Đang tải... (xem toàn văn)
Hóa hữu cơ nghiên cứu các đặc tính lý hóa của hợp chất, đánh giá mức độ phản ứng cũng như xác định tính chất của chúng ở trạng thái tinh khiết, trong dung dịch, hỗn hợp và các dạng khác. Mời các bạn cùng tham khảo để nắm kiến thức cần thiết được trình bày trong tiểu luận này.
Hóa h c h u cọ ữ ơ là m t ngànhộ khoa h cọ nghiên c u v nh ng c u trúc,ứ ề ữ ấ tính ch t, thành ph n, cách th c ấ ầ ứ ph n ngả ứ , và cách t ng h p c a nh ng h pổ ợ ủ ữ ợ ch t h u c và v t li u h u c cũng nh nhi u v t ch t khác nhau ch aấ ữ ơ ậ ệ ữ ơ ư ề ậ ấ ứ nguyên t cacbonủ . Hóa h u c nghiên c u các đ c tính lý hóa c a h p ch t, đánh giá m cữ ơ ứ ặ ủ ợ ấ ứ đ ph n ng cũng nh xác đ nh tính ch t c a chúng tr ng thái tinh khi t, trongộ ả ứ ư ị ấ ủ ở ạ ế dung d ch, h n h p và các d ng khác. Các nghiên c u v ị ỗ ợ ạ ứ ề ph n ng h u cả ứ ữ ơ có th k đ n bao g m vi c chu n b cho các ph n ng t ng h p h u c , nghiênể ể ế ồ ệ ẩ ị ả ứ ổ ợ ữ ơ c u m c đ ho t đ ng c a ph n ng, cũng nh nghiên c u các mô hình lýứ ứ ộ ạ ộ ủ ả ứ ư ứ thuy t trên máy tính (ế in silico). H p ch t hợ ấ u cữ ơ là nh ng v t ch t c b n hình thành nên m i s s ngữ ậ ấ ơ ả ọ ự ố trên trái đ t. Chúng có c u trúc vô cùng đa d ng, cũng nh vai trò h t s c to l n.ấ ấ ạ ư ế ứ ớ Chúng có th gi vai trò là thành ph n c b n không th thi u cũng nh c uể ữ ầ ơ ả ể ế ư ấ thành c u trúc quan tr ng c a nhi u s n ph m th ng th y nh nh a plastic,ấ ọ ủ ề ả ẩ ườ ấ ư ự thu c, công nghi p ố ệ hóa d u, th c ph mầ ự ẩ , các d ng v t liạ ậ u n và công ng s n.ệ ổ ệ ơ Bài ti u lu n này g m có 3 ph n trình bày v các h p ch t h u c tiêuể ậ ồ ầ ề ợ ấ ữ ơ bi uể -M t s d n xu t halogen, h p ch t c magie, h p ch t c liti.ộ ố ấ ấ ợ ấ ơ ợ ấ ơ -M t s h p ch t cacbonhidrat, Aminoaxit, Protein.ộ ố ợ ấ -M t s h p ch t d vòng, d vòng 5 canh, d vòng 6 c nh.ộ ố ợ ấ ị ị ị ạ Dù đã c g ng đ hoàn thi n bài ti u lu n m t cách t t nh t nh ng khôngố ắ ể ệ ể ậ ộ ố ấ ư th tránh kh i s su t. Mong th y đóng góp ý ki n cho bài ti u lu n hoàn thiênể ỏ ơ ấ ầ ế ể ậ h nơ Sinh viên th c hi nự ệ Bùi Th Mị ơ 1 A.TÌM HI U D N SU T HALOGEN, H P CH TỂ Ẫ Ấ Ợ Ấ C MAGIE, H P CH T C LITI.Ơ Ợ Ấ Ơ I. D n su t halogenẫ ấ 1.Khái ni m, phân lo i, danh pháp, ệ ạ đ ng phân:ồ Khái ni m:ệ -Khi thay thế m t ho c môt vài nguyên t H trong phân t các H-Cộ ặ ử ử b ng các nguyên t halogen s thu ằ ử ẽ đ c các h p ch t h u c ch aượ ợ ấ ữ ơ ứ halogen , g i là d n su t halogen.ọ ẫ ấ -Công th c t ng quát có d ng sau:R-X (v i R:g c H-C,X:halogen)ứ ổ ạ ớ ố Căn c vào ứ đ c ặ đi m c u t o trong phân t có th phân lo i cácể ấ ạ ử ể ạ d n xu t halogen theo nhiẫ ấ ều cách khác nhau: -D a vào b n ch t c a halogen: có 4 lo i d n xu t halogen (d n xu t ự ả ấ ủ ạ ẫ ấ ẫ ấ florua,clorua,bromua,iotua) -D a vào b n ch t m ch C trong phân t : d n xu t halogen no,d nự ả ấ ạ ử ẫ ấ ẫ xu t ấ halogen không no,d n xu t halogen vòng no,d n xu t halogen th m…ẫ ấ ẫ ấ ơ -D a vào s l ng nguyên t halogen;d n xu t monohalogen và d nự ố ượ ử ẫ ấ ẫ xu tấ polihalogen,đihalogen,trihalogen,…,polihalogen Danh pháp -Tên thông th ng:ườ đ c tên g c H-C(R) r i thêm tên halogenọ ố ồ t ng ngươ ứ -Tên qu c tố ế IUPAC:v tríc a hal-tên hal+tên c a H-C t ngị ủ ủ ươ ng.ứ B ng:Danh pháp c a m t s d n xu t halả ủ ộ ố ẫ ấ Bùi Th Mị ơ 2 Công th cứ Danh pháp thông th ngườ Danh pháp qu c tố ế CH 3 -Cl Mety clorua Clo metan C 2 H 5 -Cl Ety clorua Clo etan CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl n- propyl iotua 1-iôt propan CH 3 —CH—CH 3 | izo-propyl iotua 2-i t propanố C 6 H 5 -Br phenyl bromua brom benzen CH 2 =CH-CL vinyl clorua clo eten 2.Tính ch t v t lýấ ậ -Tính ch t v t lý c a các d n xu t hal ph thu c vào thành ph n và c u t o c aấ ậ ủ ẫ ấ ụ ộ ầ ấ ạ ủ g c H-C cố ũng nh vào hal.Các ancyl halogen có kh i l ng phân t th p làư ố ượ ử ấ nh ng ch t khí,trung bình là ch t l ng,cao là ch t r nữ ấ ấ ỏ ấ ắ -Các d n xu t hal ẫ ấ đều là h p ch t c ng hóa tr nên th c tợ ấ ộ ị ự ế không tan trong n c,chung tan trong dung môi h u c và b n thân d n xu t hal cướ ữ ơ ả ẫ ấ ũng là dung môi h u c t t.B ng d n ra tính ch t v t lý c a m t s d n xu t halữ ơ ố ả ẫ ấ ậ ủ ộ ố ẫ ấ B ng :H ng s v t lý c a m t s d n xu t halogenả ằ ố ậ ủ ộ ố ẫ ấ CHPT Tên t 0 nc t s 0 d CH 3 -Cl clometan (metyl clorua) -97,00 -23,70 0,920 CH 3 -Br bro metan -93,00 4,600 1,932 CH 3 -L iôt metan -66,00 42,30 3,280 C 2 H 5 -Cl clo etan -139,0 12,00 0,898 CH 3 -CH 2 -CH 2 - Cl 1-clo propan -122,8 47,20 0,890 3.Tính ch t hóa h cấ ọ B n ch t c a liên kả ấ ủ ết C-X Ttung tâm ph n ng c a d n su t halogen là liên kả ứ ủ ẫ ấ ết C-X. Do χ x > χ c , nên liên kết C-X là liên kết c ng hóa tr phân c c.ộ ị ự Kh nả ăng ph n ng c a các d n su t halogenả ứ ủ ẫ ấ Bùi Th Mị ơ 3 Kh nả ăng ph n ng c a các d n su t hal , tr c hả ứ ủ ẫ ấ ướ ết ph thu cụ ộ vào b n ch t c a liên kả ấ ủ ết các hal.Tùy theo b n ch t c a hal, khả ấ ủ ả năng ph n ng c a các d n su t hal ả ứ ủ ẫ ấ đ c s p xượ ắ ếp nh sau:ư R-I > R-Br > R-Cl>R-F M t khác kh nặ ả ăng liên kết c a các d n su t hal còn ph thu củ ẫ ấ ụ ộ vào d c di m c a các g c H-C liên kặ ể ủ ố ết v i hal.ớ đ ng vứ ề m tặ này,các d n su t hal có th ẫ ấ ể đ c chia làm 3 lo i:ượ ạ • Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng cao: g m các d n su t hal, trongả ứ ồ ẫ ấ đó nguyên t hal dính v i nguyên t C bên c nh nguyên t Cử ớ ử ạ ử mang n i ố đôi, ho c v i nguyên t C c nh nhân th m.ặ ớ ử ở ạ ơ Thí d : CHụ 2 = CH—CH 2 —Cl Alyl clorua • Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng trung bình :g m các ankyl vàả ứ ồ xicloankyl hal. Thí d : CHụ 3 —CH—CH 3 2-clo propan | Cl • Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng kém : g m ankenyl và xicloả ứ ồ Ankyl hal. a)Ph n ng thả ứ ế Ch yủ ếu x y ra theo c chả ơ ế S N . R-X + KOH → R-OH + KX R-X + R 1 ONa → R-O-R 1 + NaX R-X + 2NH 3 DƯ → R-NH 2 + NH 4 X R-X + KCN → R-CN + KX R-X + R 1 COONa → R 1 COOR + KX Bùi Th Mị ơ 4 Tác nhân nucleophin Y (-) có th g i là anion hay phân t trung hòa cóể ọ ử các c p e t do m t nguyên t Clặ ự ở ộ ử ¯ , Br ¯ , I ¯ , OH ¯ , CN ¯ …Nguyên t hay nhómử nguyên t X b thay thử ị ế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I,-OH, -NR 3 , …) Tùy theo s phân t tham gia vào giai ố ủ đo n quyạ ết đ nh t c ị ố đ ph n ngộ ả ứ , ta phân bi t ph n ng thệ ả ứ ế S² N và S¹ N . Có kết lu n :ậ “b c c a g c ankyl R càng cao thì kh nậ ủ ố ả ăng tham gia ph n ng S²ả ứ N càng gi m ,trong khi ả đó kh nả ăng ph n ng S¹ả ứ N càng tăng” thí d 1:ph n ng thụ ả ứ ế theo c chơ ế S N 1 : CH 3 CH 3 | | CH 3 —C—Cl+OH → CH 3 —C—OH +Cl — | | CH 3 CH 3 b)Ph n ng tách HXả ư Khi đun nóng d n su t hal v i dung d ch kiẫ ấ ớ ị ềm trong etanol s x yẽ ả ra ph n ng tách HX ả ứ đ t o thành H-C không no . thí d :ể ạ ụ CH 3 – CH 2 – Br ———› CH 2 = CH 2 + HBr Đ c ặ đi m c u t o c a d n su t hal có nh h ng rõ r t ể ấ ạ ủ ẫ ấ ả ưở ệ đến kh nả ăng ph n ng tách . ả ử Đ i v i các d n su t hal có cùng g c R , nh ng các hal khácố ớ ẫ ấ ố ư nhau thì kh nả ăng tách theo tr t t sau:ậ ự R – I > R – Br > R – Cl > R – F Ph n ng tách các d n su t hal b c 1 th ng ch t o ra m t olephin ,ả ứ ẫ ấ ậ ườ ỉ ạ ộ trong khi dó các d n su t hal b c 2 và b c 3 t ng ng có th tham gia ph nẫ ấ ậ ậ ươ ứ ể ả ng tách theo hai ho c ba h ng khác nhau t o ra hai ho c ba olephin ứ ặ ướ ạ ặ đ ng phânồ khác nhau. Bùi Th Mị ơ 5 H ng chính c a nh ng ph n ng tách HX tuân theo quy t c chung g i làướ ủ ữ ả ứ ắ ọ quy t c Zaixep: Trong ắ đó ph n ng tách nucleophin, hal b tách ra cùng vả ứ ị i H ớ ở nguyên t C có b c t ng ử ậ ươ đ i cao h n, t o ra olephin có t ng ố ơ ạ ươ đ i nhiố ều nhóm thế h n hai nguyên t C mang n i ơ ở ử ố đôi. c) Ph n ng v i kim lo iả ứ ớ ạ D n su t hal ph n ng v i kim lo i t o thành h p ch t c kim:ẫ ấ ả ứ ớ ạ ạ ợ ấ ơ C 2 H 5 – Br + 2Li C 2 H 5 - Li + liBr C 2 H 5 – Br + Mg C 2 H 5 – Mg – Br V i kim lo i natri ta thu ớ ạ đ c ankan ( ph n ng Wurtz):ượ ả ứ 2C 2 H 5 – Br + 2Na C 2 H 5 – C 2 H 5 + 2NaBr Ph n ng x y ra : 2Cả ứ ả 2 H 5 Br +2Na → 2 2 H 5 + 2NaBr 2 2 H 5 → C 2 H 5 – C 2 H 5 Kh nả ăng tách theo tr t t sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – Fậ ự 4.Điều chế d n xu t halẫ ấ a)Tác d ng tr c tiụ ự ếp hal v i H – C t ng ngớ ươ ứ • Halogen hóa anken CH 3 – CH – CH 3 + Cl 2 CH 3 – CHCl – CH 3 + HCl • Halogen hóa H – C th mơ C 6 H 6 + 3Cl C 6 H 6 Cl 6 b) Đi t ancolừ Khi đun nóng ancol v i HX ( HCl, HBr, HI ) có m t c a c mớ ặ ủ ả xúc ZnCl 2 , ancol s chuy n hóa d dàng thành d n su tẽ ể ễ ẫ ấ halogen t ng ng .ươ ứ R –OH + HX R – X + H 2 O 5. ng d ngỨ ụ a) Làm dung môi Bùi Th Mị ơ 6 Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2- đicloetan là nh ng ch t l ngữ ấ ỏ hòa tan đ c nhi u ch t h u c đ ng th i chúng còn d bay h i, d gi i phóngượ ề ấ ữ ơ ồ ờ ễ ơ ễ ả kh i h n h p, vì th đ c dùng làm dung môi đ hòa tan ho c đ tinh ch cácỏ ỗ ợ ế ượ ể ặ ể ế ch t trong phòng thí nghi m cũng nh trong công nghi p.ấ ệ ư ệ b) Làm nguyên li u cho t ng h p h u cệ ổ ợ ữ ơ Các d n xu t halogen c a etilen, c a butađien đ c dùng làm monome đ t ngẫ ấ ủ ủ ượ ể ổ h p các polime quan tr ng. Thí dợ ọ ụ CH2=CHCl t ng h p raổ ợ PVC dùng ch t oế ạ m t s lo i ng d n, v i gi da, ,ộ ố ạ ố ẫ ả ả CF2=CF2 t ng h p ra teflon, m t polimeổ ợ ộ siêu b n dùng làm nh ng v t li u ch u ki m, ch u axit, ch u mài mòn, ề ữ ậ ệ ị ề ị ị Teflon b n v i nhi t t i trênề ớ ệ ớ 3000C nên đ c dùng làm l p che ph ch ng bámượ ớ ủ ố dính cho xoong, ch o, thùng ch a.ả ứ c) Các ng d ng khácứ ụ D n xu t halogen th ng là nh ng h p ch t có ho t tính sinh h c r t đa d ng.ẫ ấ ườ ữ ợ ấ ạ ọ ấ ạ Thí dụ CHCl3,ClBrCH−CF3 đ c dùng làm ch t gây mê trong ph u thu t.ượ ấ ẫ ậ Nhi u d n xu t polihalogen có tác d ng di t sâu b tr c đây đ c dùng nhi uề ẫ ấ ụ ệ ọ ướ ượ ề trong công nghi p, nhệ ư C6H6Cl6, nh ng chúng cũng gây tác h i lâu dài đ i v iư ạ ố ớ môi tr ng nên ngày nay đã không đ c s d ng n a.ườ ượ ử ụ ữ R t nhi u ch t phòng tr d ch h i, di t c , kích thích sinh tr ng th c v t cóấ ề ấ ừ ị ạ ệ ỏ ưở ự ậ ch a halogen (th ng là clo) hi n nay v n đang s d ng và mang nh ng l i íchứ ườ ệ ẫ ử ụ ữ ợ trong s n xu t nông nghi p.ả ấ ệ CFCl3 và CF2Cl2 tr c đây đ c dùng ph bi n trong các máy l nh, h p x tướ ượ ổ ế ạ ộ ị ngày nay đang b c m s d ng, do chúng gây tác h i cho t n ozonị ấ ử ụ ạ ầ . II.H p ch t c litiợ ấ ơ - H p ch t c liti (RLi) đ c đi u ch t d n xu t halogen vợ ấ ơ ượ ề ế ừ ẫ ấ à liti kim lo iạ trong dung môi ete khan ho c hexan.ặ Bùi Th Mị ơ 7 RX + 2Li hexan RLi + LiX - Các h p ch t c liti tham gia các ph n ng t ng t h p ch t c magieợ ấ ơ ả ứ ươ ự ợ ấ ơ nh ng kh năngư ả ph n ngả ứ cao h n.ơ -H p ch t c đ ng (Liti điankylcuprat)ợ ấ ơ ồ -Liti điankylcuprat đ c đi u ch t h p ch t c litiượ ề ế ừ ợ ấ ơ và mu i Cu (I)ố halogenua: 2RLi + CuX→ R 2 CuLi + LiX (X là Cl, Br, I) - R 2 CuLi (t ng đ i d tan trong n c)làươ ố ễ ướ h p ch t quan tr ngợ ấ ọ trong quá tr ình t ng h p, đi u chổ ợ ề ế các hiđrocacbon b t đ iấ ố x ng (Ph ng pháp Coreyứ ươ – House). III.H p ch t c magieợ ấ ơ - Các h p ch t c magie có c u t o khá ph c t p, song đ đ n gi nợ ấ ơ ấ ạ ứ ạ ể ơ ả ng i ta dùng công th c RMgXườ ứ (R là g c hidrocacbon, X là halogen) ố H p ch tợ ấ c magie đ c t ng h p đ u tiênơ ượ ổ ợ ầ b i Barbierở vào năm 1899. Năm 1900 h cọ tr ò c aủ Barbier là Grignard đ ả đ a ra quy trư ình t ng h p h p ch t cổ ợ ợ ấ ơ -magie đi từ d n xu t halogen trongẫ ấ môi tr ng ete khan cho hi u su t caoườ ệ ấ (Thu c thố ử Grignard). RX + Mg été RMgX R- có th là g c ankyl b c 1, b c 2 hay g c ankyl b c 3. Nó cũng có th là g cể ố ậ ậ ố ậ ể ố xycloankyl, ankenyl,aryl. Đietyl ete khan là dung môi th ng s d ng trong ph nườ ử ụ ả ng đi u ch h p ch t c magie theoứ ề ế ợ ấ ơ ph ng pháp trên, tuy nhiên trong tr ngươ ườ h p vinyl- và arylclorua thì dung môi sợ d ng lử ụ à THF(tetrahiđrofuran). - Nh có kh năng ph n ng cao và tính cờ ả ả ứ h t hóa h c đa d ng cho nênấ ọ ạ các h p ch t cợ ấ ơ -magie đ c ng d ng r ng rãi trong t ng h p và đi u ch h uượ ứ ụ ộ ổ ợ ề ế ữ c .ơ Bùi Th Mị ơ 8 - Hai ph n ng c b n c a h p ch t cả ứ ơ ả ủ ợ ấ ơ -magie là: Ph n ng th MgXả ứ ế b i H linh đ ng và phở ộ n ngả ứ c ng RMgX vào liên kộ t >C=O trong h p ch tế ợ ấ cacbonyl. Nh c đi m c b n c a thu c th Grignard chính là tính baz m nh c a nó doượ ể ơ ả ủ ố ử ơ ạ ủ đó trong các ph n ng hóa h c nóả ứ ọ d b th y phân b i các axitễ ị ủ ở y u (HOH, ROH,ế RNH 2 ). B.TÌM HI U M T S CACBONHIDRAT,Ể Ộ Ố AMINOAXIT, PROTEIN. I.Các h p ch t cacbon hidrat.ợ ấ 1.GLUCOZO a) Tr ng thái t nhiên và tính ch t v t lýạ ự ấ ậ - Glucoz là ch t k t tinh, không màu, nóng ch y 146ơ ấ ế ả ở o C (d ng ạ α) và 150 o C (d ng ạ β), d tan trong n cễ ướ - Có v ng t, có trong h u h t các b ph n c a cây (lá, hoa, r …) đ c bi t làị ọ ầ ế ộ ậ ủ ễ ặ ệ qu chín (còn g i là đ ng nho)ả ọ ườ - Trong máu ng i có m t l ng nh glucoz , h u nh không đ i (kho ngườ ộ ượ ỏ ơ ầ ư ổ ả 0,1 %) b) C u t o phân t (Cấ ạ ử 6 H 12 O 6 ) - D ng m ch hạ ạ ở Ho c vi t g n là: CHặ ế ọ 2 OH[CHOH] 4 CHO Bùi Th Mị ơ 9 - D ng m ch vòngạ ạ - Nhóm – OH C5 c ng vào nhóm C = O t o ra hai d ng vòng 6 c nh α và βở ộ ạ ạ ạ α-glucoz (≈ơ 36%) d ng m ch hạ ạ ở (0,003%) β-glucozơ (≈ 64%) C) Tính ch t hóa h cấ ọ Glucoz có các tính ch t c a anđehit (do có nhóm ch c anđehit – CHO) và ancolơ ấ ủ ứ đa ch c (do có 5 nhóm OH v trí li n k )ứ ở ị ề ề Tính ch t c a ancol đa ch c (poliancol hay poliol)ấ ủ ứ Tác d ng v i Cu(OH)ụ ớ 2 nhi t đ th ng:ở ệ ộ ườ Dung d ch glucoz hòa tan Cu(OH)ị ơ 2 cho dung d ch ph c đ ng – glucoz có màuị ứ ồ ơ xanh lam 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O Ph n ng t o este:ả ứ ạ C 6 H 7 O(OH) 5 + 5(CH 3 CO) 2 O C 6 H 7 O(OOCCH 3 ) 5 + 5CH 3 COOH Tính ch t c a anđehitấ ủ Oxi hóa glucoz :ơ - V i dung d ch AgNOớ ị 3 trong NH 3 , đun nóng (thu c th Tollens) cho ph n ngố ử ả ứ tráng b cạ Bùi Th Mị ơ 10 . và βở ộ ạ ạ ạ α-glucoz (≈ơ 36%) d ng m ch hạ ạ ở (0,003%) β-glucozơ (≈ 64%) C) Tính ch t hóa h cấ ọ Glucoz có các tính ch t c a anđehit (do có nhóm ch c anđehit – CHO) và ancolơ ấ ủ ứ đa ch. ề Tính ch t c a ancol đa ch c (poliancol hay poliol)ấ ủ ứ Tác d ng v i Cu(OH)ụ ớ 2 nhi t đ th ng:ở ệ ộ ườ Dung d ch glucoz hòa tan Cu(OH)ị ơ 2 cho dung d ch ph c đ ng – glucoz có màuị ứ ồ ơ. hóa H – C th mơ C 6 H 6 + 3Cl C 6 H 6 Cl 6 b) Đi t ancolừ Khi đun nóng ancol v i HX ( HCl, HBr, HI ) có m t c a c mớ ặ ủ ả xúc ZnCl 2 , ancol s chuy n hóa d dàng thành d n su tẽ ể ễ ẫ ấ halogen