http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu MỤC LỤC Nội dung Trang Mục lục Môn học: Thực hành hóa hữu Nội dung thực hành .5 Bài 1: Hydro carbon dẫn xuất Halogen Baøi 2: Ancol vaø Phenol Baøi 3: Aldehyd - Ceton - acid Carboxylic 14 Bài 4: Amin, protid - chất béo, xà phòng 18 Baøi 5: Phản ứng ester hóa 23 Baøi 6: Điều chế acid Sulfanilic 26 Baøi 7: Điều chế phẩm màu ß-Naphtol orange Metyl orange 28 Bài 8: Điều chế Benzalaceton 31 Bài 9: Điều chế acid Cinnamic 33 Bài 10: Điều chế – Naphtyl Metyl eter 36 Bài 11: Trích ly tinh dầu 38 Bài 12: Chiết cafein từ traø .39 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu MÔN HỌC: THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ Mã môn học: 052HO220 Số đơn vị học trình: Trình độ thuộc khối kiến thức: Khối sở ngành Phân bố thời gian: Thực hành 100% Điều kiện tiên quyết: Đã học hóa hữu Mô tả vắn tắt nội dung môn học: Trang bị cho sinh viên kiến thức hóa học thực hành hóa hữu như: định tính hợp chất hữu cơ, tổng hợp hữu cơ, thực chuyên đề điều chế hợp chất hữu Nhiệm vụ sinh viên: Tham dự học thảo luận đầy đủ Thi kiểm tra học kỳ theo qui chế 04/1999/QĐ-BGD&ĐT Tài liệu học tập: Giáo trình thực hành Tài liệu tham khaûo: [1] John.D.Robert – Martorie C.Caseris, Basic principles of organic chemistry [2] Lê Ngọc Thạch – Hóa học hữu - Đại học quốc gia Tp HCM, 2001 [3] Tập thể tác giả môn hữu trường ĐHBK, Kỹ thuật thực hành tổng hợp hữu - Trường ĐHBK 1994 [4] Nguyễn văn Tòng - Thực hành hóa học hữu – NXB Giáo dục, 1998 [5] Ngô Thị Thuận – Thực tập hóa học hữu – NXB Đại học Quốc gia Hà nội, 2001 10 Tiêu chuẩn đánh giá sinh viên: - Nắm nội dung môn học - Có tính chủ động thái độ nghiêm túc học tập - Tham gia đầy đủ thực hành - Hoàn tất báo cáo thực hành 11 Thang điểm thi: 10/10 12 Mục tiêu môn học: Sau hoàn tất môn học sinh viên cần nắm vững kiến thức Hóa Hữu phương pháp thực nghiệm Hóa Hữu http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa 13 Giáo trình thực hành Hóa hữu Nội dung chi tiết môn học: Thực hành Nội dung Bài 1: Hydro Carbon dẫn xuất Halogen Bài 2: Ancol vaø Phenol Baøi 3: Aldehyd - Ceton - Acid Carboxylic Bài 4: Amin, Protid - Chất béo, Xà phòng Bài 5: Phản ứng Ester hoá Bài 6: Điều chế acid Sulfanilic Bài 7: Điều chế phẩm màu β-Naphtol orange Metyl orange Bài 8: Điều chế Benzalaceton Bài 9: Điều chế acid Cinnamic Bài 10: Điều chế 2-Naphtyl metyl eter Bài 11: Trích ly tinh dầu Bài 12: Chiết Cafein từ trà http://hhud.tvu.edu.vn Ghi Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu NỘI DUNG THỰC HÀNH Bài Cao đẳng Trung cấp công nhân Toàn 1,2,3,4 Toàn 1,2,3,4,5,6 Toaøn baøi 1,2,3,5,6 Toaøn baøi 1,2,6,7,8 1 1 1 10 1 11 1 12 1 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu BÀI 1: HYDRO CARBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT Điều chế tính chất hoá học etylen Điều chế tính chất hoá học acetylen Tính chất hoá học aldehyd/ceton II DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - - ống nghiệm trung 02 ống nghiệm Pyrex 01 ống dẫn khí 01 pipet ml 01 pipet 05 ml 02 nút cao su 02 kẹp sắt 01 bình tia nước 01 đèn cồn III HÓA CHẤT - H2SO4 6N KMnO4 0,1N KMnO4 đặc I2 (bão hoà KI) - AgNO3 0,1N NH4OH 2N Dung moâi aceton Dung moâi CHCl3 - C2H5OH 95% CaC2 (rắn), cát NaOH 2N KMnO4 1% IV THỰC HÀNH PHẦN A HYDROCARBON Thí nghiệm 1: Điều chế Etylen - Lấy 2ml etanol tinh khiết, cát sạch, cho vào ống nghiệm Pyrex (không cần xác tuyệt đối) Lấy 3ml acid sunfuric đặc cho tiếp vào ống nghiệm Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí uốn cong, kẹp ống nghiệm vào giá đun nóng cẩn thận hỗn hợp đèn cồn Quan sát màu sắc, mùi vị khí êtylen (Ethylene) thoát ống dẫn khí Câu hỏi chuẩn bị: Trình bày tính chất hoá học etylen (Ethylene) Thí nghiệm 2: Phản ứng oxy hóa Etylen KMnO - Cho vào ống nghiệm 2ml nước cất nhỏ vào giọt dung dịch KMnO đậm đặc Điều chế etylen thí nghiệm Sục khí êtylen (Ethylene) vừa điều chế vào ống nghiệm Quan sát biến đổi màu sắc dung dịch KMnO sản phẩm tạo thành ống nghiệm http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích tượng Gọi tên sản phẩm thí nghiệm Thí nghiệm 3: Oxy hóa Acetylen KMnO - Cho khoảng 0,2g CaC2 (rắn) + 5ml nước cho vào ống nghiệm Đóng thật nhanh ống nghiệm nút cao su có nối với dẫn ống dẫn khí Kẹp ống nghiệm vào kẹp Đun nóng ống nghiệm lửa đèn cồn Khí C 2H2 hình thành thoát ống dẫn khí Sục khí acetylene vào ống nghiệm chứa 3ml dung dịch KMnO4 0,1N Nhận xét thay đổi màu sắc sản phẩm tạo thành ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 0,1N Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng Giải thích tượng quan sát được? Thí nghiệm 4: Điều chế Acetylene Silver - Lấy 0,1ml AgNO3 0,1N pipet cho vào ống nghiệm Lấy tiếp giọt dung dịch NH4OH 2N ống nhỏ giọt cho vào ống nghiệm Nhỏ từ từ giọt dung dịch NH4OH 2N ống nhỏ giọt vào ống nghiệm lắc kỹ dung dịch suốt hoàn toàn Điều chế khí acetylen thí nghiệm Dẫn khí acetylene vừa điều chế vào ống nghiệm có chứa dung dịch AgNO dung dịch NH4OH 2N Quan sát cho nhận xét thay đổi màu sắc, chất rắn ống nghiệm Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng Giải thích tượng quan sát được? Gọi tên chất rắn thu thí nghiệm trên? Các đồng đẳng acetylen có nối đầu mạch, có thu chất rắn không? PHẦN B DẪN XUẤT HALOGEN Thí nghiệm 5: Điều chế CHCl - Lấy ml aceton (không cần xác) pipet cho vào ống nghiệm Lấy 0,2ml dd iod bão hoà KI pipet cho vào ống nghiệm có chứa aceton Lấy 0,5ml dd NaOH 2N pipet cho tiếp vào ống nghiệm có chứa aceton I (bão hoà)/KI Kẹp ống nghiệm kẹp Đun nóng nhẹ ống nghiệm (không đun sôi) dung dịch xuất kết tủa vàng Làm nguội tinh thể màu vàng tách ra, kết tủa bị hòa tan nhỏ thêm 3–4 giọt dung dịch iod lắc nhẹ có tinh thể http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng Giải thích tượng Tên gọi phản ứng thực thí nghiệm Phản ứng tính chất nhóm chức andehyd/ceton Thí nghiệm 6: Phản ứng CHCl với NaOH - Tráng 01 ống nghiệm 01 ml aceton Lấy 1ml CHCl3 (không cần xác) pipet cho vào ống nghiệm Thực lấy 1ml dung dịch NaOH 2N cho tiếp vào ống nghiệm có chứa sẵn CHCl3 Lắc nhẹ ống ngiệm Đun nóng ống nghiệm lửa đèn cồn dung dịch vừa sôi Chia hỗn hợp ống nghiệm vào ống nghiệm Ống 1: Thực acid hóa HNO3 loãng nhỏ thêm vài giọt AgNO3 Ống 2: Thực cho tiếp vào ống nghiệm dung dịch phức amoniat bạc Việc điều chế dung dịch phức amoniat bạc thực cách nhỏ giọt NH 4OH 2N giọt dd AgNO3 0,1N vào ống nghiệm Ống :Thực việc nhỏ vài giọt dung dịch KMnO 1% ống nhỏ giọt vào ống nghiệm thứ Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng hoá học, nêu tượng quan sát thí nghiệm Tại CHCl3 phản ứng với dung dịch NaOH http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu BÀI 2: ANCOL VÀ PHENOL I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT Phản ứng oxy hóa rượu đơn chức Phản ứng định tính phân biệt rượu đơn chức đa chức Phản ứng phân biệt ancol bậc 1, 2, thuốc thử Lucas Phản ứng oxy hoá alcol bậc 1, 2, acid cromic Tính acid phenol Phản ứng định tính phenol FeCl3 Phản ứng Libemen (Nitroso hoá phenol) Phản ứng điều chế phenolphtalein từ phenol II DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - - 01 ống nghiệm Pyrex 12 ống nghiệm nhỏ ống nghiệm trung 01 pipet 1ml 01 nút cao su 01 bình tia nước 01 đèn cồn 01 pipet 2ml 01 giá đỡ 01 cặp 01 ống nối III HÓA CHẤT - C2H5OH tinh khieát KMnO4 0,1N Glycerin C3H8O3 Isopropanol Acid cromic Phenol tinh khiết CaCO3 rắn 2-Naphtol - H2SO4 2N - Acid fuchsinsulphuro - CuSO4 0,2 N - tert – Butanol - Aceton - NaOH 2N - FeCl3 0,1N - Anhydrid phthalic - Na2SO3 hay NaHSO3 CuSO4 0,2 N Thuoác thử Lucas HCl 2N Hydroquinon NaOH 1N NaNO2 tinh thể Acid H2SO4 đặc IV THỰC HÀNH PHẦN A: ANCOL Thí nghiệm 1: Oxy hóa rượu Etylic KMnO - Lấy ml rượu etylic pipet cho vào ống nghiệm pyrex (không cần xác tuyệt đối) Lấy tiếp 0,2ml KMnO4 0,1N pipet cho vào ống nghiệm (không cần xác tuyệt đối) Lấy tiếp 0,2ml H2SO4 2N pipet vào ống nghiệm khô (không cần xác tuyệt đối) http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa - - Giáo trình thực hành Hóa hữu Đun nóng nhẹ ống nghiệm đèn cồn (để tránh cho rượu sản phẩm andehyd bay Quan sát thay đổi màu dung dịch từ tím hồng sang không màu Nếu dung dịch màu thêm vào vài hạt tinh thể Na 2SO3 hay NaHSO3 màu hoàn toàn Nhỏ vài giọt acid fuchsinsulphuro ống nhỏ giọt vào ống nghiệm Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích tượng? Cho biết vai trò thuốc thử acid fucxinsunfurơ thí nghiệm? Thí nghiệm 2: Phản ứng rượu Etylic Glycerin với Đồng (II) Hydroxyt - - Lấy 02 ống nghiệm nhỏ tráng Lấy pipet 0,1ml dung dịch CuSO 0,2N cho vào ống nghiệm nhỏ (không cần xác tuyệt đối) Lấy pipet 0,2ml NaOH 2N cho vào ống nghiệm (không cần xác tuyệt đối) Quan sát màu sắc kết tủa tạo thành Lấy tiếp vào ống nghiệm hoá chất sau: Ống 1: 0,1ml C2H5OH tuyệt đối Ống 2: 0,1ml glycerin Thao tác lắc nhẹ hai ống nghiệm Quan sát so sánh tượng xảy hai ống nghiệm Thực việc lấy vào ống nghiệm vài giọt HCl 2N Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích tượng ống nghiệm? Thí nghiệm 3: Phản ứng Ancol với thuốc thử Lucas - Thực lấy hoá chất pipet vào ống nghiệm hoá chất: Ống 1: 0,1ml phênol thêm 0,1ml thuốc thử Lucas ng 2: 0,1ml EtOH tuyệt đối 0,1ml thuốc thử Lucas Ống 3: 0,1ml Isopropanol 0,1ml thuốc thử Lucas Ống 4: 0,1ml tert-Butanol 0,1ml thuốc thử Lucas Thao tắc lắc đều, để yên 10 phút Quan sát tượng Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích tượng ống nghiệm? Mục tiêu thí nghiệm 3? Thí nghiệm 4: Oxy hoá Ancol acid Cromic Thực lấy hoá chất pipet vào ống nghiệm: Ống : 0,1ml cồn 96o 10 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu - Gắn nhiệt kế vào cho bầu thủy ngân chìm hỗn hợp phản ứng Mở nước hoàn lưu Cắm điện vào bếp điện có nồi cách cát Đun hoàn lưu hỗn hợp nhiệt độ 180 - 1900C, ổn định nhiệt độ 2,5giờ, ngưng phản ứng Làm nguội hỗn hợp phản ứng xuống 70 - 800C Chuẩn bị 100g nước đá nghiền nhỏ becher 500ml Rót hỗn hợp phản ứng vào becher 500ml, acid Sunfunilic kết tinh Kết tinh sản phẩm 15 phút Lọc chất rắn qua phễu lọc áp suất Rửa sản phẩm thô phễu lọc với nước đá lạnh lần lần 20ml b Tinh chế sản phẩm: Cho sản phẩm thô cho vào becher 500ml Hòa tan sản phẩm thô với khoảng 100ml sôi, để nguôi Cân 1,5g than hoạt tính, cho vào becher có sản phẩm thô Đun sôi hỗn hợp becher, 2- phút Xếp giấy lọc, lọc nóng Khi hỗn hợp nước lọc có than hoạt tính nguội, phải đun nóng trở lại tiếp tục lọc Thu nước qua lọc, cho vào becher 500ml, để nguội Làm lạnh nước đá, acid sunfunilic kết tinh Lọc sản phẩm kết tinh phễu lọc áp suất Rửa tinh thể với 10ml nước lạnh Cân sản phẩm, cho vào chai thu hồi Câu hỏi chuẩn bị: Viết phương trình phản ứng sulfo hoá Tóm tắt bước tiến hành công việc dạng sơ đồ khối Tại phải tiến hành việc lọc nóng phần tinh chế Tính hiệu suất phản ứng 27 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu BÀI 7: ĐIỀU CHẾ PHẨM MÀU ß-NAPHTOL ORANGE VÀ METYL ORANGE I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT Phản ứng ghép cặp azo, muối diazonium Nhiệt độ, pH ảnh hưởng đến phản ứng ghép cặp azo Kỹ thuật kết tinh lại (lọc nóng, làm lạnh, dung môi) Cách tính hiệu suất phản ứng II DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - 02 becher 250 ml 01 becher 100 ml 01 phễu lọc áp suất 01 thau nhựa 01 bếp điện 01 nhiệt kế 1000C - 02 becher 500 ml 01 ống đong 10 ml 01 đũa thủy tinh 01 bao tay nilon 01 lưới amiang 01 pipet 10 ml III HÓA CHẤT - Acid p-amino benzensulfonic dihydrate(acid sulfanilic) - NaOH 10% - Giấy lọc : tờ - Cồn công nghiệp - NaOH 20% - 2-Naphtol HCl 35% Na2CO3(rắn) Nước đá CH3COH 95% Dietyl eter - NaNO2 (rắn) NaCl (rắn) NaCl bão hoà N,N-dimetylanilin Giấy pH IV THỰC HÀNH Thí nghiệm 1: Điều chế ß - Naptol da cam (ß - Naphtol orange) a Điều chế: Cân 1,4 g acid p-aminobenzensulfonic dihydrate cho vào becher 250ml (becher 1) Cân 0,3 g Na2CO3 cho vào becher Lấy ống đong (gần đúng) 15 ml H2O cho vào becher Khấy đều, hỗn hợp becher Đun nhẹ cho tan hoàn toàn hoá chất becher Cân 0,5 g NaNO2 cho vào becher 100ml (becher 2) Thực lấy ống đong 10ml nước cho vào becher Hoà tan hoàn toàn hoá chất NaNO becher Rót dung dịch NaNO2 becher vào becher 28 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu - Cân (khoảng 60g nước đá nghiền nhỏ) cho vào becher 500ml (becher 3) Lấy pipet 1,3 ml HCl 35% cho tiếp vào becher Rót toàn hỗn hợp becher vào becher Khuấy đũa thuỷ tinh hỗn hợp becher phút Thực việc kết tinh (có làm lạnh nước đá becher 3), thời gian 15 phút, tinh thể nhỏ diazobenzen sulphonate hình thành Cân 1g 2-naphtol cho vào becher 500ml (becher 4) Lấy pipet 5ml dd NaOH 10% cho vào becher Làm lạnh becher 10 phút Rót toàn hỗn hợp becher vào becher Làm lạnh becher thau đá, 10 phút có hình thành tinh thể thô Đun hỗn hợp chất rắn becher đến đồng thể Cân khoảng 3g NaCl cho vào becher 3, làm nguội becher 3, tinh thể hình thành Lọc chất rắn phễu lọc áp suất Rửa chất rắn với 10ml dd NaCl bão hoà phễu lọc áp suất Cân sản phẩm thô, ghi khối lượng b Kết tinh lại sản phẩm : Hòa tan sản phẩm thô với khoảng 15ml H 2O sôi becher 100ml (becher 5), đồng thể, để nguội đến 500C Lấy pipet 30ml etanol công nghiệp, cho vào becher 5, để nguội đến nhiệt độ phòng Thực việc làm lạnh becher thau nước đá khoảng 30 phút, tinh thể phẩm màu kết tinh Lọc thu tinh thể phểu lọc áp suất thấp Rửa tinh thể phễu lọc với 10ml etanol công nghiệp Tính khối lượng sản phẩm tinh thể Câu hỏi chuẩn bị: Viết tất phương trình phản ứng (nếu có) thí nghiệm 1? Tại thí nghiệm 1, phải cho 2-naphtol phản ứng với kiềm? Tóm tắt bước tiến hành công việc dạng sơ đồ khối? Tính hiệu suất phản ứng? Ứng dụng phẩm màu ß-naptol da cam? Thí nghiệm 2: Điều chế Metyl da cam (Methylorange) a Điều chế : Cân 1,4g acid p-aminobenzensulfonic dihydrate cho vào becher 250ml (becher 1) Cân 0,3 g Na2CO3 cho vào becher Lấy ống đong (gần đúng) 15ml H 2O cho vào becher 1, khuấy hỗn hợp becher Đun nhẹ cho tan hoàn toàn hoá chất becher Cân 0,5 g NaNO2 cho vào becher 100ml (becher 2) Lấy ống đong 10ml nước cho vào becher Hoà tan hoàn toàn hoá chất NaNO becher 29 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu - Rót dung dịch NaNO2 becher vào becher Cân (khoảng 60g nước đá nghiền nhỏ) cho vào becher 500ml (becher 3) Dùng pipet lấy 1,3 ml HCl 35% cho tiếp vào becher Rót toàn hỗn hợp becher vào becher Khuấy đũa thuỷ tinh hỗn hợp becher phút Thực việc kết tinh (có làm lạnh nước đá becher 3), thời gian 15 phút, tinh thể nhỏ diazobenzen sulphonate hình thành Lấy pipet 0,8 ml N,N-dimetylanilin cho vào becher 100ml (becher 4) Lấy pipet 0,4 ml CH3COOH 95% cho vào becher (becher 4) Rót toàn hỗn hợp becher vào becher Làm lạnh becher thau đá 10 phút Màu đỏ dạng acid methyl orange tạo thành Thực lấy pipet 4,5ml dd NaOH 20%, cho vào becher 3, muối natri methyl orange có màu vàng tạo thành dạng chất rắn sệt Thực việc làm lạnh becher 10 phút Lọc chất rắn phễu lọc áp suất thấp, thu chất rắn Hoà tan chất rắn với 20ml H2O becher 100ml Đun đến sôi nhẹ, metyl da cam hoà tan hoàn toàn Sau cho thêm vào 2g NaCl (đun nóng nhiệt độ 80- 900C), làm nguội becher đến nhiệt độ phòng, làm lạnh thau nước đá khoảng 15phút, thu chất rắn thô Lọc chất rắn thô phễu lọc áp suất thấp, thu chất rắn thô b Kết tinh lại sản phẩm : Hòa tan sản phẩm thô với khoảng 50 ml H 2O becher 100ml Đun chất rắn becher, đến hệ đồng thể Lọc nóng phễu lọc áp suất Thu hồi nước lọc qua phễu lọc vào becher 100ml, để nguội xuống nhiệt độ phòng Làm lạnh becher chứa nước lọc thau đá, 15 phút có xuất tinh thể to (kết tinh hoàn toàn) Lọc tinh thể phễu lọc áp suất Lấy pipet 10ml etanol công nghiệp Lấy pipet ml dietyl eter Rửa tinh thể phễu theo trình tự 10 ml etanol, sau ml dietyl eter Tính khối lượng tinh thể Câu hỏi chuẩn bị: Viết tất phương trình phản ứng(nếu có) thí nghiệm ? Tóm tắt bước tiến hành công việc dạng sơ đồ khối? Tại phải tiến hành việc lọc nóng phần tinh chế? Tính hiệu suất phản ứng? Ứng dụng phẩm màu metyl da cam? 30 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu BÀI 8: ĐIỀU CHẾ BENZALACETON I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT Phản ứng ngưng tụ aldol aceton banzaldehyd Điều kiện: nhiệt độ, nồng độ kiềm để xảy phản ứng Kỹ thuật kết tinh lại (dung môi) Lý tính benzalaceton (điểm chảy, trạng thái) Cách tính hiệu suất phản ứng II DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - 01 erlen 250ml có nút nhám 01 ống đong 50 ml 01 phễu lọc áp suất 01 thau nhựa 01 bếp điện ống nhỏ giọt - 01 lọc áp suất 01 pipet 10ml 02 becher 250 ml 01 boä bao tay nilon 01 lưới amiang 01 becher 50ml III HÓA CHẤT - NaOH rắn Benzadehyd - Cồn công nghiệp - Giấy lọc tờ - Aceton EtOH tinh khiết IV THỰC HÀNH Thí nghiệm 1: Điều chế Benzalaceton a Điều chế : Cân 0,8 g NaOH rắn cho vào erlen 250ml Lấy ống đong 40ml EtOH công nghiệp cho vào erlen Lắc đều, mạnh NaOH rắn tan hoàn toàn Lấy pipet ml aceton cho tiếp vào erlen Đậy erlen nút nhám Lắc đều, mạnh erlen thời gian 30 phút Đưa erlen vào tủ hút Lấy nhanh pipet ml benzaldehyd cho vào erlen Đậy erlen nút nhám Lắc erlen erlen có xuất chất rắn ngưng Chuẩn bị becher 250ml có chứa sẵn 30ml nước lạnh Rót toàn hỗn hợp erlen vào becher 250 ml có nước lạnh Làm lạnh becher thau nước đá 30 phút, xuất chất rắn Lọc chất rắn phễu lọc áp suất kém, thu chất rắn b Kết tinh lại sản phẩm : Lấy pipet 10 ml EtOH tinh khiết cho vào becher 50ml 31 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa - Giáo trình thực hành Hóa hữu Đưa toàn chất rắn vào becher 50ml có sẵn EtOH Đun cách thuỷ becher đến 55-600C, cho chất rắn tan hoàn toàn, để nguội becher Làm lạnh becher thau đá đến kết tinh hoàn toàn Lọc chất rắn phễu lọc áp suất Cân sản phẩm rắn, tính khối lượng Câu hỏi chuẩn bị: Viết tất phương trình phản ứng (nếu có) thí nghiệm 2? Tóm tắt bước tiến hành công việc dạng sơ đồ khối? Tính hiệu suất phản ứng? 32 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu BÀI : ĐIỀU CHẾ ACID CINNAMIC I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT Phản ứng Perkin benzaldehyd anhydrid acetic Điều kiện: nhiệt độ, baz để xảy phản ứng Perkin Nhiệt độ sôi benzaldehyd, chưng cất lôi nước Kỹ thuật lọc nóng Dung môi kết tinh lại Cách tính hiệu suất phản ứng II DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - 01 chén sứ 01 bình cầu cổ 01 sinh hàn bong bóng 01 nhiệt kế 3000C 01 đũa thuỷ tinh 01 bếp điện ống nhỏ giọt 01 pipet 10ml - 01 becher 50 ml 01 lọc áp suất 01 sinh hàn thẳng 01 becher 500ml 01 nồi cách cát 01 lưới amiang 01 cối sứ 01 chày sứ III HÓA CHẤT - CH3COONa rắn (trihydrat) - HCl 35% - Giấy lọc tờ - Anhydrid acetic lỏng - Cồn công nghiệp - Benzadehyd IV THỰC HÀNH Thí nghiệm 1: Điều chế Acid Cinnamic Lắp dụng cụ hình vẽ a Làm khan muối CH3COONa : - Cân khoảng 10g CH3COONa ngậm nước vào chén sứ Đun trực tiếp chén sứ bếp điện, cho chất rắn chảy lỏng hoàn toàn Đun tiếp tục cho đến chất rắn kết tinh, ngừng đun Nghiền mịn chất rắn c a ùt H ìn h 33 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu b Điều chế : Cho lượng muối vừa nghiền xong vào bình cầu cổ Lấy pipet 10ml anhydrid acetic cho vào bình cầu cổ Đưa bình cầu vào tủ hút Lấy pipet 8ml benzadehid tinh khiết cho tiếp vào bình cầu, để yên bình cầu tủ hút Gắn nhiệt kế 3000C vào 01 cổ bình cầu, bầu thuỷ ngân phải chìm phần dung dịch Chuẩn bị sẵn sàng: bếp cách cát, nồi, sinh hàn hoàn lưu Đưa bình cầu nhanh khỏi tủ hút, lắp nhanh hệ thống Mở nước hoàn lưu cho sinh hàn hoàn lưu, cắm điện vào bếp Đun hoàn lưu bình cầu nhiệt độ 150-1550C vòng 15 phút Đun tiếp tục hoàn lưu nhiệt độ 1650C - 1700C vòng 30 phút Nâng bình cầu lên khỏi bếp cách cát, để thực làm nguội hỗn hợp phản ứng Thực chuẩn bịsẵn: 01 bếp điện, 01 becher 500ml có sẵn 250 ml nước lạnh, đưa vào tủ hút Rót hỗn hợp phản ứng bình cầu vào becher 500ml có sẵn 250 ml nước, thu hệ di thể nước, benzaldehyd không tan nước Đặt becher 500ml bếp điện, tủ hút Đun sôi hỗn hợp becher đến hỗn hợp sôi Đun becher tiếp tục dung dịch đồn g thể, đồng thời thể tích khoảng 80ml dung dịch Cân khoảng 2g than hoạt tính, cho vào becher Đun sôi becher khoảng phút Xếp giấy lọc múi, tiến hành lọc nóng, thu nước lọc suốt Thực acid hoá nước lọc HCl 35%, thử pH giấy pH pH = 2-3, ngưng acid hoá, để nguội dung dịch đến nhiệt độ phòng Làm lạnh nước lọc (trong thau nước đá) acid hoá becher, 15 phút, chất rắn kết tinh Lọc chất rắn phễu lọc áp suất thấp, thu chất rắn Rửa chất rắn phễu lọc nước cất làm lạnh nhiều lần đến pH khoảng 5-6 ngưng c Kết tinh lại sản phẩm : - Chuẩn bị khoảng 12 ml hỗn hợp theo tỷ lệ EtOH : H 2O = 3:1 becher 50 ml Thực cho chất rắn vừa điều chế vào becher Đun cách thuỷ becher cho chất rắn tan hoàn toàn, để nguội becher Thực làm lạnh becher 15 phút để acid cinnamic kết tinh Lọc tinh thể qua phễu lọc áp suất để thu tinh thể acid cinamic Sấy tinh thể nhiệt độ 1000C đến chất rắn khô Đem cân acid cinnamic, cho vào chai thu hồi 34 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu Câu hỏi chuẩn bị: Viết tất phương trình phản ứng (nếu có) thí nghiệm? Tóm tắt bước tiến hành công việc dạng sơ đồ khối? Tại phải acid hoá nước lọc đến pH acid? Tính hiệu suất phản ứng 35 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu BÀI 10: ĐIỀU CHẾ – NAPHTYL METYL ETER I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT Phản ứng 2-naphtol metanol Tính acid phenol Cách tính hiệu suất phản ứng II DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - - 01 bình cầu cổ 250ml có nhám 01 sinh hàn bóng 01 đũa thuỷ tinh 04 tờ giấy lọc 01 bếp điện 01 lọc áp suất 01 ống đong 02 becher 100ml 01 nồi cách thuỷ 01 lưới amiang III HÓA CHẤT - 2-Naphtol NaOH 10% - Metanol tinh khiết - Cồn công nghiệp - H2SO4 đặc Đá bọt IV THỰC HÀNH Thí nghiệm 1: Điều chế - Naptil Metyl eter Lắp dụng cụ hình vẽ a Điều chế : - - - Cân 3g 2-Naphtol cho vào bình cầu 01 cổ có nhám Lấy pipet ml metanol Lấy pipet 1,0ml H2SO4 đậm đặc, -3 viên đá bọt cho vào bình cầu Lắc hỗn hợp phản ứng Lắp sinh hàn hoàn lưu Kiểm tra nước hoàn lưu vào sinh hàn Cắm điện vào bếp cách thuỷ Đun hoàn lưu bình cầu cách thuỷ, thời gian 90 phút (tính thời gian từ lúc nước bắt đầu đạt nhiệt độ khoảng 900C) Rót hỗn hợp lỏng bình cầu nóng vào becker 100ml có chứa sẵn 50 ml nước lanh Khuấy để hỗn hợp becher 100ml đũa thuỷ tinh Lọc sản phẩm lọc áp suất Rửa lại nhiều lần nước lạnh để loại acid dư 36 http://hhud.tvu.edu.vn nước Hình Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu b Kết tinh lại sản phẩm : Lấy pipet 20ml dung dịch NaOH 10% cho vào becker 100 ml Cho sản phẩm thô vào becher, khuấy Đun sôi khuấy cho chất rắn tan hoàn toàn Làm lạnh becker thau nước đá có muối NaCl, tinh thể 2-naphtyl metyl eter xuất Lọc sản phẩm phễu lọc áp suất thấp Rửa nhiều lần sản phẩm hết sản phẩm hết bazơ Sấy sản phẩm 1000C Cân sản phẩm, cho vào chai thu hồi Câu hỏi chuẩn bị: Viết tất phương trình phản ứng (nếu có) thí nghiệm? Tóm tắt bước tiến hành công việc dạng sơ đồ khối? Tại phải hoà tan sản phẩm dung dịch NaOH 10%? Tính hiệu suất phản ứng? 37 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu BÀI 11: TRÍCH LY TINH DẦU I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT Tinh dầu Các ứng dụng tinh dầu Các phương pháp trích ly tinh dầu Tính hiệu suất trích ly tinh II DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - 01 trích chiết tinh dầu - 01 bếp điện - 01 pipet 2ml - 01 lưới amiăng III HÓA CHẤ - 100g nguyên liệu thực vật có tinh dầu - Etanol công nghiệp - Đá bọt IV THỰC HÀNH Thí nghiệm 1: Trích ly tinh dầu - Cân 100 g thực vật mang tinh dầu Rửa sạch, xắt nhỏ xay nhuyễn tùy loại thực vật Cho vào bình cầu 01 cổ có nhám Lấy khoảng 250ml nước cho vào bình cầu Lắp dụng cụ chưng cất lôi nước Kiểm tra nước hoàn lưu, điện Đun sôi hỗn hợp Chưng cất khoảng tiếng Đọc thể tích tinh dầu Lấy phần tinh dầu lên nước, cho vào chai thu hồi Câu hỏi chuẩn bị : Cấu tử tinh dầu ly trích được? Tính chất vật lý hoá học số loại tinh dầu thường gặp? Tại lại phải bảo quản tinh dầu lọ màu tối nơi mát ? Một vài dung môi dùng để ly trích tinh dầu? Hiệu suất trích ly tinh dầu loại nguyên liệu trích ly? 38 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu BÀI 12 : CHIẾT CAFEIN TỪ LÁ TRÀ I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT Công thức cấu tạo cafein Dung môi dung trích cafein Tính hiệu suất trích ly cafein II DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - 01 bình cầu 01 cổ 500ml - 01 sinh hàn bong bóng - 01 sinh hàn thẳng - 01 bình Wurtz - 01 Erlen có nhám - 01 co nhám - 01 chén sành - 01 chày cối sứ - 01 lọc áp suất thấp - 01 phễu thuỷ tinh nhỏ - 01 becher 500 ml - 02 becher 250ml - 01 phễu chiết 250 ml - 01 bếp cách cát III HÓA CHẤT - 30 g trà khô - 06 tờ giấy lọc - CaCO3 rắn - Dung môi CHCl3 IV THỰC HÀNH Thí nghiệm chiết cafein từ trà - Trích cafein: Cân 30g trà cho vào bình cầu 500 ml Cân CaCO3 rắn hoà tan 350 ml nước, để yên cho lắng Gạn lấy phần nước vôi cho vào bình cầu Lắp sinh hàn hoàn lưu Kiểm tra nước hoàn lưu, điện Đun trực tiếp bình cầu bếp điện 1h, sau ngừng đun Gạn toàn dịch chiết vào becher 500ml Tráng bình cầu có bã trà khoảng 100ml H 2O, gom nước lọc vào becher Đun loại dung môi nước đến khoảng 80 ml dung dịch Làm nguội becher đến nhiệt độ phòng Chuyển toàn dung dịch sau cô cạn vào phễu chiết Chiết cafein CHCl3: Trích lần, lần với 15ml dd CHCl 3, (trong phễu chiết lớp cafein bên trên, lớp nước bên dưới) Chuyển lớp CHCl3 chứa cafein vào bình Wurtz Lắp hệ thống chưng cất để loại hết dung môi CHCl3, hết dung môi, ngưng 39 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa - Giáo trình thực hành Hóa hữu Đổ cặn bình Wurtz vào chén sứ Đun cặn chén sứ bếp cách cát hết dung môi Tinh chế cafein phương pháp thăng hoa: Chuẩn bị bếp cách cát, giấy lọc có đục lỗ, phễu thuỷ tinh Cân giấy lọc sau đục lỗ Phễu thuỷ tinh úp vừa chén sứ có nhét gòn hay giấy lọc đuôi phễu Đun cách cát 15 phút, để nguội Cân sản phẩm tinh thể cafein tinh thể hình kim Câu hỏi chuẩn bị : Tại chiết cafein nước, phải thêm CaCO 3? Ngoài trà, tự nhiên cafein có loại thực vật khác? Tại phải cô cạn bớt nước lọc, trước chiết Clorofom? Ứng dụng cafein? Tính hiệu suất phản ứng? 40 http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu Chủ biên : ThS Lê Thị Thanh Hương Biên soạn : Bộ môn Hóa Đại cương Hiệu đính : Trần Nguyễn Minh Ân Sửa in : Lê Thị Thanh Hương – Nguyễn Thị Cẩm Tú Xong ngày 1.9.2004 khoa Hóa trường Cao đẳng Công nghiệp 41 http://hhud.tvu.edu.vn ... http://hhud.tvu.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu MÔN HỌC: THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ Mã môn học: 052HO220 Số đơn vị học trình: Trình độ thuộc khối kiến thức: Khối sở ngành Phân bố thời gian: Thực hành 100%... tác giả môn hữu trường ĐHBK, Kỹ thuật thực hành tổng hợp hữu - Trường ĐHBK 19 94 [4] Nguyễn văn Tòng - Thực hành hóa học hữu – NXB Giáo dục, 1998 [5] Ngô Thị Thuận – Thực tập hóa học hữu – NXB Đại... Đã học hóa hữu Mô tả vắn tắt nội dung môn học: Trang bị cho sinh viên kiến thức hóa học thực hành hóa hữu như: định tính hợp chất hữu cơ, tổng hợp hữu cơ, thực chuyên đề điều chế hợp chất hữu Nhiệm