lý thuyết hóa hữu cơ lớp 12

12 501 2
lý thuyết hóa hữu cơ lớp 12

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

BÀI 1: ESTE I. Cấu tạo phân tử Este - Khi thay nguyên tử H trong nhóm cacboxyl (COOH) bởi gốc hiđrocacbon ta được Este. Este đơn giản có CTCT: RCOOR’ (R’: gốc hiđrocacbon ; R: H hoặc gốc hiđrocacbon) - Phần lớn Este được tạo thành do phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic và ancol. + Este đơn chức được tạo thành từ axit đơn chức (RCOOH) và ancol đơn chức (R’OH) RCOOH + R'OH H + t° RCOOR' + H 2 O + Este đa chức được tạo thành từ ancol đa chức (R’(OH) n ) và axit đơn chức (RCOOH) n RCOOH + R'(OH) n H + t° (RCOO) n R' + n H 2 O + Este đa chức được tạo thàng từ axit đa chức (R(COOH) n ) và ancol đơn chức (R’OH) R(COOH) n + nR'OH H + t° R(COOR') n + n H 2 O + Este đa chức được tạo thành từ axit đa chức (R(COOH) n ) và ancol đa chức (R’(OH) n ) b R(COOH) a + a R'(OH) b H + t° R b (COO) ab R' a + ab H 2 O - Ngoài Este được tạo bởi ancol và axit còn có Este được tạo bởi axit và ankin, phenol và anhidrit axit. II. Tên gọi Este Tên Este = tên gốc R’ + tên anion gốc axit R Ví dụ: HCOOCH 3 : metyl fomiat CH 3 COOCH=CH 2 : vinyl axetat CH 3 OOC–COOCH 3 : đimetyl oxalat Ghi nhớ vài gốc sau: C n H 2n+1 – : ankyl H 3 C CH CH 3 : iso H 3 C CH 2 CH CH 3 : sec H 3 C C CH 3 CH 3 : tert C 6 H 5 –CH 2 – : benzyl H 3 C C CH 3 CH 3 CH 3 : neo pentan CH 2 =CH– : vinyl CH 2 =CH–CH 2 – : anlyl H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 : : iso amyl CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – : amyl C 6 H 5 – : phenyl Tên của một vài axit thông dụng CH 3 COOH : axit axetic HCOOH : axit fomic CH 3 –CH 2 –COOH : axit propionic H 2 C C CH 3 COOH : axit metacrylic HOOC–COOH : axit oxalic HOOC–CH 2 – COOH : axit malonic HOOC–(CH 2 ) 2 –COOH : axit succinic HOOC–(CH 2 ) 3 –COOH : axit glutaric HOOC–(CH 2 ) 4 –COOH : axit ađipic III. Tính chất vật lý COOH COOH : axit terephtalic COOH OH : axit salixilic C 6 H 5 –COOH : axit benzoic CH 2 =CH–COOH : axit acrylic - Este có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy thấp hơn rượu, axit có cùng số C do các phân tử Este không có mối liên kết hiđro. (ghi nhớ: hợp chất nào có liên kết hiđro thì t s và t nc lớn hơn hợp chất không có kiên kết hiđro) - Este là chất lỏng nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. - Este có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi dầu chuối…. IV. Tính chất hóa học 1. Phản ứng ở nhóm chức: - Phản ứng đặc trưng của este là phản ứng thủy phân. a. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (xà phòng hóa) RCOOR' + NaOH t° RCOONa + R'OH b. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit RCOOR' + H 2 O RCOOH + R'OH H + t° c. Phản ứng khử RCOOR' LiAlH 4 RCH 2 OH + R'OH 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Nếu gốc hiđrocacbon trong este là không no thì còn có phản ứng cộng, trùng hợp … Ví dụ: CH 2 CH COOH + Br 2 CH 2 CH COOH Br Br CH 2 C COOCH 3 CH 3 t°, P, xt CH 2 C COOCH 3 CH 3 n metyl metacrylat poli (mety metacrylat) plexiglas * Lưu ý: các hợp chất mà có chức andehit (CHO) thì tham gia phản ứng tráng gương tạo Ag  Este có dạng HCOOR’ thì tham gia phản ứng tráng gương. V. Điều chế: 1. Este của ancol RCOOH + R'OH H + t° RCOOR' + H 2 O 2. Este của phenol OH + R C O C R OO xt t° R C O O + R' C O OH 3. Este có gốc hiđrocacbon của R’ không no R COOH + C CH R' R COO C CH 2 R' Ví dụ: CH 3 COOH + CH CH CH CH 2 H 3 CCOO VI. Phản ứng xà phòng hóa của một số este đặc biệt 1/ R COOCH CH R' + NaOH R COONa + R' CH 2 CHO 2/ R COOC CH R'' R' + NaOH t° R COONa + R' C CH 2 O CHO 3/ COOR R' + 2 NaOH R COONa ONaR' + + H 2 O VII. Mối liên hệ giữa hiđrocacbon và 1 số dẫn xuất chứa oxi của hiđrocacbon a. Oxi hóa hiđrocacbon 1/ 2 CH 4 + O 2 Cu t°, P 2 CH 3 OH 2/ CH 4 + O 2 NO 600 - 800 °C HCHO + H 2 O 3/ 3 C n H 2n + 2 KMnO 4 + 4 H 2 O 3 C n H 2n (OH) 2 + 2 MnO 2 + 2 KOH b. Hiđrat hóa hiđrocacbon không no 1/ Anken + H 2 O H + t° Ancol C n H 2n + H 2 O  C n H 2n+2 O 2/ Ankin (trừ axetilen) + H 2 O HgSO 4 t° Xeton CH CH + H 2 O HgSO 4 t° CH 3 CHO c. Chuyển hiđrocacbon thành dẫn xuất chứa oxi qua dẫn xuất halogen C n H 2n+2 + X 2 ASKT C n H 2n+1 X NaOH C n H 2n+1 OH + NaX VD: CH 4 + Cl 2 ASKT CH 3 Cl NaOH CH 3 OH + NaCl + Cl 2 ASKT Cl HO + NaCl NaOH Pcao, t°cao d. Cộng halogen vào hiđrocacbon rồi thủy phân. R CH CH R' + HCl R CH CH 2 R' Cl NaOH R CH CH 2 R' OH e. Chuyển hóa giữa các dẫn xuất chứa oxi. 1/ Oxi hóa ancol b1 CuO t° andehit Oxi t° axit cacboxylic ancol b2 CuO t° andehit VD: CH 3 OH CuO t° HCHO Oxi t° HCOOH 2/ Khử hóa t° R CHO + H 2 R CH 2 OH t° + H 2 R C R' O R CH R' HO + R COO R' LiAlH 4 R CH 2 OH R'OH LIPIT I. Khái niệm - Lipit là những chất hữu cơ có trong tế bào sống không hòa tan trong nước nhưng tan được trong các dung môi hữu cơ như ete, dầu hỏa… - Lipit gồm: chất béo, steroit, photpholipit…. - Chất béo là trieste của glixerin với các axit mono cacboxylic mạch cacbon dài không phân nhánh (axit béo) gọi chung là triglixerit. - Công thức cấu tạo của chất béo : CH 2 OOCR 1 CH CH 2 OOCR 3 OOCR 2 - Công thức trung bình : (RCOO) 3 C 3 H 5 - Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo. - Khi xà phòng hóa chất béo thì thu được muối của axit béo và glixerol (RCOO) 3 C 3 H 5 + 3 NaOH t° RCOONa + C 3 H 5 (OH) 3 * Các axit béo thường gặp - C 15 H 31 COOH : axit panmitic (axit no đơn chức có 16C) 256 - C 17 H 35 COOH : axit stearic (axit no đơn chức có 18C) 284 - C 17 H 33 COOH : axit oleic (axit không no có 1lk pi, đơn chức có 18C) 282 - C 17 H 31 COOH : axit linoleic (axit không no có 2 lk pi, đơn chức 18C) 280 II. Tính chất của chất béo 1. Tính chất vật lý: - Các tri glyxerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thương là chất rắn ở t o phòng, chẳng hạn như dầu mỡ động vật. Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở t o phòng và được gọi là dầu. Nó thường có nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng). - Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như: benzen, xăng, ete… 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (RCOO) 3 C 3 H 5 + H 2 O H + t° 3 RCOOH + C 3 H 5 (OH) 3 b. Phản ứng xà phòng hóa (RCOO) 3 C 3 H 5 + 3 NaOH t° RCOONa + C 3 H 5 (OH) 3 c. Phản ứng hiđro hóa - Các triglixerit có gốc axit không no thì tác dụng được với H 2 VD: (C 17 H 33 COO) 3 C 3 H 5 + 3H 2 Ni, t° P (C 17 H 35 COO) 3 C 3 H 5 CHẤT GIẶC RỬA I. Khái niệm Chất giặc rửa là chất khi dùng chung với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn trên các vật rắn mà không gây ra phản ứng hóa học với các chất đó. II. Xà phòng - Xà phòng là muối natri, kali của axit béo - Xà phòng giặt là: RCOONa - Xà phòng dùng rong y học là xà phòng mềm: RCOOK - Xà phòng bị mất tác dụng trong nước cứng do tạo kết tủa (RCOO) 2 Ca, (RCOO) 2 Mg III. Sản xuất xà phòng + Chất béo (dầu mỡ động, thực vật) + NaOH t° xà phòng + R CH 2 CH 2 R' RCOOH R'COOH NaOH RCOONa R'COONa + O 2 t° cao, Mn 2+ (Ankan dầu mỏ) IV. Chất giặc rửa tổng hợp (ROSO 3 Na) Ankan dầu mỏ + O 2 t° cao, Mn 2 + RCOOH LiAlH 4 RCH 2 OH H 2 SO 4 d RCH 2 OSO 3 H NaOH RCH 2 OSO 3 Na CACBOHIDRAT - Cacbohidrat (gluxit, saccarit, polihidroxicacbonyl) là những hợp chất hữu cơ tạp chức mà đa số có công thức chung C n (H 2 O) m . - Có 3 loại cacbohidrat quan trọng: + Monosaccarit : là nhóm cacbohidrat đơn giản nhất không thể thủy phân được đó là : glucozơ, fructozơ. + Ddisisssaccarit : là nhóm cacbohidrat khi thủy phân cho 2 phân tử mononosaccarit đó là : saccarozơ, mantozơ. + Polisaccarit : là nhóm cacbohidrat phức tạp, khi thủy phân đến cùng cho nhiều phân tử monosaccarit đó là : tinh bột, xenlulozơ BÀI I. GLUCOZƠ I. Tính chất vật lý - Glucozơ la chất rắn kết tinh, không màu, dễ tan trong nước và có vị ngọt. glucozơ có trong lá, hoa, quả chín… Trong máu người glucozơ chiếm 0,1%. II. Cấu tạo - mạch hở : H 2 C CH CH CH CH CHO HO OH OH OH OH hay CH 2 OH CHOH CHO 4 - mạch vòng O OH H H OH H OH H OH H CH 2 OH  - Glucozo O H H H OH H OH H OH OH CH 2 OH  - Glucozo - Trong tự nhiên, glucozơ tồn tại 1 trong 2 dạng là  và  - Trong dung dịch, phân tử glucozơ tồn tại ở dạng mạch hở (1%) và dạng mạch vòng (99%). * Chú ý: - nhóm OH của C1 trong vòng là nhóm hemaxetal. - ở trạng thái rắn glucozơ chỉ tồn tại ở dạng mạch vòng. III. Tính chất hóa học 1. Tính chất của nhóm andehit (CHO) a. Cộng hiđro CH 2 OH CHOH CHO 4 + H 2 Ni t° CH 2 OH CHOH CH 2 OH 4 socbitol b. Oxi hóa - Phản ứng tráng gương CH 2 OH CHOH CHO 4 + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH t° CH 2 OH CHOH COONH 4 4 + 2 Ag + 3 NH 3 + H 2 O - Phản ứng với Cu(OH) 2 đun nóng trong môi trường kiềm cho kết tủa đỏ gạch ss 2. Tính chất của ancol đơn chức a. Tác dụng với Cu(OH) 2 ở t o thường cho dung dịch màu xanh lam 2 C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2  (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2 H 2 O b. Phản ứng tạo este CH 2 CH CHO OH OH + 5 CH 3 COOH 4 CH 2 CH CHO OOCCH 3 OOCCH 3 4 + 5 H 2 O 3. Tính chất lên men của glucozơ a. Lên men rượu C 6 H 12 O 6 len men ruou 2 CO 2 + 2 C 2 H 5 OH b. Lên men lactic C 6 H 12 O 6 CH 3 CH COOH OH 2 (axit lactic) len men lactic 4. Tính chất của glucozơ mạch vòng O OH H H OH H OH H OH H CH 2 OH + CH 3 OH + H 2 O O OCH 3 H H OH H OH H OH H CH 2 OH IV Điều Chế 1. thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O H + n C 6 H 12 O 6 2. Lục hợp andehit fomic 6 CH 2 O xt C 6 H 12 O 6 FRUCTOZƠ (C 6 H 12 O 6 : 180) I. Tính chất vật lý - Fructozơ là chất rắn kết tinh, tan trong nước, ngọt hơn đường mía có nhiều trong quả ngọt, nhất là mật ong (40%)> II. Công thức cấu tạo - mạch hở : CH 2 CH CH CH CO CH 2 OH OH OH OH OH - mạch vòng : H O OH H OH OH CH 2 OH H HOH 2 C CH 2 OH O OH H OH OH H H HOH 2 C - fructozơ  – fructozơ * fructozơ có nhóm OH- hemiaxetal gắn trên C 2 III. Tính chất hóa học - Tương tự như glucozơ, fructozơ cũng tác dụng với dung dịch Cu(OH) 2 cho dung dịch màu xanh lam, cộng hiđro cho socbitol. - Tuy không có nhóm chức CHO nhưng trong môi trường bazơ (NH 3 , NaOH) fructozơ chuyển thành glucozơ nên c ũng cho phản ứng tráng gương và tác dụng với Cu(OH) 2 /OH - c ũng cho k ết tủa đỏ gạch. * Chú ý : Fructozơ không làm mất màu dung dịch Br 2 nên để phân biệt glucozơ với fructozơ ta dùng dung dịch Br 2 . SACCAROZƠ (C 12 H 22 O 11 : 342) I. Tính chất vật lý - Saccarozơ là chất rắn, vị ngọt có trong nước mía, củ cải… II. Công thức cấu tạo - Phân tử saccarozơ do 2 gốc - glucozơ và - fructozơ liên kết với nhau bởi cầu nới C 1 – O – C 2 . O H H OH H OH H OH H CH 2 OH O H O HOH 2 C H OH OH CH 2 OH H - Đường saccarozơ không c òn nhóm OH -hemiaxetal nên không có tính khử (không có phản ứng tráng gương hay tác dụng với Cu(OH) 2 /OH - ). III. Tính chất hóa học. 1. Phản ứng của ancol đa chức. a. Tác dụng với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam 2 C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2  (C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu + 2 H 2 O b. Tác dụng với Ca(OH) 2 C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 + H 2 O  C 12 H 22 O 11 .CaO.2 H 2 O C 12 H 22 O 11 .CaO.2 H 2 O + CO 2  CaCO 3  + 2 H 2 O + C 12 H 22 O 11 2. Phản ứng thủy phân C 12 H 22 O 11 + H 2 O H + t° C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Glucozơ fructozơ MANTOZƠ (C 12 H 22 O 11 : 342) I. Cấu tạo - Phân tử mantozơ do 2 gốc -glucozơ liên kết với nhau bởi cầu nối C 1 –O–C 4 (-1,4- glicozit) O H H OH H OH H OH H CH 2 OH O O OH H H H OH H OH H CH 2 OH II. Tính chất hóa học - Tác dụng Cu(OH) 2 cho dung dịch màu xanh lam, đun nóng cho kết tủa đỏ gạch, có phản ứng tráng gương. - Thủy phân : C 12 H 22 O 11 + n H 2 O H + t° 2 C 6 H 12 O 6 (glucozơ) TINH BỘT ((C 6 H 10 O 5 ) n : 162) I. Tính chất vật lý Tinh bột là chất vô định hình không ta trong nước nguội, tan trong nước nóng 65 o C trở lên tạo dung dịch keo nhớt gọi là dung dịch HTB. II. Cấu tạo - Tinh bột là hỗn hợp gồm amilozơ và amilopectin + Amilozơ có cấu trúc mạch thẳng không phân nháng, gồm các gốc -glucozơ liên kết với nhau qua cầu nối - 1,4-glicozit. + Amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh, gồm các gốc - glucozơ liên kết với nhau bởi cầu nối -1,4- glicozit và -1,6-glicozit. III. Tính chất hóa học - Thủy phân: (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O H + t° n C 6 H 12 O 6 (glucozơ) - Dung dịch I 2 làm HTB chuyển sang màu xanh (đun nóng làm màu xanh biến mất, để nguội màu xanh lại xuất hiện) IV. Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể H 2 O  -amilaza Dextrin H 2 O  - amilaza Mantozo H 2 O Mantaza Glucozo [O] enzim CO 2 + H 2 O enzim Glicogen TB V. Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh 6n CO 2 + 5n H 2 O ASMT clorophin (C 6 H 10 O 5 ) n + 6n O 2 XENLULOZƠ ((C 6 H 10 O 5 ) n : 162) I. Tính chất vật lý - Xenlulozơ là chất rắn hình sợi không tan trong nước kể cả khi đun nóng. - Xenlulozơ có nhiều trong bông, đay, tre, nứa… II. Cấu trúc phân tử - Xenlulozơ gồm các mắt xích -glucozơ nối với nhau bởi liên kết -1,4-glicozit, phân tử xenlulozơ không phân nhánh không xoắn. Có thể viết công thức phân tử của xenlulozơ như sau : [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n . III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thủy phân (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O H + t° n C 6 H 12 O 6 (glucozơ) 2. Phản ứng nitro hóa [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n + 3n HNO 3 H 2 SO 4 d t° [C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] n + 3n H 2 O Xenlulozơ trinitrat (297) 3. Phản ứng este hóa [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n + 3n (CH 3 CO) 2 O H 2 SO 4 d t° [C 6 H 7 O 2 (OOCCH 3 ) 3 ] n + 3n CH 3 COOH Xenlulozơ triaxetat (288) * Chú ý: - Xenlulozơ trinitrat dùng làm thuốc súng - Xenlulozơ tri axetat (tơ axetat), tơ visco là polime bán tổng hợp - Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH) 2 nhưng tan trong d 2 [Cu(NH 3 ) 4 (OH) 2 ] (nước svayde) AMIN-AMINOAXIT-PROTEIN AMIN I. Định nghĩa – phân loại – danh pháp – đồng phân 1. Định ngh ĩa - Amin là hợp chất hữu cơ có chưa 3 nguyên tố C, H, N cấu thành do sự thay thế các nguyên tử hdro trong phân tử NH 3 bởi các gốc hiđrocacbon 2. Phân loại - Theo bản chất gốc hiđrocacbon + Có 2 lại amin : amin mạch hở và amin thơm - Theo bậc của amin + có 3 loại amin : khi ta thay 1,2,3 nguyên tử H trong phân tử NH 3 bởi các gốc hiđrocacbon ta được amin b 1 , b 2 , b 3 Amin b 1 : R-NH 2 Amin b 2 : R 1 -NH-R 2 Amin b 3 : R 1 N R 2 R 3 - Bậc của amin là số liên kết giữa C-N, hay là số nguyên tử H trong phân tử NH 3 bị thay thế bởi các gốc hc 3. Danh pháp -Theo danh pháp gốc-chức: tên amin = tên gốc hiđrocacbon + amin VD : CH 3 CH NH 2 CH 3 : Isopropylamin CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 : etylmetylamin - Tên thay thế * amin bậc 1 = tên mạch chính-số chỉ vị trí nhóm NH 2 + amin * amin bậc 2, 3 = N hoặc N, N – tên gốc hiđrocacbon + tên mạch chính + amin - Tên thông thường C 6 H 5 -NH 2 : anilin * Chú ý: - Tên các gốc ankyl đọc theo thứ tự a, b, c…. - Với các amin bậc 2, 3 chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính đặt tiền tố N trước mỗi nhóm thế gắn trên N. - Khi NH 2 đóng vai tr ò là nhóm th ế thì gọi là amino. Tên của một số amin hay gặp Hợp chất Tên gốc-chức Tên thay thế Tên thông thường CH 3 NH 2 Metylamin Metanamin C 2 H 5 NH 2 Etlyamin Etanamin CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 Propylamin Propan-1-amin CH 3 CH(NH 2 )CH 3 Isopropylamin Propan-2-amin H 2 N[CH 2 ] 6 NH 2 Hexametylenđiamin Hexan-1,6-điamin C 6 H 5 NH 2 Phenylamin Benzenamin Anilin C 6 H 5 NHCH 3 Metylphenylamin N-metylbezenamin N-metylanilin C 2 H 5 NHCH 3 Etylmetylamin N-metyletanamin 4. Đồng phân amin - Khi viết đồng phân của amin ta cần tính độ bất bão hòa  = 2+2.số C+số N-số H 2 + Nếu  = 0 ta sử dụng cách viết nhanh đồng phân amin R 1 N R 2 R 3 + Nếu  ≥ 1 thì ta phải viết các đồng phân amin bậc 1, 2, 3 VD 1: Viết tất cả đồng phân amin ứng với công thức phân tử C 4 H 11 N  = 2 + 2.4 + 1 - 11 = 0  viết theo cách 1 R 1 + R 2 + R 3 = 4 = 0 + 0 + 4 4 = 1 + 0 + 3 2 = 1 + 1 + 2 1 = 2 + 0 + 2 1 8 đp * Chú ý: nếu n = 0, 1, 2  có 1 đp n ≥ 3  có 2 n – 2 đp VD 2 : Viết tất cả đồng phân amin ứng với công thức phân tử C 4 H 9 N  = 2 + 2.4 + 1 - 9 = 1  viết theo cách 2 Amin bậc 1 : CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -NH 2 ; CH 3 -CH=CH-CH 2 -NH 2 ; CH 3 -CH 2 -CH=CH-NH 2 CH 2 =C(CH 3 )-CH 2 -NH 2 ; CH 3 -C(CH 3 )=CH-NH 2 Amin bậc 2 : CH 2 =CH-CH 2 -NH-CH 3 ; CH 2 =CH-NH-CH 2 -CH 3 Amin bậc 3 : CH 3 -N(CH 3 )-CH=CH 2 II. Tính chất vật lý - CH 3 NH 2 , CH 3 NHCH 3 , (CH 3 ) 3 N, C 2 H 5 NH 2 là những chất khí có mùi khó chịu, độc dễ tan trong nước - C 6 H 5 NH 2 là chất lỏng không màu rất độc, ít tan trong nước, để lâu trong không khí anilin có màu đen. - t s amin o < t s ancol o < t s axit o do độ bền liên kết H giảm từ axit > ancol > amin. III. Công thức chung CTTQ của amin : C n H 2n+2-2a+x N x trong đó a: tổng số liên kết pi cộng vòng x: số chức amin amin no đơn chức : C n H 2n+3 N IV. So sánh lực bazơ - Gốc đẩy e làm tăng tính bazơ, gốc hút e làm giảm tính bazơ * Ghi nhớ các nhóm hút e, đẩy e sau + nhóm hút e: NO 2 , COOH, CHO, C 6 H 5 gắn trên nhóm đẩy e thì hút ng ư ợc lại nếu gắn trên nhóm hút e thì đ ẩy + nhóm đẩy e: ankyl (C n H 2n+1 -) + nhóm lúc hút e, lúc đẩy e: halogen (F, Cl, Br, I), OH, NH 2 nếu gắn trên C nối đơn th ì hút e, còn n ếu gắn trên C nối đôi th ì đ ẩy e. VD: NO 2 -C 6 H 4 -NH 2 < C 6 H 5 NH 2 < NH 3 < CH 3 NH 2 < C 2 H 5 NH 2 < C 3 H 7 NH 2 . (CH 3 ) 2 NH > CH 3 NH 2 > (CH 3 ) 3 N do hiệu ứng không gian V. Tính chất hóa học 1. Tính bazơ: Do trong nhóm NH 2 , N còn cặp e chư lk nên có khả năng nhận H + nên amin có tính bazơ. - Amin làm quỳ tím hóa xanh - Do amin có tính bazơ nên tác dụng được với các axit hữu cơ và vô cơ RNH 2 + HCl  RNH 3 Cl (RNH 2 .HCl) RNH 2 + HCOOH  RNH 3 OOCH (RNH 2 .HCOOH) 2. Phản ứng với axit nitrơ (HNO 2 ) Amin bậc 1 tác dụng với axit nitrơ ở t o thường cho ancol hoặc phenol RNH 2 + HNO 2  ROH + N 2 + H 2 O Ailin và các amin thơm bậc 1 tác dụng được với axit nitrơ ở t o thấp (0-5 o C) cho muối điazoni: C 6 H 5 NH 2 + HNO 2 + HCl 0 5 o C  C 6 H 5 N 2 + Cl - + 2 H 2 O 3. Phản ứng ankyl hóa RNH 2 + R’X  RNHR’ X: là halogen Cl, Br, I Vd: C 6 H 5 NH 2 + CH 3 I  C 6 H 5 NHCH 3 + HI N-metylanilin 4. Phản ứng thế ở nhân thơm Anilin làm mất màu nâu của dung dịch Br 2 và tạo kết tủa trắng NH 2 NH 2 Br Br Br + 3 Br 2 + 3 HBr 2,4,6 tribromanilin VI. Điều chế 1. Từ amoniăc 3 3 3 +CH I +CH I +CH I 3 3 2 3 3 3 3 NH CH NH CH NHCH (CH ) N   2. Từ hợp chất Nitro R-NO 2 + 6 [H] Fe+HCl  RNH 2 + 2 H 2 O AMINOAXIT I. Định ngh ĩa -Cấu trúc-Danh pháp 1. Định ngh ĩa: Aminoaxit là h ợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời nhóm cacboxyl (COOH) và nhóm amino (NH 2 ) CTTQ: R (COOH) x (NH 2 ) y ; C n H 2n+2-2a+b O 2a N b trong đó a: số chức axit; b: số chức amin 2. Danh pháp - Tên thay thế = số chỉ vị trí NH 2 –amino + tên mạch chính + an +oic Vd: CH 2 (NH 2 )-COOH : axit aminoetanoic CH 3 -CH(NH 2 )-COOH : axit 2-aminopropanoic - Tên bán hệ thống = , ,  …- amino + tên thông thường của axit tương ứng Vd: CH 2 (NH 2 )-COOH : axit aminoaxetic CH 3 -CH(NH 2 )-COOH : axit -aminopropionic Tên thông thường của các axit thông dụng Công thức Tên thông thường HCOOH Axit fomic CH 3 COOH Axit axetic CH 3 CH 2 -COOH Axit propionic (CH 3 ) 2 CH-COOH Axit isobutiric CH 3 [CH 2 ] 3 -COOH Axit valeric CH 2 =CH-COOH Axit acrylic CH 2 =C(CH 3 )-COOH Axit metacrylic C 6 H 5 -COOH Axit bezoic Tên một số aminoaxit thông dụng II. Tính chất vật lý - Aminoaxit là những chất rắn dạng tinh thể không màu, vị hợi ngọt, nóng chảy ở nhiệt độ cao và dễ tan trong nước. III. Tính chất hóa học 1. Tính lưỡng tính - a.a tác dụng được với axit mạnh và bazơ mạnh R CH NH 2 COOH + HCl R CH NH 3 Cl COOH R CH NH 2 COOH + NaOH R CH NH 2 COONa - Do trong phân tử a.a có nhóm COOH và NH 2 , 2 nhóm này có tính chasats trái ngược nhau nên trong dung dịch a.a chủ yếu tồn tại ở dạng ion lưỡng cực R CH NH 2 COOH R CH NH 3 + COO - * Chú ý: nếu nhóm COOH nhiều hơn nhóm NH 2 thì a.a làm quỳ tím hóa đỏ Nếu nhóm NH 2 nhiều hơn nhóm COOH th ì a.a làm qu ỷ tím hóa xanh Nếu nhóm NH 2 = nhóm COOH thì a.a không làm đ ổi màu quỳ tím 2. Phản ứng este hóa R CH NH 2 COOH + R'OH H + t° R CH NH 2 COOR' + H 2 O 3. Phản ứng với HNO 2 R CH NH 2 COOH + HNO 2 R CH OH COOH + H 2 O N 2 + 4. Phản ứng trùng ngưng R CH H 2 N COOH P, xt, t° R CH NH COO n + n H 2 O n PEPTIT VÀ PROTEIN A. PEPTIT 1. Khái niệm - Peptit là những hợp chất được hình thành bằng cách ngưng tụ hơi nước từ 2 hay nhiều phân tử -aminoaxit Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu Khối lượng phân tử CH 2 COOH NH 2 Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly 75 CH COOH NH 2 CH 3 Axit 2-aminopropanoic Axit -aminopropionic Alanin Ala 89 CH COOH NH 2 CHCH 3 CH 3 Axit 2-amino-3metylbutanoic Axit -aminoisovaleric Valin Val 117 CH COOH NH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 Axit 2-amino-4-metylpentanoic Axit -aminoisocaproic Leuxin Leu 131 CH COOH NH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 Axit 2-amino-3-metylpentanoic Axit -aminoseccaproic Isoleuxin Ile 131 CH COOH NH 2 CH 2 HO Axit 2-amino-3(4- hidroxyiphenyl)propanoic Axit -amino--(p- hidroxiphenyl)propionic Tyrosin Tyr 181 2 2 2 HOOC-[CH ] -CH(NH )-COOH Axit 2-aminopentanđioic Axit -aminoglutaric Axit glutamic Glu 147 2 2 4 2 H N-[CH ] -CH(NH )-COOH Axit 2,6-điaminohexanoic Axit ,-điaminocaproic Lysin Lys 146 [...]... COOH CH(CH3 )2 CH3 Glyxylalanylvalin (glyalaval) * Đồng phân: - Nếu phân tử peptit chứa n gốc -aminoaxit khác nhau thì sẽ có n!đồng phân peptit 4 Tính chất vật lý - Các peptit thường ở thể rắn, có tonc cao và dễ tan trong nước 5 Tính chất hóa học a Phản ứng màu biure peptit + Cu(OH)2  dung dịch màu tím đặc trưng * Chú ý: đi peptit không có phản ứng màu biure b Phản ứng thủy phân - Khi thủy phân peptit... khối lượng phân tử rất lớn 2 Tính chất vật lý - Protein tồn tại ở hai dạng: hình sợi và hình cầu + Protein hình sợi (keratin, móng tay, móng chân, sừng…) không tan trong nước + Protein hình cầu (abumin, hemoglobin…) tan trong nước tạo thành dung dịch keo - Khi đung nóng protein với axit, bazơ, muối thì protein sẽ đông tụ tách ra khỏi dung dịch 3 Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân - Khi thủy phân... phân protein đến cùng thì cho các -a.a b Phản ứng với HNO3 protein + HNO3 đ  kết tủa màu vàng c Phản ứng màu biure protein + Cu(OH)2  dung dịch màu tím đặc trưng POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME A tóm tắt lý thuyết Bài 1 POLIME I khái niệm, phân loại và danh pháp 1 Khái niệm - Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị nhỏ (gọi là mắt xích) liên kết với nhau tạo nên Ví dụ: polietilen . dụng với Ca(OH) 2 C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 + H 2 O  C 12 H 22 O 11 .CaO.2 H 2 O C 12 H 22 O 11 .CaO.2 H 2 O + CO 2  CaCO 3  + 2 H 2 O + C 12 H 22 O 11 2. Phản ứng thủy phân C 12 H 22 O 11 + H 2 O H + t° C 6 H 12 O 6 +. dung môi hữu cơ như: benzen, xăng, ete… 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (RCOO) 3 C 3 H 5 + H 2 O H + t° 3 RCOOH + C 3 H 5 (OH) 3 b. Phản ứng xà phòng hóa (RCOO) 3 C 3 H 5 +. xenlulozơ (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O H + n C 6 H 12 O 6 2. Lục hợp andehit fomic 6 CH 2 O xt C 6 H 12 O 6 FRUCTOZƠ (C 6 H 12 O 6 : 180) I. Tính chất vật lý - Fructozơ là chất rắn kết tinh, tan trong

Ngày đăng: 05/02/2015, 09:00

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan