nâng cao kỹ năng giải bài tập đối với phản ứng oxi hóa nhẹ ancol đơn chức bậc i

19 512 0
nâng cao kỹ năng giải bài tập đối với phản ứng  oxi hóa nhẹ ancol đơn chức bậc i

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com  TRƯỜNG THPT HÀM RỒNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN HÓA HỌC "NÂNG CAO KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP CỦA PHẢN ỨNG OXI HÓA NHẸ ANCOL ĐƠN CHỨC BẬC I TRONG CÁC ĐỀ THI ĐẠI HỌC VÀ CAO ĐẲNG" LêThị Lan Hương  !"  !# Tháng 5/201 A. ĐẶT VẤN ĐỀ SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT HÀM RỒNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM TÊN ĐỀ TÀI NÂNG CAO KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP ĐỐI VỚI PHẢN ỨNG OXI HÓA NHẸ ANCOL ĐƠN CHỨC BẬC I Người thực hiện: Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh mực (môn): Hóa học THANH HOÁNĂM 2013 $ !%&'(!!%&)#& !' $* !+ ,-&,./&0*&&12 34'( !!%&&5/67 !8*$9:;* $% <!" :;*=34'()>(!%&? ! $@ A;B# C !C&!&D&)$C!" / !)? 2)3E1F !G !>$ !%& '(4 H &*IJ K =34'(&0*L 12 34M G < $ !D&!#  *B)!%&? !&5N;!O !%&!P,6 )QA2<R- I!&)?S34'(&0*(!= G N!5* !T* &A,M &!G&3'&$ ?&! I!*4?&!34'(I!"  !U;< V;*:;$W != 12B)",XC&!A;J,Y&/6?S,-&,./U(!= G  N!5* !T* &A,M &!G&3'&<#&N&,Z !&&12 34),-&,./&P!. &0*L 12 ,X[$*&5 !U;;,./),-&3#A4I!&&I\!!#  *B,X &!;B. ,?* (!M (!(]V<$ $ !Y( 4B)!%&? !I#/ ,Y&$9 !U;!* ,.&5I:;=,> < !C !W'B)",U4 4B>(!%&? ! !' $* !+ ,-&,./&0* L 12 34'(!!%&)(!^ (!= G N!5** &A,M &!G&3'&<_@ A;B# ,Y&IJ K  4B?`>(&!:;$W != 12B4!%&'(/" ! !%&,Y&!;' AY!M $9 !U;) !* !&!5 &5I:;=&H;![]V$  ,U!< 2 B.NỘI DUNG I. CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ : I. 1. Cách đặt công thức phân tử ancol: a,M &!G&3'&_ b O_A4S&!,$"&*&3 < a* &A,M &!G&) )/2&!!c  b db < a* &A,M &!G&_) N  B e I. 2. Phương trình hóa học: ;?= (!f/?DN!5*&5* 1g!!-&*N*?;B$** &A3* ,^;3'&< N!5* !T* &A3'&&5b/G&,6 aRG&h &!hN!5*3i ;) j  _ b d; → o t _kd;d b  &!bN!5*3i  b lN;!-&m j njjojj j p _ b d b   → o txt) _kd b  aRG&b N!5*3i  b lNR bd p _ b d b   → o txt) _d b lqp II. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ $ !D&"= 12BrAO(hh)&&AO(M ,S,E ,U;U&!9 AY < ;B !s )I!12B(!^ (!= G N!5*!g&!;f I !G&)?&! I!*4?&!s )I!Y(34'(&0*?&!I!*4?&!34'( "!9BI:;=!;,Y&&!*&*<!U;!%&? !I!" =,Y&&&34'( M G $ ,U!;B. ? !4&*,t 4,2!%&< III. GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN III.1. Giải pháp: 3 "1u &&12B3E1F ,.I!*!&L A2(!= G !g!G D(!H 12 34'() !9 /2 !,-&,./L A234'()C1PM G ) 34'(D=4?*;&u A434I./$*]VM G ,., !I:;= 12B4!%&< III.2. Tổ chức thực hiện: aSY !D&!# !%&? !rAO(hhvw)hhvn)hhvo",* $D&( = 12B< ax!M (!(!D&!# "&!% bAO(hhvw)hhvn,.12BI!*!& !g=(!($s m&y AO(hhvo!WI!" < a!* !D&!# or)&!M z&0*(!H (!S&!M $W !!5* !%& H &*AO(hh4r3E1F $ ;^ ,5< III.3. Nội dung thực hiện III.3.1 . Đặc điểm của các dạng bài tập phản ứng oxi hóa ancol bậc I: Dạng 1#;?;9(!= G N!5** &A3'&,2hjj{)I!" 2$**N< Nhận xét 1: !#?S$ (!= G ,U;A4h s *&5 aR $; 3W ! &0*!| !Y(!M?*;(!= G A4$; 3W !&6 &0** ,g!4 O& lC1Php< a * &A  (!= G  k  ; (!= G  k ;k  b k * ,g! lC1Pbp< Ví dụ 1: !* &A},M &!G&) )/2&!!c:;*3W !,D ;l1p ;  5 <*;I!(!= G N=B$*!4 4 !;,Y&!| !Y(!M~)1~• b kh€< }&,Z !x})}3~&5&!G** 1g!M G < Giải: Gọi ancol X đơn chc, no, mạch h là C n H 2n + 2 O, M X = 14n + 18 Ta có: C n H 2n + 2 O + CuO → o t C n H 2n O + Cu + H 2 O M Y = [(14n + 16) + 18 ]/2; dY/H 2 =19 → n=3. CTPT X: C 3 H 8 O Do Y có cha andehit tương ng nên X là ancol bậc I. CTCT X: C 2 H 5 CH 2 OH 4 Ví dụ 2: N!5*!4 4 /*/!| !Y(}E/b* &A,E ,t I() !;,Y&o)j•*/!| !Y(~&!G*b* ,g!),M &!G&<!~&1P O* 1!;,Y&h)hbACI!Cc,I&< *<}&,Z !x)&0*})~< 3<!~&1P O1; 1Z&!‚l r p b ƒ1)!;,Y&/*/I 0*<C !/<l7b<31u ,.A;B# '(&!M * 1g!)Ng p Giải: - Do sản phẩm là andehit đơn chc nên X là 2 ancol đơn chc, bậc I. Ta có: n ancol phản ng = nH 2 O = n anđehit = 2nH 2 = 0,1 →m anđehit =7,04 - 0,1.18 = 5,24g. M anđehit = 5,24/0,1 =52,4 = R tb +29 → R tb = 23,4 → 2 andehit no, mạch h. →Y là CH 3 CHO và C 2 H 5 CHO a. X: CH 3 CH 2 OH (etanol) và CH 3 CH 2 CH 2 OH (propan -1- ol) b. mAg = 0,1.2.108 = 21,6 gam Nhận xét 2:$ (!= G N!5*!4 4 &5?D=/I!SAY &!9!+; &M)K I!SAY !| !Y(?= (!f/lI!C)!Mp)!-&=/I!SAY &!9 $„  aOh&!G&* &A!WI!SAY /A(!H …=/†Rkb•/A< <v†/)*&5 * &A k†/•†R< <]!Y(OI!SAY * &A3* ,^;!-&?= (!f/!+;&M)*?`N&,Z ! ,Y&R * &A lC1Prp< aOh&!G&* &A!W!| !Y(I!C!-&!MK †Rkdhn•/A< <v†/)*&5 * &A k†/•†R< <]!Y(OI!SAY * &A3* ,^;!-&?= (!f/!+;&M)*?`N&,Z ! ,Y&R * &A lC1P•p< aOh&!G&* &A!WI!SAY /A&!9$„ =/†Rkahn•/A< <v†/)*&5 * &A k†/•†R< 5 <]!Y(OI!SAY * &A3* ,^;!-&?= (!f/!+;&M)*?`N&,Z ! ,Y&R * &A lC1Pwp< Ví dụ 3:N!5*!4 4 n)€*/* &A }!;,Y&n)n*/* ,g!),M &!G&<}&,Z !x)&0** &A})%s )(!M $W !(!= G < Giải: Do sản phẩm là andehit đơn chc nên X là ancol đơn chc, bậc I. Gọi ancol X no đơn chc, bậc I là RCH 2 OH. RCH 2 – OH + CuO → o t R – CH = O + Cu + H 2 O Ta có: ∆m hh = 0,3g; ∆M = 2;→ nX = ∆m/∆M =0,15 mol → M X = R + 31 = 6,9/0,15 = 46 → R = 15 → X: CH 3 CH 2 OH (etanol) Ví dụ 4 : ‡ r)z•*/!M* &A,M &!G&:;*S ,D ;l1p ;  5 <*;I!(!= G !4 4 !9B I!SAY !| !Y(?= (!f/I!CA4 w)on*/<}&,Z !)%s < Giải: Gọi ancol đơn chc A là ROH. Ta có: ∆m cr = 0,5m = m O (CuO phản ng) ; ∆M cr = 16; → nO (CuO phản ng) = 0,5m/16 = n ancol A = m/(R+17) → R + 17 = 32 → A: CH 3 OH (metanol) Ví dụ 5 : ‡ /*/!M* &A,M &!G&:;*S ,D ;l1p ;  5 < *;I!(!= G !4 4 !9BI!SAY &!9$„ $ S =/j)w/ */<}&,Z !)%s < Giải: Gọi ancol đơn chc A là ROH. Ta có: ∆m cr = 0,5m = m O (CuO phản ng) ; ∆M cr = 16; → nO (CuO phản ng) = 0,5m/16 = n ancol A = m/(R+17)→ R + 17 = 32 → A: CH 3 OH (metanol) 6 Dạng 2#;?;9(!= G N!5*ˆhjj{)&5!.2$**N!-&I!" < Nhận xét : a$ ?= (!f/&5* &A1 s  * &A  ‰ * &A(!= G   m * &A  (!= G * C !!g?DK I!SAY !| !Y(?= (!f/!-&=/I!SAY &!9$„ lC1Pnp< a$ ?= (!f/&5* &A14* 1g!mI!" &5*N!W?S/AA ! ,6 $O&4?*;(!= G 3i  !*;) 4$*34'(&5!.As :;* , ?S /AlC1Po,.A;B# '(&!M €p< a$ ?= (!f/&5*N!W?S/AA !,6 $O&(!= G AO !M ?*;(!= G !g<bqlC1Pzp< Ví dụ 6: N!5*€)n*/* &A,M &!G&3i NI!" I!Cl&5N>&&4 ,;  5 p!;,Y&hr)n*/!| !Y(* ,g!)* &A14 O&<}&,Z ! x&0*)C !!#;?;9(!= G N!5*< Giải: - Do sản phẩm là andehit nên A là ancol đơn chc, bậc I. Gọi ancol đơn chc A là RCH 2 OH. - Do sản phẩm có ancol dư nên n ancol bđ > n ancol phản ng Ta có: n ancol phản ng = ∆m/16 = 0,25 mol → M RCH2OH <9,6/0,25→M RCH2OH < 38,4 → A : CH 3 OH;Hiệu suất = (n ancol phản ng /n ancol bđ ).100% = 83,33% Ví dụ 7 : ‡ !M r :;*S ,D ; ;  5 ,Y&!| !Y(}E/ * ,g!)* &A14 O&<!}&1P O*1,Y&n)obAC b c,I&< *<]!SAY !| !Y(}A43* !s;l3 N! kzj{p< 3<!}&1P O1; 1Z&!‚l r p b ƒ1)!;,Y&/*/I 0*<C !/<l7o<3,.A;B# '(&!M €p Giải: nH linh động = 0,6 mol = nCH 3 OH bđ nCH 3 OH phản ng = 0,6.0,8 = 0,48 mol = nO phản ng = nHCHO a. m X = 0,6.32 + 0,48.16 = 26,88 gam 7 b. nAg = 4 nHCHO = 1,92 mol → mAg = 207,36 gam. Ví dụ 8 : N!5* €)n */ * &A },M  &!G& !4 ! *N M  G  3i   b !W!; ,Y& !| !Y(~<!9&=~&1P O*1!W!;,Y&w)nAC  b  l,I&p<| !Y(~&1P L*,0Objj/A1; 1Z&!*< C ! E ,61; 1Z&!*,X1u < Giải: nH linh động = 0,5 mol → 0,25 ≤ n X ≤ 0,5 →19,2 ≤ M X ≤ 38,4 → X: CH 3 OH, nX = 0,3 → n HCOOH = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol = n naOH → C NaOH = 0,2/0,2 = 1 M. III.3.2 . MỘT SỐ BÀI TẬP TỰ GIẢI Dạng 1: h<N!5*!4 4 n*/* &A }!;,Y&w)z*/* ,g!),M &!G&< }&,Z !x)&0** &A})%s )(!M $W !(!= G <  b  w  b  b<N!5*!4 4 /*/* &A }!;,Y&•)•*/* ,g!),M &!G&< !!| !Y(!M?= (!f/!;,Y&&1P O*1!;,Y&h)hbACI!Cc ,I&<}&,Z !x)&0** &A)%s )(!M $W !(!= G <  b  w  r<N!5*!4 4 h•)w*/* &A }!;,Y&h•*/* ,g!4/*/ ;<!/*/;&1P O1; 1Z&! r ,-&!;,Y&AI!Cc,I&< *<C !/4< 3<}&,Z !x)&0** &A)%s )(!M $W !(!= G 3* &A,M &!G&< *<hn*/;)khh)bA  3< b k b  •<N!5*!4 4 z)•*/* &A }!;,Y&z)hb*/* ,g!4/*/ ;<!/*/;&1P O1; 1Z&! r AX !;,Y&AI!C< 8 *<C !/4l,I&p< 3<}&,Z !x)&0*}3* &A},M &!G&< *<z)€n*/;)kb)j€A  3< r  b  b  w<!/*/* &A},M &!G&) )/2&!!c:;*3W !,D ;l1p ;  5 <*;I!(!= G N=B$*!4 4 )I!SAY &!9$„ $ 3W !=/ j)rb*/<| !Y(!;,Y&&5ŠI!S!M,SO b A4h€< C !/4x}<(!M $W !(!= G <  r  o  n<!/*/* &A},M &!G&) )/2&!!c:;*3W !,D ;l1p ;  5 <*;I!(!= G N=B$*!4 4 )I!SAY &!9$„ $ 3W !=/ j)n•*/<| !Y(!;,Y&&5ŠI!S!M,SO b A4hw)w< C !/4x}<(!M $W !(!= G <  b  w  o<!/*/* &A},M &!G&) )/2&!!c:;*3W !,D ;l1p ;  5 <*;I!(!= G N=B$*!4 4 )I!SAY &!9$„ $ 3W !=/ j)n*/<| !Y(!;,Y&&5ŠI!S!M,SO b A4hb< C !/4x}<(!M $W !(!= G < /kh)bm r  z<‡ /*/!M* &A,M &!G&:;*S ,D ;l1p ;  5 <*; I!(!= G !4 4 !9BI!SAY &!9$„ $ S =/j)r•z/*/< })%s )(!M $W !(!= G <  b  w  €.‡ /*/!M* &A,M &!G&:;*S ,D ;l1) j p<*;I!(!= G !4 4 !9BI!SAY &!9$„ $ S =/j)bno/*/< *<}&,Z !x})%s < 3<vA4* &A,M &!G&3H&<(!M $W !(!= G   r  o  hj< | !Y(}E/!** &A3'&)I( !*;$ 1XB,E ,t < 9 N!5*!4 4 hj*/!| !Y(}!;,Y&/*/;)!| !Y(!M~)I!  P!;,Y&€)n!| !Y(?= (!f/!+;&M‹< *<C !1~• b 3<}&,Z !x)&0** &A)%s )(!M $W !(!= G < *<hn)w  3<} b  w ) b  w  b  hh< | !Y(}E/!** &A ),M &!G&)/2&!!c)I( !*;$ 1XB ,E ,t <N!5*!4 4 €)w*/!| !Y(}!;,Y&/*/;)!| !Y( !M~)I!  P!;,Y&€*/!| !Y(?= (!f/!+;&M‹< *<C !1~• b 3<}&,Z !x)&0** &A)%s )(!M $W !(!= G < *<hr)w  3<} r ) b  w  hb<!hj)b*/b* &A},M &!G&) )/2&!!c),E ,t I(:;*3W ! ,D ; ;  5 <*;I!(!= G N=B$*!4 4 )I!SAY &!9$„ $ 3W !A4/*/<!/*/&!9$„ ,5&1P !OAY 11;  1Z&! r ,-&!W!;,Y&z)€nAI!Cl,I&p< C !{/&0** &A ![< wo)€z{< Dạng 2: hr. ‡ !M b  w :;*S ,D ; ;  5 ,Y&hh)n*/!| !Y(} E/* ,g!)* &A14 O&<!}&1P O*1,Y&b)b•AC b l,I&p<C !!#;?;9(!= G N!< ow{ h•. ‡ !M b  w :;*S ,D ; ;  5 ,Y&!| !Y(}E/ * ,g!)* &A14 O&<!}&1P O*1,Y&•)•zAC b c,I&< ]!SAY !| !Y(}A43* !s;l3!#;?;9(!= G N!A4zj{p< / } kbr)wb< 10 [...]... Đ i học và Cao đẳng từ 2007-2012 MỤC LỤC 18 Trang A Đặt vấn đề 3 B N i dung 4 I Cơ sở lý luận của vấn đề 4 I. 1 Cách đặt công thức phân tử ancol 4 I. 2 Phương trình hóa học 4 II Thực trạng của vấn đề 4 III Gi i pháp và tổ chức thực hiện 4 III.1 Gi i pháp 4 III.2 Tổ chức thực hiện 4 III.3 N i dung thực hiện 4 III.3.1 Đặc i m của các dạng b i tập phần phản ứng oxi hóa ancol bậc I 4 III.3.2 Một số b i tập. .. ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 7 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Tính hiệu suất phản ứng oxi hoá, biết hiệu suất >80% ĐS: 85,19% 18 Oxi hóa 5,52 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 7,12 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Tính hiệu suất phản ứng oxi hóa, biết hiệu suất >75% ĐS: 83,33% 19 Oxi hóa 9 gam ancol no, đơn chức. .. học Trong quá trình tự học, học sinh tự tìm t i, tự phát hiện được nhiều đặc i m trong gi i b i tập hoá học của từng lo i phản ứng khác Học sinh nhanh chóng có được kết quả để trả l i câu h i TNKQ, giảm được t i đa th i gian làm b i Niềm hứng thú, say mê trong học tập của học sinh càng được phát huy khi gi i được những b i tập hay và khó Do th i gian có hạn, đề t i có thể chưa bao quát hết được các...15 Oxi hóa 4 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 5,6 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Viết CTPT A, phương trình phản ứng Tính hiệu suất phản ứng oxi hoá ĐS: CH3OH, 80% 16 Oxi hóa 5 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 6,92 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Tính hiệu suất phản ứng oxi hoá ĐS: 76,8% 17 Oxi hóa 5,4 gam ancol. .. đề t i có thể chưa thực sự i n hình nhưng vì l i ích thiết thực trong công tác giảng dạy và học tập nên t i mạnh dạn viết, gi i thiệu v i các thầy cô và học sinh II ĐỀ XUẤT: T i đề xuất khi t i bản sách giáo khoa hoặc lần thay sách tiếp theo phần b i tập nâng cao sẽ tiếp cận v i mức độ đề thi đ i học và cao đẳng hơn nữa Rất mong sự đóng góp ý kiến bổ sung cho cho đề t i, để thực sự góp phần giúp các... đã gi i thiệu ở trên, chúng ta có thể liên hệ, xây dựng được nhiều b i toán tương tự phục vụ cho giảng dạy và học tập IV KIỂM NGHIỆM Đ i tượng áp dụng là học sinh các lớp 11B5, 11B6 và lớp 11B7 trường THPT Hàm Rồng năm học 2011 - 2012 Học sinh lớp 11B5; 11B6 được khai thác để gi i các b i tập, còn học sinh lớp 11B7 thì chưa được gi i thiệu 12 Đề b i 15 phút kiểm tra TNKQ thực nghiệm: Câu 1: Oxi hoá... kiểm tra, đánh giá lấy kết quả để so sánh như trên, t i đã theo d i, so sánh trực tiếp trong b i giảng thông qua các câu h i vấn đáp Mức độ nắm vững b i, biết vận dụng kiến thức của học sinh 3 lớp đều có kết quả tương tự như b i kiểm tra TNKQ Như vậy, v i việc khai thác, vận dụng các đặc i m trong một lo i phản ứng hoá học chắc chắn sẽ góp phần giúp học sinh nắm vững bản chất hơn, giúp mang l i hiệu... no, đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 11,24 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Viết phương trình phản ứng, tính hiệu suất phản ứng oxi hóa, biết hiệu suất >85% ĐS: 93,33% 20 Oxi hóa 8 gam ancol X đơn chức thành axit tương ứng bằng O2 thì thu được hỗn hợp Y Cho tất cả Y tác dụng v i Na dư thì thu được 4,48 lít H2 (đktc) Hỗn hợp Y tác dụng vừa đủ v i 75 ml dung dịch NaOH... Câu 3: Oxi hóa 4 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 5,6 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước CTPT A là A CH3OH B C2H5OH C C3H5OH D C3H7OH Câu 4: Oxi hóa 6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Phần trăm A bị oxi hóa là A 60% B 75% C 80% D 53,33% Câu 5: Dẫn m gam h i ancol đơn chức A... CuO (dư) nung nóng Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, kh i lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp Y thu được có dY/H2= 22,5 Giá trị m là A 1,48 gam B 1,68 gam.C 3,24 gam D 1,08 gam Câu 10: Oxi hóa 2,22 gam ancol no, đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 2,66 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước, biết Hiệu suất > 75% Hiệu suất phản ứng oxi hóa là A 95,11% B 93,33% . RỒNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM TÊN ĐỀ T I NÂNG CAO KỸ NĂNG GI I B I TẬP Đ I V I PHẢN ỨNG OXI HÓA NHẸ ANCOL ĐƠN CHỨC BẬC I Ngư i thực hiện: Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh mực (môn): Hóa học THANH. ;^ ,5< III.3. N i dung thực hiện III.3.1 . Đặc i m của các dạng b i tập phản ứng oxi hóa ancol bậc I: Dạng 1#;?;9(!= G N!5** &A3'&,2hjj{) I! " 2$**N< Nhận. Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail: hungtetieu1978@gmail.com  TRƯỜNG THPT HÀM RỒNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN HÓA HỌC "NÂNG CAO KỸ NĂNG GI I B I TẬP

Ngày đăng: 10/01/2015, 10:59

Từ khóa liên quan

Mục lục

  • Người thực hiện:

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan