8079 18.8282 81.4626 77.3380 77.2721 77.0169 76.9510 76.7041 76.6382 143.5207 140.9109 131.0975 129.7803 127.9938 127.2528 123.3011 176.1962 170.6803 184.8570 PL-12: Phổ 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) C:\WINNMR\DATA\Tung\DS-F51-3-13c.als PPM 200 150 5.0 100 2.5 0.0 50 0.3952 0.2470 0.0000 -0.2552 4.9892 4.9880 4.8903 4.3718 3.5958 3.2200 2.2658 1.7839 1.6753 1.3690 1.3531 1.3361 1.3129 1.2568 0.8809 0.1464 0.0695 0.0354 0.0268 0.0085 0.0000 -0.0073 -0.0342 -0.0415 -0.1489 7.6503 7.6296 7.5076 7.4868 7.2977 7.2623 7.2282 7.5 37.8046 34.8573 34.6185 31.9511 31.9017 29.7200 23.2985 22.7058 19.0834 18.8776 PPM 10.0 81.4873 77.3380 77.0169 76.7041 132.5876 128.4054 126.2649 122.5190 118.3121 143.7347 152.3955 10.0064 9.9832 9.9771 9.9747 9.9479 12.5 175.7270 170.8285 184.2890 PL-14: Phổ 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) C:\WINNMR\DATA\Tung\DS-F51-4.als -2.5 -5.0 PL-15: Phổ 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) C:\WINNMR\DATA\Tung\DS-F51-4-13c.als PPM ...BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI LẠI THỊ THẮM BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA RỄ CÂY ĐAN SÂM (Salvia miltiorrhiza Bunge) TRỒNG Ở TỈNH LÀO CAI KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ... loài Đan sâm làm thuốc Việt Nam, tiến hành thực đề tài: ? ?Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học rễ Đan sâm (Salvia miltiorrhiza Bunge) trồng tỉnh Lào Cai? ?? nhằm mục tiêu sau: Định tính nhóm chất rễ. .. Thu hoạch rễ từ cuối mùa thu đến đầu mùa xuân [6] 1.3 Thành phần hóa học chi Salvia L Cho đến có nhiều cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học lồi thuộc chi Salvia L Thành phần hóa học chi Salvia